Biosynthese und Strukturermittlung von Phenylphenalenonen aus Anigozanthos preissii Endl.:
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INHALTSVERZEICHNIS
I ALLGEMEINE EINLEITUNG 1
II
ANIGOZANTHOS PREISSII - EIN WESTAUSTRALISCHES MITGLIED DER PFLANZEN
FAMILIE DER HAEMODORACEAE 2
1 HAEMODORACEAE: KENNZEICHEN UND VERWENDUNG 2
2
ANIGOZANTHOS: HERKUNFT, VORKOMMEN UND VERWENDUNG 4
3 ANZUCHT VON
ANIGOZANTHOS PREISSII 6
3.1 BESCHREIBUNG VON
ANIGOZANTHOS PREISSII 6
3.2
IN-VITRO KULTUREN VON A.PREISSII UND DIE REGENERIERUNG VON GANZ
PFLANZEN 7
3.2.1 WURZELKULTUREN VON
"ANIGOZANTHOS" 7
3.2.2 ETABLIERUNG VON
"ANIGOZANTHOS"-STENLPUERNZEN 7
3.2.3 ETABLIERUNG VON
"ANIGOZANTHOS"-GAMPFTMZEN 9
3.2.4 BOTANISCHE BESTIMMUNG VON
ANIGOZANTHOS PREISSII 13
3.2.5 MATERIALIEN UND METHODEN ZUR KULTIVIERUNG VON
ANIGOZANTHOS PREISSII 13
3.2.5.1 SUBKULTIVIERUNG DER /-V/TRO-WURZELKULTUREN UND STERILPFLANZEN
VON
A.PREISSII 13
3.2.5.2 REGENERIERUNG VON
A.PREISSII-GSMZPUEANZEN AUS IN-VITRO-WURZEL
KULTUREN 17
3.2.6 ZUSAMMENFASSUNG UND GRUNDLAGEN FUER DEN WEITEREN ARBEITSVERLAUF 17
III
INHALTSSTOFFE AUS ANIGOZANTHOS PREISSII 19
1 STAND DER BISHERIGEN FORSCHUNG 19
1.1 ERSTE ISOLIERUNG UND STRUKTURAUFKLAERUNG EINES PHENYLPHENALENONS 19
1.2 STRUKTURMERKMALE DER PHENYLPHENALENONE 19
1.3 KURZE DARSTELLUNG CHEMISCHER SYNTHESEN DER PHENYLPHENALENONE 21
1.4 VORKOMMEN DER VERBINDUNGEN VOM PHENALEN-TYP 22
1.5 VERBINDUNGEN VOM PHENYLPHENALENON-TYP BEI DEN PONTEDERIACEAE 22
1.6 VERBINDUNGEN VOM PHENYLPHENALENON-TYP BEI DEN MUSACEAE 22
1.7 VERBINDUNGEN VOM PHENYLPHENALENON-TYP BEI DEN HAEMODORACEAE 23
1.8 ANMERKUNGEN ZUR CHEMOTAXONOMIE BEI DEN HAEMODORACEAE 23
1.9 VERWENDUNG VON VERTRETERN DER HAEMODORACEAE UND BIOAKTIVITAET DER
PHENYLPHENALENONE 24
1.10 HINWEISE AUF DIE ANWESENHEIT WEITERER VERBINDUNGEN IN DEN HAEMO
DORACEAE 25
1.11 BISHERIGER STAND DER FORSCHUNG UEBER DIE INHALTSSTOFFE VON
A.PREISSII 25
2 AUFKLAERUNG EINIGER INHALTSSTOFFE AUS ANIGOZANTHOS PREISSII 30
2.1 STRUKTURVARIANTEN DER PHENYLPHENALENONE 30
2.2 UNTERSUCHUNGEN UEBER INHALTSSTOFFE AUS
ANIGOZANTHOS PREISSII 31
2.2.1 ISOLIERUNG DER INHALTSSTOFFE 31
2.2.2 STRUKTURERMITTLUNG DER ISOLIERTEN VERBINDUNGEN 34
2.2.3 BESCHREIBUNG DER ALLGEMEINEN UNTERSUCHUNGSVERFAHREN 34
2.2.3.1 SCHMELZPUNKTE 34
2.23.2
UV-SPEKTREN 34
2.2.3.3 IR-SPEKTREN 34
2.2.3.4 MS-SPEKTREN 34
2.2.3.5 NMR-SPEKTREN 35
2.2.3.6 CHROMATOGRAPHISCHE VERFAHREN 35
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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2.2.4 UNTERSUCHUNG DER FUNGITOXIZITAET DER AUS
A.PREISSII ISOLIERTEN VERBIN
DUNGEN 36
2.2.5 VORSTELLEN DER ISOLIERTEN VERBINDUNGEN 38
2.2.5.1 ANIGORUFON (1) 38
2.2.5.2 METHOXYANIGORUFON
(2) 41
2.2.5.3 HYDROXYANIGORUFON (3) 43
2.2.5.4 DIHYDROXYANIGORUFON (4) 45
2.2.5.5
3,3'-BISHYDROXYANIGORUFON (5) 47
2.2.5.6 5-HYDROXY-6-METHOXY-7-PHENYLPHENALEN-L-ON (6) 50
2.2.5.7
2,3-DIMETHOXY-4-PHENYLPHENALEN-L-ON(7) 54
2.2.5.8 7,8-DIMETHOXY-6-PHERTYLPHENALEN-L-ON (8) 58
2.2.5.9 2-PHENYLNAPHTHALIN-L,8-CARBONSAEUREANHYDRID (9) 62
2.2.5.10 ANIGOPREISSIN A (10) 64
2.2.6 BETRACHTUNGEN ZU DEN ISOLIERTEN VERBINDUNGEN 70
IV
BIOSYNTHESE DER PHENYLPHENALENONE 71
1 STAND DER UNTERSUCHUNGEN ZUR BIOSYNTHESE DER PHENYLPHENALENONE 71
1.1 HYPOTHESEN ZUR BIOSYNTHESE DER PHENYLPHENALENONE 71
1.2 HYPOTHESE ZUR BIOSYNTHESE DER PHENYLPHENALENONE BEI DEN MUSACEAE 74
1.3 BISHERIGE ERGEBNISSE ZUR BIOSYNTHESE DER PHENYLPHENALENONE 75
2 EIGENE UNTERSUCHUNGEN ZUR BIOSYNTHESE DER PHENYLPHENALENONE 77
2.1 ARBEITSHYPOTHESE ZUR PHENYLPHENALENON-BIOSYNTHESE 77
2.2 ZIELE DER EXPERIMENTELLEN ARBEITEN ZUR PHENYLPHENALENON-BIOSYNTHESE
78
2.3 MATERIALIEN UND METHODEN FUER DIE PHENYLPHENALENON-BIOSYNTHESE 79
2.3.1 MARKIERTE VORSTUFEN 79
2.3.2 SYNTHESE MARKIERTER PHENYLBUTAN-DERIVATE 80
2.3.2.1 SYNTHESE DES [2
,3C)4-(4-HYDROXYPHENYL)BUT-3-EN-2-ONS 80
2.3.2.2 SYNTHESE DES [2-I3C]4-(4-HYDROXYPHENYL)BUTAN-2-ONS UND
[2-13C]4-(4-HYDROXYPHENYL)BUTAN-2-OLS 80
2.3.3 KULTURBEDINGUNGEN, APPLIKATIONSMETHODEN UND AUFARBEITUNG 80
2.3.4 RADIOAKTIVITAETSMESSUNG 81
2.4 EXPERIMENTE ZUR PHENYLPHENALENON-BIOSYNTHESE 82
2.4.1 AUFNAHME VON [2
I4C]ZIMTSAEURE DURCH 7/?-VZ7RO-WURZELKULTUREN VON
A.PREISSI 82
2.4.2 APPLIKATION DER [2
14C]ZIMTSAEURE AN /-V/YRO-WURZELKULTUREN UND
/-VIYRO-GANZPFLANZEN VON A.PREISSII 82
2.4.3 APPLIKATION DER [2- C]ZIMTSAEURE AN 7-VZ7RO-WURZELKULTUREN VON
A.PREISSII 83
2.4.4 APPLIKATION DER [2
13C]P-CUMARSAEURE AN IN-VITRO-WURZELKULTUREN VON
A.PREISSII 87
2.4.5 APPLIKATION DER [2- C]KAFFEESAEURE AN 7W-VZ7RO-GANZPFLANZEN VON
A.PREISSII 87
2.4.6. APPLIKATION VON [2
13C]ACETAT AN ZN-V/YRO-WURZELKULTUREN VON
A.PREISSII 87
2.4.7 APPLIKATION VON [2- CJMALONAT AN /-V/YRO-WURZELKULTUREN VON
A.PREISSII 90
2.4.8 APPLIKATION VON [
13CH
3
]METHIONIN AN IN-VITRO- WURZELKULTUREN VON
A.PREISSII 90
2.4.9 APPLIKATION VON [2
13C]4-(4-HYDROXYPHENYL)BUTAN-DERIVATEN AN
/-VZYRO-WURZELKULTUREN VON A.PREISSII 90
2.4.10 APPLIKATION VON [2
HC]7-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-1 -PHENYLHEPTA-
1,3-DIEN-5-ON AN IN-VITRO-WURZELKULTUREN VON A.PREISSII 90
2.4.11 APPLIKATION VON [2-13C]7-(3,4-DIHYDROXYPHENYI)-L-PHENYLHEPTA-
1,3-DIEN-5-ON AN /N-V/YRO-WURZELKULTUREN VON A.PREISSII 93
2.4.12 INTERPRETATION DER ERGEBNISSE ZUR BIOSYNTHESE DER
PHENYLPHENALENONE 93
V DISKUSSION 98
BETRACHTUNGEN ZUR BIOSYNTHESE DER PHENYLPHENALENONE 98
VI ZUSAMMENFASSUNG 108
VII LITERATURVERZEICHNIS 111
ANHANG 118
DANKSAGUNG 118
ERKLAERUNG 119
LEBENSLAUF 120
PUBLIKATIONEN, POSTER, VORTRAEGE 121 |
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