Diastereoselektive C-C-Verknüpfungen in radikalischen Heterokupplungen:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1996
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Münster, Univ., Diss., 1997 |
| Beschreibung: | 177 S. graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
I. ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
II. THEORETISCHER TEIL
1 EINLEITUNG.1
2 PROBLEMSTELLUNG.3
3 SYNTHESEN DER SAEUREN.6
3.1 SYNTHESEN DER ACYCLISCHEN MALONESTERDERIVATE 1
.6
3.1.1 SYNTHESE VON 2-(R-PHENYLETHYL)MALONSAEUREMONOMETHYLESTER (3).6
3.1.2 SYNTHESE VON 2-( 1 '-TE/7-BUTYLETHYL)MALONSAEUREMONOMETHYLESTER
(16).7
3.1.3 SYNTHESE VON 2-(L'-FE/7-BUTYLBENZYL)MALONSAEUREMONOMETHYLESTER
(20).9
3.1.4 SYNTHESE VON 2-(R-METHOXYBENZYL)MALONSAEUREMONOMETHYLESTER (24).10
3.1.5 SYNTHESE VON 2-(L'-ETHOXYETHYL)MALONSAEUREMONOETHYLESTER (28).12
3.1.6 SYNTHESE VON 2-( 1
'-FERF-BUTYLDIPHENYLSILOXYETHYL)MALONSAEUREDIETHYLESTER (34).13
3.1.7 HYDROLYSE DES DIESTERS 31.15
3.1.8 SYNTHESE VON
2-(R-[L,3]-DITHIAN-2-YLETHYL)MALONSAEUREMONOMETHYLESTER (39).15
3.1.9 DARSTELLUNG VON 2-(R-(2"-METHYL-[L,3]-DITHIAN)-2'-YLETHYL)-.
MALONSAEUREDIMETHYLESTER (41).17
3.1.10 DARSTELLUNG DES ACETALS 43.18
3.1.11 SYNTHESE DER COSAEURE 47.20
3.1.12 ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION.21
3.2 SYNTHESEN DER CYCLISCHEN SUBSTRATE FUER DIE KOLBE-ELEKTROLYSE
.22
3.2.1 SYNTHESEN DER Y-BUTYROLACTONE 2.22
3.2.2 STRUKTURBEWEISE.25
3.2.3 AUFBAU DES LACTONGERUESTES UEBER EINE SAMARIUMDIIODIDCYCLISIERUNG.26
3.2.4 SYNTHESE VON /3-TER/-BUTYL-A-CARBOXY-Y-BUTYROLACTON (68).28
3.2.5 DARSTELLUNG DES A-METHYLIERTEN LACTONS (70).30
3.2.6 DARSTELLUNG DES ALKYLIERTEN LACTONS FUER DIE INTRAMOLEKULARE
CYCLISIERUNG.31
3.2.7 STRUKTURBEWEISE.33
3.2.8 ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION.34
4 GEMISCHTE KOLBE-ELEKTROLYSEN.35
4.1 EINLEITUNG
.35
4.2 GEMISCHTE KOLBE-ELEKTROLYSEN DER ACYCLISCHEN SAEUREN 1
.40
4.2.1 STRUKTURBEWEISE DER ACYCLISCHEN ELEKTROLYSEPRODUKTE.42
4.2.2 ZUORDNUNGEN DER RELATIVEN KONFIGURATIONEN DER
ELEKTROLYSEPRODUKTE.44
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/950131997
4.2.3 SEMIEMPIRISCHE BERECHNUNGEN DER INTERMEDIAEREN RADIKALE.
4.2.4 DISKUSSION DER ELEKTROLYSEERGEBNISSE DER MALONSAEUREHALBESTER 1
4.3 GEMISCHTE KOLBE-ELEKTROLYSEN DER Y-LACTONE
.
4.3.1 DIMERISIERUNG DES Y-LACTONS .
4.3.2
STRUKTURBEWEISE DER CYCLISCHEN ELEKTROLYSEPRODUKTE.
4.3.3 ZUORDNUNG DER KONFIGURATION DER CYCLISCHEN ELEKTROLYSEPRODUKTE
4.3.4 DISKUSSION DER ELEKTROLYSEN DER CYCLISCHEN VERBINDUNGEN 2.
5 ZUSAMMENFASSUNG.
51
54
57
58
59
60
62
66
6 ALLGEMEINE ANGABEN
75
III.
EXPERIMENTELLER TEIL
6.1 VERWENDETE MESSGERAETE UND METHODEN
.
6.2 CHEMIKALIEN
.
6.3 ELEKTROCHEMISCHE AUSRUESTUNG.
.
7 SYNTHESEN DER ACYCLISCHEN EDUKTE FUER DIE KOLBE-ELEKTROLYSE.
7.1 SYNTHESE VON
2
-(L'-PHENYLETHYL)MALONSAEUREMONOMETHYLESTER (3).
7.1.1 DARSTELLUNG VON ETHYLIDENMALONSAEUREDIMETHYLESTER (8).
7.1.2 DARSTELLUNG VON
2
-(L'-PHENYLETHYL)MALONSAEUREDIMETHYLESTER (9).
7.1.3 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR PARTIELLEN HYDROLYSE DER
MALONSAEURE-.
DIESTERDERIVATE.
7.1.4 HYDROLYSE VON 2-(L '-PHENYLETHYL)MALONSAEUREDIMETHYLESTER (9).
7.2 SYNTHESE VON 2-(L '-TERT-BUTYLETHYL)MALONSAEUREMONOMETHYLESTER (16)
.
7.2.1 REFORMATZKY-REAKTION ZUR DARSTELLUNG VON
3-HYDROXY-3,4,4-TRIMETHYL-
PENTANSAEUREMETHYLESTER (12).
7.2.2 DARSTELLUNG VON ()
3
,
4
,
4
-TRIMETHYL
2
-PENTENSAEUREMETHYLESTER (13A) .
7.2.3 DARSTELLUNG VON 3,4,4-TRIMETHYLPENTANSAEUREMETHYLESTER (14).
7.2.4 DARSTELLUNG VON 2-( 1 '-TER/-BUTYLETHYL)MALONSAEUREDIMETHYLESTER
(15).
7.2.5 HALBVERSEIFUNG VON 2-( 1 '-TER/-BUTYLETHYL)MALONSAEUREDIMETHYLESTER
(15)
7.3 SYNTHESE VON 2-(L '-TERT-BUTYLBENZYL)MALONSAEUREMONOMETHYLESTER (20)
.
7.3.1 DARSTELLUNG VON 4,4-DIMETHYL-3-PHENYLPENTANSAEUREMETHYLESTER (18).
7.3.2 SYNTHESE VON 2-( 1 '-TERR-BUTYLBENZYL)MALONSAEUREDIMETHYLESTER
(19).
7.3.3 SYNTHESE VON 2-( 1 '-TER/-BUTYLBENZYL)MALONSAEUREMONOMETHYLESTER
(20).
75
77
77
79
79
79
80
81
81
82
82
83
85
86
87
88
88
89
90
7.4 SYNTHESE VON 2-(L
-METHOXYBENZYL)MALONSAEUREMONOMETHYLESTER (24).91
7.4.1 DARSTELLUNG VON BENZYLIDENMALONSAEUREDIMETHYLESTER (22).91
7.4.2 DARSTELLUNG VON 2-(R-METHOXYBENZYL)MALONSAEUREDIMETHYLESTER (23).92
7.4.3 SYNTHESE VON 2-(R-METHOXYBENZYL)MALONSAEUREMONOMETHYLESTER (24).94
7.5 SYNTHESE VON 2-(L -ETHOXYETHYL)MALONSAEUREMONOETHYLESTER (28)
.95
7.5.1 DARSTELLUNG VON ETHYLIDENMALONSAEUREDIETHYLESTER (26).95
7.5.2 DARSTELLUNG VON 2-(L'-ETHOXYETHYL)MALONSAEUREDIETHYLESTER (27).96
7.5.3 DARSTELLUNG VON 2-(R-ETHOXYETHYL)MALONSAEUREMONOETHYLESTER (28).97
7.6 SYNTHESE VON
2-(L-TERT-BUTYLDIPHENYLSILOXYETHYL)MALONSAEUREDIETHYLESTER (34)
.98
7.6.1 DARSTELLUNG VON 3-(FE/7-BUTYLDIPHENYLSILOXY)BUTTERSAEUREETHYLESTER
(31).98
7.6.2 ACYLIERUNG VON 3-HYDROXYBUTTERSAEURE (30).99
7.6.3 DARSTELLUNG VON 2-(R-HYDROXYETHYL)MALONSAEUREDIETHYLESTER (33).100
7.6.4 DARSTELLUNG VON 2-( 1 '-TE/Y-BUTYLDIPHENYLSILOXYETHYL)MALONSAEURE-.
DIETHYLESTER (34).101
7.6.5 HYDROLYSE DES DIESTERS 34.102
7.7
DARSTELLUNG VON 2-(L -[L,3]-DITHIAN-2
"-YLETHYL)MALONSAEUREMONOMETHYLESTER (39) 103
7.7.1 DARSTELLUNG VON
2-(R-[L,3]-DITHIAN-2"-YLETHYL)MALONSAEUREDIMETHYLESTER (38).103
1.1.2
DARSTELLUNG VON 2-(R-(2"-METHYL-[L,3]-DITHIAN-2"-YLETHYL)MALONSAEURE-.
DIMETHYLESTER (41).104
7.8 HYDROLYSE VON 2-(L
'-[L,3]-DITHIAN-2"-YLETHYL)MALONSAEUREDIMETHYLESTER (38)
.106
7.9 SYNTHESE VON 2-(L -[L,3]DIOXAN-2"-YLETHYL)MALONSAEUREMONOMETHYLESTER
(43)
.107
7.9.1 DARSTELLUNG VON
2-(R-[L,3]DIOXAN-2"-YLETHYL)MALONSAEUREDIMETHYLESTER (42).107
7.9.2 SPALTUNG DES 1,3-DITHIANS 38.108
7.9.3 DARSTELLUNG VON 2-(L-METHYL-2-OXO-2-PHENYL-ETHYL)MALONSAEURE-.
DIMETHYLESTER (36).109
7.9.4 DARSTELLUNG VON 2-(R-[L,3]DIOXAN-2"-YLETHYL)MAIONSAEUREMONO-.
METHYLESTER (43).110
7.10 DARSTELLUNG VON 2,2-DIMETHYLMALONSAEUREMONOETHYLESTER (47)
.111
8 SYNTHESEN DER CYCLISCHEN EDUKTE FUER DIE KOLBE-ELEKTROLYSE.112
8.1 SYNTHESE VON A-CARBOXY-Y,Y-DMETHYL-SS-PHENYL-Y-BUTYROLACTON (58)
.112
8.1.1 DARSTELLUNG VON 2-(2'-METHYL-R-PHENYLPROPYLIDEN)MALONODINITRIL
(52).112
8.1.2 CYCLISIERUNG VON 2-(2'-METHYL-R-PHENYLPROPYLIDEN)MALONODINITRIL
(52).113
8.1.3 HYDROLYSE VON
A-METHOXYCARBONYL-Y,Y-DIMETHYL-/3-PHENYL-Y-BUTYROLACTON (55). 114
8.2 SYNTHESE VON A-CARBOXY-A,YY-TRIMETHYL-SS-PHENYL-Y-BUTYROLACTON (70)
.115
8.2.1 METHYLIERUNG VON A-METHOXYCARBONYL-Y,Y-DIMETHYL-Y3-PHENYL-.
Y-BUTYROLACTON (55).115
8.2.2 VERSEIFUNG VON A-METHOXYCARBONYL-A,Y,Y-TRIMETHYL-YS-PHENYL-.
Y-BUTYROLACTON (69).117
8.3 SYNTHESE VON
A-ALLYLOXYMETHYL-A-CARBOXY-YY-DIMETHYL-SS-PHENYL-Y-BUTYROLACTON
.118
8.3.1 SYNTHESE DES ALLYLCHLORMETHYLETHERS (71).118
8.3.2 DARSTELLUNG VON A-ALLYLOXYMETHYL-A-METHOXYCARBONYL-Y,Y-DIMETHYL-.
^
YY
PHENYL-^-BUTYROLACTON (72).1 ^
8.3.3 HYDROLYSE VON A-ALLYLOXYMETHYL-A-METHOXYCARBONYL-Y.Y-DIMETHYL-.
/3-PHENYL-Y-BUTYROLACTON (72).121
8.3.4 PLE-VERSEIFUNG VON
A-ALLYLOXYMETHYL-A-METHOXYCARBONYL-^Y-DIMETHYL-.
/?-PHENYL-Y-BUTYROLACTON (72).122
8.4 SYNTHESE VON A-CARBOXY-SS-ISOPROPYL-YY-DIMETHYL-Y-BUTYROLACTON (59)
.122
8.4.1 DARSTELLUNG VON 2-(R-ISOPROPYL-2'-METHYLPROPYLIDEN)MALONODINITRIL
(53).122
8.4.2 SYNTHESE VON /?-ISOPROPYL-A-METHOXYCARBONYL-^-DIMETHYLBUTYROLACTON
(56).123
8.4.3 SYNTHESE VON A-CARBOXY-Y9-ISOPROPYL-^Y-DIMETHYL-Y-BUTYROLACTON
(59).124
8.5 SYNTHESE VON SS-TERT-BUTYL-A-METHOXYCARBONYL-YY-DIMETHYLBUTYROLACTON
(57)
. 125
8.5.1 DARSTELLUNG VON 2,2,4-TRIMETHYL-3-PENTANON (51).125
8.5.2 DARSTELLUNG VON 2-(R-ISOPROPYL-2',2'-DIMETHYLPROPYLIDEN)MALONO-.
DINITRIL (54).126
8.5.3 CYCLISIERUNG VON 2-(R-ISOPROPYL-2',2'-DIMETHYLPROPYLIDEN)MALONO-.
DINITRIL (54).127
8.5.4 DARSTELLUNG VON 2-METHOXYCARBONYL-4,4-DIMETHYL-2-PENTENSAEURE-.
METHYLESTER (61).129
8.5.5 CYCLISIERUNG MIT SAMARIUMDIIOD.130
8.6 SYNTHESE VON SS-TERT-BUTYL-A-CARBOXY-Y-BUTYROLACTON (68)
. 131
8.6.1 SYNTHESE VON (Z)-3-BROMMETHYL-4,4-DIMETHYL-2-PENTENSAEURE-.
METHYLESTER (64).131
8.6.2 CYCLISIERUNG VON (Z)-3-BROMMETHYL-4,4-DIMETHYL-2-PENTENSAEURE-.
METHYLESTER (64).132
8.6.3 HYDRIERUNG VON SS-TERT -BUTYL-A"^-BUTENOLID (65).133
8.6.4 ACYLIERUNG VON Y9-FER/-BUTYL-Y-BUTYROLACTON (66).133
8.6.5 HYDROLYSE VON Y3-TER/-BUTYL-A-METHOXYCARBONYL-?'-BUTYROLACTON
(67).135
9 KOLBE-ELEKTROLYSEN.136
9.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT
.136
9.2 KOLBE-ELEKTROLYSEN DER ACYCLISCHEN EDUKTE
.136
9.2.1 KOLBE-ELEKTROLYSE VON 2- (R-PHENYLETHYL)MALONSAEUREMONOMETHYL-.
ESTER (3) MIT 2-PROPYLVALERIANSAEURE.136
9.2.2 KOLBE-ELEKTROLYSE VON 2-(R-PHENYLETHYL)MALONSAEUREMONOMETHYL-.
ESTER (3) MIT 2,2-DIMETHYLMALONSAEUREMONOETHYLESTER (47).139
9.2.3 KOLBE-ELEKTROLYSE VON 2-( 1
'-/ER/-BUTYLETHYL)MALONSAEUREMONOMETHYL-
ESTER (16) MIT ESSIGSAEURE.141
9.2.4 KOLBE-ELEKTROLYSE VON 2-( 1
'-/ER/-BUTYLETHYL)MALONSAEUREMONOMETHYL-.
ESTER (16) MIT 2,2-DIMETHYLMALONSAEUREMONOETHYLESTER (47).143
9.2.5 KOLBE-ELEKTROLYSE VON 2-(R-/ER/-BUTYLBENZYL)MALONSAEUREMONOMETHYL-.
ESTER (20) MIT 2,2-DIMETHYLMALONSAEUREMONOETHYLESTER (47).145
9.2.6 KOLBE-ELEKTROLYSE VON 2-(R-METHOXYBENZYL)MALONSAEUREMONOMETHYL-.
ESTER (24) MIT 2,2-DIMETHYLMALONSAEUREMONOETHYLESTER (47).146
9.2.7 KOLBE-ELEKTROLYSE VON 2-(R-ETHOXYETHYL)MALONSAEUREMONOMETHYL-.
ESTER (28) MIT 2,2-DIMETHYLMALONSAEUREMONOETHYLESTER (47).148
9.2.8 KOLBE-ELEKTROLYSE VON
2-(R-[L,3]-DIOXAN-2"-YLETHYL)MALONSAEUREMONO-.
METHYLESTER (43) MIT 2,2-DIMETHYLMALONSAEUREMONOETHYLESTER (47).149
9.3 KOLBE-ELEKTROLYSEN DER CYCLISCHEN EDUKTE
.149
9.3.1 KOLBE-ELEKTROLYSE VON A-CARBOXY-Y,Y-DIMETHYL-/3-PHENYL-?'-BUTYRO-.
LACTON (58) MIT ESSIGSAEURE.149
9.3.2 KOLBE-ELEKTROLYSE VON A-CARBOXY-^-DIMETHYL-YS-PHENYL-^-BUTYRO-.
LACTON (58) MIT 2-PROPYLVALERIANSAEURE.151
9.3.3 KOLBE-ELEKTROLYSE VON A-CARBOXY-Y^-DIMETHYL-YS-PHENYL-^-BUTYRO-.
LACTON (58) MIT 2,2-DIMETHYLMALONSAEUREMONOETHYLESTER (47).153
9.3.4 KOLBE-ELEKTROLYSE VON
A-CARBOXY-A,/,Y-TRIMETHYL-/?-PHENYL-;K-BUTYRO-.
LACTON (70) MIT 2,2-DIMETHYLMALONSAEUREMONOETHYLESTER (47).155
9.3.5 KOLBE-ELEKTROLYSE VON A-CARBOXY-Y^-ISOPROPYL-^-DIMETHYL-Y-BUTYRO-.
LACTON (59) MIT ESSIGSAEURE.156
9.3.6 KOLBE-ELEKTROLYSE VON
A-CARBOXY-Y3-ISOPROPYL-/,Y-DIMETHYL-^-BUTYRO-.
LACTON (59) MIT 2-PROPYLVALERIANSAEURE.158
9.3.7 KOLBE-ELEKTROLYSE VON
A-CARBOXY-Y3-ISOPROPYL-/,X-DIMETHYL-Y-BUTYRO-.
LACTON (59) MIT 2,2-DIMETHYLMALONSAEUREMONOETHYLESTER (47).160
9.3.8 KOLBE-ELEKTROLYSE VON Y3-/ERR-BUTYL-A-CARBOXY-/-BUTYROLACTON (68).
MIT ESSIGSAEURE.162
9.3.9 KOLBE-ELEKTROLYSE VON /?-/E/7-BUTYL-UER-CARBOXY-;K-BUTYRO-.
LACTON (68) MIT 2,2-DIMETHYLMALONSAEUREMONOETHYLESTER (47).163
IV. ANHANG
1. KRISTALLSTRUKTURANALYSE DES KOLBEPRODUKTES 5A
2. LITERATURVERZEICHNIS |
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