Enantioselektive Verseifung von razemischen 2-Arylpropionamiden, Alpha-Aminonitrilen und Alpha-Aminoamiden durch bakterielle Enzyme:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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1996
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1
EINLEITUNG
.
15
2
MATERIAL
UND
METHODEN
.
21
2.1
ORGANISMEN
.
21
2.2
STAMMERHALTUNG
.
22
2.3
MEDIEN
.
23
2.3.1
KOMPLEXMEDIEN
.
23
2.3.2
MINERALMEDIEN
.
23
2.4
ZELLANZUCHTEN
.
24
2.5
MESSUNG
DES
BAKTERIENWACHSTUMS
.
25
2.6
ZELLEMTE
.
25
2.7
RUHEZELLUMSAETZE
.
25
2.8
HERSTELLUNG
VON
ROHEXTRAKTEN
.
26
2.9
PROTEINBESTIMMUNGEN
.
26
2.10
BESTIMMUNG
VON
AMMONIUM
.
27
2.11
BESTIMMUNG
VON
HYDROXAMSAEUREN
.
28
2.12
MESSUNG
VON
ENZYMAKTIVITAETEN
.
29
2.12.1
MESSUNG
VON
NITRILASE-,
NITRIL-HYDRATASE
UND
AMIDASEAKTIVITAETEN
.
29
2.12.2
MESSUNG
VON
ACYLTRANSFERASEAKTIVITAETEN
.
30
2.13
CHROMATOGRAPHISCHE
METHODEN
.
31
2.13.1
HOCHDRUCKFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE
(HPLC)
.
31
2.13.1.1
REVERSED-PHASE
CHROMATOGRAPHIE
.
32
2.13.1.2
LONENPAARCHROMATOGRAPHIE
.
33
2.13.1.3
CHIRALE
TRENNUNG
VON
ENANTIOMERENGEMISCHEN
UND
BESTIMMUNG
DER
ENANTIO
MERENUEBERSCHUESSE
.
34
2.13.2
PROTEINTRENNUNG
MITTELS
FPLC
.
36
2.13.2.1
ANIONENAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHIE
.
36
2.13.2.2
HYDROPHOBE
INTERAKTIONSCHROMATOGRAPHIE
.
37
8
INHALTSVERZEICHNIS
2.13.2.3
GELFILTRATION
.
37
2.13.2.4
ULTRAFILTRATION
.
38
2.14
SDS-POLYACRYLAMIDGELELEKTROPHORESE
.
38
2.15
ANTINOSAEURESEQUENZIERUNG
.
40
2.16
SCHMELZPUNKTSBESTIMMUNG
.
40
2.17
KEMRESONANZSPEKTROSKOPIE
.
41
2.18
CHEMIKALIEN
.
41
2.19
SYNTHESE
NICHT
KAEUFLICHER
CHEMIKALIEN
.
42
2.19.1
DARSTELLUNG
VON
2-PHENYLPROPIONAMID
.
42
2.19.2
DARSTELLUNG
VON
FREIEM
HYDROXYLAMIN
.
43
2.19.3
DARSTELLUNG
VON
2-PHENYLPROPIONSAEUREETHYLESTER
.
44
2.19.4
DARSTELLUNG
VON
2-PHENYLPROPIONHYDROXAMSAEURE
.
45
3
EXPERIMENTE
UND
ERGEBNISSE
.
46
3.1
ENZYMATISCHE
HYDROLYSE
VON
A-AMINOPHENYLACETONITRIL
UND
VERSCHIEDENEN
A-AMINOAMIDEN
ZU
A-AMINOCARBONSAEUREN
.
46
3.1.1
STABILITAET
VON
A-AMINOPHENYLACETONITRIL
IN
PUFFERN
MIT
UNTERSCHIEDLICHEN
PH-WERTEN
.
47
3.1.2
BAKTERIENSTAEMME
MIT
NITRILASE-,
NITRIL-HYDRATASE
UND
AMIDASEAKTIVITAET
.
48
3.1.2.1
PSEUDOMONASFLUORESCENS
MBC1,
N2
UND
MOBC3
UND
PSEUDOMONASPUTIDA
DSM
291
.
50
3.1.2.2
PSEUDOMONAS
SP.
A3
.
53
3.1.2.3
PSEUDOMONAS
SP.
B4
.
54
3.1.2.4
AGROBACTERIUM
TUMEFACIENS
D3
.
58
3.1.2.5
RHODOCOCCUS
SP.
C3II
.
60
3.1.2.6
RHODOCOCCUS
ERYTHROPOLIS
MP50
.
63
3.1.2.7
ZUSAMMENFASSUNG
DER
VERSUCHE
ZUR
HYDROLYSE
VON
A-AMINONITRILEN
UND
A-AMINOAMIDEN
.
65
3.2
INDUKTIONSVERSUCHE
MIT
VERSCHIEDENEN
NITRILEN
UND
AMIDEN
.
67
3.3
WACHSTUMSVERSUCHE
MIT
UNTERSCHIEDLICHEN
STICKSTOFFQUELLEN
.
68
INHALTSVERZEICHNIS
9
3.4
UMSATZ
VERSCHIEDENER
2
ARYLPROPIONAMIDE
UND
A-AMINOAMIDE
DURCH
ROHEXTRAKT
AUS
RHODOCOCCUS
ERYTHROPOLIS
MP50
.
72
3.5
REINIGUNG
UND
CHARAKTERISIERUNG
DER
ENANTIOSELEKTIVEN
AMIDASE
AUS
RHODOCOCCUS
ERYTHROPOLIS
MP50
.
75
3.5.1
MOLEKULARGEWICHTSBESTIMMUNG
DES
HOLOENZYMS
UND
DER
UNTEREINHEITEN
.
80
3.5.2
AMINOTERMINALE
AMINOSAEURESEQUENZ
DER
AMIDASE
AUS
RHODOCOCCUS
ERYTHROPOLIS
MP50
.
85
3.5.3
EINFLUSS
DER
TEMPERATUR
UND
DES
PH-WERTES
UND
STABILISIERUNG
DER
AMIDASE
DURCH
AMMONIUMIONEN
.
86
3.5.3.1
ABHAENGIGKEIT
DER
AMIDASEAKTIVITAET
VON
DER
TEMPERATUR
.
86
3.5.3.2
STABILITAET
DER
AMIDASEAKTIVITAET
NACH
INKUBATION
BEI
VERSCHIEDENEN
TEMPERATUREN
IN
ABHAENGIGKEIT
VON
DER
AMMONIUMSULFATKONZENTRATION
.
88
3.5.3.3
PH-OPTIMUM
.
92
3.5.3.4
STABILITAET
DER
GEREINIGTEN
AMIDASE
AUS
RHODOCOCCUS
ERYTHROPOLIS
MP50
UNTER
VERSCHIEDENEN
LAGERUNGSBEDINGUNGEN
.
95
3.5.3.5
APPARENTE
AET
M
-WERTE
DER
ENANTIOSELEKTIVEN
AMIDASE
AUS
RHODOCOCCUS
ERYTHROPOLIS
MP50
FUER
PHENYLACETAMID
UND
KETOPROFENAMID
.
98
3.5.3.6
HEMMVERSUCHE
.
98
3.5.3.7
SUBSTRATSPEKTRUM
DER
AMIDASE
AUS
RHODOCOCCUS
ERYTHROPOLIS
MP50
.
102
3.5.3.8
ENANTIOSELEKTIVE
HYDROLYSE
VON
VERSCHIEDENEN
A-SUBSTITUIERTEN
ARYLACETAMIDEN
.
104
3.6
ACYLTRANSFERASEAKTIVITAET
DER
AMIDASE
AUS
RHODOCOCCUS
ERYTHROPOLIS
MP50
.
107
3.6.1
ACYLTRANSFERASEAKTIVITAET
IN
RUHENDEN
ZELLEN
VON
RHODOCOCCUS
ERYTHROPOLIS
MP50
.
109
3.6.2
ACYLTRANSFERASEAKTIVITAET
IN
ROHEXTRAKTEN
AUS
RHODOCOCCUS
ERYTHROPOLIS
MP50
.
111
3.6.3
ACYLTRANSFERASEAKTIVITAET
MIT
GEREINIGTER
AMIDASE
AUS
RHODOCOCCUS
ERYTHROPOLIS
MP50
.
111
3.6.4
ENANTIOSELEKTIVITAET
DER
HYDROXAMSAEUREBILDUNG
.
114
3.6.5
LOSSEN-UMLAGERUNG
ENZYMATISCH
GEBILDETER
2-PHENYLPROPIONHYDROXAMSAEURE
.
116
4
DISKUSSION
.
122
4.1
ERZEUGUNG
ENANTIOMERENREINER
A-AMINOCARBONSAEUREN
.
122
10
INHALTSVERZEICHNIS
4.1.1
ENZYMATISCHE
PROZESSE
ZUR
PRODUKTION
VON
A-AMINOCARBONSAEUREN
.
122
4.1.2
DIE
MOEGLICHE
VERWENDUNG
VON
NITRILASEN
ZUR
HYDROLYSE
VON
A-AMINONITRILEN
.
124
4.1.2.1
DIE
UNTERSCHIEDLICHEN
SUBSTRATSPEZIFITAETEN
VON
NITRILASEN
.
124
4.1.2.2
ENANTIOSELEKTIVE
HYDROLYSE
VON
NITRILEN
DURCH
NITRILASEN
.
125
4.1.2.3
DER
EINFLUSS
DER
SUBSTITUTION
IN
A-POSITION
AUF
DIE
ENANTIOSELEKTIVITAET
VON
NITRILASEN
.
126
4.1.2.4
DIE
AE-SPEZIFISCHE
NITRILASE
AUS
PSEUDOMONAS
SP.
A3
.
129
4.1.3
DIE
MOEGLICHE
VERWENDUNG
VON
NITRIL-HYDRATASEN/AMIDASEN
ZUR
HYDROLYSE
VON
A
AMINONITRILEN
.
129
4.1.3.1
DAS
ZUSAMMENWIRKEN
VON
NITRIL-HYDRATASEN
UND
AMIDASEN
BEI
DER
ENANTIO
SELEKTIVEN
HYDROLYSE
VON
NITRILEN
.
130
4.1.3.2
AMIDASEN
ALS
HOCHGRADIG
ENANTIOSELEKTIVE
ENZYME
BEI
DER
HYDROLYSE
VON
A-AMINOAMIDEN
.
132
4.2
DIE
ENANTIOSELEKTIVE
AMIDASE
AUS
RHODOCOCCUS
ERYTHROPOLIS
MP50
.
134
4.3
ENANTIOSELEKTIVE
HYDROXAMSAEUREBILDUNG
UND
LOSSEN-UMLAGERUNG
.
136
5
LITERATUR
.
139
DANKSAGUNG
.
157 |
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| spelling | Hirrlinger, Beate Verfasser aut Enantioselektive Verseifung von razemischen 2-Arylpropionamiden, Alpha-Aminonitrilen und Alpha-Aminoamiden durch bakterielle Enzyme vorgelegt von Beate Hirrlinger 1996 157 S. graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Stuttgart, Univ., Diss., 1996 Asymmetrische Reaktion (DE-588)4143270-8 gnd rswk-swf Bakterien (DE-588)4004296-0 gnd rswk-swf Enzymkatalyse (DE-588)4152480-9 gnd rswk-swf Verseifung (DE-588)4187987-9 gnd rswk-swf Aminonitrile (DE-588)4323052-0 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Bakterien (DE-588)4004296-0 s Aminonitrile (DE-588)4323052-0 s Verseifung (DE-588)4187987-9 s Asymmetrische Reaktion (DE-588)4143270-8 s DE-604 Enzymkatalyse (DE-588)4152480-9 s DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=007481497&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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