Beiträge zur Untersuchung des Arachidonsäure-Stoffwechsels in menschlichen Blutzellen:
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| Sprache: | German |
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1996
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INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG UND ZIELSTELLSTELLUNG. 1
2. TESTSY STEME.4
2.1. TESTUNG POTENTIELLER 5-LIPOXYGENASE- UND
LTA^HYDROLASE-INHIBITOREN.4
2.1.1. TESTUNG AM TIER.4
2.1.2. TESTUNG AM ISOLIERTEN ENZYM.4
2.1.3. TESTUNG AN ISOLIERTEN ZELLEN. 5
2.1.3.1. VERWENDUNG VON PMNL ZUR UNTERSUCHUNG DER LIPOXYGENASEREAKTION.6
2.1.3.2. AKTIVIERUNG DER 5-LIPOXYGENASE DURCH AKTIVIERUNG DER
LEUKOZYTEN.6
2.1.3.3. ANALYTIK DER LIPOXYGENASE-METABOLITE.7
2.1.3.4. ZUSATZ VON APYRASE.8
2.1.3.5. EINFLUESSE VON LOESUNGSMITTELN.9
2.1.3.6. TESTUNG AUF LTAJ-HYDROLASE-HEMMUNG.9
2.1.4. BESTIMMUNG VON V ERTEILUNGSKOEFFIZIENTEN.10
2.1.5. BESTIMMUNG VON REDOXPOTENTIALEN. 10
2.2. CYDOOXYGENASE-TESTUNG.11
2.2.1 DER CYCLOOXYGENASE-STOFFWECHSEL UND SEINE BEEINFLUSSUNG.11
2.2.2. BESTIMMUNG VON CYCLOOXYGENASE-PRODUKTEN.13
2.2.2.1. THIOBARBITURATMETHODE ZUR BESTIMMUNG DER
MALONDIALDEHYDBILDUNG.14
2.2.2.2. IMMUNOASSAYS.14
2.2.2.3. CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN.14
2.2.2.3.1. GASCHROMATOGRAPHISCHE BESTIMMUNG VON COX-PRODUKTEN.14
2.2.2.3.2. HPLC-BESTIMMUNG VON COX-PRODUKTEN.16
2.2.2.3.2.1 HPLC-U V -MESSUNG.16
2.2.2.3.2.2 HPLC- FLUORESZENZ-MESSUNG.17
2.2.2.4 EIGENES MESSSYSTEM.18
2.3. COX-T EST-ASSAYS.20
2.3.1. TESTUNG AM TIER.20
2.3.2. TESTUNG AN KURZZEIT-ZELLKULTUREN.20
2.3.3. TESTUNG AN ISOLIERTEN ZELLEN.21
2.3.4. TESTUNG AM ISOLIERTEN ENZYM.21
3. METHODEN.22
3.1. 5-LIPOXYGENASE-ASSAY. .22
3.1.1. PRAEPARATION VON MENSCHLICHEN, POLYMORPHKERNIGEN NEUTROPHILEN
LEUKOZYTEN.22
3.1.2. STIMULATION DES AA-STOFFWECHSELS IN DEN PMNL.23
3.1.3. UNTERSUCHUNG VON BLUTPLASMA AUF 5-LOX-AKTIVITAET. 23
3.1.4. STUDIEN ZUR KINETIK DER BILDUNG DER EINZELNEN METABOLITE DER
5-LIPOXYGENASE.23
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/949702854
3.1.5. INHIBITORASSAY.24
3.1
.6
ZUSATZ VON APYRASE.24
3.1.7. EXTRAKTION DER LEUKOTRIENE.24
3.1.7.1 FESTPHASENEXTRAKTION.24
3.1.7.2. FLUESSIG-FLUESSIG-EXTRAKTION.25
3.1.7.3. MESSUNG DER PROBEN OHNE VORHEIGEHENDEN EXTRAKTIONSSCHRITT.25
3.2. HPLC-ANALYSE DER 5-LIPOXYGENASEMETABOLITEN.25
3.2.1. HPLC-MESSUNG.25
3.2.2. AUSWERTUNG. 26
3.3. BESTIMMUNG DER REDOXPOTENTIALE AUSGEWAEHLTER
5-LIPOXYGENASE-INHIBITOREN.26
3.4. BESTIMMU
NG DER VERTEILUNGSKOEFFIZIENTEN AUSGEWAEHLTER INHIBITOREN.27
3.4.1. BESTIMMUNG DER VERTEILUNGSKOEFFIZIENTEN DURCH AUSSCHUETTELN UND
UV-MESSUNG.27
3.4.2. BESTIMMUNG DER VERTEILUNGSKOEFFIZIENTEN MIT HILFE EINES
TITRATORS.27
3.5. TESTUNG AM TIER.27
3.5.1. AA-INDUZIERTES MAUSOHROEDEM.27
3.5.2. PMA-INDUZIERTES MAUSOHROEDEM. 28
3.6. BESTIMMUNG DER BLUTSPIEGEL.28
3.6.1. AWD 116-025.28
3.6.2. AWD 116-002.29
3.7. LEUKOTRIEN-A^HYDROLASE-ASSAY.29
3.7.1. TESTUNG MIT PMNL.29
3.7.2. TESTUNG NACH ZUSATZ VON LTA.29
3.7.2.1. GEWINNUNG VON LTA
4
.29
3.7.2.2. LTAT-HYDROLASE-ASSAY MIT EXOGENEM LT AI-ZUSATZ.30
3.7.3. UNTERSUCHUNG DER LTAJ-HYDROLASEAKTIVITAET IN VERSCHIEDENEN
ZELLKULTUREN.30
3.8. CYCLOOXYGENASE-ASSAY.30
3.8.1. PRAEPARATION MENSCHLICHER THROMBOZYTEN.30
3.8.2. STIMULATION DES ARACHIDONSAEURESTOFFWECHSELS IN DEN
THROMBOZYTEN.31
3.8.3. INHIBITORASSAY.31
3.8.4. EXTRAKTION DER COX-PRODUKTE.32
3.8.5. DERIVATISIERUNG.32
3.8.5.1. DERIVATISIERUNG MIT PHENACYLBROMID.32
3.8.5 2. DERIVATISIERUNG MIT PENTAFLUOROPHENACYLBROMID.32
3.8.5.3. DERIVATISIERUNG MIT P-BROMPHENACYLBROMID.33
3.8.5.4. DERIVATISIERUNG MIT DIAZOMETHAN.33
3.8.6. REINIGUNG DER DERIVARISIERUNGSPRODUKTE.33
3.8.7. HPLC-BESTIMMUNG.33
3.8.8. AUFNAHME EINES ELEKTOSPRAY-MS.34
3.8.9. GC-MS-MESSUNG.34
3.9. CHEMIKALIEN UND STANDARDSUBSTANZEN.34
3.9.1. CHEMIKALIEN.34
3.9.2. STANDARDSUBSTANZEN.35
4. ERGEBNISSE UND DISKUSSION.36
4.1. DIE 5-LIPOXYGENASE-T ESTUNG.36
4.1.1. STIMULATION DES AA-STOFFWECHSELS.36
4.1.1.1. STIMULIERUNG MIT CALCIUM-IONOPHOR A 23187.36
4.1.1.2. STIMULIERUNG MIT REZEPTORAGONISTEN.36
4.1.1.3. BEDEUTUNG DES CALCIUMS. 37
4.1.1.4. STIMULIERUNG MIT AA.38
4.1.1.5. BEURTEILUNG DER VERAENDERUNGEN BEI DER ZELLISOLIERUNG.39
4.1.2. UNTERSUCHUNG VON BLUTPLASMA.40
4.1.3. STUDIEN ZUR KINETIK DER BILDUNG DER EINZELNEN PRODUKTE DER
5-LOX.40
4.1.4. EINFLUSS DER APYRASE.41
4.1.5. INHIBITORASSAY.43
4.1.6. HEMMWERTE BEKANNTER INHIBITOREN.44
4.2. HPLC-ANALYSE DER 5-LIPOXYGENASE-PRODUKTE.46
4.3. BESTIMMUNG DER REDOXPOTENTIALE.48
4.4. BESTIMMUNG VON VERTEILUNGSKOEFFIZIENTEN.31
4.5. TESTUNG IN VIVO.^2
4.5.1. AA-INDUZIERTES MAUSOHROEDEM.-.^2
4.5.2. PMA-INDUZIERTES MAUSOHROEDEM.54
4.5.3. BEURTEILUNG DER ERGEBNISSE.56
4.6. BESTIMMUNG DER BLUTSPIEGELKURVEN VON AWD 116-025 UND AWD116-002.58
4.6.1. AWD 116-025.
58
4.6.1.1. BLUTSPIEGEL.^
8
4.6.1.2. PHARMAKOKINETIK.
4.6.2. AWD 116-002.
60
4.6.2.1. BLUTSPIEGEL.
60
4.7. LTARHYDROLASE-HEMMUNG.
61
4.7.1. LTAI-HYDROLASE IN MENSCHLICHEN PMNL.61
4.7.2. LTAI-HYDROLASE IN VERSCHIEDENEN ZELLKULTUREN.63
4.8. VERGLEICH VON 5-LOX-DATEN UND 15-LOX-DATEN.65
4.8.1. OFFENKETTIGE N'-AIYLSUBSTITUIERTE AMIDRAZONE.65
4.8.2. N',N
3,N3-TRISUBSTITUIERTE FORM- UND ACETAMIDRAZONE.68
4.8.3. N'-ARYLSUBSTITUIERTE AMIDRAZONE UND PHENYLHYDRAZIDE.68
4.8.4. SUBSTITUIERTE STICKSTOFFHETEROCYCLEN.70
4.8.5. BEURTEILUNG DER ERGEBNISSE.71
4.9. ANALYTIK VON COX-PRODUKTEN UND FETTSAEUREN AUS DEN ZELLMEMBRANEN.72
4.9.1. MS-DETEKTION.72
4.9.1.1. AUFNAHME EINES ELEKTROSPRAY-MS VON TXB
2.72
4.9.1.2. GC-MS-BESTIMMUNG VON AA UND COX-PRODUKTEN.73
4.9.1.2.1. UMSETZUNG ZU METHYLESTEM.73
4.9.1.2.2. UMSETZUNG ZU
PENTAFLUOROBENZYLESTER-METHOXIMETHER-DERIVATEN.74
4.9.2. MESSUNG DER ARACHIDON-, 10-HYDROXY-PALMITINSAEURE UND
10-KETO-PALMITINSAEURE.75
4.9.2.1. DERIVATISIERUNG DER ARACHIDON-, 10-HYDROXY-PALMITIN- UND
10-KETO-PALMITINSAEURE .75
MIT PHENACYLBROMID.
4.9.3. ANWENDUNG DER ERARBEITETEN DENVATISIERUNGSMETHODE FUER DIE
BESTIMMUNG VON COX- .80
PRODUKTEN.I.
4.9.3.1. ANWENDUNG DES LAUFMITTELSYSTEMS.80
4.9.3.2. VARIATION DER DERIVATISIERUNGSBEDINGUNGEN.80
4.9.3.2.1. VARIATION DER KATALYSATOREN.80
4.9.3.2.2. VARIATION DER UMSETZUNGSTEMPERATUR.81
4.9.3.3. BILDUNG VON TXB
2-METHOXIMETHER.81
4.9.3.4. BILDUNG VON PROSTAGLANDM-METHOXIMETHEM.84
4.9.3.5. BEURTEILUNG DER METHOXIMBILDUNG.'.85
4.9.3.6. ERGEBNISSE DER DERIVATISIERUNGEN.86
4.9.3.7. BESTIMMUNG VON 12-HHT UND 12-HETE.86
4.9.3.7.1. MESSUNG OHNE VORHERGEHENDE DERIVATISIERUNG.86
4.9.3.7.2. MESSUNG NACH DER DERIVATISIERUNG.87
4.9.3.8. MESSUNG VON NICHT HYDROXYLIERTEN FETTSAEUREN.87
4.9.4. EXTRAKTION DER PG'S UND DES TXB
2 AUS BIOLOGISCHEM MATERIAL.88
4.9.5. ANWENDUNG DER BESTIMMUNGS- UND EXTRAKTIONSMETHODE.89
4.9.5.1. COX-ASSAY MIT MENSCHLICHEN THROMBOZYTEN.89
4.9.5.2. ERGEBNISSE DER COX-ASSAYS. 89
4.9.5.2.1. MESSUNG DER PG'S UND VON TXB
2.89
4.9.5.2.2. MESSUNG DER AA UND ANDERER NICHTHYDROXYLIERTER FETTSAEUREN AUS
DEN ZELLMEMBRANEN. .90
4.9.5.2.3. MESSUNG VON 12-HHT UND 12-HETE.91
4.9.5.2.3.1 MESSUNG OHNE VORHERGEHENDE DERIVATISIERUNG.91
4.9.5.2 3.2 MESSUNG NACH DER DERIVATISIERUNG.91
4.9.6. STIMULATION DES AA-STOFFWECHSELS IN THROMBOZYTEN.93
4.9.61. ZUSATZ VON CALCIUM-IONOPHOR.93
4.9.6.2. ZUSATZ VON ARACHIDONSAEURE.94
4.9.6.3. ZUSATZ VON APYRASE.95
4.9.7. ASSAY MIT MENSCHLICHEN THROMBOZYTEN.96
4.9.7.1. OPTIMALE ASSAYBEDINGUNGEN.96
4.9 7.2. TESTUNG DES SYSTEMS MIT BEKANNTEN INHIBITOREN DES COX-WEGES.96
4.9.7.2.1. INDOMETACIN.96
4.9.7.2.2. DAZMEGREL.98
4.9.7.3. TESTUNG POTENTIELLER INHIBITOREN DES COX-WEGES.99
4.9.7.3.1. 2-METHYLTHIOTHIAZOLANALOGE DER FENAMATE.99
4.9.7.3.2. TESTUNG VON HEMMERN DER 5-LOX UND DER COX (DUALHEMMER).99
4.9.7.3.3. TESTUNG DER ANTIPSORIATISCH AKTIVEN FUMARSAEUREESTER UND DER
FUMARSAEURE.100
4.9.8. ASSAY MIT VOLLBLUT.102
5. ZUSAMMENFASSUNG.104
6. LITERATURVERZEICHNIS.108
7. ANHANG.120 |
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