Physikalische und chemische Langzeitstabilität von Liposomenzubereitungen für Ophthalmika bei Wirkstoffbeladung, Konservierung, Sterilisation und Lyophilisation:
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1996
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PHYSIKALISCHE UND CHEMISCHE LANGZEITSTABILITAET
VON LIPOSOMENZUBEREITUNGEN FUER OPHTHALMIKA BEI WIRKSTOFFBELADUNG,
KONSERVIERUNG, STERILISATION UND LYOPHILISATION
DISSERTATION
ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER FAKULTAET FUER CHEMIE UND PHARMAZIE DER
LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET MUENCHEN
VORGELEGT VON
BEATE ZAGER AUS KOELN-PORZ
MUENCHEN 1996
IMAGE 2
INHALT
A. EINFUEHRUNG
I. STABILITAET VON LIPOSOMEN ALS VORAUSSETZUNG FUER EINE THERAPEUTISCHE
ANWENDUNG 5
1. PHYSIKALISCHE LANGZEITSTABILITAET 5
2. CHEMISCHE LANGZEITSTABILITAET 5
3. MIKROBIOLOGISCHE LANGZEITSTABILITAET 5
4. LANGZEITSTABILITAET BEI WIRKSTOFFBELADUNG MIT BETABIOCKERN 6
II. ZIELSETZUNG DER ARBEIT 8
B. ERGEBNISSE DER UNTERSUCHUNGEN
I. UNTERSUCHUNGEN ZU EINBAU UND STABILITAET VON TIMOLOL HYDROGENMALEAT IN
LIPOSOMENZUBCREITUNGEN 11
1. BEEINFLUSSUNG VON LIPOSOMEN MIT TIMOLOL HYDROGENMALEAT IN
ABHAENGIGKEIT VON DER LADUNG DER VESIKEL 11
1.1 VERBESSERUNG DER LIPOSOMENGROESSE UND DES VERTEILUNGSVERHALTENS DURCH
LA- DUNGSAENDERUNG 12
1.2 VERAENDERUNGEN DER LIPOSOMEN WAEHREND DER LAGERUNG DURCH LADUNG DER
MEMBRANEN 13
2. EINFLUSS DES ISOTONISIERUNGSMITTELS AUF TIMOLOL-HALTIGE LIPOSOMEN 14
2.1 EINFLUSS DER WAESSRIGEN PHASE AUF DIE TIMOLOL-VERTEILUNG 14
2.2 VERAENDERUNG DER LIPOSOMENGROESSE UND DER BELADUNG MIT TIMOLOL BEI
LANGZEITLAGERUNG IN ABHAENGIGKEIT VON DER WAESSRIGEN PHASE 15 2.3 CHEMISCHE
STABILITAET VON TIMOLOL IN ABHAENGIGKEIT VON DEM PH-WERT 16 3.
LAGERUNGSBEDINGTE VERAENDERUNG DER LIPOSOMENGROESSE UND DER VERTEILUNG
VON TIMOLOL IN ABHAENGIGKEIT VON DER HERSTELLUNG 18
4. DISKUSSION DER ERGEBNISSE 20
II. UNTERSUCHUNGEN ZUR AUFNAHME UND STABILITAET VON PINDOLOL IN
LIPOSOMENZUBEREITUNGEN 23
1. EINFLUSS DES WAESSRIGEN MEDIUMS UND DER LIPIDKONZENTRATION AUF PINDOLOL-
LIPOSOMEN 23
1.1 EINFLUSS DES ISOTONISIERUNGSMITTELS AUF DIE PINDOLOL-KONZENTRATION 24
1.2 EINFLUSS DER LIPIDKONZENTRATION UND DES ISOTONISIERUNGSMITTELS AUF
DEN EINSCHLUSS VON PINDOLOL 25
1.3 VERAENDERUNG DER VERTEILUNGSKOEFFIZIENTEN WAEHREND DER LAGERUNG 26
IMAGE 3
1.4 VERAENDERUNG DER LIPOSOMENGROESSE UND DER POLYDISPERSITAET VON LIPOSOMEN
MIT PINDOLOL WAEHREND DER LAGERUNG 27
1.5 VERAENDERUNG DER PINDOLOL-KONZENTRATION IN LIPOSOMENZUBEREITUNGEN
WAEHREND DER LAGERUNG 28
2. EINFLUSS DES HERSTELLUNGSPROZESSES AUF PINDOLOL-LIPOSOMEN 30 2.1
VERAENDERUNG VON PINDOLOL-HALTIGEN LIPOSOMEN WAEHREND DER LAGERUNG 30 3.
DISKUSSION DER ERGEBNISSE 32
III. BESTIMMUNGEN DER STABILITAET UND DER VERTEILUNG VON BETAZOLOL
HYDROCHLORID UND BUPRANOLOL HYDROCHLORID IN LIPOSOMENDISPERSIONCN. 35
1. LIPOSOMEN MIT BETAXOLOL HYDROCHLORID 35
1.1 EINFLUSS DER LADUNG UND DER LIPIDART AUF LIPOSOMEN MIT BETAXOLOL 36
1.2 PHYSIKALISCHE STABILITAET VON LIPOSOMEN MIT BETAXOLOL IN ABHAENGIGKEIT
VON DER LADUNG UND DER LIPID-ZUSAMMENSETZUNG 37
2. LIPOSOMEN MIT BUPRANOLOL HYDROCHLORID 38
2.1 PHYSIKALISCHE STABILITAET DES VESIKELDURCHMESSERS VON
BUPRANOLOL-HALTIGEN LIPOSOMEN 39
2.2 STABILITAET DER VERTEILUNG VON BUPRANOLOL-LIPOSOMEN 40
2.3 CHEMISCHE STABILITAET VON BUPRANOLOL IN LIPOSOMENZUBEREITUNGEN 41 3.
DISKUSSION DER ERGEBNISSE..., 42
IV. VERGLEICHENDE UNTERSUCHUNG DER LANGZEITSTABILITAET VON BUPRANOLOI HO,
BETAXOLOL HC1, TIMOLOL HM UND PINDOLOL IN LIPOSOMENZUBEREITUNGEN 46
1. EINFLUSS DER LIPIDE AUF BETABLOCKER-HALTIGE LIPOSOMEN 47
1.1 EINFLUSS DER LIPIDE AUF DIE GROESSE DER LIPOSOMEN 47
1.2 EINFLUSS DER LIPIDE AUF DIE VERTEILUNG DER BETABIOCKER 48
1.2.1 VERAENDERUNG DER PHASENUEBERGANGSTEMPERATUR DER LIPOSOMEN 50 2.
EINFLUSS DER LIPIDE AUF DIE LANGZEITSTABILITAET VON BELADENEN LIPOSOMEN 52
2.1 UNTERSUCHUNG DER PHYSIKALISCHEN STABILITAET 52
2.2 UNTERSUCHUNGEN ZUR LAGERSTABILITAET DES VERTEILUNGSVERHALTENS 54 3.
DISKUSSION DER ERGEBNISSE 55
V. UNTERSUCHUNGEN ZUR STABILISIERUNG VON LIPOSOMENDISPERSIONEN MITTELS
GEFRIERTROCKNUNG 57
1. EINFLUSS VON KRYOPROTEKTIVA AUF LIPOSOMENDISPERSIONEN BEI DER
GEFRIERTROCKNUNG 57
1.1 VERAENDERUNG DER LIPOSOMENGROESSE DURCH DIE GEFRIERTROCKNUNG 57 1.2
VERAENDERUNG DER LIPOSOMENGROESSE WAEHREND DER LAGERUNG 60 2. BEEINFLUSSUNG
DER OXIDATION DURCH DIE GEFRIERTROCKNUNG 61
3. GEFRIERTROCKNUNG VON TIMOLOL-HALTIGEN LIPOSOMEN 63
IMAGE 4
3.1 VERAENDERUNG DER LIPOSOMEN MIT TIMOLOL IN ABHAENGIGKEIT VOM EINFRIER-
UND TROCKNUNGSPROZESS 63
3.2 VERAENDERUNG DER LIPOSOMENGROESSE IN ABHAENGIGKEIT VOM
DISPERSIONSMITTEL....65
3.3 VERAENDERUNG DES TIMOLOLGEHALTES IN DEN LIPOSOMENDISPERSIONEN IN
ABHAENGIGKEIT VOM DISPERSIONSMITTEL 66
3.4 VERAENDERUNG DES ZETAPOTENTIALS DURCH DIE GEFRIERTROCKNUNG 67
4. DISKUSSION DER ERGEBNISSE 69
VI. BEEINFLUSSUNG DER STABILITAET VON LIPOSOMEN DURCH DAMPFSTERILISATION
71
1. UNTERSUCHUNGEN VON OXIDATIVEN VERAENDERUNGEN 71
1.1 OXIDATION DER PHOSPHOLIPIDE DURCH DIE DAMPFSTERILISATION 71
1.2 OXIDATION DER LIPOSOMEN WAEHREND DER LAGERUNG 73
1.3 VERAENDERUNGEN IM KERNRESONANZSPEKTRUM DER UNGESAETTIGTEN PHOSPHO-
LIPIDE 75
2. UNTERSUCHUNG VON HYDROLYTISCHEN VERAENDERUNGEN 77
2.1 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHE UNTERSUCHUNGEN DER HYDROLYSE 77
2.2 VERAENDERUNGEN DES ZETAPOTENTIALS 78
3. VERAENDERUNGEN DES PH-WERTES.......: 79
4. DAMPFSTERILISATION VON LIPOSOMEMMIT TIMOLOL HYDROGENMALEAT 80
4.1 WIRKSTOFFRETENTION IN DEN LIPOSOMEN NACH DER DAMPFSTERILISATION 80
4.2 CHROMATOGRAPHISCHE UNTERSUCHUNG VON TIMOLOL IN LIPOSOMENDISPERSIONEN
..81
4.3 GEHALTSABNAHME VON TIMOLOL IN LIPOSOMENDISPERSIONEN 83
4.4 EINFLUSS DER DAMPFSTERILISATION AUF DIE LIPOSOMENGROESSE 84
4.4.1 VERAENDERUNG DER LIPOSOMENGROESSE DURCH DIE DAMPFSTERILISATION 84
4.4.2 VERAENDERUNG DER LIPOSOMENGROESSE WAEHREND DER LAGERUNG 85
5. DISKUSSION DER ERGEBNISSE 86
VII. UNTERSUCHUNG VON WECHSELWIRKUNGEN ZWISCHEN KONSERVIERUNGSMITTELN
UND
LIPOSOMEN 89
1. EINFLUSS VON KONSERVIERUNGSMITTELN AUF DIE PHASENUEBERGANGSTEMPERATUR
VON
LIPOSOMEN 89
1.1 VERAENDERUNG DER PHASENUEBERGANGSTEMPERATUR DURCH ANWENDUNGSKONZEN-
TRATIONEN VON KONSERVIERUNGSMITTELN 89
1.2 VERAENDERUNG DER PHASENUEBERGANGSTEMPERATUR DURCH AEQUIMOLARE KONZEN-
TRATIONEN VON KONSERVIERUNGSMITTELN 92
2. WECHSELWIRKUNGEN VON BENZALKONIUMCHLORID MIT LIPOSOMEN..-. 94
2.1 BEEINFLUSSUNG DES ZETAPOTENTIALS UND DER LIPOSOMENGROESSE 94
3. WECHSELWIRKUNGEN VON CHLOROBUTANOL MIT LIPOSOMEN 95
3.1 VERAENDERUNG DER VERTEILUNG VON CHLOROBUTANOL IN
LIPOSOMENDISPERSIONEN....95
3.2 VERAENDERUNG DES CHLOROBUTANOL-GEHALTES IN LIPOSOMENDISPERSIONEN 96
3.3 GROESSENSTABILITAET VON LIPOSOMEN MIT CHLOROBUTANOL 97
IMAGE 5
4. WECHSELWIRKUNGEN VON IMIDAZOLIDINYLHARNSTOFF MIT LIPOSOMEN 98
4.1 EINSCHLUSS VON IMIDAZOLIDINYLHARNSTOFF IN LIPOSOMENDISPERSIONEN 98
4.2 VERAENDERUNG DES GEHALTES AN IMIDAZOLIDINYLHARNSTOFF IN LIPOSOMEN-
DISPERSIONEN 99
4.3 UNTERSUCHUNG DES ABBAUS VON IMIDAZOLIDINYLHARNSTOFF MITTELS HPLC 100
4.4 PHYSIKALISCHE STABILITAET VON LIPOSOMEN MIT IMIDAZOLIDINYLHARNSTOFF
102 5. WECHSELWIRKUNGEN VON 3-IOD-2-PROPYNYLBUTYLCARBAMAT MIT LIPOSOMEN
102 5.1 EINSCHLUSS VON IPBC IN LIPOSOMEN 103
5.2 UNTERSUCHUNG DER LIPOSOMENDISPERSIONEN MIT IPBC AUF ABBAUVORGAENGE
103 5.3 PHYSIKALISCHE STABILITAET VON LIPOSOMEN MIT IPBC 105
6. DISKUSSION DER ERGEBNISSE 106
VIII. HERSTELLUNG VON LIPOSOMEN MITTELS EXTRUSION IM VERGLEICH MIT
ANDEREN VERFAHREN 109
HERSTELLUNG VON LIPOSOMEN MITTELS EXTRUSION 110
.1 GROESSENABNAHME DURCH EXTRUSION 110
.2 BEEINFLUSSUNG DER GROESSE EXTRUDIERTER LIPOSOMEN 112
.3 VERAENDERUNG DER LIPOSOMENGROESSEN WAEHREND DER LAGERUNG 114 .4
HERSTELLUNG VON WIRKSTOFFHALTIGEN LIPOSOMEN MITTELS EXTRUSION 115 . 5
VERGLEICH DER WIRKSTOFFBELADUNG BEI VERSCHIEDENEN HERSTELLUNGSVERFAHREN
..116 2. HERSTELLUNG VON LIPOSOMEN MITTELS PROPYLENGLYKOL-INJEKTION 117
2.1 LIPOSOMENGROESSE IN ABHAENGIGKEIT VON DEN HERSTELLUNGSBEDINGUNGEN 118
2.2 VERTEILUNG VON TIMOLOL IN DEN LIPOSOMEN 119
3. DISKUSSION DER ERGEBNISSE 120
C. EXPERIMENTELLER TEIL
1. MATERIALIEN 122
1.1 LIPIDE UND LIPOSOMENHILFSMITTEL 122
1.2 WIRKSTOFFE 123
1.3 KONSERVIERUNGSMITTEL 123
2. HERSTELLUNG VON LIPOSOMEN 124
2.1 WAESSRIGE PHASE 124
2.2 HERSTELLUNG DER MULTILAMELLAREN LIPOSOMEN 125
2.2.1 FILMMETHODE 125
2.2.2 DISPERGIEREN UNTER RUEHREN ! 125
2.2.3 GEFRIER-TAU- VERFAHREN 126
2.3. HERSTELLUNG VON KLEINEN LIPOSOMEN 126
2.3.1 EXTRUSION 126
2.3.2 HOCHDRUCKHOMOGENISATION 127
IMAGE 6
2.3.3 ULTRABESCHALLUNG 128
2.3.4. PROPYLENGLYKOL-INJEKTION 129
2.4 ULTRAZENTRIFUGATION 129
2.5 ABFUELLUNG UND LAGERUNG 129
3. GEFRIERTROCKNUNG VON LIPOSOMEN 130
3.1 BESTIMMUNG DER EINFRIER- UND TROCKNUNGSBEDINGUNGEN MITTELS
WIDERSTANDSMESSUNG 130
3.2 DURCHFUEHRUNG DER GEFRIERTROCKNUNG 131
3.3 BESTIMMUNG DES RESTWASSERGEHALTES 132
4. STERILISATION DER LIPOSOMEN MIT GESPANNTEM WASSERDAMPF. 133
5. PROBENAUFBEREITUNG ZUR BESTIMMUNG DER VERTEILUNG MITTELS
ULTRAFILTRATION. 133
6. ANALYSE DER LIPOSOMENDISPERSIONEN 134
6.1 BESTIMMUNG DER VESIKELGROESSE MITTELS DYNAMISCHER LASERLICHTSTREUUNG
134
6.2 BESTIMMUNG DES ZETAPOTENTIALS 136
6.3 BESTIMMUNG DER PHASENUEBERGANGSTEMPERATUR MITTELS
DIFFERENTIALTHERMOANALYSE , 137
6.4 BESTIMMUNG DES PH-WERTES 138
6.5 CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN 138
6.5.1 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 138
6.5.2 HOCHDRUCKFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE 139
6.6 SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 142
6.6.1 UV-SPEKTROSKOPIE ZUR UNTERSUCHUNG DER LIPIDOXIDATION 142
6.6.2 KERNRESONANZSPEKTROSKOPIE 142
D. ZUSAMMENFASSUNG 143
E. LITERATURVERZEICHNIS 148
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