Antibakterielle und toxische Aktivität der 1'-Hydroxyeugenolantibiotika:
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1996
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1. EINLEITUNG UND AUFGABENSTELLUNG 1
1.1. THERAPEUTIKA AUS DEM PFLANZLICHEN SEKUNDAERSTOFFWECHSEL 1
1.2. PHENYLPROPANOIDE AUS DEM SEKUNDAERSTOFFWECHSEL DER PFLANZE 3
COREOPSIS TINCTORIA NUTT.
1.3. AUFGABENSTELLUNG 5
2. MATERIAL UND METHODEN 7
2.1. SYNTHESEN 7
2.1.1. SYNTHESEN DER 1' -HYDROXYEUGENOLDERIVATE 8
2.1.1.1. SYNTHESE VON EU2 UND EU3 8
2.1.1.2. SYNTHESE VON EU6 9
21.1.3. SYNTHESE VON EU8 11
2.1.1.4. SYNTHESE VON EU7 13
2.1.1.5. SYNTHESE VON EU9 ~ 15
2.1.1.6. SYNTHESE VON EU 10 17
2.1.1.7. SYNTHESE VON HYDR.EU3 19
2.1.2. SYNTHESE DER CONIFERYLALKOHOLDERIVATE 21
2.2. CHROMATOGRAPHIE 22
2.2.1. SAEULENCHROMATOGRAPHIE 22
2.2.2. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 22
2.3. 'H-KEMRESONANZSPEKTROSKOPIE 22
2.4. PRUEFUNG AUF MIKROBIOLOGISCHE AKTIVITAET 23
2.4.1. ART UND HERKUNFT DER TESTSTAEMME 23
2.4.2. AUFBEWAHRUNG UND KULTIVIERUNG DER TESTSTAEMME 23
2.4.3. NAEHRMEDIEN 23
2.4.4. BESTIMMUNG DER MINIMALEN HEMMKONZENTRATION (MHK) 25
2.5. METHODEN ZUR BESTIMMUNG DER WACHSTUMSKINETIK 25
2.5.1. KULTIVIERUNG DES TESTSTAMMES 25
2.5.2. BESTIMMUNG DER ZEITABHAENGIGEN KEIMZAHL 26
2.5.2.1. GERAETEBESCHREIBUNG 26
2.5.2.2. AUSWERTUNG 26
2.6. METHODE ZUM RESISTENZVERGLEICH 27
2.6.2. MIKROBOUILLONMETHODE 27
2.7. METHODE ZUR BESTIMMUNG DER ZYTOTOXIZITAET 28
2.7.1. ART UND HERKUNFT DER GETESTETEN ZELLINIEN 28
2.7.2. ZELLKULTURTECHNIK FUER SWISS 3T3 UND NHEK-ZELLEN 28
2.8. METHODE ZUR BESTIMMUNG DES REIZINDEXES 29
2.8.1. REIZUNG AM MAUSOHR 29
2.8.1.1. VORTEST 29
2.81.2. HAUPTTEST 30
2.9. METHODE ZUR VORHERSEHBARKEIT EINER SCHLEIMHAUTREIZENDEN 30
WIRKUNG
2.9.1. HET-CAM-TEST 30
2.10. METHODE ZUR BESTIMMUNG DER MOLLUSKIZIDEN WIRKSAMKEIT 31
2.10.1. ART UND HERKUNFT DER GETESTETEN SCHNECKEN 31
2.10.2. UEBERPRUEFUNG DER AKUTEN MOLLUSKIZIDEN WIRKUNG 31
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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2.11. BERECHNUNG DER BIOLOGISCHEN AKTIVITAET VON EU2 UND EU3 32
MITTELS CASE-STRUKTURAKTIVITAETSANALYSE
2.12. ELEKTRONENMIKROSKOPISCHE UNTERSUCHUNG ZUR 33
KONZENTRATIONSABHAENGIGEN EU3-WIRKUNG AUF
S.AUREUS (ATCC 6538)
2.12.1. KEIMANZUCHT 33
2.12.2. ELEKTRONENMIKROSKOPISCHE UNTERSUCHUNG 3 3
3. ERGEBNISSE 35
3.1. SYNTHESEN 35
3.1.1. SYNTHESEN DER 1' -HYDROXYEUGENOLDERIVATE 3 5
3.2. ANTIMIKROBIELLE TESTUNG DER PRUEFSUBSTANZEN 37
3.3. STRUKTUR-WIRKUNGSBEZIEHUNG DER 1' -HYDROXYEUGENOLDERIVATE 3 8
EU6-EUL0 UND DES HYDR.EU3
3.4. WACHSTUMSKINETIK S.AUREUS (ATCC 6538) UNTER 46
DEM EINFLUSS VON EU3
3.5. ELEKTRONENMIKROSKOPISCHE UNTERSUCHUNG ZUR WIRKUNG VON 48
EU3 AUF S.AUREUS (ATCC 6538)
3.6. RESISTENZVERGLEICH ZWISCHEN DEM VERHALTEN HERKOEMMLICHER 59
ANTIBIOTIKA UND DEN PRUEFSUBSTANZEN EU2 UND EU3
3.7. ZYTOTOXIZITAET DER SUBSTANZEN EU2, EU3 UND EUGENOL 62
3.8. EPIDERMALE REIZWIRKUNG DER PRUEFSUBSTANZEN EU2, 63
EU3 UND EUGENOL
3.9. HET-CAM-TEST 65
3.10. MOLLUSKIZIDE WIRKUNG DER PRUEFSUBSTANZEN EU2, 68
EU3 UND EUGENOL
3.11. CASE-STRUKTURAKTIVITAETSANALYSE ZUR BIOLOGISCHEN 70
AKTIVITAET DER PRUEFSUBSTANZEN EU2 UND EU3
4. DISKUSSION 70
4.1. STRUKTUR-WIRKUNGSANALYSEN 75
4.2. ANTIBAKTERIELLE WIRKUNG DER PRUEFSUBSTANZEN EU2 UND EU3 AUF 78
VERSCHIEDENE ARTEN DER GATTUNG STAPHYLOCOCCUS
4.3. RESISTENZVERGLEICH DER PRUEFSUBSTANZEN MIT TRADITIONELLEN 78
ANTIBIOTIKA
4.4. WIRKART DER PRUEFSUBSTANZ EU3 79
4.5. ELEKTRONENMIKROSKOPISCHE UNTERSUCHUNG ZUR WIRKUNG 80
VON EU3 AUF S.AUREUS (ATCC 6538)
4.6. TOXISCHE WIRKUNG DER T-HYDROXYEUGENOLDERIVATE EU2, 81
EU3 UND EUGENOL
4.7. CASE-STRUKTUR-AKTIVITAETSANALYSE 87
5. ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 90
6. LITERATURNACHWEIS 92
7. EIGENE VEROEFFENTLICHUNGEN 101
8. TABELLARISCHER ANHANG 102
9. LEBENSLAUF 119
10. DANKSAGUNG
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