Strukturaufklärung und enantioselektive Synthese von optisch aktiven Pheromonen: Anhang: eine allgemein anwendbare Methode zur Darstellung von terminalen Alkinen aus Aldehyden
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INHALTSVERZEICHNIS
A
ALLGEMEINER
TEIL
1
1.
EINLEITUNG
1
2.
GRUNDLAGEN
3
2.1
CHEMISCHE
KOMMUNIKATION
3
2.1.1
CHEMISCHE
SIGNALSTOFFE
3
2.1.2
KOMMUNIKATION
UNTER
AMEISEN
3
2.1.3
SPURFOLGEVERHALTEN
4
2.1.4
STEREOISOMERENDISKRIMINIERUNG
BEI
DER
PHEROMONWAHMEHMUNG
4
2.1.5
SPURPHEROMONE
IN
DER
UNTERFAMILIE
FORMICINAE
6
2.1.6
UNTERSUCHTE
AMEISENARTEN
8
2.2
PHEROMONANALYTIK
9
2.2.1
GC
UND
GCMS-UNTERSUCHUNGEN
9
2.2.2
RETENTIONINDEX
NACH
KOVAETS
9
2.3
AKTIVITAETSTESTS
10
2.3.1
ELEKTROPHYSIOLOGISCHE
MESSUNGEN
10
2.3.2
BIOLOGISCHER
AKTIVITAETSTEST
12
2.4
SYNTHESE
OPTISCH
AKTIVER
PHEROMONE
13
2.4.1
GENERELLE
METHODEN
FUER
DIE
SYNTHESE
CHIRALER
PHEROMONE
13
2.4.2
DIASTEREOMERENTRENNUNG
DURCH
PRAEPARATIVE
GASCHROMATOGRAPHIE
14
2.4.3
STRUKTURAUFKLAERUNG
DURCH
STEREOSELEKTIVE
SYNTHESE
15
B
SPEZIELLER
TEIL
19
3.
AUFKLAERUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
VON
2,4-DIMETHYL-5-HEXANOIID
SOWIE
WEITERE
UNTERSUCHUNGEN
ZU
AMEISENPHEROMONEN
19
3.1
AUSGANGSSITUATION
UND
PROBLEMSTELLUNG
19
3.2
BISHERIGER
KENNTNISSTAND
ZU
2,4-DIMETHYL-5-HEXANOLID
1
20
3.3
PLANUNG
DER
KONFIGURATIONSAUFKLAERUNG
22
3.3.1
DAS
KONZEPT
DER
PARTIELL
STEREOSELEKTIVEN
SYNTHESE
23
3.3.2
RETROSYNTHETISCHE
BETRACHTUNGEN
23
3.4
SEMIEMPIRISCHE
BERECHNUNGEN
26
3.5
DIE
AUFKLAERUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
DES
SPURPHEROMONS
VON
C.
HERCULEANUS
29
3.5.1
SYNTHESE
ZWEIER
4,5-SYN-STAENDIGER
ISOMERE
(LA
+
1B)
29
3.5.2
ANALYSE
DES
SYNTHESEPRODUKTS
36
3.5.2.1
GC-ELUATIONSZEITEN
36
3.5.2.2
GC-EAD-MESSUNG
39
3.5.2.3
SCHLUSSFOLGERUNGEN
40
3.5.3
SYNTHESE
DER
4,5-ANTI-KONFIGURIERTEN
ISOMERE
(LE-LH)
41
3.5.3.1
ZUGANG
ZU
DEN
CHIRALEN
EDUKTEN
(R)
UND
(S)-3-HYDROXYBUTTERSAEUREESTER
43
3.5.3.2
SYNTHESE
DER
4R,5S-KONFIGURIERTEN
STEREOISOMERE
(1G
+LH)
44
3.5.3.3
SYNTHESE
DER
4S,5R-KONFIGURIERTEN
STEREOISOMERE
(LE
+LF)
49
3.5.4
VERGLEICH
DER
BIOLOGISCHEN
AKTIVITAET
DER
SYNTHETISIERTEN
EPIMERENGEMISCHE
51
3.5.4.1
EAG-KENNLINIEN
51
3.5.4.2
SPURAUSWAHLTESTS
51
3.5.4.3
SCHLUSSFOLGERUNGEN
53
3.5.5
ISOLIERUNG
DER
STEREOISOMERE
1G
UND
1H
54
3.5.5.1
TRENNUNG
DURCH
PRAEPARATIVE
GASCHROMATOGRAPHIE
54
3.5.5.2
ZUORDNUNG
DER
KONFIGURATION
AN
C-2
DURCH
DIF-NOE
56
3.5.6
VERGLEICH
DER
BIOLOGISCHEN
AKTIVITAET
DER
STEREOISOMERE
1G
UND
1H
58
3.5.6.1
EAG-KENNLINIEN
58
3.5.6.2
SPURAUSWAHLTESTS
59
3.5.6.3
SCHLUSSFOLGERUNGEN
60
3.6
BESTIMMUNG
DES
AKTIVEN
STEREOISOMEREN
VON
2,4-DIMETHYL-5-HEXANOLID
BEI
VIER
WEITEREN
ARTEN
DER
GATTUNG
CAMPONOTUS
61
3.7
DISKUSSION
69
3.8
VOLLSTAENDIG
ENANTIOSELEKTIVE
SYNTHESE
DES
AKTIVEN
STEREOISOMERS
72
3.8.1
VERKUERZUNG
DER
SYNTHESESEQUENZ
72
3.8.2
STEREOSELEKTIVER
AUFBAU
DES
STEREOGENEN
ZENTRUMS
AN
C-2
DES
ZIELMOIEKUELS
75
3.9
ENANTIOSELEKTIVE
SYNTHESE
VON
(4R,
5S)-4-METHYL-5-HEXANOLID
81
3.10
ALTERNATIVE
SYNTHESEWEGE
FUER
DEN
ZUGANG
ZU
DEN
8-LACTON-PHEROMONEN
84
3.10.1
CYCLISIERUNG
MIT
KETENYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
84
3.10.2
SYNTHESEKONZEPT
BASIEREND
AUF
WEINSAEURE
ALS
CHIRALEM
BAUSTEIN
86
3.11
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
SPURPHEROMON
VON
PHEIDOLE
MEGACEPHALA
88
3.11.1
AUSGANGSSITUATION
UND
PROBLEMSTELLUNG
88
3.11.2
RACEMISCHE
SYNTHESEN
ZUR
AUFKLAERUNG
DER
KONSTITUTION
88
3.11.3
ENANTIOSELEKTIVER
SYNTHESEANSATZ
92
3.11.4
VERGLEICH
DREIER
KONTITUTIONSISOMERER
Y-DECALACTONE
MIT
DEM
NATURSTOFF
93
4.
EINE
ALLGEMEIN
ANWENDBARE
EINTOPFMETHODE
FUER
DIE
SYNTHESE
TERMINALER
ALKINE
AUS
ALDEHYDEN
96
4.1
EINLEITUNG
96
4.2
BESCHREIBUNG
DER
EINTOPFMETHODE
97
4.3
ANWENDUNG
AUF
VERSCHIEDENE
ALDEHYD-SUBSTRATE
98
4.4
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
101
C
EXPERIMENTELLER
TEIL
102
D
ZUAMMENFASSUNG
141
E
LITERATURVERZEICHNIS
151 |
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