Übergangsmetall-katalysierte Dehydrierungen und Halogenierungen von Alkoholen und Enolaten mit Hydroperoxiden:
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| adam_text | Titel: Übergangsmetall-katalysierte Dehydrierungen und Halogenierungen von Alkoholen und Enolaten mit Hydr
Autor: Vinke, Ingeborg
Jahr: 1996
Inhaltsverzeichnis
1 Einleitung 1
2 Zielsetzung 4
3 Homogenkatalysierte Alkoholoxidation 6
3.1 Einfluß der Reaktionsparameter auf die Alkoholoxidation 6
3.1.1 Mechanismus der Zirkonium-katalysierten Alkoholoxidation 6
3.1.2 Vergleich der Zirkoniumkatalysatoren 8
3.1.3 Einfluß von Zusätzen auf die Zirkonium-katalysierte Oxidation 10
3.1.4 Vergleich der Peroxide 12
3.2 Homogenkatalysierte Alkoholoxidation: Beispiele und Kinetik 13
3.2.1 Oxidation primärer Alkohole 13
3.2.2 Oxidation sekundärer Alkohole 20
3.2.3 Kinetik der Oxidation primärer und sekundärer Alkohole 22
3.2.4 Oxidation von Diolen 27
3.2.5 Oxidation allylischer Alkohole 28
3.3 Untersuchungen zur Diastereoselektivität 30
3.3.1 Chromsäureoxidation substituierter Cyclohexanolc 30
3.3.2 Zirkonium-katalysierte Oxidation substituierter Cyclohexanole 32
4 Heterogenkatalysierte Alkoholoxidation 36
4.1 Synthese der heterogenen Katalysatoren 36
4.2 Heterogenkatalysierte Alkoholoxidation: Beispiele 39
4.3 Wiedereinsetzbarkeit und Hydrolysebeständigkeit der heterogenen
Katalysatoren 42
4.4 Einsatz der heterogenen Katalysatoren als Säulenmaterial 46
5 Halogenierungsreaktionen 48
5.1 Allgemeine Einführung 48
5.2 Versuche zur Synthese von a-Hydroxyketonen 50
5.3 Synthese von a-Chlorketonen aus Silylenolethern 52
5.4 Versuche zur enantioselektiven Chlorierung von Silylenolethern 53
5.5 Betrachtungen zum Mechanismus der Chlorierung von Silylenolethern 58
5.5.1 Einfluß der Halogenidkonzentration auf den Reaktionsverlauf 59
5.5.2 Untersuchungen zur Chloridübertragung 60
5.5.3 Reaktionsmechanismus der Chlorierung 63
6 Zusammenfassung und Ausblick 65
7 Analysen- und Meßmethoden, Ausgangsverbindungen und Reaktions¬
apparaturen 69
7.1 Analysen- und Meßmethoden 69
7.2 Ausgangsmaterialien 71
7.3 Reaktionsapparaturen 72
8 Experimenteller Teil 73
8.1 Homogenkatalysierte Alkoholoxidation 73
8.1.1 Übersicht der untersuchten Alkohole 73
g. 1.2 Variation der Reaktionsführung {Modellsubstrat: Cyclohexanol (4)) 74
8.1.3 Präparative Anwendung und Kinetik der Zirkonium-katalysieiten Alkoholoxidation 77
8.1.4 Untersuchungen zur Diastereoselektivität 100
8.2 Heterogenkatalysierte Alkoholoxidation 103
8.2.1 Synthese der Katalysatoren 103
8.2.2 Bestimmung des Zirkoniumgehaltes der heterogenen Katalysatoren 105
8.2.3 Präparative Anwendung der heterogenkatalysierten Alkoholoxidation 108
8.2.4 Wiedereinsetzbarkeit der Katalysatoren ZrSG und ZrDBSG 109
8.2.5 Stabilität der heterogenen Katalysatoren gegenüber Wasser 110
8.2.6 Einsatz der heterogenen Katalysatoren als Säulenmaterial 114
8.3 Halogenierungen 115
8.3.1 a-Chlorierung von Silylenolethern 115
8.3.2 Versuche zur enantioselektiven Chlorierung von Silylenolethern 123
8.3.3 Untersuchungen zum Mechanismus der Chlorierung 133
9 Literaturverzeichnis 139
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