D-Fructose und L-Sorbose: Darstellung und Folgereaktionen ihrer Hydroxyglycalester sowie neue Wege von Inulin zu furanoid-fixierten Fructosen
Gespeichert in:
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|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1995
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| 245 | 1 | 0 | |a D-Fructose und L-Sorbose |b Darstellung und Folgereaktionen ihrer Hydroxyglycalester sowie neue Wege von Inulin zu furanoid-fixierten Fructosen |c eingereicht von Andrea Boettcher, geb. Seeger |
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INHALTSVERZEICHNIS
L
EINLEITUNG UND
PROBLEMSTELLUNG
1.
ZUR
SITUATION
VON
KOHLENHYDRATEN
ALS
NACHWACHSENDE
ROHSTOFFE
.
1
2.
KETOSEN:
STRUKTURPROBLEMATIK
UND
EIGENSCHAFTEN
.
3
3.
ZUR
DARSTELLUNG
VON
PYRANOIDEN
GLYCALESTEM
AUS
KETOSEN
.
6
3.1.
ZUGANG
ZU
FRUCTALEN
UND
HYDROXYFIUCTALEN
.
7
3.2.
BEKANNTE
VERFAHREN
ZUR
GENERIERUNG
VON
HEXENITOIEN
DER
L-SORBOSE
.
9
4.
HYDROXYGLYCALE:
MULTITALENTE
IM
AUFTAU
VIELFAELTIG
FUNKTIONALISIERTER
SYNTHESEBAUSTEINE
.
11
5.
INULIN:
EIN
OLIGOSACCHARID
MIT
SYNTHETISCHEM
POTENTIAL
?
.
14
6.
PROBLEMSTELLUNG
.
19
II.
ERGEBNISSE
1.
ZUR
PRAEPARATIV
ERGIEBIGEN
DARSTELLUNG
VON
GLYCALEN
UND
HYDROXYGLYCALEN
AUS
KETOSEN
.
20
1.1.
THERMISCH-INDUZIERTE
ELIMINIERUNG
ZUM
ENDO-HYDROXYFRUCTAL-ESTER
23
.
20
1.2.
BASISCHE
DEHYDROHALOGENIERUNG
VON
SORBOPYRANOSYL-HALOGENIDEN
.
22
1.3.
BASISCHE,
REDUKTIVE
ELIMINIERUNG
VON
KETOPYRANOSYL-BROMIDEN
ZU
EXO-FRUCTALEN
UND
-SORBALEN
.
25
2.
ENANTIOREINE
BAUSTEINE
AUS
KETOSE-HYDROXYGLYCALESTEM
.
27
2.1.
LEWISSAEURE-INDUZIERTE,
ALLYLISCHE
SUBSTITUTIONEN
AN
GLYCALESTEM
.
27
2.1.1.
ZUR
ADDITION
VON
ALKOHOLEN
AN
3,4-DIHYDRO-2EF-PYRANE
.
28
2.1.2.
INTERMOLEKULARE,
LEWISSAEURE-INDUZIERTE
ADDITION
.
35
2.1.3.
ADDITION
VON
C
UND
H-NUCLEOPHILEN
AN
DEN
HYDROXYSORBAL-ESTER
34
.
39
2.1.4.
ERMITTLUNG
DER
ANOMEREN
KONFIGURATION
VON
5,6-DIHYDRO-2/7-PYRANEN
DURCH
AUSNUTZUNG
DES
KEM-OVERHAUSER-EFFEKTES
.
42
2.2.
ELEKTROPHILE
ADDITIONEN
AN
DIE
ENOLISCHE
DOPPELBINDUNG
.
45
2.2.1.
UMSETZUNG
DES
HYDROXYSORBALS
34
MIT
NBS
UND
RIO-PROPANOL
.
45
2.2.2.
VERSUCHE
ZUR
WAESSRIGEN
TIEFTEMPERATUR-CHLORIERUNG
VON
HYDROXYSORBAL-ESTER
34
.
48
2.3.
ZUR
HYDROXYLAMINOLYSE
DER
ENOLESTER-MASKIERTEN
CARBONYLFIMKTION
.
51
3.
ZUM
SYNTHESEPOTENTIAL
DIFFERENZIERT
FUNKTIONALISIERTER
FRUCTOSE-BAUSTEINE
.
53
3.1.
CARBONYL-OLEFINIERUNG
VON
FORMYL-DIHYDROPYRANEN
.
53
3.2.
DARSTELLUNG
VON
O-GLYCOSIDEN
DURCH
SAEURE-KATALYSIERTE
ADDITION
VON
ETHANOL
.
.
57
3.3.
VERSUCHE
ZUR
DIELS-ALDER-CYCLISIERUNG
DER
FORMYL
UND
VINYL
DIHYDROPYRANE
46
UND
124
.
59
4.
EFFIZIENTE
SYNTHESE
VON
SELEKTIV
BLOCKIERTEN
FRUCTOFURANOSEN
AUS
INULIN
.
62
4.1.
UEBERLEGUNGEN
ZUR
BESTIMMUNG
DES
SUBSTITUTIONSGRADES
VON
INULIN-DERIVATEN
.
.
62
4.2.
ZUR
BENZYLIERUNG
VON
INULIN
.
64
4.3.
SAURE
HYDROLYSE
ZU
FRUCTOFUERANOIDEN
DERIVATEN
.
66
4.4.
ORIENTIERENDE
FOLGEREAKTIONEN
DES
FRUCTOFURANOIDEN
1,2-DIOLS
138SS
.
69
5.
ZUSAMMENFASSUNG
.
74
HI.
EXPERIMENTELLER
TEIL
ALLGEMEINE
VORBEMERKUNGEN
.
78
(1)
1,3,4,5-TETRA-O-BENZOYL-SS-D-FRUCTOPYRANOSYLBROMID
(3)
.
81
(2)
(3AE,47?)-3,4,5-TRI(BENZOYLOXY)-6-(BENZOYLOXYMETHYL)-3,4-DIHYDRO-2/F
PYRAN
(23,
ENDO-HYDROXYFHICTAL-ESTER)
UND
(Z)-2,6-ANHYDRO-L,3,4,5-TETRA
0-BENZOYL-D-ARAZ ZNO-HEX-L-ENITOL
(24,
(Z)-EXO-HYDROXYFRUCTAL-ESTER)
.
81
(3)
1,3,4,5-TETRA-O-BENZOYL-A-L-SORBOPYRANOSYIBROMID
(8)
.
82
(4)
(35,4AE)-3,4,5-TRI(BENZOYLOXY)-6-(BENZOYLOXYMETHYL)-3,4-DIHYDRO-2FF
PYRAN
(34,
EMFO-HYDROXYSORBAL-ESTER)
UND
(Z)-2,6-ANHYDRO-L,3,4,5-TETRA
O-BENZOYL-L-XY/O-HEX-L-ENITOL ((Z)-35,
EXO-HYDROXYSORBAL-ESTER)
.
83
(5)
TRENNUNG
DER
REGIOISOMEREN
HYDROXYSORBAL-ESTER
DURCH
SELEKTIVE
HYDROXYLAMI
NOLYSE
VON
(Z)-35:
(35,45)-3,4-DI(BENZOYLOXY)-6-FONNYL-3,4-DIHYDRO-2H
PYRAN
OXIM
(70)
.
84
(6)
(35,45)-3,4-DI(BENZOYLOXY)-6-FORMYL-3,4-DIHYDRO-2/F-PYRAN
BENZOYL
OXYOXIM
(71)
.
85
(7)
2,6-ANHYDRO-3,4,5-TRI-0-BENZOYL-L-DESOXY-D-ARAHZNO-HEX-L-ENITOL(17)
.
85
(8)
2,6-ANHYDRO-3,4,5-TRI-0-BENZOYL-L-DESOXY-L-XYIO-HEX-L-ENITOL
(33)
.
86
2-FURYL-BENZOYLOXYMETHYL-KETON
(75)
(9)
A)
DURCH
BF,-ETHERAT-INDUZIERTE
ADDITION
VON
ETHANOL
BEI
70
C
.
88
(10)
B)
UNTER
VERWENDUNG
VON
SNCL
4
UND
METHANOL
IN
DICHLORMETHAN
.
88
(11)
(25,5AE)-3,5-DI(BENZOYLOXY)-2-(BENZOYLOXYMETHYL)-2-METHOXY-5,6-DIHYDRO
2FF-PYRAN
[(5,7?)-83]
UND
(27?,57?)-3,5-DI(BENZOYLOXY)-2-(BENZOYLOXY
METHYL)-2-METHOXY-5,6-DIHYDRO-2/F-PYRAN
[(AE,AE)-83]
.
89
(12)
(25,5AE)-3,5-DI(BENZOYLOXY)-2-(BENZOYLOXYMETHYL)-2-ETHOXY-5,6-DIHYDRO
2FF-PYRAN
[(5,7?)-76]
UND
(27?,5AE)-3,5-DI(BENZOYLOXY)-2-(BENZOYLOXY
METHYL)-2-ETHOXY-5,6-DIHYDRO-2Z/-PYRAN
[(AE,AE)-76]
.
90
(13)
2-(BENZOYLOXYMETHYL)-2-METHOXY-2//-PYRAN-3(6//)-ON
(84)
.
92
LEWISSAEURE-INDUZIERTE
ADDITIONEN
AM
ENRIO-HYDROXYFTRUCTAL-ESTER
23
(14)
A)
(2AE,55)-3,5-DI(BENZOYLOXY)-2-(BENZOYLOXYMETHYL)-2-METHOXY
5,6-DIHYDRO-2H-PYRAN
[(7?,5)-85]
.
93
(15)
B)
UMSETZUNG
MIT
SNCL
4
UND
METHANOL
BEI
-10
C
.
94
(16)
C)
REAKTION
MIT
SNCL
4
UND
METHANOL
BEI
RAUMTEMPERATUR
.
94
(17)
(2AE,65)-2-BENZOYLOXY-6-(BENZOYLOXYMETHYL)-277-PYRAN-3(6//)-ON
(92)
.
95
(18)
2-BENZOYLOXY-2//-PYRAN-3(6/F)-ON
(93)
.
95
(19)
VERSUCH
DER
INTERMOLEKULAREN,
BF
3
-ETHERAT-INDUZIERTEN
ADDITION
AN
34
.
96
(20)
(25/7?,57?)-3,5-DI(BENZOYLOXY)-2-(BENZOYLOXYMETHYL)-2-CYANO-5,6
DIHYDRO-2H-PYRAN
(96)
UND
2-(BENZOYLOXYMETHYL)-2-CYANO-21/-PYRAN
3(6AE)-ON
(97)
.
97
(21)
(25,5A)-3,5-DI(BENZOYLOXY)-2-(BENZOYLOXYMETHYL)-5,6-DIHYDRO-2/R
PYRAN
[(5,AE)-101]
.
98
(22)
L,4,5-TRI-0-BENZOYL-A-L-ERYR/IRO-HEXO-2,3-DIULO
2,6-PYRANOSYLBROMID
(103)
.
99
(23)
WAESSRIGE
TIEFTEMPERATUR-CHLORIERUNG
VON
EWRFO-HYDROXYSORBAL-ESTER
34:
L,2,4,5-TETRA-0-BENZOYL-A-L-ERY/HRO-HEXO-2,3-DIULO-2,6-PYRANOSE
(113)
UND
(3AE)-L,3,4,5-TETRA-O-BENZOYL-3-CHLORO-SS-L-SORBOPYRANOSYLCHLORID
(115)
.
100
VERSUCH
DER
HYDROXYLAMINOLYSE
VON
E/NFO-HYDROXYSORBAL-ESTER
34
(24)
A)
DURCH
UMSETZUNG
IN
PYRIDIN
.
101
(25)
B)
DURCH
REAKTION
IN
ACETATGEPUFFERTER
LOESUNG
.
102
(26)
(3AE,45)-3,4-DI(BENZOYLOXY)-6-VINYL-3,4-DIHYDRO-277-PYRAN
(124)
.
102
(27)
VERSUCH
DER
WITTIG-REAKTION
VON
46
MIT
ETHYL-TRIPHENYLPHOSPHONIUM
BROMID
/
N-BUTYLLITHIUM
.
103
(28)
(35,45)-3,4-DI(BENZOYLOXY)-6-FORMYL-3,4-DIHYDRO-2FF-PYRAN
(72)
.
103
(29)
(35,45)-3,4-DI(BENZOYLOXY)-6-VINYL-3,4-DIHYDRO-2FF-PYRAN
(126)
.
104
(30)
(25,45,
57?)-4,5-DI(BENZOYLOXY)-2-ETHOXY-2-VINYL-TETRAHYDROPYRAN
(127)
.
105
(31)
(25,45,5AE)-4,5-DI(BENZOYLOXY)-2-ETHOXY-2-FORMYL-TETRAHYDROPYRAN
OXIM(128)
.
105
(32)
(31?,4 S)-3,4-DI(BENZOYLOXY)-6-(DIETHOXYNIETHYL)-3,4-DIHYDRO-2/F
PYRAN
(129)
.
106
(33)
UMSETZUNG
VON
(3AE,4S)-3,4-DI(BENZOYLOXY)-6-FORMYL-3,4-DIHYDRO-2H
PYRAN
(46)
MIT
CYCLOPENTADIEN
.
107
(34)
ZUR
REAKTION
VON
(3AE,4S)-3,4-DI(BENZOYLOXY)-6-VINYL-3,4-DIHYDRO
2FF-PYRAN
(124)
MIT
MALEINIMID
.
107
BENZYLIERUNG
VON
INULIN
(35)
A)
HERSTELLUNG
VON
BENZYL-INULIN
IM
WAESSRIG-ALKALISCHEN
MEDIUM
.
108
(36)
B)
DURCH
UMSETZUNG
IN
DIMETHYLSULFOXID
MIT
NATRIUMHYDROXID
ALS
BASE
.
108
(37)
C)
VERWENDUNG
VON
KALIUMHYDROXID
ZUR
ALKOHOLAT-BILDUNG
.
109
(38)
D)
ALKOHOLAT-BILDUNG
DURCH
REAKTION
MIT
NATRIUMHYDRID
.
109
(39)
OCTA-O-BENZYL-SACCHAROSE
(135)
.
110
3,4,6-TRI-O-BENZYL-SS-D-FHICTOFURANOSE
(138SS)
UND
3,4,6-TRI-O-BENZYL-A-D
FTUCTOFURANOSE
(138A)
(40)
A)
DURCH
UMSETZUNG
VON
134
MIT
EISESSIG
UND
2
N
HJSO
.
111
(41)
B)
DURCH
SAURE
HYDROLYSE
MIT
4
M
WAESSR.
TRIFLUORESSIGSAEURE
.
112
(42)
L-O-BENZOYL-3,4,6-TRI-O-BENZYL-SS-D-FRUCTOFURANOSE
(140SS)
UND
1-O-BENZOYL
3,4,6-TRI-O-BENZYL-A-D-FIUCTOFURANOSE
(140A)
.
113
(43)
L-O-ACETYL-3,4,6-TRI-O-BENZYL-SS-D-FNICTOFURANOSE
(141SS)
UND
1-O-ACETYL
3,4,6-TRI-O-BENZYL-A-D-FIUCTOFIIRANOSE
(141A)
.
114
3,4,6-TRI-O-BENZYL-L,2-O-ISOPROPYLIDEN-SS-D-FTUCTOFIIRANOSE
(142SS)
UND
3,4,6-TRI-O-BENZYL
1,2-O-ISOPROPYLIDEN-A-D-FIUCTOFIIRANOSE
(142A)
(44)
A)
VERWENDUNG
VON
TRIFLUORESSIGSAEURE
ZUR
ISOPROPYLIDENIERUNG
.
115
(45)
B)
ACETALISIERUNG
DURCH
UMSETZUNG
MIT
KATALYTISCHEN
MENGEN
LOD
.
116
(46)
3,4,6-TRI-O-BENZYL-L,2-C -CARBONYL-SS-D-FRUCTOFURANOSE
(143SS)
UND
3,4,6-TRI-O-BENZYL-L,2-O-CARBONYL-A-D-FIUCTOFUERANOSE
(143A)
.
117
IV.
LITERATURVERZEICHNIS
.
119 |
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