Die En-Reaktion in der Chemie des niederkoordinierten Phosphors:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1996
|
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INHALTSVERZEICHNIS
I
EINLEITUNG
.
1
1
ALDER-EN-REAKTIONEN
IN
DER
KLASTISCHEN
ORGANISCHEN
CHEMIE
.
1
2
EN-REAKTIONEN
UNTER
BETEILIGUNG
NIEDERKOORDINIERTER
PHOSPHOR
VERBINDUNGEN
.
6
2.1
HISTORISCHE
MEILENSTEINE
IN
DER
CHEMIE
DES
NIEDERKOORDINIERTEN
PHOSPHORS
.
6
2.2
STRUKTURELLE
UND
BINDUNGSCHEMISCHE
ASPEKTE
VON
PC-MEHRFACH
BINDUNGSSYSTEMEN
.
8
2.2.1
PHOSPHAALKENE
.
8
2.2.2
PHOSPHAALKINE
.
9
2.3
DIE
BEDEUTUNG
DER
EN-REAKTION
BEIM
AUFBAU
VON
PHOSPHOR
KOHLENSTOFF-KAEFIGVERBINDUNGEN
.
10
2.4
PHOSPHAALKENE
ALS
REAKTIONSPARTNER
IN
EN-REAKTIONEN
.
14
2.5
PHOSPHAALKINE
ALS
ENOPHILE
IN
EN-SYNTHESEN
.
16
N
PROBLEMSTELLUNG
.
19
III
EIGENE
ERGEBNISSE
.
21
1
EN-REAKTIONEN
VON
PHOSPHAALKENEN
MIT
ALL-KOHLENSTOFF-ENEN
.
21
1.1
EN-ADDITIONEN
DES
P
AMINOMETHYLENPHOSPHANS
36
AN
ALKENE
.
21
1.1.1
PHOSPHA-EN-REAKTIONEN
VON
36
MITALKENEN
ALS
H-DONOR
.
21
1.1.2
GRENZEN
DER
PHOSPHA-EN-REAKTION
MIT
36
ALS
ENOPHIL
-
1,4-CYCLOHEXACUENE
ALS
REDUKTIONSMITTEL
.
31
1.2
DAS
P-CHLORPHOSPHAALKEN
68
-
VIELSEITIGES
ENOPHIL
IN
EN
REAKTIONEN
MIT
ALL-KOHLENSTOFF
ENEN
.
40
1.2.1
PHOSPHA-EN-REAKTIONEN
VON
68
MIT
OLEFINEN
ALS
ALL
KOHLENSTOFF-ENEN
.
40
1.2.2
ALLENE
IN
PHOSPHA-EN-REAKTIONEN
MIT
68
ALSENOPHIL.
.
54
1.2.3
ALKINE
M
PHOSPHA-EN-REAKTIONEN
MIT
68
ALS
ENOPHIL
.
58
1.2.4
ELIMINIERUNGSVERSUCHE
AM
CHLORPHOSPHAN
70H
ZUM
AUFBAU
EINER
PC-DOPPELBINDUNG
.
60
1.3
WEITERE
EN-REAKTIONEN
VON
PHOSPHAALKENEN
MIT
ALL-KOHLENSTOFF
ENEN
.
62
1.4
AB
ZNZ/IO-BETRACHTUNGEN
ZUR
UEBERGANGSSTRUKTUR
DER
EN-REAKTION
VON
PHOSPHAETHEN
UND
PROPEN
.
63
2
PHOSPHAALKENE
ALS
BAUSTEINE
IN
EN-REAKTIONEN.
.
66
2
1
EN-REAKTION
DES
ETHYLIDENPHOSPHANS
91
MIT
36
ALS
ENOPHIL
.
66
2.2
EN-REAKTION
DES
ETHYLIDENPHOSPHANS
91
MIT
68
ALS
ENOPHIL
.
81
2.2.1
DOMINO
AUS
PHOSPHA-EN-REAKTION
UND
KONDENSATION
UNTER
RINGSCHLUSS
-
SYNTHESE
DES
C-AMINOSUBSTITUIERTEN
L,2-DIHYDRO-L,2-DIPHOSPHETES
97
.
81
2.2.2
KOMPLEXIERUNG
DES
L,2-DIHYDRO-L,2-DIPHOSPHETES
97
MITTELS
DIEISENENNEACARBONYL
.
89
2.3
REAKTIVITAET
DES
ETHYLIDENPHOSPHANS
91
GEGENUEBER
ANDEREN
DOPPEL
UND
DREIFACHBINDUNGSSYSTEMEN
.
97
2.4
AB
ZNZZZO-BETRACHTUNGEN
ZUR
UEBERGANGSSTRUKTUR
DER
EN-REAKTION
VON
PHOSPHAETHEN
UND
ETHYLIDENPHOSPHAN
.
98
3
THERMISCHES
VERHALTEN
KINETISCH
STABILISIERTER
PHOSPHAALKENE
DES
BECKER-TYPS
.
101
3.1
SYNTHESE
DER
NEUEN
PHOSPHAALKENE
31K,L
.
102
3.2
THERMOLYSE
VON
PHOSPHAALKENEN
DES
BECKER-TYPS
MIT
PRIMAEREM
REST
AN
DER
PC-DOPPELBINDUNG
.
105
3.3
THERMOLYSE
VON
PHOSPHAALKENEN
DES
BECKER-TYPS
MIT
SEKUNDAEREM
REST
AN
DER
PC-DOPPELBINDUNG
.
105
3.3.1
DIMERISIERUNG
DES
KINETISCH
STABILISIERTEN
PHOSPHAALKENS
31C
VIA
PHOSPHA-EN-REAKTION
.
105
3.3.2
THERMISCHE
ISOMERISIERUNG
DER
KINETISCH
STABILISIERTEN
PHOSPHAALKENE
31D,L
ZU
SEKUNDAEREN
PHOSPHANEN
.
109
4
EN-REAKTIONEN
VON
PHOSPHAALKINEN
MIT
AU-KOHLENSTOIT-ENEN
.
114
4.1
TANDEM-EN-REAKTIONEN
VON
PHOSPHAALKINEN
MIT
TERMINALEN
ALKENEN
ALS
ALL-KOHLENSTOFF-ENE
.
114
4.1.1
ALLYLBENZOL
.
114
4.1.2
A-METHYLSTYROL
.
118
4.1.3
SS-PINEN
.
120
4.1.4
METHYLENCYCLOPENTAN
.
122
4.1.5
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
TU
TANDEM-EN-REAKTIONEN
VON
PHOSPHAALKINEN
MIT
TERMINALEN
ALKENEN
ALS
ALL-KOHLENSTOFF-ENE
.
124
4.2
REAKTIVITAET
VON
PHOSPHAALKINEN
GEGENUEBER
EINFACHEN
INTERNEN
ALKENEN
ALS
ALL-KOHLENSTOFF-ENE
.
127
4.3
ALKYLIDENCYCLOPROPANE
IN
EN-REAKTIONEN
MIT
PHOSPHAALKINEN
.
128
4.3.1
ISOPROPYLIDENCYCLOPROPAN
.
128
4.3.2
CYCLOPROPYLIDENCYCLOPENTAN
.
132
4.3.3
CYCLOPROPYLIDENCYCLOHEXAN
.
134
4.3.4
KOMPLEXIERUNG
DES
PHOSPHAALKENS
145A
.
143
4.4
ALLENE
IN
EN-REAKTIONEN
MIT
PHOSPHAALKINEN
.
148
4.4.1
DIMETHYLALLEN
.
148
4.4.2
VINYLIDENCYCLOHEXAN
.
153
4.4.3
TETRAMETHYLALLEN
.
155
4.4.4
PROPADIEN
.
157
4.5
AB
/N/F/O-BETRACHTUNGEN
ZUR
UEBERGANGSSTRUKTUR
DER
EN-REAKTION
VON
PHOSPHAETHIN
UND
PROPEN
.
159
IV
ZUSAMMENFASSUNG
.
162
1
EN-REAKTIONEN
VON
PHOSPHAALKENEN
MIT
AU-KOHLENSTOFF-ENEN
.
162
1.1
EN-ADDITIONEN
DES
P-AMINOMETHYLIDENPHOSPHANS
36
AN
ALKENE
.
163
1.2
DAS
P-CHLORPHOSPHAALKEN
68
-
VIELSEITIGES
ENOPHIL
IN
EN
REAKTIONEN
MIT
ALL-KOHLENSTOFF-ENEN
.
;
.
164
2
PHOSPHAALKENE
ALS
BAUSTEINE
IN
EN-REAKTIONEN
.
167
2
1
EN-REAKTION
DES
ETHYLIDENPHOSPHANS
91
MIT
36
ALS
ENOPHIL
.
167
2.2
EN-REAKTION
DES
ETHYLIDENPHOSPHANS
MIT
68
ALS
ENOPHIL
-
SYNTHESE
EINES
C-AMINOSUBSTITUIERTEN
L,2-DIHYDRO-L,2-DIPHOSHETES
.
168
3
THERMISCHES
VERHALTEN
KINETISCH
STABILISIERTER
PHOSPHAALKENE
DES
BECKER-TYPS
.
169
4
EN-REAKTIONEN
VON
PHOSPHAALKINEN
MIT
AU-KOHLENSTOFF-ENEN
.
170
4.1
TANDEM-EN-REAKTIONEN
VON
PHOSPHAALKINEN
MIT
TERMINALEN
ALKENEN
ALS
EN-KOMPONENTE
.
171
4.2
ALKYLIDENCYCLOPROPANE
IN
EN-REAKTIONEN
MIT
PHOSPHAALKINEN
.
172
4.3
ALLENE
IN
EN-REAKTIONEN
MIT
PHOSPHAALKINEN
.
174
V
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
176
1
ALLGEMEINES,
ARBEITSTECHNIK
UND
GERAETE
.
176
2
AUSGANGSVERBINDUNGEN
.
177
3
UMSETZUNGEN
DES
PHOSPHAALKENS
36
MIT
AU-KOHLENSTOFT-ENEN
.
178
3.1
EN-REAKTIONEN
VON
36
MIT
ALKENEN
ALS
EN-KOMPONENTE
.
178
3.1.1
ALLYLBENZOL
.
178
3.1.2
A-METHYLSTYROL
.
179
3.1.3
ISOPROPENYL-METHYLETHER
.
181
3.1.4
METHYLENCYCLOPENTAN
.
182
3.1.5
ISOPROPYLIDENCYCLOPROPAN
.
184
3.2
UMSETZUNGEN
VON
36
MIT
1,4-CYCLOHEXADIENEN
ALS
REDUKTIONSMITTEL
.
185
4
UMSETZUNGEN
DES
PHOSPHAALKENS
68
MIT
AU-KOHLENSTOFF-ENEN
.
188
4.1
EN-REAKTIONEN
VON
68
MIT
ALKENEN
ALS
EN-KOMPONENTE
.
188
4.1.1
1
-HEXEN
.
188
4.1.2
ALLYLBENZOL
.
189
4.1.3
ISOPROPENYL-METHYLETHER
.
191
4.1.4
METHYLENCYCLOPENTAN
.
192
4.1.5
SS-PINEN
.
193
4.1.6
1,4-CYCLOHEXADIEN
.
194
4.1.7
1
-METHYL-1-CYCLOHEXEN
.
196
4.1.8
ISOPROPYLIDENCYCLOPROPAN
.
198
4.2
EN-REAKTIONEN
VON
68
MIT
ALLENEN
UND
ALKINEN
ALS
EN-KOMPONENTE
.
199
4.2.1
1,1-DIMETHYLALLEN
.
199
4.2.2
ALLEN
.200
4.2.3
2-BUTIN
.202
S
PHOSPHAALKENE
ALS
BAUSTEINE
IN
EN-REAKTIONEN
.
203
5.1
EN-REAKTION
MIT
36
ALS
ENOPHIL
UND
91
ALS
EN-KOMPONENTE
.
203
5.2
EN-REAKTION
MIT
68
ALS
ENOPHIL
UND
91
ALS
EN-KOMPONENTE
MIT
ANSCHLIESSENDER
CYCLISIERUNG
.
206
5.3
ZWEIFACHE
KOMPLEXIERUNG
DES
L,2-DIHYDRO-L,2-DIPHOSPHETES
97
.
207
6
SYNTHESE
DER
PHOSPHAALKENE
31KJ
.209
6
1
UMSETZUNG
VON
TRIS(TRIMETHYLSILYL)PHOSPHAN
MIT
PHENYLESSIGSAEURE
CHLORID
.209
6.2
UMSETZUNG
VON
TRIS(TRIMETHYLSILYL)PHOSPHAN
MIT
DIPHENYLESSIG
SAEURECHLORID
.
211
7
THERMISCHES
VERHALTEN
KINETISCH
STABILISIERTER
PHOSPHAALKENEN
DES
BECKER-TYPS
.212
7.1
EN-REAKTION
DES
PHOSPHAALKENS
31C
.212
7.2
THERMISCHE
1,3-WASSERSTOFF-VERSCHIEBUNG
IM
PHOSPHAALKEN
31D
.214
7.3
THERMISCHE
1,3-WASSERSTOFF-VERSCHIEBUNG
IM
PHOSPHAALKEN
311
.
215
8
PHOSPHAALKINE
IN
TANDEM-EN-REAKTIONEN
MIT
TERMINALEN
ALKENEN
.
216
8
1
THERMOLYSE
VON
ZERZ-BUTYLPHOSPHAALKIN
UND
ALLYLBENZOL
.
216
8.2
THERMOLYSE
VON
ZERZ-PENTYLPHOSPHAALKIN
UND
ALLYLBENZOL
.
218
8
3
THERMOLYSE
VON
1
-
ADAMANTYLPHOSPHAALKIN
UND
ALLYLBENZOL
.
219
8.4
THERMOLYSE
VON
ZERZ-BUTYLPHOSPHAALKIN
UND
A-METHYLSTYROL
.
220
8.5
THERMOLYSE
VON
ZERZ-BUTYLPHOSPHAALKIN
UND
/5-PINEN
.
222
8.6
THERMOLYSE
VON
ZERZ-PENTYLPHOSPHAALKIN
UND
/3-PINEN
.
223
8
7
THERMOLYSE
VON
1
ADAMANTYLPHOSPHAALKIN
UND
/I-PINEN
.
224
8.8
THERMOLYSE
VON
ZERZ-BUTYLPHOSPHAALKIN
UND
METHYLENCYCLOPENTAN
.
226
9
PHOSPHAALKINE
IN
EN-REAKTIONEN
MIT
ALKYLIDENCYCLOPROPANEN
.227
9.1
THERMOLYSE
VON
ZERZ-BUTYLPHOSPHAALKIN
UND
ISOPROPYLIDEN
CYCLOPROPAN
.227
9
2
THERMOLYSE
VON
ZERZ-PENTYLPHOSPHAALKIN
UND
ISOPROPYLIDEN
CYCLOPROPAN
.
229
9.3
THERMOLYSE
VON
1
-ADAMANTYLPHOSPHAALKIN
UND
ISOPROPYLIDEN
CYCLOPROPAN
.230
9
4
THERMOLYSE
VON
ZERZ-BUTYLPHOSPHAALKIN
UND
CYCLOPROPYLIDEN
CYCLOPENTAN
.232
9.5
THERMOLYSE
VON
ZERZ-BUTYLPHOSPHAALKIN
UND
CYCLOPROPYLIDEN
CYCLOHEXAN
.
233
9.6
THERMOLYSE
VON
1
-ADAMANTYLPHOSPHAALKIN
UND
CYCLOPROPYLIDEN
CYCLOHEXAN
.236
10
KOMPLEXIERUNG
DES
PHOSPHAALKENS
145A
.
238
11
PHOSPHAALKINE
IN
EN-REAKTIONEN
MIT
ALLENEN
.
240
11
1
THERMOLYSE
VON
ZERZ-BUTYLPHOSPHAALKIN
UND
1,1-DIMETHYLALLEN
.
240
11.2
THERMOLYSE
VON
ZERZ-PENTYLPHOSPHAALKIN
UND
1,1
-DIMETHYLALLEN
.
241
11.3
THERMOLYSE
VON
1-ADAMANTYLPHOSPHAALKIN
UND
1,1
-DIMETHYLALLEN
.
243
11.4
THERMOLYSE
VON
TERT-BUTYLPHOSPHAALKIN
UND
VINYLIDENCYCLOHEXAN
.244
11.5
THERMOLYSE
VON
TERT-BUTYLPHOSPHAALKIN
UND
TETRAMETHYLALLEN
.
245
11.6
THERMOLYSE
VON
/ERT-BUTYLPHOSPHAALKIN
UND
ALLEN
.
247
12
KRISTALLSTRUKTURANALYSEN
.
248
12.1
ALLGEMEINES
.248
12.2
KRISTALLSTRUKTURDATEN
DES
DIPHOSPHANS
57A
.
248
12.3
KRISTALLSTRUKTURDATEN
DES
L,2-DIHYDRO-L,2-DIPHOSPHETKOMPLEXES
103
.249
12.4
KRISTALLSTRUKTURDATEN
DES
PHOSPHANS
146A
.
251
12.5
KRISTALLSTRUKTURDATEN
DES
PHOSPHAALKENKOMPLEXES
149
.
253
VI
LITERATURVERZEICHNIS
.
255 |
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| author | Mackewitz, Thomas W. |
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| author_sort | Mackewitz, Thomas W. |
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