Entwicklung neuartiger Rezeptorsysteme auf der Basis von Azapolycyclen:
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| Format: | Buch |
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1996
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| Beschreibung: | Münster, Univ., Diss., 1996 |
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INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG 1
2. PROBLEMSTELLUNG 4
2.1. AUSGANGSPUNKT 4
2.2. VORARBEITEN 5
2.3. PLANUNG DER SYNTHESEN 8
2.4. MOEGLICHE ANWENDUNGSGEBIETE DER REZEPTORSYSTEME 10
3. SYNTHESE DER IMINE ALS CYCLISIERUNGSVORLAEUFER 12
3.1. SYNTHESE VON N,N' -ARYLBISIMINEN 12
3.2. SYNTHESE VON N-ARYLIMINEN SUBSTITUIERTER ANILINE - 14
3.3. SYNTHESE VON ARYLBISIMINEN AMINOSUBSTITUIERTER ARENTRICARBONYL- 15
CHROM(O) - KOMPLEXE
3.3.1. SYNTHESE DER ARENTRICARBONYLCHROM(O) - KOMPLEXE 15
3.3.2. BISIMINE DER ARENTRICARBONYLCHROM(O) - KOMPLEXE 17
4. HETERO - DIELS - ALDER - REAKTIONEN VON N-ARYLIMINEN 18
4.1. MOLEKULARSIEB - KATALYSIERTE CYCLISIERUNGSREAKTIONEN 18
4.2. BISCYCLISIERUNG VON DIPHENYLMETHANDERIVATEN 22
4.3. UEBERLEGUNGEN ZU DEN REAKTIONSMECHANISMEN 24
4.3.1. HETERO - DIELS - ALDER - MECHANISMEN 24
4.3 .2. TANDEM - IMINIUM - CYCLISIERUNG / FRIEDEI - CRAFTS - ALKYLIERUNG
26
5.
BISCYCLISIERUNG VON PHENYLENDIAMINDERIVATEN 27
5.1. STUFENWEISE BISCYCLISIERUNG VON P-PHENYLENDIAMIN 27
5.2. EINSTUFIGE BISCYCLISIERUNG VON PHENYLENDIAMINDERIVATEN 28
5.3. EIGENSCHAFTEN SUBSTITUIERTER N,N'-CHINONBISIMINE 33
5.3.1. SYNTHESEN UND REAKTIONEN SUBSTITUIERTER N,N'-CHINONBISIMINE 33
5.3.2. STRUKTUREIGENSCHAFTEN SUBSTITUIERTER CHINONBISIMINE 34
5.3.3. CYCLOVOLTAMMETRISCHE MESSUNGEN AN CHINONBISIMIN 80 36
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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6. ENANTIO- UND DIASTEREOSELEKTIVE BISCYCLISIERUNG VON ARYL- 40
BISIMINEN
6.1. SYNTHESE UND STRUKTURAUFKLAERUNG DER BISCYCLISIERUNGSPRODUKTE 40
6.2. THEORETISCHE ERKLAERUNG DER DIASTEREOSELEKTIVITAET DURCH BETRACHTUNG
47
DER UEBERGANGSZUSTAENDE
7. SYNTHESE CHIRALER DENDRITISCHER STICKSTOFF - HETEROCYCLEN
50
7.1. TRISCYCLISIERUNG VON ARYLTRISIMINEN 50
7.1.1. TRISCYCLISIERUNG VON 1,3,5-TRISAMINOBENZOL - DERIVATEN 50
7.1.2. TRISCYCLISIERUNG VON TRIPHENYLAMIN - DERIVATEN 52
7.2. FUNKTIONALISIERUNG VON DENDRIMEREN ALS ERSATZ FUER EINE EINSTUFIGE
53
TRISCYCLISIERUNG _
7.2.1. SYNTHESEN UND EIGENSCHAFTEN VON DENDRIMEREN 53
7.2.2. SYNTHESE DES SPACERS 55
7.2.3. FUNKTIONSGRUPPENUMWANDLUNG AN OCTAHYDROACRIDIN - DERIVATEN 56
7.2.4. FUNKTIONALISIERUNG EINES DENDRIMERS 59
7.2.5. FUNKTIONALISIERUNG VON DENDRIMEREN DURCH EINE WILLIAMSONSCHE 61
ETHERSYNTHESE
7.3. OPTISCH AKTIVE, STICKSTOFFHALTIGE DENDRIMER - STRUKTUREN 62
7.3.1. SYNTHESE CHIRALER DENDRIMERBAUSTEINE 63
7.3
.
2
.
SYNTHESE CHIRALER DENDRIMERE 67
8. MOLEKULARE ERKENNUNG MIT STICKSTOFF - HETEROCYCLISCHEN
70
REZEPTORSYSTEMEN
8.1. MOLEKULARE ERKENNUNG VON METALLIONEN 71
8.2. MOLEKULARE ERKENNUNG VON CARBONSAEUREN 77
9. ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 84
9.1. ZUSAMMENFASSUNG 84
9.2. AUSBLICK 93
10. EXPERIMENTELLER TEIL
96
10.1. ALLGEMEINE BEMERKUNGEN 96
10.2. LOESUNGSMITTEL 96
10.3. ANALYTIK UND CHROMATOGRAPHIE 97
10.4. VERSUCHE ZU KAP. 3.1. 100
10.5. VERSUCHE ZU KAP. 3.2. 107
10.6. VERSUCHE ZU KAP. 3.3. HO
10.7. VERSUCHE ZU KAP. 4.1. 117
10.8. VERSUCHE ZU KAP. 4.2. 123
10.9. VERSUCHE ZU KAP. 5.1. 127
10.10. VERSUCHE ZU KAP. 5.2. 130
10.11. VERSUCHE ZU KAP. 6.1. 135
10.12. VERSUCHE ZU KAP. 7.1.1. 142
10.13. VERSUCHE ZU KAP. 7.1.2. 144
10.14. VERSUCHE ZU KAP. 7.2.2. BIS 7.2.4. 146
10.15. VERSUCHE ZU KAP. 7.2.5. 157
10.16. VERSUCHE ZU KAP. 7.3.1. 15G
10.17. VERSUCHE ZU KAP. 7.3.2. - 169
10.18. VERSUCHE ZU KAP. 8.1. 175
10.19. VERSUCHE ZU KAP. 8.2. 179
10.20. VERSUCHE ZU KAP. 9.2. 185
11. LITERATURVERZEICHNIS
1S9
12. ANHANG
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