Asymmetrische Oxa-Michael-Additionen und Epoxidierung von Enonen mit chiralen Sauerstoff-Nucleophilen:
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| Sprache: | German |
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1996
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1
1.1
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
1
1.2
ASYMMETRISCHE
MICHAEL-ADDITION
2
1.2.1
ALLGEMEINES
2
1.2.2
ASYMMETRISCHE
MICHAEL-ADDITION
3
1.2.3
ASYMMETRISCHE
OXA-MICHAEL-ADDITION
6
1.2.4
ASYMMETRISCHE
THIO-UND
AZA-MICHAEL-ADDITION
11
1.2.5
ASYMMETRISCHE
MICHAEL-TANDEM-REAKTION
12
1.3
ASYMMETRISCHE
EPOXIDIERUNG
VON
OLEFINEN
13
1.3.1
ASYMMETRISCHE
EPOXIDIERUNG
VON
ALLYLALKOHOLEN
14
1.3.2
ASYMMETRISCHE
EPOXIDIERUNG
VON
UNFUNKTIONALISIERTEN
18
OLEFINEN
1.3.3
ASYMMETRISCHE
EPOXIDIERUNG
VON
A-ENONEN
20
1.3.3.1
DIASTEREOSELEKTIVE
EPOXIDIERUNG
VON
A-ENONEN
21
1.3.3.2
ENANTIOSELEKTIVE
EPOXIDIERUNG
VON
A-ENONEN
23
1.4
AUFGABENSTELLUNG
DER
ARBEIT
31
2
HAUPTTEIL
32
2.1
DAS
KONZEPT
32
2.2
ASYMMETRISCHE
OXA-MICHAEL-ADDITION
MIT
CHIRALEN
33
DONATOREN
2.2.1
MECHANISMUS
33
2.2.2
ASYMMETRISCHE
OXA-MICHAEL-ADDITION
AN
A,SS-UNGESAETTIGTE
35
CARBONSAEUREESTER
2.2.3
ASYMMETRISCHE
OXA-MICHAEL-ADDITION
AN
A-ENONE
38
2.2.4
ASYMMETRISCHE
OXA-MICHAEL-ADDITION
AN
A,SS-UNGESAETTIGTE
48
NITROVERBINDUNGEN
UND
SULFONE
2.2.5
BESTIMMUNG
DER
DIASTEREOMERENUEBERSCHUESSE
50
2.3
HYDROGENOLYTISCHE
ABSPALTUNG
DER
AUXILIAERE
VON
DEN
50
MICHAEL-ADDUKTEN
INHALTSVERZEICHNIS
2.4
DARSTELLUNG
DER
MICHAEL-AKZEPTOREN
53
2.4.1
A,/J-UNGESAETTIGTE
CARBONSAEUREESTER
53
2.4.2
A-ENONE
54
2.4.3
A-NITROALKENE
61
2.4.4
.^-UNGESAETTIGTE
SULFONE
63
2.4.5
A.SS-UNGESAETTIGTE
SAMP-HYDRAZONE
65
2.5
DARSTELLUNG
DER
CHIRALEN
ALKOHOLE
65
2.6
ASYMMETRISCHE
EPOXIDIERUNG
VON
A-ENONEN
73
2.6.1
MECHANISMUS
7
5
2.6.2
OPTIMIERUNG
DER
REAKTION
88
2.6.3
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE
102
2.6.4
VERSUCHE
ZUR
KATALYTISCHEN
EPOXIDIERUNG
VON
A-ENONEN
104
2.7
ASYMMETRISCHE
EPOXIDIERUNG
VON
ANDEREN
MICHAEL
108
AKZEPTOREN
2.7.1
A-NITROOLEFINE
108
2.7.2
A,/^UNGESAETTIGTE
CARBONSAEUREESTER,
ALDEHYDE,
SULFONE,
110
NITRILE
2.7.3
A,/(-UNGESAETTIGTE
HYDRAZONE
112
2.8
REDUKTION
DER
EPOXYKETONE
112
2.9
SYNTHESE
VON
ALKOXYZINK-KRISTALLEN
117
3
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE
126
4
AUSBLICK
133
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
135
5.1
ANMERKUNGEN
ZU
DEN
PRAEPARATIVEN
ARBEITEN
136
5.2
ANMERKUNGEN
ZUR
ANALYTIK
141
5.3
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
(AAV)
145
5.3.1
DARSTELLUNG
VON
MICHAEL-AKZEPTOREN
145
5.3.1.1
A,/^-UNGESAETTIGTE
CARBONSAEURE-Z-BUTYLESTER
145
5.3.1.2
A,/(-UNGESAETTIGTE
CARBONSAEUREBENZYLESTER
145
5.3.1.3
SILYLENOLETHER
146
5.3.1.4
SS-HYDROXYKETONE
146
-N
INHALTSVERZEICHNIS
5.3.1.5
SS-HYDROXY-NITROVERBINDUNGEN
147
5.3.1.6
ELIMINIERUNG
VON
HJO
AUS
DEN
ALDOLPRODUKTEN
MIT
DCC
147
5.3.1.7
HOMER-EMMONS-OLEFINIERUNGSREAKTIONEN
148
5.3.2
DARSTELLUNG
DER
CHIRALEN
ALKOHOLE
148
5.3.2.1
FORMYLIERUNG
DER
AMINOGRUPPE
DER
CHIRALEN
ALKOHOLE
148
5.3.2.2
ALKYLIERUNG
DER
AMINOGRUPPE
DER
CHIRALEN
ALKOHOLE
149
5.3.3
DARSTELLUNG
VON
OXA-MICHAEL-ADDUKTEN
149
5.3.4
HYDROGENOLYTISCHE
ABSPALTUNG
DER
AUXILIAERE
DER
MICHAEL
ADDUKTE
150
5.3.5
ASYMMETRISCHE
EPOXIDIERUNG
VON
ELEKTRONENARMEN
DOPPELBINDUNGEN
151
5.3.5.1
MIT
LUFTSAUERSTOFF
151
5.3.5.2
MIT
SAUERSTOFF
AUS
DER
BOMBE
151
5.3.6
REDUKTIVE
RINGOEFFNUNG
DER
EPOXYKETONE
ZU
ALDOLPRODUKTEN
152
5.4
EINZELBESCHREIBUNG
DER
VERSUCHE
UND
ANALYTISCHE
DATEN
153
5.4.1
DARSTELLUNG
DER
MICHAEL-AKZEPTOREN
153
5.4.1.1
DARSTELLUNG
DER
A,/J-UNGESAETTIGTEN
CARBONSAEUREESTER
153
5.4.1.2
DARSTELLUNG
DER
SILYLENOLETHER
154
5.4.1.3
DARSTELLUNG
DER
SS-HYDROXYKETONE
156
5.4.1.4
DARSTELLUNG
DER
A-ENONE
157
5.4.1.5
DARSTELLUNG
VON
A-NITROALKENEN
166
5.4.1.6
DARSTELLUNG
VON
A,
^UNGESAETTIGTEN
SULFONEN
167
5.4.2
DARSTELLUNG
VON
CHIRALEN
AMINOALKOHOLEN
167
5.4.3
DARSTELLUNG
VON
OXA-MICHAEL-ADDUKTEN
179
5.4.4
HYDROGENOLYTISCHE
ABSPALTUNG
DER
1
-PHENYLETHYLGRUPPE
VOM
MICHAEL-ADDUKT
193
5.4.5
DARSTELLUNG
VON
A,/2-EPOXYKETONEN
193
5.4.6
DARSTELLUNG
DER
A,SS-EPOXYNITROVERBINDUNG
206
5.4.7
ENANTIOSELEKTIVE
SYNTHESE
DES
ALDOLPRODUKTS
208
5.4.8
SPEZIELLE
VERSUCHSBESCHREIBUNG
ZUR
DARSTELLUNG
VON
ZINK
B
IS
[(1
R,2R)-2-DIMETHY
LAMINO
1
-PHENY
IPROPOXID]
209
6
LITERATUR
210
-M
INHALTSVERZEICHNIS
7
ANHANG
229
7.1
7.2
7.3
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
229
BERECHNUNG
DES
MOLVOLUMENS
DES
SAUERSTOFFS
232
STRUKTURBERICHTE
ZU
DEN
ROENTGENSTRUKTURANALYSEN
233
-IV |
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