Beiträge zur Synthese von Thiazolderivaten mit biologischer Aktivität:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1996
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Halle, Univ., Diss., 1996 |
| Beschreibung: | 106, [26] S. graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1.
EINLEITUNG
1
2.
ZIELSTELLUNG
2
3.
THEORETISCHER
TEIL
5
3.1.
HYDRAZINOLYSE
DER
CARBONSAEUREESTERFUNKTION
DER
5-AMINO-2-
5
METHYLTHIOTHIAZOL-4-CARBONSAEUREETHYLESTER
3.2.
ACYLIERUNGEN
DER
AMINOGRUPPE
DES
5-AMINO-2-METHYLTHIOTHIAZOL
7
4-CARBONSAEUREETHYLESTERS
BZW.
-CARBOXAMIDS
3.2.1.
UMSETZUNGEN
MIT
CARBONSAEUREDERIVATEN
7
3.2.1.1.
REAKTION
MIT
MALONSAEUREDIETHYLESTER
7
3.2.I.2.
REAKTIONEN
MIT
ANHYDRIDEN
8
3.2.1.3.
REAKTIONEN
MIT
SAEURECHLORIDEN
9
3.2.2.
SYNTHESE
VON
HARNSTOFFEN
UND
THIOHAMSTOFFEN
10
3.2.3.
UMSETZUNGEN
MIT
SCHWEFELKOHLENSTOFF
UND
METHYLIODID
13
3.3.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
UND
REAKTIONSVERHALTEN
VON
THIAZO
15
LO[5,4-D]PYRIMIDINEN
3.3.1.
CYCLISIERUNGEN
DES
5-AMINO
2-METHYLTHIOTHIAZOL-4-CARBONSAEURE
15
ETHYLESTERS
3.3.1.1.
RINGSCHLUSS
MIT
FORMAMID
15
3.3.1.2.
RINGSCHLUSS
MIT
CYANESSIGESTEM
15
3.3.2.
UMSETZUNGEN
AM
5-AMINO-2-METHYLTHIOTHIAZOL-4-CARBONSAEUREHYDRAZID
17
3.3.2.1.
RINGSCHLUSS
MIT
ORTHOAMEISENSAEURETRIETHYLESTER
17
3.3.2.2.
DERIVATISIERUNG
MIT
KETONEN
UND
BENZALDEHYD
19
3.3.3.
CYCLISIERUNGEN
DER
N-THIAZOLYLTHIOHAMSTOFFE
21
3.3.3.1.
CYCLISIERUNG
ZU
2,5-DIMETHYLTHIO-6,7-DIHYDRO-7-OXO-THIAZOLO[5,4-D]PYRI-21
MIDIN-6-YL-ESSIGSAEUREESTEM
3.3.3.2.
SYNTHESE
DES
2-METHYLTHIO-4,5,6,7-TETRAHYDRO-7-OXO-THIAZOLO[5,4-D]PYRI
23
MIDIN-5-THIONS
3.3.4.
UMSETZUNGEN
DES
2-METHYLTHIO-6,7-DIHYDRO-7-OXO-THIAZOLO[5,4-D]PYRI
24
MIDINS
UND
SEINER
DERIVATE
3.3.4.I.
3.3.4.2.
ALKYLIERUNG
24
SYNTHESE
DER
2-METHYLTHIO-6,7-DIHYDRO-7-OXO-THIAZOLO[5,4-D]PYRIMIDIN
26
6-YL-ESSIGSAEURE
3.3.4.3.
REDUKTION
VON
IN
6-STELLUNG
SUBSTITUIERTEN
THIAZOLO[5,4-D]PYRIMIDINEN
26
MIT
NATRIUMBORHYDRID
3.3.4.4.
OXIDATION
DER
2-METHYLTHIOGRUPPE
UND
NACHFOLGENDE
NUKLEOPHILE
28
ANGRIFFE
3.3.4.5.
3.3.4.6.
CHLORIERUNG
UND
THIOAMIDBILDUNG
30
UMSETZUNGEN
DES
7-CHLOR-2-METHYLTHIOTHIAZOLO[5,4-D]PYRIMIDIN
MIT
31
N-NUKLEOPHILEN
VERBINDUNGEN
3.3.4.7.
UMSETZUNGEN
DES
7-CHLOR-2-METHYLTHIOTHIAZOLO[5,4-D]PYRIMIDIN
MIT
32
CH-AZIDEN
VERBINDUNGEN
3.3.4.8.
SYNTHESE
DER
A-[(2-METHYLTHIOTHIAZOLO[5,4-D]PYRIMIDIN-7-YL)-THIO]
34
ESSIGSAEURE
3.3.5.
S-ALKYLIERUNG
DER
5-STELLUNG
DES
THIAZOLO[5,4-D]PYRIMIDINRINGES
34
3.3.6.
CYCLISIERUNG
VON
5-ALKYLAMINO
UND
5-ARYLAMINO-2-METHYLTHIOTHIAZOL-4-35
CARBONSAEUREETHYLESTEM
MIT
ISOCYANATEN
UND
ISOTHIOCYANATEN
3.4.
DARSTELLUNG
VON
2-METHYLTHIOTHIAZOLANALOGEN
DER
FENAMATE
37
3.4.1.
UMWANDLUNG
DER
ESTERSTRUKTUR
DES
5-PHENYLAMINO-2-METHYLTHIOTHIAZOL
37
4-CARBONSAEUREETHYLESTERS
IN
ANDERE
CARBONSAEUREDERIVATE
3.4.1.1.
3.4.1.2.
HYDROLYSE
37
DARSTELLUNG
DES
CARBONSAEUREAZIDES,
DES
HYDROXAMATES
SOWIE
DES
38
CARBONSAEUREAMIDES
3.4.2.
DERIVATISIERUNG
DER
CARBONSAEUREHYDRAZIDSTRUKTUR
DES
5-PHENYLAMINO-2
40
METHYLTHIOTHIAZOL-4-CARBONSAEUREHYDRAZIDES
3.4.2.1.
3.4.2.2.
ACYLIERUNG
UND
SULFONIERUNG
40
SYNTHESE
VON
HYDRAZONDERIVATEN
42
3.4.3.
SYNTHESE
VON
1,2,
4-TRIAZOLEN
43
3.4.3.1.
3.4.3.2.
CYCLISIERUNGSREAKTIONEN
43
ALKYLIERUNG
DES
TRIAZOLINTHIONRINGES
ZU
ALKYLTHIOTRIAZOLEN
45
3.4.4.
SYNTHESE
VON
1,3,
4-OXADIAZOLEN
46
3.4.4.1.
3.4.4.2.
RINGSCHLUSSREAKTIONEN
47
ALKYLIERUNG
DES
OXADIAZOLIDINTHIONRINGES
ZU
ALKYLTHIOOXADIAZOLEN
49
4.
ERGEBNISSE
BIOLOGISCHER
TESTUNGEN
52
4.1.
HEMMUNG
DER
CYCLOOXYGENASE
1
52
4.2.
HEMMUNG
DER
SOJABOHNEN-15-LIPOXYGENASE
55
4.3.
HEMMUNG
DER
5
LIPOXYGENASE
55
4.4.
HEMMWIRKUNG
AM
CARRAGEENIN-PFOTENOEDEM
DER
RATTE
56
4.5.
TESTUNG
AM
ARACHIDONSAEURE-INDUZIERTEN
OHROEDEM
DER
MAUS
56
4.6.
TESTUNG
AUF
CANCEROSTATISCHE
UND
ANTI-HIV-WIRKUNG
56
5.
ZUSAMMENFASSUNG
58
6.
PRAKTISCHER
TEIL
61
6.1.
SYNTHESE
VON
CARBONSAEUREHYDRAZIDEN
62
6.2.
SYNTHESE
N-ACYLIERTER
5-AMINO-2-METHYLTHIOTHIAZOL-4-CARBONSAEURE-
63
ETHYLESTER
BZW.
-4-CARBOXAMIDE
6.2.1.
REAKTION
MIT
MALONSAEUREDIETHYLESTER
63
6.2.2.
REAKTION
MIT
DICARBONSAEUREANHYDRIDEN
64
6.2.3.
REAKTION
MIT
SAEURECHLORIDEN
65
6.2.3.1.
UMSETZUNG
MIT
OXALSAEUREDICHLORID
65
OE.2.3.2.
UMSETZUNG
MIT
CHLORACETYLCHLORID
66
6.2.4.
SYNTHESE
VON
HARNSTOFFEN
UND
THIOHAMSTOFFEN
67
6.2.4.1.
UMSETZUNG
MIT
CHLORSULFONYLISOCYANAT
67
6.2.4.2.
UMSETZUNGEN
MIT
ISOCYANATEN
UND
ISOTHIOCYANATEN
IN
PYRIDIN
68
6.2.4.3.
UMSETZUNG
MIT
EINEM
UEBERSCHUSS
ISOCYANATOESSIGSAEUREETHYLESTER
69
6.2.4.4.
UMSETZUNG MIT
N-ETHOXYCARBONYLMETHYLDITHIOCARBAMINSAEUREMETHYLESTER70
6.2.5.
REAKTION
DES
5-AMINO-2-METHYLTHIOTHIAZOL-4-CARBOXAMIDES
2
MIT
71
SCHWEFELKOHLENSTOFF
UND
METHYLIODID
6.3.
VERSUCHE ZU
SYNTHESE
UND
REAKTIONSVERHALTEN
VON
THIAZOLO[5,4-D]
71
PYRIMIDINEN
6.3.1.
NITRILCYCLISIERUNG
ZU
2-METHYLTHIO-6,7-DIHYDRO-7-OXO-THIAZOLO[5,4-D]-
71
PYRIMIDIN-5-YL-ESSIGSAEUREESTEM
6.3.2.
DARSTELLUNGSVERSUCHE
VON
6
AMINOSUBSTITUIERTEN
THIAZOLOPYRIMIDINEN
72
6.3.2.1.
UMSETZUNG
DES
5-AMINO-2-METHYLTHIOTHIAZOL-4-CARBONSAEUREHYDRAZIDES
72
8A
MIT
ORTHOAMEISENSAEURETRIETHYLESTER
6.3.2.2.
SYNTHESE
DES
6-AMINO-2-METHYLTHIO-6,7-DIHYDRO-7-OXO-THIAZO-
73
LO[5,4-D]PYRIMIDIN
6.3.23.
UMSETZUNGEN
DES
5-AMINO-2-METHYLTHIOTHIAZOL-4-CARBONSAEUREHYDRAZIDES73
8A
MIT
KETONEN
UND
BENZALDEHYD
6.3.3.
CYCLISIERUNGSVERSUCHE
ZU
5-METHYLTHIO
UND
5-THIOXOSUBSTITUIERTEN
75
THIAZOLO[5,4-D]PYRIMIDINEN
6.33.1.
UMSETZUNG
VON
5-AMINO-2-METHYLTHIOTHIAZOL-4-CARBONSAEUREETHYLESTER
75
MIT
EMIC
IN
NAH
/
DMSO
6.33.2.
SYNTHESE
DER
2,5-DIMETHYLTHIO-6,7-DIHYDRO-7-OXO-THIAZOLO[5,4-D]PYRIMI
75
DIN-6-YL-ESSIGSAEUREESTER
6.3.33.
SYNTHESE
DES
2-METHYLTHIO-4,5 6 7-TETRAHYDRO-7-OXO-THIAZOLO[5,4-D]PYRI
77
MIDIN-5-THIONS
6.3.4.
UMSETZUNGEN
AM
2-METHYLTHIO-6,7-DIHYDRO-7-OXO-THIAZOLO[5,4-D]PYRI
77
MIDIN
UND
SEINEN
DERIVATEN
63.4.1.
63.4.2.
ALKYLIERUNG
77
DARSTELLUNG
DER
2-METHYLTHIO-6,7-DIHYDRO-7-OXO-THIAZOLO[5,4-D]PYRIMI
79
DIN-6-YL-ESSIGSAEURE
6.3.43.
REDUKTION
DES
6-METHYL-2-METHYLTHIO-6,7-DIHYDRO-7-OXO-
79
THIAZOLO[5,4-D]PYRIMIDINS
MIT
NABHT
63.4.4.
REDUKTION
DES
6-ETHOXYMETHYLENAMINO-2-METHYLTHIO-6,7-DIHYDRO-
80
7
-OXO-THIAZOLO[5,4-D]PYRIMIDIN
63.4.5.
63.4.6.
63.4.7.
OXIDATION
DES
2-METHYLTHIO-6,7-DIHYDRO-7-OXO-THIAZOLO[5,4-D]PYRIMIDINS
81
NUKLEOPHILE
SUBSTITUTION
DER
2-METHYLSULFONYLFUNKTION
82
UMSETZUNGEN
DES
7-CHLOR-2-METHYLTHIO-6,7-DIHYDRO-
84
7-OXO-THIAZOLO[5,4-D]PYRIMIDINS
MIT
N-NUKLEOPHILEN
63.4.8.
UMSETZUNGEN
DES
7-CHLOR-2-METHYLTHIO-6,7
DIHYDRO-7-OXO
86
THIAZOLO[5,4-D]PYRIMIDINS
MIT
CH-AZIDEN
VERBINDUNGEN
63.4.9.
SYNTHESE
DER
A-[(2-METHYLTHIOTHIAZOLO[5,4-D]PYRIMIDIN-7-YL)-THIO]
87
ESSIGSAEURE
6.3.5.
ALKYLIERUNG
DES
2-METHYLTHIO-4,5 6,7-TETRAHYDRO-7-OXO-THIAZOLO[5,4-D]
87
PYRIMIDIN
5
THIONS
63.5.1.
SYNTHESE
DES
2,5-DIMETHYLTHIO-6,7-DIHYDRO-7-OXO-THIAZOLO[5,4-D]-
87
PYRIMIDINS
63.5.2.
SYNTHESE
DER
A-[(2-METHYLTHIO-6,7-DIHYDRO-7-OXO-THIAZOLO[5,4-D]PYRI
88
MIDIN-5-YL)-THIO]-ESSIGSAEURE
6.3.6.
CYCLISIERUNG
VON
5-ALKYLAMINO
UND
5-ARYLAMINO-2-METHYLTHIOTHIAZOL
88
4-CARBONSAEUREETHYLESTEM
MIT
ISOCYANATEN
UND
ISOTHIOCYANATEN
6.4.
DARSTELLUNG
VON
2-METHYLTHIOTHIAZOLANALOGEN
DER
FENAMATE
90
6.4.1.
HYDROLYSE
ZUM
KALIUMSALZ
DER
2-METHYLTHIO-5-PHENYLAMINOTHIAZOL-4
90
CARBONSAEURE
6.4.2.
SYNTHESE
DES
2-METHYLTHIO-5-PHENYLAMINOTHIAZOL-4-CARBONSAEUREAZIDES
91
6.4.3.
SYNTHESE
DES
2-METHYLTHIO-5-PHENYLAMINOTHIAZOL-4-HYDROXAMATES
92
6.4.4.
SYNTHESE
DES
2-METHYLTHIO-2-PHENYLAMINOTHIAZOL-4-CARBONSAEUREAMIDES
92
6.4.5.
DERIVATISIERUNG
VON
VERBINDUNG
8D
93
6.4.5.1.
REAKTIONEN
MIT
SULFONSAEURECHLORIDEN
UND
BENZOYLCHLORID
93
6.4.S.2.
REAKTION
MIT
CHLORAMEISENSAEUREETHYLESTER
94
6.4.5.3.
REAKTION
MIT
ACETANHYDRID
95
6.4.5.4.
REAKTION
MIT
AMEISENSAEURE
96
6.4.5.5.
REAKTION
MIT
ISOTHIOCYANATEN
96
6.4.5.6.
REAKTION
MIT
KALIUMISOTHIOCYANAT
/
HCL
98
6.4.5.7.
REAKTION
MIT ORTHOAMEISENSAEURETRIETHYLESTER
98
6.4.5.8.
UMSETZUNG
DES
ETHOXYMETHYLENHYDRAZIDDERIVATES
80
MIT
PIPERIDIN
99
6.4.6.
SYNTHESE
VON
1,2,
4-TRIAZOLEN
99
6.4.6.1.
CYCLISIERUNG
DER
THIOSEMICARBAZIDE
99
6.4.6.2.
CYCLISIERUNG
ZUM
4
AMINO(LH)-TRIAZOLIDIN-5-THIONDERIVAT
100
6.4.6.3.
ALKYLIERUNG
DES
TRIAZOLIDINDERIVATES
82C
101
6.4.7.
SYNTHESE
VON
1,3,
4-OXADIAZOLEN
102
6.4.7.1.
CYCLISIERUNG
VON
DIACYLHYDRAZINEN
MIT
POCI3
102
OE.4.7.2.
CYCLISIERUNG
DURCH
DEHYDROSULFURIERUNG
MIT
DCC
103
6.4.7.3.
CYCLISIERUNG
MIT
N,N'-CARBONYLDIIMIDAZOL
104
6.4.7.4.
CYCLISIERUNG
MIT
SCHWEFELKOHLENSTOFF
104
6.4.7.5.
ALKYLIERUNG
DES
OXADIAZOLINTHIONDERIVATES
91
105
ANHANG
I.
LITERATURVERZEICHNIS
II.
AUSGEWAEHLTE
SPEKTREN |
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