Untersuchungen zur Ozonolyse von substituierten Acetylenen:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1996
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Karlsruhe, Univ., Diss., 1996 |
| Beschreibung: | V, 201 S. graph. Darst. |
Internformat
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I
SEITE
INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1
1.1
GESCHICHTE
DES
OZONS
1
1.2
STRUKTUR,
BILDUNG,
EIGENSCHAFTEN
UND
ANWENDUNGEN
VON
OZON
1
1.3
MECHANISMUS
UND
PRODUKTE
DER
OZONOLYSE
VON
OLEFINEN
2
1.3.1
MECHANISMUS
DER
OZONOLYSE
VON
OLEFINEN
NACH
CRIEGEE
2
1.3.2
PRIMAEROZONIDE
3
1.3.3
CARBONYLOXIDE
4
1.3.3.1
ERZEUGUNG
VON
CARBONYLOXIDEN
4
1.3.3.2
REAKTIONEN
VON
CARBONYLOXIDEN
MIT
NUCLEOPHILEN
5
1.3.3.3
REAKTIONEN
VON
CARBONYLOXIDEN
MIT
DIPOLAROPHILEN
6
1.3.4
OZONIDE
6
1.3.5
EPOXIDE
UND
SINGULETTSAUERSTOFF
9
1.4
MECHANISMUS
UND
PRODUKTE
DER
OZONOLYSE
VON
ACETYLENEN
10
1.4.1
MECHANISMUS
DER
OZONOLYSE
VON
ACETYLENEN
NACH
CRIEGEE
10
1.4.2
EPOXIDIERENDE
VERBINDUNGEN
NACH
KEAY
UND
HAMILTON
11
1.4.3
PEROXIDISCHE
VORLAEUFER
FUER
DIE
BILDUNG
VON
SAEUREANHYDRIDEN
12
1.4.4
OZONOLYSE
VON
A-SILYLACETYLENEN
13
1.5
PROBLEMATIK
UND
AUFGABENSTELLUNG
14
2
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
15
2.1
OZONOLYSEN
VON
ACETYLENEN
IN
METHANOL
15
2.1.1
OZONOLYSE
VON
2-BUTIN
(76)
IN
METHANOL
15
2.1.2
OZONOLYSE
VON
3-HEXIN
(77)
IN
METHANOL
17
2.1.3
OZONOLYSE
VON
PHENYLACETYLEN
(78)
IN
METHANOL
19
2.1.4
OZONOLYSE
VON
1
-PHENYL
1
-PROPIN
(79)
IN
METHANOL
23
2.1.5
OZONOLYSE
VON
L,4-DIACETOXY-2-BUTIN
(80)
IN
METHANOL
26
2.1.6
OZONOLYSE
VON
L,4-DIBENZOXY-2-BUTIN
(81)
IN
METHANOL
28
2.1.7
OZONOLYSE
VON
L-ACETOXY-2-BUTIN
(82)
IN
METHANOL
30
2.1.8
OZONOLYSE
VON
L-BENZOXY-2-BUTIN
(83)
IN
METHANOL
33
2.1.9
OZONOLYSE
VON
BIS(TRIMETHYLSILYL)ACETYLEN
(84)
IN
METHANOL
36
2.1.10
OZONOLYSE
VON
1-TRIMETHYLSILYL-L-HEXIN
(85)
IN
METHANOL
37
2.2
OZONOLYSEN
VON
ACETYLENEN
IM
BEISEIN
VON
FREMDEN
CARBONYLVERBINDUNGEN
39
2.2.1
OZONOLYSEN
VON
2-BUTIN
(76)
IM
BEISEIN
VON
FREMDEN
CARBONYLVERBINDUNGEN
39
2.2.1.1
OZONOLYSE
VON
2-BUTIN
(76)
IM
BEISEIN
VON
FORMALDEHYD
39
2.2.1.2
OZONOLYSE
VON
2-BUTIN
(76)
IM
BEISEIN
VON
ACETALDEHYD
(152)
42
2.2.1.3
OZONOLYSE
VON
2-BUTIN
(76)
IM
BEISEIN
VON
BENZALDEHYD
(157)
44
2.2.1.4
OZONOLYSE
VON
2-BUTIN
(76)
IM
BEISEIN
VON
ACETON
(32)
46
2.2.1.5
OZONOLYSE
VON
2-BUTIN
(76)
IM
BEISEIN
VON
CHLORACETON
(169)
51
2.2.1.6
OZONOLYSE
VON
2-BUTIN
(76)
IM
BEISEIN
VON
1,1,1
-TRIFLUORACETON
(172)
53
2.2.1.7
OZONOLYSE
VON
2-BUTIN
(76)
IM
BEISEIN
VON
BUTANDION
(150)
55
2.2.1.8
OZONOLYSE
VON
2-BUTIN
(76)
IM
BEISEIN
VON
CYCLOHEXANON
(167)
57
2.2.1.9
OZONOLYSE
VON
2-BUTIN
(76)
IM
BEISEIN
VON
ACETYLCYANID
(178)
59
II
2.2.1.10
OZONOLYSE
VON
2-BUTIN
(76)
IM
BEISEIN
VON
METHYLFORMIAT
(182)
63
2.2.1.11
OZONOLYSE
VON
2-BUTIN
(76)
IM
BEISEIN
VON
ETHYLFORMIAT
(186)
68
2.2.2
OZONOLYSEN
VON
3-HEXIN
(77)
IM
BEISEIN
VON
FREMDEN
CARBONYLVERBINDUNGEN
73
2.2.2.1
OZONOLYSE
VON
3-HEXIN
(77)
IM
BEISEIN
VON
ACETALDEHYD
(152)
73
2.2.2.2
OZONOLYSE
VON
3-HEXIN
(77)
IM
BEISEIN
VON
ACETON
(32)
77
2.2.2.3
OZONOLYSE
VON
3-HEXIN
(77)
IM
BEISEIN
VON
CYCLOHEXANON
(167)
79
2.2.2.4
OZONOLYSE
VON
3-HEXIN
(77)
IM
BEISEIN
VON
ACETYLCYANID
(178)
81
2.2.2.5
OZONOLYSE
VON
3-HEXIN
(77)
IM
BEISEIN
VON
METHYLFORMIAT
(182)
83
2.2.2.6
OZONOLYSE
VON
3-HEXIN
(77)
IM
BEISEIN
VON
ETHYLFORMIAT
(186)
87
2.2.3
OZONOLYSE
VON
PHENYLACETYLEN
(78)
IM
BEISEIN
VON
ACETON
(32)
90
2.2.4
OZONOLYSE
VON
1
-PHENYL
1
-PROPIN
(79)
IM
BEISEIN
VON
ACETON
(32)
91
2.2.5
OZONOLYSE
VON
L,4-DIACETOXY-2-BUTIN
(80)
IM
BEISEIN
VON
ACETON
(32)
92
2.2.6
OZONOLYSE
VON
L,4-DIBENZOXY-2-BUTIN
(81)
IM
BEISEIN
VON
ACETON
(32)
92
2.2.7
OZONOLYSE
VON
L-ACETOXY-2-BUTIN
(82)
IM
BEISEIN
VON
ACETON
(32)
92
2.2.8
OZONOLYSE
VON
L-BENZOXY-2-BUTIN
(83)
IM
BEISEIN
VON
ACETON
(32)
93
2.2.9
OZONOLYSE
VON
BIS(TRIMETHYLSILYL)ACETYLEN
(84)
IM
BEISEIN
VON
ACETON
(32)
93
2.2.10
OZONOLYSE
VON
1-TRIMETHYLSILYL-L-HEXIN
(85)
IM
BEISEIN
VON
ACETON
(32)
94
2.3
OZONOLYSEN
VON
ACETYLENEN
IN
ABWESENHEIT
VON
ABFANGREAGENZIEN
95
2.3.1
OZONOLYSE
VON
2-BUTIN
(76)
IN
CH2CI2
95
2.3.2
OZONOLYSE
VON
3-HEXIN
(77)
IN
CH2CI2
96
2
3.3
OZONOLYSE
VON
PHENYLACETYLEN
(78)
IN
CH2CI2
96
2
3.4
OZONOLYSE
VON
1
-PHENYL
1
-PROPIN
(79)
IN
CH2CI2
97
2.3.5
OZONOLYSE
VON
L,4-DIACETOXY-2-BUTIN
(80)
UND
FOLGEREAKTIONEN
98
2.3.5.1
REAKTION
VON
L,4-DIACETOXY-2-BUTIN
(80)
MIT
OZON
IN
CH2CI2
98
2.3.5.2
UMSETZUNG
DES
ROHGEMISCHES
AUS
DER
OZONOLYSE
VON
L,4-DIACETOXY-2-BUTIN
(80)
MIT
HYDROXYLAMIN
BZW.
MIT
O-METHYLHYDROXYLAMIN
99
2.3.5.3
UMSETZUNG
DES
ROHGEMISCHES
AUS
DER
OZONOLYSE
VON
L,4-DIACETOXY-2-BUTIN
(80)
MIT
IN
SITU
ERZEUGTEM
CYCLOHEXANONOXID
(165)
103
2.3.5.4
UMSETZUNG
DES
ROHGEMISCHES
AUS
DER
OZONOLYSE
VON
L,4-DIACETOXY-2-BUTIN
(80)
MIT
DIAZOMETHAN
105
2.3.6
OZONOLYSE
VON
L,4-DIBENZOXY-2-BUTIN
(81)
UND
FOLGEREAKTIONEN
107
2.3.6.1
REAKTION
VON
L,4-DIBENZOXY-2-BUTIN
(81)
MIT
OZON
IN
CH2CI2
107
2.3.6.2
UMSETZUNG
DES
ROHGEMISCHES
AUS
DER
OZONOLYSE
VON
L,4-DIBENZOXY-2-BUTIN
(81)
MIT
IN
SITU
ERZEUGTEM
CYCLOHEXANONOXID
(165)
108
2.36.3
UMSETZUNG
DES
ROHGEMISCHES
AUS
DER
OZONOLYSE
VON
L,4-DIBENZOXY-2-BUTIN
(81)
MIT
HYDROXYLAMIN
BZW.
MIT
O-METHYLHYDROXYLAMIN
112
2.3.6.4
UMSETZUNG
DES
ROHGEMISCHES
AUS
DER
OZONOLYSE
VON
L,4-DIBENZOXY-2-BUTIN
(81)
MIT
DIAZOMETHAN
114
2.3.7
OZONOLYSE
VON
L-ACETOXY-2-BUTIN
(82)
UND
FOLGEREAKTIONEN
117
2.3.7.1
REAKTION
VON
L-ACETOXY-2-BUTIN
(82)
MIT
OZON
IN
CH2CI2
117
2.3.7.2
UMSETZUNG
DES
ROHGEMISCHES
AUS
DER
OZONOLYSE
VON
L-ACETOXY-2-BUTIN
(82)
MIT
O-METHYLHYDROXYLAMIN
118
2.3.7.3
UMSETZUNG
DES
ROHGEMISCHES
AUS
DER
OZONOLYSE
VON
L-ACETOXY-2-BUTIN
(82)
MIT
IN
SITU
ERZEUGTEM
CYCLOHEXANONOXID
(165)
120
IN
2.3.7.4
UMSETZUNG
DES
ROHGEMISCHES
AUS
DER
OZONOLYSE
VON
L-ACETOXY-2-BUTIN
(82)
MIT
DIAZOMETHAN
121
2.3.8
OZONOLYSE
VON
L-BENZOXY-2-BUTIN
(83)
UND
FOLGEREAKTIONEN
123
2.3.8.1
REAKTION
VON
L-BENZOXY-2-BUTIN
(83)
MIT
OZON
IN
CH
2
C1
J
123
2.3.8.2
UMSETZUNG
DES
ROHGEMISCHES
AUS
DER
OZONOLYSE
VON
L-BENZOXY-2-BUTIN
(83)
MIT
O-METHYLHYDROXYLAMIN
124
2.3.83
UMSETZUNG
DES
ROHGEMISCHES
AUS
DER
OZONOLYSE
VON
L-BENZOXY-2-BUTIN
(83)
MIT
IN
SITU
ERZEUGTEM
CYCLOHEXANONOXID
(165)
125
2.3.8.4
UMSETZUNG
DES
ROHGEMISCHES
AUS
DER
OZONOLYSE
VON
L-BENZOXY-2-BUTIN
(83)
MIT
DIAZOMETHAN
126
2.3.9
OZONOLYSE
VON
BIS(TRIMETHYLSILYL)ACETYLEN
(84)
IN
CH
2
CI
2
BZW.
IN
PENTAN
128
2.3.10
OZONOLYSE
VON
1-TRIMETHYLSILYL-L-HEXIN
(85)
IN
CH2CI2
BZW.
IN
PENTAN
129
3
ZUSAMMENFASSUNG
132
4
EXPERIMENTELLER
TEIL
135
4.0
ALLGEMEINE
ARBEITSWEISE
135
4.0.1
SPEKTROSKOPISCHE
METHODEN
135
4.0.2
GASCHROMATOGRAPHISCHE
METHODEN
135
4.0.3
FLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHISCHE
TRENNUNGEN
135
4.0.4
AUFBAU
UND
ARBEITSWEISE
DER
OZONOLYSEAPPARATUR
135
4.0.5
BESTIMMUNG
DER
ROHPRODUKTZUSAMMENSETZUNG
MITTELS
DER
'
H-NMR-SPEKTROSKOPIE
136
4.1
OZONOLYSEN
VON
ACETYLENEN
IN
METHANOL
137
4.1.1
OZONOLYSE
VON
2-BUTIN
(76)
IN
METHANOL
137
4.1.2
OZONOLYSE
VON
3-HEXIN
(77)
IN
METHANOL
137
4.1.3
OZONOLYSE
VON
PHENYLACETYLEN
(78)
IN
METHANOL
138
4.1.4
OZONOLYSE
VON
1
-PHENYL
1
-PROPIN
(79)
IN
METHANOL
140
4.1.5
OZONOLYSE
VON
L,4-DIACETOXY-2-BUTIN
(80)
IN
METHANOL
141
4.1.6
OZONOLYSE
VON
L,4-DIBENZOXY-2-BUTIN
(81)
IN
METHANOL
142
4.1.7
OZONOLYSE
VON
1
-ACETOXY-2-BUTIN
(82)
IN
METHANOL
143
4.1.8
OZONOLYSE
VON
L-BENZOXY-2-BUTIN
(83)
IN
METHANOL
144
4.1.9
OZONOLYSE
VON
BIS(TRIMETHYLSILYL)ACETYIEN
(84)
IN
METHANOL
145
4.1.10
OZONOLYSE
VON
1-TRIMETHYLSILYL-L-HEXIN
(85)
IN
METHANOL
146
4.2
OZONOLYSEN
VON
ACETYLENEN
IM
BEISEIN
VON
FREMDEN
CARBONYLVERBINDUNGEN
146
4.2.1
OZONOLYSEN
VON
2-BUTIN
(76)
IM
BEISEIN
VON
FREMDEN
CARBONYLVERBINDUNGEN
146
4.2.1.1
OZONOLYSE
VON
2-BUTIN
(76)
IM
BEISEIN
VON
FORMALDEHYD
146
4.2.1.2
OZONOLYSE
VON
2-BUTIN
(76)
IM
BEISEIN
VON
ACETALDEHYD
(152)
147
4.2.1.3
OZONOLYSE
VON
2-BUTIN
(76)
IM
BEISEIN
VON
BENZALDEHYD
(157)
148
4.2.1.4
OZONOLYSE
VON
2-BUTIN
(76)
IM
BEISEIN
VON
ACETON
(32)
149
4.2.1.5
OZONOLYSE
VON
2-BUTIN
(76)
IM
BEISEIN
VON
CHLORACETON
(169)
151
4.2.1.6
OZONOLYSE
VON
2-BUTIN
(76)
IM
BEISEIN
VON
1,1,1
-TRIFLUORACETON
(172)
152
4.2.1.7
OZONOLYSE
VON
2-BUTIN
(76)
IM
BEISEIN
VON
BUTANDION
(150)
153
4.2.1.8
OZONOLYSE
VON
2-BUTIN
(76)
IM
BEISEIN
VON
CYCLOHEXANON
(167)
154
IV
4.2.1.9
OZONOLYSE
VON
2-BUTIN
(76)
IM
BEISEIN
VON
ACETYLCYANID
(178)
155
4.2.1.10
OZONOLYSE
VON
2-BUTIN
(76)
IM
BEISEIN
VON
METHYLFORMIAT
(182)
157
4.2.1.11
OZONOLYSE
VON
2-BUTIN
(76)
IM
BEISEIN
VON
ETHYLFORMIAT
(186)
159
4.2.2
OZONOLYSEN
VON
3-HEXIN
(77)
IM
BEISEIN
VON
FREMDEN
CARBONYLVERBINDUNGEN
161
4.2.2.1
OZONOLYSE
VON
3-HEXIN
(77)
IM
BEISEIN
VON
ACETALDEHYD
(152)
161
4.2.2.2
OZONOLYSE
VON
3-HEXIN
(77)
IM
BEISEIN
VON
ACETON
(32)
163
4.2.2.3
OZONOLYSE
VON
3-HEXIN
(77)
IM
BEISEIN
VON
CYCLOHEXANON
(167)
164
4.2.2.4
OZONOLYSE
VON
3-HEXIN
(77)
IM
BEISEIN
VON
ACETYLCYANID
(178)
165
4.2.2.5
OZONOLYSE
VON
3-HEXIN
(77)
IM
BEISEIN
VON
METHYLFORMIAT
(182)
166
4.2
2.6
OZONOLYSE
VON
3-HEXIN
(77)
IM
BEISEIN
VON
ETHYLFORMIAT
(186)
167
4.2.3
OZONOLYSE
VON
PHENYLACETYLEN
(78)
IM
BEISEIN
VON
ACETON
(32)
169
4.2.4
OZONOLYSE
VON
1
-PHENYL
1
-PROPIN
(79)
IM
BEISEIN
VON
ACETON
(32)
169
4.2.5
OZONOLYSE
VON
L,4-DIACETOXY-2-BUTIN
(80)
IM
BEISEIN
VON
ACETON
(32)
170
4.2.6
OZONOLYSE
VON
L,4-DIBENZOXY-2-BUTIN
(81)
IM
BEISEIN
VON
ACETON
(32)
170
4.2.7
OZONOLYSE
VON
L-ACETOXY-2-BUTIN
(82)
IM
BEISEIN
VON
ACETON
(32)
170
4.2.8
OZONOLYSE
VON
L-BENZOXY-2-BUTIN
(83)
IM
BEISEIN
VON
ACETON
(32)
171
4.2.9
OZONOLYSE
VON
BIS(TRIMETHYLSILYL)ACETYLEN
(84)
IM
BEISEIN
VON
ACETON
(32)
171
4.2.10
OZONOLYSE
VON
1-TRIMETHYLSILYL-L-HEXIN
(85)
IM
BEISEIN
VON
ACETON
(32)
171
4.3
OZONOLYSEN
VON
ACETYLENEN
IN
ABWESENHEIT
VON
ABFANGREAGENZIEN
171
4.3.1
OZONOLYSE
VON
2-BUTIN
(76)
IN
CH2CI2
171
4.3.2
OZONOLYSE
VON
3-HEXIN
(77)
IN
CH2CI2
172
4.3.3
OZONOLYSE
VON
PHENYLACETYLEN
(78)
IN
CH2CI2
173
4.3.4
OZONOLYSE
VON
1
-PHENYL
1
-PROPIN
(79)
IN
CH2O2
173
4.3.5
OZONOLYSE
VON
L,4-DIACETOXY-2-BUTIN
(80)
UND
FOLGEREAKTIONEN
173
4.3.5.1
REAKTION
VON
L,4-DIACETOXY-2-BUTIN
(80)
MIT
OZON
IN
CH2CI2
173
4.3.5.2
UMSETZUNG
DES
ROHGEMISCHES
AUS
DER
OZONOLYSE
VON
L,4-DIACETOXY-2-BUTIN
(80)
MIT
HYDROXYLAMIN
BZW.
MIT
O-METHYLHYDROXYLAMIN
174
4.3.5.3
UMSETZUNG
DES
ROHGEMISCHES
AUS
DER
OZONOLYSE
VON
L,4-DIACETOXY-2-BUTIN
(80)
MIT
IN
SITU
ERZEUGTEM
CYCLOHEXANONOXID
(165)
177
4.3.5.4
UMSETZUNG
DES
ROHGEMISCHES
AUS
DER
OZONOLYSE
VON
L,4-DIACETOXY-2-BUTIN
(80)
MIT
DIAZOMETHAN
177
4.3.6
OZONOLYSE
VON
L,4-DIBENZOXY-2-BUTIN
(81)
UND
FOLGEREAKTIONEN
178
4.3.6.1
REAKTION
VON
L,4-DIBENZOXY-2-BUTIN
(81)
MIT
OZON
IN
CH2CI2
178
4.3.6.2
UMSETZUNG
DES
ROHGEMISCHES
AUS
DER
OZONOLYSE
VON
L,4-DIBENZOXY-2-BUTIN
(81)
IN
SITU
ERZEUGTEM
MIT
CYCLOHEXANONOXID
(165)
179
4.3.6.3
UMSETZUNG
DES
ROHGEMISCHES
AUS
DER
OZONOLYSE
VON
L,4-DIBENZOXY-2-BUTIN
(81)
MIT
HYDROXYLAMIN
BZW.
MIT
O-METHYLHYDROXYLAMIN
182
4.3.6.4
UMSETZUNG
DES
ROHGEMISCHES
AUS
DER
OZONOLYSE
VON
L,4-DIBENZOXY-2-BUTIN
(81)
MIT
DIAZOMETHAN
183
4.3.7
OZONOLYSE
VON
L-ACETOXY-2-BUTIN
(82)
UND
FOLGEREAKTIONEN
187
4.3.7.1
REAKTION
VON
L-ACETOXY-2-BUTIN
(82)
MIT
OZON
IN
CH2CI2
187
4.3.7.2
UMSETZUNG
DES
ROHGEMISCHES
AUS
DER
OZONOLYSE
VON
L-ACETOXY-2-BUTIN
(82)
MIT
O-METHYLHYDROXYLAMIN
187
4.3.7.3
UMSETZUNG
DES
ROHGEMISCHES
AUS
DER
OZONOLYSE
VON
L-ACETOXY-2-BUTIN
V
(82)
MIT
IN
SITU
ERZEUGTEM
CYCLOHEXANONOXID
(165)
188
4.3.7.4
UMSETZUNG
DES
ROHGEMISCHES
AUS
DER
OZONOLYSE
VON
L-ACETOXY-2-BUTIN
(82)
MIT
DIAZOMETHAN
189
4.3.8
OZONOLYSE
VON
L-BENZOXY-2-BUTIN
(83)
UND
FOLGEREAKTIONEN
189
4.3.8.1
REAKTION
VON
L-BENZOXY-2-BUTIN
(83)
MIT
OZON
IN
CH2CI2
189
4.3.8.2
UMSETZUNG
DES
ROHGEMISCHES
AUS
DER
OZONOLYSE
VON
L-BENZOXY-2-BUTIN
(83)
MIT
O-METHYLHYDROXYLAMIN
190
4.3.83
UMSETZUNG
DES
ROHGEMISCHES
AUS
DER
OZONOLYSE
VON
L-BENZOXY-2-BUTIN
(83)
MIT
IN
SITU
ERZEUGTEM
CYCLOHEXANONOXID
(165)
190
43.8.4
UMSETZUNG
DES
ROHGEMISCHES
AUS
DER
OZONOLYSE
VON
L-BENZOXY-2-BUTIN
(83)
MIT
DIAZOMETHAN
191
4.3.9
OZONOLYSE
VON
BIS(TRIMETHYLSILYL)ACETYLEN
(84)
IN
CH2CI2
BZW.
IN
PENTAN
192
4.3.10
OZONOLYSE
VON
1-TRIMETHYLSILYL-L-HEXIN
(85)
IN
CH2CI2
BZW.
IN
PENTAN
193
44
DATEN
DER
AUTHENTISCHEN
SUBSTANZEN
194
5
LITERATURVERZEICHNIS
199 |
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