Synthese und Charakterisierung von Chinolonen mit Monophosphonsäure- und Bisphosphonsäuregruppen als Therapeutika gegen Knocheninfektionen:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Mikrofilm Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1996
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| Ausgabe: | [Mikrofiche-Ausg.] |
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Heidelberg, Univ., Diss., 1996. - Mikrofiche-Ausg.: 2 Mikrofiches : 24x |
| Beschreibung: | IV, 151 S. graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
1 ZUSAMMENFASSUNG
2 EINLEITUNG
2.1 CHEMOTHERAPIE INFEKTIOESER ERKRANKUNGEN 1
2.2 GYRASE-HEMMSTOFFE 3
2.2.1 GYRASE-HEMMER - ENTWICKLUNG, ANWENDUNG, STRUKTUR UND EIGENSCHAFTEN
3
2.2.2 DIE DNA-GYRASE 5
2.2.3 WIRKMECHANISMUS DER CHINOLONE 5
2.3 WIRKSTOFFANREICHERUNG IN SPEZIELLEN GEWEBETYPEN 7
2.4 PHOSPHONSAEUREN 8
2.4.1 CHEMISCHE EIGENSCHAFTEN VON PHOSPHONSAEUREN 8
2.4.2 BIOLOGISCHE AKTIVITAET VON PHOSPHONSAEUREN UND IHRE MEDIZINISCHE
ANWENDUNG 9
2.4.3 PHOSPHONSAEUREN ALS WIRKSTOFF-CARRIER 11
2.4.4 SYNTHETISCHE EINFUEHRUNG VON PHOSPHONSAEUREGRUPPEN 13
2.4.4.1 MICHAELIS-ARBUZOV-REAKTION 13
2.4.4.2 "MANNICHARTIGE" PHOSPHONOMETHYLIERUNG VON AMINEN 13
2.4.4.3 REAKTIONEN VON IMINEN MIT DIALKYLPHOSPHIT 14
2.4.4.4 REAKTION VON TRIALKYLPHOSPHIT MIT ALDEHYDEN UND
HAMSTOFFDERIVATEN 14
2.4.4.5 REAKTION VON ALDEHYDEN UND KETONEN MIT DIALKYLPHOSPHIT 14
2.4.4.6 REAKTION VON SAEURECHLORIDEN MIT TRIALKYLPHOSPHIT 15
2.4.4.7 REAKTION VON AMINEN MIT DIALKYLPHOSPHIT UND
ORTHOAMEISENSAEUREESTEM 15
2.4.4.8 REAKTION VON NITRILEN MIT PHOSPHORHALOGENIDEN 15
2.4.4.9 "MICHAELARTIGE" ADDITION P-H-AZIDER VERBINDUNGEN AN AKTIVIERTE
DOPPELBINDUNGEN 16
2.4.4.10 REAKTION VON DIALKYLCHLORPHOSPHONATEN MIT C-H-AZIDEN
VERBINDUNGEN 16
2.4.4.11 REAKTION VON, DIALKYLCHLORPHOSPHONATEN MIT
ARYLMAGNESIUMVERBINDUNGEN 17
2.4.4.12 HYDROLYSE VON PHOSPHONSAEUREDIALKYLESTEM 17
3 ERGEBNISSE UND DISKUSSION
3.1 PROBLEMSTELLUNG 18
3.2 SYNTHESE PHOSPHONSAEUREFUNKTIONALISIERTER CHINOLONE 19
3.3 DERIVATISIERUNG AN POSITION 1 DES CHINOLONGRUNDGERUESTS 20
3.3.1 SYNTHESE VON 3-AMINOPROPAN-1,1-BISPHOSPHONSAEURETETRAETHYLESTER C,
4-AMINOBENZYL-PHOSPHONSAEUREDIETHYLESTER A UND
4-AMINOPHENYLMETHAN-BISPHOSPHONSAEURETETRAETHYLESTER B 21
3.3.2 SYNTHESE VON 1-MONO- UND 1-BISPHOSPHONSAEURE-FUNKTIONALISIERTEN
4-OXO-1,4-DIHYDROCHINOLIN-3-CARBONSAEUREN 22
3.3.2.1 KRISTALLSTRUKTUR VON
1-{4-BIS(DIETHOXYPHOSPHORYL)METHYL]PHENYL}-7-FLUOR-4-OXO-1,4-
DIHYDROCHINOLIN-3-CARBONSAEURE, 1-CH-B22 26
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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3.3.2.2 KRISTALLSTRUKTUR
VON 1-[4-(DIETHOXYPHOSPHORYLMETHYL)PHENYL]-7-FLUOR-4-OXO-1,4-
DIHYDROCHINOLIN-3-CARBONSAEURE,
1-CH-A22 28
3.3.2.3 KRISTALLSTRUKTUR VON
1-{4-[BIS(DIETHOXYPHOSPHORYL)METHYLPHENYL}-4-OXO-1,4-
DIHYDROCHINOLIN-3-CARBONSAEUREETHYLESTER,
1-CH-B11 29
3.4 DERIVATISIERUNG AN POSITION 3 DES CHINOLONGRUNDGERUESTS 30
3.4.1 SYNTHESE VON PHOSPHONSAEUREFUNKTIONALISIERTEN
3-CHINOLONCARBONSAEUREAMIDEN 30
3.4.1.1 KRISTALLSTRUKTUR VON
N-[4-(DIETHOXYPHOSPHORYLMETHYL)PHENYL]-1-ETHYL-7-METHYL-
4-OXO-1,4-DIHYDRO[1,8]NAPHTYRIDIN-3-CARBONSAEUREAMID,
3-NI-A1
31
3 5 DERIVATISIERUNG AN POSITION 6 DES CHINOLONGRUNDGERUESTS 33
3.5.1 KRISTALLSTRUKTUR VON
6-DIETHOXYPHOSPHORYLMETHYL-1-ETHYL-4-OXO-1,4-DIHYDRO-
CHINOLIN-3-CARBONSAEUREETHYLESTER,
6-CH-A2 35
3.6. DERIVATISIERUNG AN POSITION 7 DES CHINOLONGRUNDGERUESTS 36
3.6.1 SYNTHESE VON 7-[4-(BISPHOSPHONOACYL)]PIPERAZIN-1-YL-CHINOLONEN 36
3.6.1
.1 SYNTHESE VON 4,4-BIS(DIETHOXYPHOSPHORYL)BUTANSAEURE E UND
3,3-BIS(DIETHOXY-
PHOSPHORYL)PROPANSAEURE F
36
3.6.1.2 SYNTHESE DER
7-[4-(BISPHOSPHONOPROPYRYL)PIPERAZIN-1-YL]-1-ETHYL-4-OXO-1,4-DIHYDRO-
CHINOLIN-3-CARBONSAEURE
7-NO-F2 UND DER7-[4-(BISPHOSPHONOPROPYRYL)-PIPERAZIN-
1 -YL]-8-ETHYL-5-OXO-5,8-DIHYDROPYRIDO[2,3-D]PYRIMIDIN-3-CARBONSAEURE
7-PI-F2
37
3.6.2 SYNTHESE VON 7-{[4-BIS(PHOSPHONO)ETHYL]]PIPERAZIN-1-YL}-CHINOLONEN
38
3.6.2.1 KRISTALLSTRUKTUR VON
7-{[4-BIS(DIETHOXYPHOSPHORYL)ETHYL]PIPERAZIN-1-YL}-1-ETHYL-
6-FLUOR-4-OXO-1,4-DIHYDROCHINOLIN-3-CARBONSAEURE
7-NO-GI 39
3.6.3 SYNTHESEVERSUCH EINES 7-[BIS(PHOSPHONO)METHYL]PHENYL-CHINOLONS 40
3.6.3.1 KRISTALLSTRUKTUR VON
2-{4-[BIS(DIETHOXYPHOSPHORYL)METHYL]PHENYLAMINO}-
6-CHLOR-3-NITROPYRIDIN,
7-NP-B1 41
3.7 VERGLEICHENDE DISKUSSION DER KRISTALLSTRUKTURDATEN 43
3.8 ANMERKUNGEN ZU DEN NMR-SPEKTREN 45
3.9 UNTERSUCHUNG DER AFFINITAET VON PHOSPHONSAEUREN ZU TECHNISCHEM
HYDROXYLAPATIT 49
3.10 AUSBLICK
52
4 EXPERIMENTELLER TEIL
4.1 ALLGEMEINE VORBEMERKUNGEN 53
4.2 SYNTHESE DER PHOSPHONSAEUREETHYLESTERTRAGENDEN VORSTUFEN 55
4.2.1 ETHENYLIDENBISPHOSPHONSAEURETETRAETHYLESTERG 55
4.2.2 3-NITROPROPAN-1,1-BISPHOSPHONSAEURETETRAETHYLESTER 56
4.2.3 3-AMINOPROPAN-1,1-BISPHOSPHONSAEURETETRAETHYLESTERC 57
4.2.4 4,4-BIS(DIETHOXYPHOSPHORYL)-2-METHOXYCARBONYLBUTANSAEUREETHYLESTER
58
4.2.5 4,4-BIS(DIETHOXYPHOSPHORYL)BUTANSAEURE E 59
4.2.6 3,3-BIS(DIETHOXYPHOSPHORYL)PROPANSAEURE F 60
4.2.7 4-NITROBENZYT-PHOSPHONSAEUREDIETHYLESTER 61
4.2.8
4-AMINOBENZYL-PHOSPHONSAEUREDIETHYLLESTER A 62
4.2.9 4-(TRIFIUORACETYLAMINO)BENZYL-PHOSPHONSAEUREDIETHYLESTER 63
4.2.10
A-BROM-4-(TRIFLUORACETYLAMINO)PHENYLMETHAN-PHOSPHONSAEUREDIETHYLESTER 64
4.2.11
4
-AMINOPHENYLMETHAN-BISPHOSPHONSAEURETETRAETHYLESTER
B
65
4.2.12 4-HYDROXYPHENYLMETHAN-BISPHOSPHONSAEURETETRAETHYLESTER 66
4.3 SYNTHESE VON AN POSITION 1 PHOSPHONSAEUREFUNKTIONALISIERTEN
CHINOIONEN 67
4.3.1 (2-FLUOR)-, (2,4-DIFLUOR)- UND
(2,4-DICHLOR)BENZOYLESSIGSAEUREETHYLESTER 67
4.3.2 2-(2-FLUOR-, 2,4-DIFLUOR UND
2,4-DICHLOR)-3-ETHOXYACRYLSAEUREETHYLESTER 68
4.3.3 3-[4-(DIETHOXYPHOSPHORYLMETHYL)PHENYLAMINO]-2-(2-FLUORBENZOYL)-
ACRYLSAEUREETHYLESTER, 1-CH-A10 69
4.3.4 1 -[4-(DIETHOXYPHOSPHORYLMETHYL)PHENYL]-4-OXO-1,4-DIHYDROCHINOLIN-
3-CARBONSAEUREETHYLESTER, 1-CH-A11 70
4.3.5 4-OXO-1-[4-(PHOSPHONOMETHYL)PHENYI]-1,4-DIHYDROCHINOLIN.
3-CARBONSAEUREETHYLESTER, 1-CH-A13 71
4.3.6 1 -[4-(DIETHOXYPHOSPHORYLMETHYL)PHENYL]-4-OXO-1,4-DIHYDROCHINOLIN
3-CARBONSAEURE,
1-CH-A12 72
4.3.7 4-OXO-1 -[4-(PHOSPHONOMETHYL)PHENYLH ,4-DIHYDROCHINOLIN-
3-CARBONSAEURE,
1-CH-A14 73
4.3.8 1
-[4-(DIETHOXYPHOSPHORYLMETHYL)PHENYL]-7-FLUOR-4-OXO-1,4-DIHYDROCHINOLIN-
3-CARBONSAEUREETHYLESTER, 1-CH-A21 74
4.3.9 1
-[4-(DIETHOXYPHOSPHORYLMETHYL)PHENYL]-7-FLUOR-4-OXO-1,4-DIHYDROCHINOLIN-
3-CARBONSAEURE,
1-CH-A22 75
4.3.10 1 -(4-PHOSPHONOMETHYL)PHENYL-7-FLUOR-4-OXO-1,4-DIHYDROCHINOLIN-
3-CARBONSAEUREETHYLESTER, 1-CH-A23 76
4.3.11 1 -[4-(PHOSPHONOMETHYL)PHENYL]-7-FLUOR-4-OXO-1,4-DIHYDROCHINOLIN-
3-CARBONSAEURE,
1-CH-A24 77
4.3.12
3-[4-(DIETHOXYPHOSPHORYLMETHYL)PHENYLAMINO]-2-(2,4-DICHLORBENZOYL)-
ACRYLSAEUREETHYLESTER, 1-CH-A30 78
4.3.13
F-[DIETHOXYPHOSPHORYLMETHYL)PHENYL]-7-CHLOR-4-OXO-1,4-DIHYDROCHINOLIN-
3-CARBONSAEUREETHYLESTER, 1-CH-A31 79
4.3.14
I-[4-(DIETHOXYPHOSPHORYLMETHYL)PHENYL]-7-CHLOR-4-OXO-1,4-DIHYDROCHINOLIN-
3-CARBONSAEURE, 1-CH-A32
80
4.3.15 1 -[4-(DIETHOXYPHOSPHORYLMETHYL)PHENYL]-4-OXO-7-PYRROLIDIN-1
-YL-1,4-DIHYDRO-
CHINOIIN-3-CARBONSAEURE, 1-CH-A33 81
4.3.16
L-[4-(DIETHOXYPHOSPHORYL)PHENYL]-4-OXO-7-PIPERAZIN-1-YL-1,4-DIHYDRO-
CHINOLIN-3-CARBONSAEURE,
1-CH-A2S
82
4.3.17
3-{4-[BIS(DIETHOXYPHOSPHORYL)METHYL]PHENYLAMINO}-2-(FLUORBENZOYL)-
ACRYLSAEUREETHYLESTER, 1-CH-B10
83
4.3.18
I-{4-[BIS(DIETHOXYPHOSPHORYL)METHYLJPHENYL}-4-OXO-1,4-DIHYDROCHINOLIN
3-CARBONSAEUREETHYLESTER, 1-CH-B11
84
4.3.19 1 -[4-(BISPHOSPHONOMETHYL)PHENYL]-4-OXO-1,4-DIHYDROCHINOLIN-
3-CARBONSAEURE,
1-CH-B12 85
4.3.20
3-{4-[BIS(DIETHOXYPHOSPHORYL)METHYL]PHENYLAMINO}-2-(2,4-DIFLUORBENZOYL)-
ACRYLSAEUREETHYLESTER,
1-CH-B20 3
4.3.21
1-{4-[BIS(DIETHOXYPHOSPHORYL)METHYL]PHENYL}-7-FLUOR-4-OXO-1,4-DIHYDRO-
CHINOLIN-3-CARBONSAEUREETHYLESTER,
1-CH-B21 87
4.3.22 1-{4-[BIS(DIETHOXYPHOSPHORYL)METHYL]PHENYL}-7-FLUOR-4-OXO-1
L4-DIHYDRO-
CHINOLIN-3-CARBONSAEURE,
1-CH-B22 88
4
.3.23 3-[3,3-B IS(DIETHOXY PHOSPHORY I)
PROPYL]AMINO-2-(2,4-DICHLORBENZOY I)-
ACRYLSAEUREETHYLESTER,
1-CH-C10 39
4.3.24
1-[3,3-BIS(DIETHOXYPHOSPHORYL)PROPYL]-7-CHLOR-4-OXO-1,4-DIHYDROCHINOLIN
3- CARBONSAEUREETHYLESTER,
1-CH-C11 90
4 4 SYNTHESE VON AN POSITION 3 PHOSPHONSAEUREFUNKTIONALISIERTEN
CHINOLONEN 91
4.4.1
N-[3,3-BIS(DIETHOXYPHOSPHORYL)PROPYL]AMINO-5-ETHYL-8-OXO-5,8-DIHYDRO[1,3]-
DIOXOLO[4,5-G]CHINOLIN-7-CARBONSAEUREAMID,
3-NI-C1
91
4.4.2 N[4-(DIETHOXYPHOSPHORYLMETHYL)PHENYL]-1-ETHYL-7-METHYL-4-OXO-1,4-
DIHYDRO[1,8]NAPHTYRIDIN-3-CARBONSAEUREAMID,
3-NI-A1
92
4.4.3
NATRIUM-N-[4-(HYDROGENPHOSPHONATOMETHYL]METHYL)PHENYL]-1-EZHYL-7-METHYL-
4- OXO-L ,4-DIHYDRO[1,8]NAPHTYRIDIN-3-CARBONSAEUREAMID,
3-NI-A2 93
4.4.4
N-{4-[BIS(DIETHOXYPHOSPHORYL)METHYL]PHENYL}-1-ETHYL-7-METHYL-4-OXO-
1
,
4
-DIHYDRO[
1
,8]NAPHTYRIDIN-3-CARBONSAEUREAMID,
3-NI-B1
94
4.4.5
DINATRIUM-N-{4-[BIS(HYDROGENPHOSPHONATO)METHYL]PHENYL}-1-ETHYL-7-METHYL-
4-OXO-L ,4-DIHYDRO[1,8]NAPHTYRIDIN-3-CARBONSAEUREAMID,
3-NI-B2 95
4.4.6
N-[4-(DIETHOXYPHOSPHORYLMETHYL)PHENYL]-5-ETHYL-8-OXO-5,8-DIHYDRO[1,3]-
DIOXOLO[4,5-G]CHINOLIN-7-CARBONSAEUREAMID,
3-OX-A1
96
4.4.7
N-{4-[BIS(DIETHOXYPHOSPHORYL)METHYLJPHENYL}-5-ETHYL-8-OXO-5,8-DIHYDRO-
[1,3]DIOXOLO[4,5-G]CHINOLIN-7-CARBONSAEUREAMID,
3-OX-B1
97
4.4.8
DINATRIUM-N-{4-[BIS(HYDROGENPHOSPHONATO)METHYL]PHENYL}-5-ETHYL-8-OXO-
5,8-DIHYDROL1,3]DIOXOLO[4,5-GLCHINOLIN-7-CARBONSAUREAMID,
3-OX-B2
98
4.5 SYNTHESE VON AN POSITION 6 PHOSPHONSAEUREFUNKTIONALISIERTEN
CHINOLINEN 99
4.5.1 2-[4-(DIETHOXYPHOSPHORYLMETHYL)PHENYLAMINOMETHYLEN]-
MALONSAEUREDIETHYLESTER,
6-CH-AO 99
4.5.2 6-DIETHOXYPHOSPHORYLMETHYL-4-OXO-1,4-DIHYDROCHINOLIN-
3-CARBONSAEURE,
6-CH-A1
4.5.3 6-DIETHOXYPHOSPHORYLMETHYL-1-ETHYL-4-OXO-1,4-DIHYDROCHINOLIN-
3-CARBONSAEUREETHYLESTER,
6-CH-A2 ^ ^
4.5.4 6-DIETHOXYPHOSPHORYLMETHYL-1-ETHYL-4-OXO-1,4-DIHYDROCHINOLIN
3-CARBONSAEURE,
6-CH-A3
4.5.5 6-PHOSPHONOMETHYL-1-ETHYL-4-OXO-1,4-DIHYDROCHINOLIN-
3-CARBONSAEURE,
6-CH-A4 103
4.5.6 2-{4-[BIS(DIETHOXYPHOSPHORYL)METHYL]PHENYLAMINOMETHYLEN}-
MALONSAEUREDIETHYLESTER,
6-CH-BO 104
4.6 SYNTHESE VON AN POSITION 7 PHOSPHONSAEUREFUNKTIONALISIERTEN
CHINOLONEN 105
4.6.1
7-{4-[4,4-BIS(DIETHOXYPHOSPHORYL)BUTYRYL]PIPERAZIN-1-YL}-1-ETHYL-6-FLUOR-
4-OXO-1,4-DIHYDROCHINOLIN-3-CARBONSAEURE,
7-NO-EI 105
4.6.2 7-{4-[3,3-BIS(DIETHOXYPHOSPHORYL)PROPYRYL]PIPERAZIN-1 -YL}-1
-ETHYL-6-FLUOR-
4-OXO-1,4-DIHYDROCHINOLIN-3-CARBONSAEURE,
7-NO-FI
106
4.6.3
7{4-[3,3-BIS(PHOSPHONO)PROPYRYL]PIPERAZIN-1-YL}-1-ETHYL-6-FLUOR-4-OXO
1,4-DIHYDROCHINOLIN-3-CARBONSAEURE,
7-NO-F2
107
4.6.4
7-{4-[3,3-BIS(DIETHOXYPHOSPHORYL)PROPYRYL]PIPERAZIN-1-YL}-8-ETHYL-5-OXO
5.8-
DIHYDROPYRIDO[2,3-D]PYRIMIDIH-3-CARBONSAEURE,
7PI-F1 108
4.6.5 7-{4-[3,3-BIS(PHOSPHONO)PROPYRYL]PIPERAZIN-1-YL}-8
E1,LYL-5-OXO-
5.8- DIHYDROPYRIDO[2,3-D]PYRIMIDIN-3-CARBONSAEURE,
7-PI-F2
109
4.6.6
7-{4-[2,2-BIS(DIETHOXYPHOSPHORYL)ETHYL]PIPERAZIN-1-YL}-1-ETHYL-6-FLUOR-
4- OXO-1,4-DIHYDROCHINOLIN-3-CARBONSAEURE,
7-NO-G1
110
4.6.7
7-{4-[2,2-BIS(PHOSPHONO)ETHYL]PIPERAZIN-1-YL}-1-ETHYL-6-FLUOR-4-OXO-
1,4-DIHYDROCHINOLIN-3-CARBONSAEURE,
7-NO-G2 111
4.6.8
7-{4-[3,3-BIS(DIETHO}CYPHOSPHORYL)ETHYL]PIPERAZIN-1-YL}-8-ETHYL-5-OXO-
5,8-DIHYDROPYRIDO[2,3-D]PYRIMIDIN-3-CARBONSAEURE,
7-P\-G1
112
4.6.9
DINATRIUM-7-{4-[3,3-BIS(HYDROGENPHOSPHONATO)ETHYL]PIPERAZIN-1-YL}-8-ETHYL-
5- OXO-5,8-DIHYDROPYRIDO[2,3-D]PYRIMIDIN-3-CARBONSAEURE,
7-PI-G2-NA
113
4.6.10 2-{4[BIS(DIETHOXYPHOSPHORYL)METHYL]PHENYLAMINO}-6-CHLOR-
3-NITROPYRIDIN,
7-NP-B 1 114
4.6.11
2-{4-[BIS(DIETHOXYPHOSPHORYL)METHYL]PHENYLAMINO}-6-(CYCLOPROPYLAMINO)-
3-NITROPYRIDIN,
7-NP-B2 115
4.6.12
{N-CYCLOPROPYL-N-2-[4-[BIS(DIETHOXYPHOSPHORYL)METHYL]PHENYLAMINO]-
3
-NITROPYRIDYLAMINO}METHYLENMALONSAEUREDIETHYLESTER 116
4.7 UNTERSUCHUNG ZUR AFFINITAET VON PHOSPHONSAEUREN ZU HYDROXYLAPATIT 117
4.7.1 L,L\/-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNG DER AFFINITAET AUSGEWAEHLTER
PHOSPHONSAEUREN ZU TECHNISCHEM HYDROXYLAPATIT 117
4.7.2 QUALITATIVE
31P NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNG DER AFFINITAET VON
PHOSPHONSAEUREN GEGENUEBER TECHNISCHEM HYDROXYLAPATIT 121
5 ANHANG
5.1 ROENTGENOGRAPHISCHE DATEN
123
5.1.1 1-{4-[BIS(DIETHOXYPHOSPHORYL)METHYL]PHENYL}-7-FLUOR-4-OXO-
1,4-DIHYDROCHINOLIN-3-CARBONSAEURE,
1-CH-B22
123
5.1.2 1 -[4-(DIETHOXYPHOSPHORYLMETHYL)PHENYL]-7-FLUOR-4-OXO-
1.4- DIHYDROCHINOLIN-3-CARBONSAEURE,
1-CH-A22 127
5.1.3 1 -{4-[BIS(DIETHOXYPHOSPHORYL)METHYL]PHENYL}4-OXO-
1.4- DIHYDROCHINOLIN-3-CARBONSAEUREETHYLESTER,
1-CH-B11 131
5.1.4 N-[4-(DIETHOXYPHOSPHORYLMETHYL)PHENYL]-1 -ETHYL-7-METHYL-4-OXO-
1.4- DIHYDRO[1,8]NAPHTYRIDIN-3-CARBONSAEUREAMID,
3-NI-A1
135
5.1.5 6-DIETHOXYPHOSPHORYLMETHYL-1-ETHYL-4-OXO-1,4-DIHYDROCHINOLIN-
3- CARBONSAEUREETHYLESTER,
6-CH-A2 139
5.1.6
7-{4-[2,2-BIS(DIETHOXYPHOSPHORYL)ETHYL]PIPERAZIN-1-YL)-1-ETHYL-6-FLUOR-
4- OXO-1,4-DIHYDROCHINOLIN-3-CARBONSAEURE,
7-NO-GI 144
5.1.7 2-{4[BIS(DIETHOXYPHOSPHORYL)METHYL]PHENYLAMINO}-6-CHLOR-
3-NITROPYRIDIN,
7-NP-B1 148 |
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| spelling | Pieper, Thomas Verfasser aut Synthese und Charakterisierung von Chinolonen mit Monophosphonsäure- und Bisphosphonsäuregruppen als Therapeutika gegen Knocheninfektionen [vorgelegt von Thomas Pieper] [Mikrofiche-Ausg.] 1996 IV, 151 S. graph. Darst. txt rdacontent h rdamedia he rdacarrier Heidelberg, Univ., Diss., 1996. - Mikrofiche-Ausg.: 2 Mikrofiches : 24x (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=007450579&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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