Molecular-modelling-Studien zur Aufklärung der Struktur-Wirkungsbeziehungen bei Opioiden und zu Mechanismen der molekularen Erkennung und der Enzymkatalyse an Dipeptidyl-Peptidase IV:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Berlin
Logos-Verl.
1997
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| Beschreibung: | Zugl.: Halle, Univ., Habil.-Schr., 1996 |
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MOLECULAR-MODELLING-STUDIEN
ZUR AUFKLAERUNG DER STRUKTUR-WIRKUNGSBEZIEHUNGEN BEI OPIOIDEN UND
ZU MECHANISMEN DER MOLEKULAREN ERKENNUNG UND DER ENZYMKATALYSE AN
DIPEPTIDYL-PEPTIDASE IV
HABILITATIONSSCHRIFT
ZUR ERLANGUNG DES AKADEMISCHEN GRADES DOCTOR RERUM NATURALIUM
HABILITATUS (DR. RER. NAT. HABIL.)
VORGELEGT DER
MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICH-TECHNISCHEN FAKULTAET
(MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHER BEREICH) DER
MARTIN-LUTHER-UNIVERSITAET HALLE-WITTENBERG
HERRN DR. RER. NAT. WOLFGANG BRANDT GEB. AM: 28.11.1953 IN: HALLE
(SAALE)
GUTACHTER:
1. PROF. DR. RER. NAT. HABIL. KLAUS NEUBERT 2. PROF. DR. RER. NAT.
HABIL. DIETMAR SCHOMBURG 3. PROF. DR. RER. NAT. HABIL. HORST KESSLER
HALLE (SAALE), DEN 26. MAI 1996
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
0. ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 1. ALLGEMEINE EINLEITUNG 1
1.1. AUFGABENSTELLUNGEN 3
1.2. DIE VERWENDETEN THEORETISCHEN METHODEN 4
2. DAS HALLESCHE MOLEKTTLGRAPHIK-PROGRAMM - HAMOG 5
3. STRUKTUR- WIRKUNGSBEZIEHUNGEN VON OPIOIDEN 7
3.1. EINLEITUNG 7
3.1.1. DIE ENTDECKUNG DER SS-CASOMORPHINE 10
3.1.2. PHYSIOLOGISCHE UND PHARMAKOLOGISCHE BEDEUTUNG DER SS-CASOMORPHINE
12 3.1.3. REZEPTORBINDUNGSTSTUDIEN UND ANALGETISCHE POTENZ VON 13
SS-CASOMORPHINDERIVATEN 3.2. STRUKTUR-WIRKUNGSUNTERSUCHUNGEN VON OPIOIDEN
14
3.2.1. DEFINITION UND EINLEITUNG 14
3.2.2. DIE KONFORMATIONSFLEXIBILITAET VON SS-CASOMORPHINEN 16
3.2.3. STRUKTUR-WIRKUNGSBEZIEHUNGEN AN NICHTPEPTIDISCHEN OPIOIDEN 18
3.2.3.1. MOLECULAR-MODELLING-UNTERSUCHUNGEN AN NICHTPEPTIDISCHEN
OPIOIDEN 20 3.2.4. BESTIMMUNG DER AN DEN N-OPIOIDREZEPTOR BINDENDEN
PHARMAKOPHOREN 38 KONFORMATIONEN VON SS-CASOMORPHINEN UND ANDEREN
OPIOIDPEPTIDEN
3.2.4.1. METHODISCHES VORGEHEN 38
3.2.4.2. DIE N-PHARMAKOPHOREN KONFORMATIONEN VON CYCLISCHEN 39
SS-CASOMORPHINDERIVATEN 3.2.4.3. DISKUSSION UND SCHLUSSFOLGERUNGEN 44
3.3. DIE 8-PHARMAKOPHOREN KONFORMATIONEN VON OPIOIDEN 56
3.3.1. STRUKTUR(KONFORMATIONS)-WIRKUNGSBEZIEHUNGEN BEI 5-OPIOIDREZEPTOR
56 BINDENDEN AGONISTEN 3.3.2. STRUKTUR-WIRKUNGSUNTERSUCHUNGEN AN
5-OPIOIDANTAGONISTEN 60 3.4. DIE PHARMAKOPHOREN KONFORMATIONEN VON AN
DEN K-OPIOIDREZEPTOR 66
BINDENDEN LIGANDEN 3.5. VERGLEICH DER I-, 8- UND K-PHARMAKOPHOREN
KONFORMATIONEN VON OPIOIDEN 72 3.6. VORSCHLAEGE ZUR SYNTHESE SELEKTIVER
OPIOIDE 74
3.6.1. VORSCHLAEGE ZUR SYNTHESE NEUER U-SELEKTIVER OPIOIDE 74
3.6.2. VORSCHLAEGE ZUR SYNTHESE NEUER 5-SELEKTIVER OPIOIDE 76
3.7. ZUSAMMENFASSUNG DER MOLECULAR-MODELLING-STUDIEN AN OPIOIDEN 80
IMAGE 3
4. DIE DIPEPTIDYL-PEPTIDASE IV EINE PROLINSPEZIFISCHE SERINPROTEASE - 83
THEORETISCHE STUDIEN ZUR MOLEKULAREN ERKENNUNG DER LIGANDEN IM
KATALYTISCH AKTIVEN ZENTRUM UND ZUM KATALYSEMECHANISMUS 4.1. EINLEITUNG
UND PROBLEMSTELLUNGEN 83
4.2. DIE ERKENNUNGSKONFORMATION VON SUBSTRATEN DER DP IV 89
4.2.1. KONFORMATIONSUNTERSUCHUNGEN AN DIPETIDEN 90
4.2.2. KONFORMATIONSUNTERSUCHUNGEN AN TRIPEPTIDEN 95
4.2.3. KONFORMATIONSUNTERSUCHUNGEN AN DIPETIDESTERN 96
4.2.4. SCHLUSSFOLGERUNGEN 99
4.3. COMPARATIV MOLECULAR FIELD ANALYSIS (COMFA) AN DP IV-INHIBITOREN
101 4.3.1. GRUNDLAGEN UND VORBETRACHTUNGEN 101
4.3.2. ERGEBNISSE DER COMFA-STUDIEN AN INHIBITOREN DER DP IV 101 4.3.3.
SCHLUSSFOLGERUNGEN AUS DEN COMFA-STUDIEN 104
4.4. ENTWICKLUNG EINES MOLEKULAREN MODELLS DES KATALYTISCH AKTIVEN
ZENTRUMS DER 105 DP IV 4.4.1. EXPERIMENTELLE BASIS 105
4.4.2. MODELLENTWICKLUNG 106
4.4.3. ANWENDUNG DES MODELLS ZUR ERKLAERUNG WEITERER EXPERIMENTELLER 114
RESULTATE 4.5. DER KATALYSEMECHANISMUS BEI DP IV 119
4.5.1. EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNGEN 119
4.5.2. ERGEBNISSE SEMIEMPIRISCHER PM3-BERECHNUNGEN 120
4.5.3. DER KATALYSEMECHANISMUS IM MODELL DES AKTIVEN ZENTRUMS DER DP IV
136 4.5.4. DISKUSSIONEN 140
4.6. VORSCHLAEGE ZUR SYNTHESE NEUER VERBINDUNGEN ALS SPEZIFISCHE
INHIBITOREN 145 DER DP IV UND ZUR WEITEREN EXPERIMENTELLEN UNTERSUCHUNG
DES KATALYSEMECHANISMUS.
4.7. ZUSAMMENFASSUNG DER MOLECULAR-MODELLING-STUDIEN ZUM FUNKTIONS- 150
MECHANISMUS DER DP IV 5. AUSBLICK 152
6. LITERATUR 155
ANHANG AI : SCHEMATA UND ABBILDUNGEN 175
ANHANG A2: UEBERSICHT DER WICHTIGSTEN FUNKTIONEN VON HAMOG 180 ANHANG A3:
TABELLEN UND UEBERSICHTEN ZU UNTERSUCHUNGEN AN OPIOIDEN 1 86 ANHANG A4:
TABELLEN ZU MOLECULAR-MODELLING-STUDIEN AN DER DP IV 206 LEBENSLAUF UND
WISSENSCHAFTLICHER WERDEGANG 216
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