Totalsynthese von (R)- und (S)-Atrochryson und Untersuchungen zur Biosynthese dimerer Präanthrachinone:
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1995
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
ZUSAMMENFASSUNG
1
ALLGEMEINER
TEIL
4
1.
DER
BEGRIFF
PRAEANTHRACHINON
4
1.1
MONOMERE
PRAEANTHRACHINONE
5
1.1.1
BIOSYNTHESE
5
1.1.2 VORKOMMEN
IN
DER
NATUR
7
1.2
DIMERE
DIHYDROANTHRACENONE
11
1.3
BIOLOGISCHE
AKTIVITAET
DER
PRAEANTHRACHINONE
14
2.
SYNTHESE
VON
L,2-DIHYDROANTHRACEN-L(2H)-ONEN
14
2.1
BIOMIMETISCHE
SYNTHESE
15
2.2
OXIDATIVE
RADIKALCYCLISIERUNG
15
2.3
TANDEM-MZCHAEZ-DZECKMANN-KONDENSATION
16
2.3.1
TANDEM-MICHAEL-DIECKMANN-KONDEMATION
VON
BENZYLANIONEN
MIT
ENONEN
17
2.3.2
TANDEM-AFZC/TAEZ-DZECFONANN-KONDENSATION
ZWEIFACH
STABILISIERTER
BENZYLANIONEN
MIT
ENONEN
18
2.3.3
TANDEM-MC/IAEZ-DZECFONANN-KONDENSATION
VON
BENZYLANIONEN
MIT
3-ALKOXYCYCLOHEXENONEN
21
2.4
WEITERE
DIHYDROANTHRACENON-SYNTHESEN
22
SPEZIELLER
TEIL
24
3.
PROBLEMSTELLUNG
24
4.
DARSTELLUNG
DER
SS-ALKOXYCYCLOHEXENONE
27
4.1
ZUGANG
ZU
ENANTIOMEREN
GLUTARSAEURE-DERIVATEN
29
4.1.1
EINFUEHRUNG
DES
CHIRALEN
ZENTRUMS
IN
3-METHYLGLUTARSAEUREN
32
4.1.2
EINFUEHRUNG
DES
CHIRALEN
ZENTRUMS
IN
3-HYDROXY-3-METHYLGLUTARSAEUREN
33
4.2
DARSTELLUNG
VON
(R)
UND
(S)-3-METHOXY-5-METHYLCYCLOHEXENON
36
4.2.1
SCHUTZGRUPPENTECHNIK
UND
REGIOSELEKTIVE
TEBBE-REAKTION
36
4.2.2
ACYLIERUNG
ZU
SS-METHOXYCYCLOHEXENON
112
37
4.2.3
ACYLIERUNG
ZU
SS-METHOXYCYCLOPENTENON
UND
-CYCLOHEPTENON
40
4.2.4
ZUSAMMENFASSUNG
40
4.3
AZEOTROPE
VERESTERUNG
VON
164
ZU
3-ALKOXY-5-METHYLCYCLOHEXENONEN
42
4.4
SYNTHESE
VON
(R)
UND
(S)-3-METHOXY-5-ALKOXY-5-METHYLCYCLOHEXENONEN
42
4.4.1
3-REN-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYGLUTARSAEURE-DIESTER
UND
REGIOSELEKTIVE
7EZZ E-REAKTION
43
4.4.2
VARIATION
DER
SCHUTZGRUPPEN
45
4.4.3
ACYLIERUNG
ZU
102
UND
185
48
4.4.4
KONFORMATIONSANALYSE
UND
BESTIMMUNG
DER
STEREOCHEMIE
DURCH
CD-VERGLEICH
50
4.4.5
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
53
5.
DERIVATE
DES
ORSELLINSAEURE-METHYLESTERS
55
6.
SYNTHESE
MONOMERER
DIHYDROANTHRACENONE
56
6.1
3,3-DIMETHYLDIHYDROANTHRACENONE
57
6.1.1
DARSTELLUNG
NACH
WEINREB
90
)
57
6.1.2
DARSTELLUNG
NACH
DER
METHODE
VON
BOGER
65
)
58
6.1.3
ISOLIERUNG
DER
ZWISCHENSTUFEN
60
6.1.3.1
BENZYLGESCHUETZTE
ZWISCHENVERBINDUNGEN
63
6.1.4
ZWEISTUFENMETHODE
64
6.2
NATURSTOFFSYNTHESEN
66
6.2.1
SCHUTZGRUPPENTECHNIK
72
6.2.2
KONFIGURATIONSAUFKLAERUNG
MONOMERER
DIHYDROANTHRACENONE
76
6.2.3
KONFIGURATIONSAUFKLAERUNG
MIT
HILFE
DER
CD-SPEKTROSKOPIE
77
7.
DIMERE
DIHYDROANTHRACENONE
81
7.1
METHODE
A:
AUSGEHEND
VON
DIMEREN
ORSELLINSAEURE-METHYLESTERN
81
7.1.1
TRENNUNG
DER
ATROPISOMEREN
(AF)
UND
(P)-259
84
7.1.2
DARSTELLUNG
DER
FLAVOMANNINETHER-MODELLVERBINDUNG
263
86
7.1.3
'H-NMR-UNTERSUCHUNGEN
DIMERER
DIHYDROANTHRACENONE
88
7.1.4
ZUSAMMENFASSUNG
90
7.2
METHODE
B:
DIMERISIERUNGSVERSUCHE
MONOMERER
DIHYDROANTHRACENONE
90
7.2.1
OXIDATIVE
PHENOLKUPPLUNG
90
7.2.2
INTERMOLEKULARE
DIMERISIERUNGEN
NACH
STILLE
165
)
92
7.2.2.1
DARSTELLUNG
HALOGENIERTER
DIHYDROANTHRACENONE
93
7.2.2.2
DARSTELLUNG
VON
ARYLZINNVERBINDUNGEN
UND
SRI/TE-KUPPLUNG
94
7.2.3
RETROSYNTHETISCHE
UEBERLEGUNGEN
ZUR
INTRAMOLEKULAREN
REAKTIONSFUEHRUNG
96
7.3
KONFIGURATIONSAUFKLAERUNG
DIMERER
DIHYDROANTHRACENONE
97
7.3.1
DIE
EXCITON-CHIRALITAETSMETHODE
98
7.3.2
AUFKLAERUNG
DER
SP
3
-STEREOZENTREN
IN
DIMEREN
DIHYDROANTHRACENONEN
102
7.3.3
BESTIMMUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
MIT
HILFE
DER
CD-SPEKTROSKOPIE
103
7.3.4
ADDITIONS-BEZIEHUNGEN
IN
EXCITON-GEKUPPELTEN
CD-KURVEN
105
8.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
BIOSYNTHESE
DIMERER
DIHYDROANTHRACENONE
109
8.1
VERIMPFUNG
DER
MODELLVERBINDUNGEN
106,
211
UND
216
109
8.2
VERIMPFUNG
VON
(7?)-[O
13
CH
3
]TOROSACHRYSON
[(AE)-12]
113
8.3
AUSBLICK
108
EXPERIMENTELLER
TEIL
119
9.
ANALYTIK
119
10.
DARSTELLUNG
DER
SS-ALKOXY-CYCLOALKENONE
121
10.1
SYNTHESE
VON
(R)-102
UEBER
ENZYMATISCHE
ESTERHYDROLYSE
VON
113
121
10.2
SYNTHESE
VON
(R)
UND
(S)-3-METHOXY-5-METHYLCYCLOHEXENON
(112)
127
10.2.1
SYNTHESE
VON
(5)-112
UEBER
ENZYMATISCHE
ESTERHYDROLYSE
VON
107
127
10.2.2
SYNTHESE
VON
(R)-112
130
10.3
ACYLIERUNG
ZU
SS-METHOXY-CYCIOPENTENON
UND
-CYCLOHEPTENON
134
10.4
SYNTHESE
VON
(5)
UND
RAC-102
UEBER
ASYMMETRISCHE
RINGOEFFNUNG
VON
128
135
10.5
SYNTHESE
VON
(R)
UND
(S)
UND
RAC-185
141
10.6
AZEOTROPE
VERESTERUNG
VON
164
146
11.
DERIVATE
DES
ORSELLINSAEURE-METHYLESTERS
148
12.
MONOMERE
DIHYDROANTHRACENONE
156
12.1
3,3-DIMETHYLDIHYDROANTHRACENONE
156
12.1.1 ZWISCHENSTUFEN
163
12.1.2
HALOGENIERTE
UND
SUBSTITUIERTE
DERIVATE
166
12.2
NATURSTOFFSYNTHESE
169
12.2.1
ZWISCHENSTUFEN
UND
NEBENPRODUKTE
169
12.2.2
TOROSACHRYSON-8-METHYLETHER-DERIVATE
172
12.2.3
TOROSACHRYSON-DERIVATE
173
12.2.4
ASPERFLAVIN-DERIVATE
176
12.2.5 (R)-ATROCHRYSON
177
12.2.6
(S)-ATROCHRYSON
179
12.2.7
UMSETZUNGEN
MIT
CYCLOHEXENON
185
180
13.
DIMERE
DIHYDROANTHRACENONE
181
13.1
VERBINDUNG
259
181
13.2
VERBINDUNG
263
183
13.3
VERBINDUNG
261
184
13.4
FLAVOMANNIN-DIMETHYLETHER
185
14.
VERIMPFUNGSEXPERIMENTE
AN
CORTINARIUS
ODORIFER
BRITZ.
186
14.1
VERIMPFUNG
DER
MODELLVERBINDUNGEN
106,
211
UND
216
186
14.2
VERIMPFUNG
VON
(R)-[O
L3
CH3]TOROSACHRYSON
186
ANHANG
A
190
ANHANG
B
194
LITERATURVERZEICHNIS
196 |
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