Enantioselektive Synthese von (-)-Xanthorrhizol und (-)-alpha-Curcumen sowie neue Synthesezugänge zu Bisabolonsesquiterpenen:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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1996
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INHALTSVERZEICHNIS
I
EINLEITUNG
1
II
THEORETISCHER
TEIL
5
1
TERPENE
5
2
TERPEN-BIOSYNTHESE
6
2.1
SYNTHESE
DES
BIOLOGISCHEN
ISOPREN-ANALOGONS
6
2.2
MONOTERPENE
7
2.3
SESQUITERPENE
9
2.4
HOEHERE
TERPENE
11
3
(R)-(-)-XANTHORRHIZOL
((-3-13
12
3.1
NATUERLICHES
VORKOMMEN
12
3.2
BIOLOGISCHE
AKTIVITAET
13
3.3
LITERATURBEKANNTE
SYNTHESEN\
13
3.4
SYNTHESEKONZEPTE
17
3.4.1
SYNTHESEKONZEPT
1:
(R)-(+)-CITRONELLAL
ALS
CHIRALES
STAERTMATERIAL
18
3.4.2
SYNTHESEKONZEPT
2:
ENANTIOSELEKTIVE
GENERIERUNG
DES
STEREOZENTRUMS
19
-
3.5
TOTALSYNTHESE
AUSGEHEND
VON
(R)-(+)-CITRONELLAI
22
3.5.1
SYNTHESE
EINES
XANTHORRHIZOL-VORLAEUFERS
22
'
3.5.2
AUFBAU
DES
KOHLENSTOFFGERUESTES
DURCH
METHYLIERUNG
23
3.5.3
AUFBAU
DES
KOHLENSTOFFGERUESTES
DURCH
WITTIG-REAKTION
28
3.5.4
SYNTHESE
DES
XANTHORRHIZOLMETHYLETHERS
30
3.5.5
ETHER-SPALTUNG
ZUM
XANTHORRHIZOL
34
3.6
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
36
3.6.1
DARSTELLUNG
DES
ACHIRALEN
HYDROXYSTYROL-DERIVATS
36
3.6.2
VERSUCHE
ZUR
ENANTIOSELEKTIVEN
HYDRIERUNG
39
4
SS-SESQUIPHELLANDREN
UND
STRUKTURVERWANDTE
DERIVATE
43
4.1
AUSWAHL
DER
ZIELMOIEKUELE
43
4.2
KONZEPT
EINES
EINHEITLICHEN
ZUGANGS
44
4.3
SYNTHESE
DES
VORLAEUFERS
(203
_
45
4.3.1
EPOXIDIERUNG
UND
REGIOSELEKTIVE
OEFFNUNG
DES
EPOXIDS
45
4.3.2
GENERIERUNG
DES
TRANSOIDEN
DIEN-SYSTEMS
47
4.3.3
BESTIMMUNG
DES
ENANTIOMERENUEBERSCHUSSES
49
4.4
SS-SESQUIPHELLANDREN
(XXII)
UND
SS-TURMERON
(LIV)
50
4.4.1
NATUERLICHES
VORKOMMEN
50
4.4.2
SYNTHESEKONZEPT
52
4.4.3
KATALYTISCHE
HYDRIERUNG
54
4.5
SS-SESQUIPHELLANDREN-6'-OL
(LV)
57
4.5.1
NATUERLICHES
VORKOMMEN
57
4.5.2
SYNTHESEKONZEPT
-57
4.5.3
UMSETZUNG
DER
SYNTHESESTRATEGIE
59
4.5.3.1
SHARPLESS-EPOXIDIERUNG
59
4.5.3.2
UMSETZUNG
MIT
GRIGNARD-REAGENZIEN
61
4.5.3.3
REDUKTIVE
EPOXID-OEFFNUNG
62
4.5.3.4
WEITERE
VERSUCHE
ZUM
SEITENKETTEN-AUFOAU
63
NI
ZUSAMMENFASSUNG
65
IV
EXPERIMENTELLER
TEIL
67
V
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
151
VI
LITERATURVERZEICHNIS.^
153 |
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