Fragmentierung von 1,3-Dithiolanen und 1,3-Dithiepinen:
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| Sprache: | German |
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1996
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1
1.1
PROBLEMSTELLUNG
.
1
1.2
L,3-DITHIOLAN-2-YLIDENE
.
3
1.2.1
KUMULENE
.
3
1.2.2
CIS/TRANS-UMKEHR
VON
OLEFINEN
.
4
1.3
4,7-DIHYDRO-L,3-DITHIEPIN-2-YLIDENE
.
6
1.4
GRENZORBITALBETRACHTUNGEN
.
6
1.5
EIGENSCHAFTEN
DER
BISORGANOTHIOCARBENE
.
10
1.6
DARSTELLUNG
VON
L,3-DITHIO~2-YLIDENEN
.
12
2
HAUPTTEIL
13
2.1
TRITHIOCARBONATE
.
13
2.1.1
SYNTHESEN
MIT
ALKALIMETALLTRITHIOCARBONATEN
.
14
2.1.1.1
SYNTHESE
VON
2-THIONO-L,3-DITHIOLANEN
.
14
2.1.1.1.1
LITERATURBEKANNTE
SYNTHESEN
.
.
14
2.1.1.1.2
EINTOPFSYNTHESEN
.
16
2.1.1.2
SYNTHESE
VON
TRITHIOCARBONAT-ALLENEN
.
.
22
2.1.1.2.1
SYNTHESE
DER
EDUKTE
.
23
2.1.2
SYNTHESEN
MIT
FREIER
TFRITHIOKOHLENSAEURE
.
27
2.1.2.1
SYNTHESEN
.
29
2.1.3
ROENTGENSTRUKTUREN
UND
AB
INITIO
RECHNUNGEN
VON
TRITHIOCARBONATEN
.
37
VIII
INHALTSVERZEICHNIS
2.1.4
CHARAKTERISIERUNG
.
41
2.2
TOSYLHYDRAZONE
.
45
2.2.1
LITERATURBEKANNTE
SYNTHESEN
.
45
2.2.2
SYNTHESEN
.
47
2.2.3
EXKURS:
MIKROBIZIDE
EIGENSCHAFTEN
EINIGER
DITHIE
PINE
UND
TRITHIOCARB
ONATE
.
68
2.2.3.1
DITHIEPINE
.
68
2.2.3.2
TRITHIOCARBONATE
.
71
2.2.4
CHARAKTERISIERUNG
.
71
2.3
REAKTIONSVERHALTEN
VON
CSG
2
UND
49
.
75
2.4
FRAGMENTIERUNGEN
.
79
2.4.1
FRAGMENTIERUNG
NACH
BAMFORD-STEVENS
.
81
2.4.1.1
UEBERTRAGUNG
DER
BAMFORD-STEVENS-REAK
TION
AUF
DITHIOTOSYLHYDRAZONE
.
84
2.4.1.2
DIE
YYSCHWEFEL-HOMOLOGE
"
SHAPIRO-REAK
TION
.
86
2.4.1.3
FRAGMENTIERUNG
VON
DITHIEPINEN
.
86
2.4.1.4
FRAGMENTIERUNG
VON
BENZODITHIEPINEN
.
.
87
2.4.1.4.1
PHOTOLYTISCHE
FRAGMENTIERUNG
VON
BENZODITHIEPINEN
.
91
2.4.1.5
FRAGMENTIERUNG
VON
DITHIOLANEN
. 93
2.4.2
DESULFURIERUNG
VON
TRITHIOCARBONATEN
.
100
2.4.2.1
DESULFURIERUNG
MIT
PHOSPHORBASEN
.
100
2.4.2.2
MECHANISMUS
.
101
2.4.2.3
DESULFURIERUNG
MIT
RANEY-NICKEL
.
104
3
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
109
3.1
ZUSAMMENFASSUNG
.
109
3.1.1
SYNTHESEPOTENTIAL
.
110
3.1.2
PRECURSORVERBINDUNGEN
.
112
3.2
AUSBLICK
.
123
INHALTSVERZEICHNIS
IX
4
EXPERIMENTELLER
TEIL
129
4.1
VORBEMERKUNG
.
129
4.2
ABKUERZUNGEN
.
130
4.3
EDUKTE
FUER
DIE
1,3-DITHIOLAN
UND
1,3-DITHIEPIN-SYNTHESE
130
4.3.1
BROMIERUNG
VON
(E,Z)
UND
(E,E)-2,4-HEXADIEN
.
130
4.3.2
L,4-DICHLOR-2-PENTIN
78
.
132
4.3.3
CHLORIERUNG
VON
CYCLOOCTADIEN
MIT
CUCLJ/LICL
133
4.3.4
(Z)-3-HEXEN-2,5-DIOLE
68,69
.
133
4.3.5
ALLGEMEINE
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
FUER
(Z)-3-HEXEN
2,5-DITOSYLATE
72,
73
.
134
4.4
TRITHIOCARBONATE
.
136
4.4.1
SYNTHESEN
MIT
ALKALIMETALLTRITHIOCARBONATEN
-
ALL
GEMEINE
SYNTHESEVORSCHRIFT
.
136
4.4.1.1
()-9,LL-DITHIA-10-THIONO-BICYCLO[6,3,0]UN
DECAN
8
.
136
4.4.1.2
THREO-9,LL-DITHIA-10-THIONO-BICYCLO[6,3,0]UN
DECEN-(2)
9
.
137
4.4.1.3
4,5-DIISOPROPYL-2-TLIIONO-L,3-DITHIOL
23
.
138
4.4.2
SYNTHESEN
MIT
FREIER
TRITHIOKOHLENSAEURE
.
138
4.4.2.1
4,5-DIISOPROPYLIDEN-2-THIONO-L,3-DITHIOLAN
24
.
138
4.4.2.2
4-[4-METHYL-3-PENTEN-(Z)-2-YLIDEN]-2-THI
ONO-L,3-DITHIOLAN
32
.
141
4.4.2.3
()-4-[L-CHLOR-2-METHYL-L-PROPEN-L-YL]
5,5-DIMETHYL-2-THIONO-L,3-DITHIOLAN
30
.
142
4.5
TOSYLHYDRAZONE
.
143
4.5.1
KALIUM
N
'
-TOSYLHYDRAZIN-N-DITHIOCARBOXYLAT
(KA
LIUM
TOSYLDITHIOCARBAZINAT)
48
.
143
X
INHALTSVERZEICHNIS
4.5.2
ALLGEMEINE
SYNTHESE
VORSCHRIFT
FUER
2-TOSYLHYDRAZONO
1,3-DITHIOLANE
BZW.
1,3-DITHIEPINE
.
143
4.5.2.1
THREO-10-TOSYLHYDRAZONO-9,L
1-DITHIA-BI
CYCLO[6,3,0]UNDECEN-(2)
54
.
144
4.5.2.2
ERY
THRO-10-TOSYLHYDR
AZONO-9
,11
-DITHIA-BI
CYCLO[6,3,0]UNDECEN-(2)
55
.
145
4.5.2.3
8-TOSY
IHY
DR
AZONO-7,9-DI
THIABICYCLO
[4,3,2]
UN
DECEN-(LO)
58
.
145
4.5.2.4
4-METHY
L-5-[
(
E
)
-1
-PR
OPENY
1]
-2-TOSYLHYDR
A
ZONO-L,3-DITHIOLAN
59
.
146
4.5.2.5
SYN-4
,
7-DIME
THYL-4
.
7-DIHY
DRO-2-TOSYLHY
DRAZONO-L,3-DITHIEPIN
67
.
146
4.
5.2.6
2-TOSYLHYDRAZONO-4-VINYLIDEN-L
.3-DITHIOLAN
74
.
147
4.5.2.7
(
)-4-(
2-METHYLVINYLIDEN
)-2-TOSYLHYDRA
ZONO-1,3-DITHIOLAN
77
.
148
4.5.3
NATRIUMSALZE
DER
TOSYIHYDRAZONE
-
ALLGEMEINE
SYN
THESEVORSCHRIFT
.
148
4.5.3.1
NATRIUMSALZ
VON
4-METHYL-5-[(E)-L-PROP
ENYL]-2-TOSYLHYDRAZONO-L.3-DITHIOLAN
59
149
4.5.3.2
NATRIUMSALZ
VON
ERYTHRO-10-TOSYLHYDRA
ZONO-9
,11
-DITHIA-BICY
CLO
[6,3,0]
UNDECEN-(
2)
54
.
149
4.5.3.3
NATRIUMSALZ
VON
2-TOSYLHYDRAZONO-4-VINYL
IDEN-1,3-DITHIOLAN
74
.
149
4.5.4
LITHIUMSALZE
DER
TOSYLHYDRAZONE
-
ALLGEMEINE
SYN
THESEVORSCHRIFT
.
150
4.5.4.1
LITHIUMSALZ
VON
4-(2-METHYLVINYLIDEN)
2-TOSYLHYDRAZONO-L,3-DITHIOLAN
.
150
4.6
SYNTHESE
VON
81
.
151
INHALTSVERZEICHNIS
XI
4.6.1
KALIUM
N-SULFANILHYDRAZIN-N-DITHIOCARBOXYLAT
85
151
4.6.2
2-SULFANILHYDRAZONO-[5,6]-BENZO-[4,7]-DIHYDRO-[L,3]
DITHIEPIN
81
.
151
4.7
FRAGMENTIERUNGEN
.
152
4.7.1
FRAGMENTIERUNG
VON
TOSYLHYDRAZONEN
NACH
BAMFORD
STEVENS
.
152
4.
7.1.1
PHOTOLYTISCHE
FRAGMENTIERUNG
VON
110
.
152
4.7.1.2
SYNTHESE
VON
CIS-TRANS-CYCLOOCTEN
.
153
4.7.1.3
SYNTHESE
VON
(E,E)-HEXADIEN
.
153
4.7.2
DESULFURIERUNGEN
.
154
4.7.2.1
DESULFURIERUNG
MIT
PHOSPHOR
BASE
121
.
.
154
4.7.2.1.1
SYNTHESE
VON
TRANS-CYCLOOCTEN
.
154
4.7.2.1.2
DESULFURIERUNG
VON
9
.
154
4.7.2.2
DESULFURIERUNG
MIT
RANEY-NICKEL
.
154
4.7.2.2.1
SYNTHESE
VON
TETRAMETHYLBUTA
TRIEN
128
.
155 |
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