Strukturelle und mechanistische Untersuchungen zur Carboxylierung organischer Substrate mit Alkalimetallphenolat-CO1tn2-Addukten:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
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1995
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| Beschreibung: | Jena, Univ., Diss., 1996 |
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INHALT
1 EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG
1. 1 EINLEITUNG 1
1.2 PROBLEMSTELLUNG 2
2 UNTERSUCHUNGEN ZUR CARBOXYLIERUNG CH-ACIDER
SUBSTANZEN IN NATRIUMPHENOLAT-LOESUNGSMITTEL-SYSTEMEN
3
2. 1 STRUKTURELLER TEIL 3
2. 1. 1 EINLEITUNG 3
2.1.2 ROENTGENSTRUKTUREN 6
2. 1.2. 1 VORBEMERKUNGEN 6
2. 1. 2. 2 NATRIUMPHENOLAT / TETRAMETHYLHARNSTOFF (NAOC
6H5)4 (C5H|2N20)4 7
2. 1. 2. 3 NATRIUMPHENOLAT / 1,2-DIMETHOXYETHAN (NAOC
6H5)4 (C4HH)02)4 9
2. 1.2. 4 NATRIUM-2,6-DIMETHYLPHENOLAT / THF (NAOCGH
9)4(C4HGO)4 11
2. 1. 2. 5 NATRIUMPHENOLAT / THF (NAOC6H
5)6(C4HGO)6(C4HGO)2 13
2. 1. 2. 6 NATRIUMPHENOLAT / DIOXAN (NA0C6H
5)6(C4HG02)6 15
2.
1.2.7 NATRIUMPHENOLAT / ACETOPHENON / DIHYDRAT (NA0C6H5)(CGHG0)(H20)2 18
2.1.3
NMR-UNTERSUCHUNGEN 22
2.1.4
DISKUSSION UND ZUSAMMENFASSUNG 24
2. 2 REAKTIVITAET VON NAOPH GEGENUEBER C0
2 IN LOESUNGSMITTELN 28
2.2.
1 GASVOLUMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN 28
2. 2. 2 NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN VON NATRIUMPHENOLAT-
LOESUNGSMITTEL-C0
2-SYSTEMEN 32
2.2.3
13C-NMR-UNTERSUCHUNGEN ZUM EINFLUSS DER TEMPERATUR AUF DAS
NAOPH-LOESUNGSMITTEL-C02-SYSTEM 38
2. 2. 4 NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN AM LITHIUM-2,6-TERT-BUTYL-4-
METHYLPHENYLCARBONAT 40
2. 3 CARBOXYLIERUNG VON ACETOPHENON IN NAOPH-LOESUNGSMITTEL-
SYSTEMEN 43
I
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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INHALT
2.4 DISKUSSION DES REAKTIONSMECHANISMUS 48
3 MECHANISTISCHE UNTERSUCHUNGEN ZUR KOLBE-SCHMITT-
SYNTHESE 51
3. 1 EINLEITUNG 51
3.2 FT-IR-UNTERSUCHUNGEN AM NATRIUMPHENOLAT-C0
2-ADDUKT 54
3.3 DTA-UNTERSUCHUNGEN AM NATRIUMPHENOLAT-C0
2-ADDUKT 59
3.4 CARBOXYLIERUNGSREAKTIONEN DES NAOPH-C0
2-ADDUKTES UNTER
ARGONATMOSPHAERE 64
4 EXPERIMENTELLER TEIL
67
4. 1 ANALYTIK 67
4. 1. 1 SCHMELZPUNKTE 67
4. 1.2 IR-SPEKTROSKOPIE 67
4.1.3
LH-NMR-SPEKTROSKOPIE 67
4.1.4
L3C-NMR-SPEKTROSKOPIE 67
4.1.5
HPLC 67
4. 1. 5. 1 TRENNUNG UND QUANTITATIVE ANALYSE VON ACETOPHENON UND
BENZOYLESSIGSAEURE 68
4.
1.5.2 TRENNUNG UND QUANTITATIVE ANALYSE VON FLUOREN, FLUOREN-9-ON UND
FLUOREN-9-CARBONSAEURE 69
4. 1. 5. 3 TRENNUNG UND QUANTITATIVE ANALYSE VON PHENOL, SALICYLSAEURE,
4-HYDROXYBENZOESAEURE UND 3-HYDROXYBENZOESAEURE 70
4.1.6
KRISTALLSTRUKTURANALYSEN 71
4. 1.7 DTA 71
4.2 PRAEPARATIVER TEIL 72
4.2.
1 ALLGEMEINE ARBEITSTECHNIKEN 72
4.2.2
DARSTELLUNG VON NATRIUMPHENOLAT 72
4. 2. 3 DARSTELLUNG VON NATRIUM 2,6-DIMETHYLPHENOLAT 73
II
INHALT
4.2.4
DARSTELLUNG VON NATRIUM-2,6-DI-TERT-BUTYLPHENOLAT 73
4.2.5
DARSTELLUNG VON KALIUMPHENOLAT 73
4.2.6
DARSTELLUNG VON LITHIUMPHENOLAT 74
4.2.7
DARSTELLUNG VON LITHIUM-2,6-DI-TERT-BUTYL-4-METHYLPHENOLAT 74
4.2.8
KRISTALLISATION VON NATRIUMPHENOLAT-LOESUNGSMITTEL-STRUKTUREN 75
4.2.9
SYNTHESE DES NATRIUMPHENOLAT-CC
2
-ADDUKTES 75
4. 2. 10 GASVOLUMETRISCHE MESSUNGEN VON C0
2 IN NATRIUMPHENOLAT-
LOESUNGSMITTELSYSTEMEN 76
4. 2. 10. 1 APPARATIVER AUFBAU 76
4. 2. 10. 2 METHODE: DIFFERENZMETHODE (ML) 77
4. 2. 10. 3 METHODE: IN-SITU-EINTRAG (M2) 78
4.2.10.4
METHODE: DECARBOXYLIERUNG MIT 2 M HCL-LOESUNG (M3) 79
4. 2. 11 PROBENVORBEREITUNG DER NAOPH-LOESUNGSMITTEL-C0
2-SYSTEME ZU NMR-
SPEKTROSKOPISCHEN UNTERSUCHUNGEN 80
4.2.12
CARBOXYLIERUNG VON ACETOPHENON (METHODE A) 81
4. 2. 13 CARBOXYLIERUNG VON ACETOPHENON (METHODE B) 82
4. 2. 14 CARBOXYLIERUNG VON FLUOREN 82
4.2.15
CARBOXYLIERUNG VON NAOPH NACH KOLBE-SCHMITT 83
4.2.15.1
AUFBAU DES REAKTIONSAUTOKLAVEN 83
4. 2. 15. 2 DARSTELLUNG DER SALICYLSAEURE NACH KOLBE-SCHMITT 83
4. 2. 15. 3 DARSTELLUNG VON SALICYLSAEURE DURCH THERMISCHE BEHANDLUNG DES
NAOPH-C0
2-ADDUKTES UNTER ARGON 84
4. 2. 16 FT-IR-MESSUNGEN DES NAOPH-C02*ADDUKTES UNTER VARIATION DER
TEMPERATUR 85
5 ZUSAMMENFASSUNG 86
6 LITERATURVERZEICHNIS 91
7 ANHANG
III |
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