Synthese von Ethanolamin-Plasmalogenen:
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1996
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INHALTSVERZEICHNIS
I
A
ALLGEMEINE
THEORIE
1
PLASMALOGENE
1
STRUKTUR
DER
PLASMALOGENE
2
VORKOMMEN
UND
PHYSIOLOGISCHE
BEDEUTUNG
DER
PLASMALOGENE
4
BEDEUTUNG
PLASMALOGENVERWANDTER
STOFFE
5
DER
PLATELET-ACTIVATING-FACTOR
(PAF)
6
PLASMALOPENTAENE
UND
FECAPENTAENE
6
CYTOSTATISCHE
UND
CYTOTOXISCHE
WIRKUNG
EINIGER
ETHERPHOSPHOLIPIDE
7
BIOSYNTHESE
VON
ACYLALKYLPHOSPHOLIPIDEN
UND
PLASMALOGENEN
8
ISOLIERUNG
VON
ALKOXYPHOSPHOLIPIDEN
10
LITERATURBEKANNTE
SYNTHESEN
VON
ETHANOLAMIN-PLASMALOGENEN
10
SYNTHESE
DES
1
-O-(Z-1
'
-ALKENYL)
UND
DES
1
-O-ALKYL-GLYCERIN-GERUSTS
11
1
-O-ALKYL-GLYCERIN
11
(1
'
-ALKENYL)-GLYCERIN
11
SELEKTIVE
ACYLIERUNG
ZUM
1
-O-ALKENYL-2-O-ACYL-GLYCEROL
14
EINFUEHREN
DES
PHOSPHOETHANOLAMIN-RESTS
16
B
NEUER SYNTHESEWEG
FUER
ETHANOLAMIN-PLASMALOQENE
18
GEPLANTE
SYNTHESE
18
SYNTHESE
DES
1-O-ALKYLGLYCERIN-GRUNDGERUESTS
19
2,2-DIMETHYL-4-(DODECYLOXYMETHYL)-1,3-DIOXOIAN
19
ABSPALTUNG
DER
SCHUTZGRUPPE
ZUM
1-O-DODECYL-GLYCERIN
20
SYNTHESE
DES
1-O-(Z-R-ALKENYL)GLYCERIN-GRUNDGERUESTS
21
2-CHLORDODECANAL
21
4-HYDROXYMETHYL-1,3-DIOXOLAN-2-ON
22
((R,2'-DICHLORDODECYL)OXYMETHYL]-1,3-DIOXOLAN-2-ON
23
(1'-DODECENYLOXYMETHYL)-1,3-DIOXOLAN-2-ON
24
CHLORIERUNG
DES
TRANS-ENOLETHERS
36B
UND
ANSCHLIESSENDE
ENTHALOGENIERUNG
26
II
INHALTSVERZEICHNIS
(Z-T-DODECENYL)-GLYCERIN
28
ACYLIERUNG
ZUM
ALKOXYDIACYLGLYCEROL
29
1
-O-DODECYL-2,3-DI-O-DODECOYL-GLYCERIN 29
(Z-1'-DODECENYL)-2,3-DI-O-DODECOYL-GLYCERIN
(EIN
NEUTRALES
PLASMALOGEN)
30
SELEKTIVE
ABSPALTUNG
EINER
ACYLGRUPPE
31
1
-O-DODECYL-2-O-DODECOYL-GLYCERIN
31
UMACYLIERUNG
DER
2-O-ACYLVERBINDUNG
ZUM
1-0-DODECYL-3-0-DODECOYL-GLYCERIN
33
(Z-1
'-DODECENYL)-2-O-DODECOYL-GLYCERIN
35
DARSTELLUNG
DES
PHOSPHORYLIERUNGSREAGENS
35
2-AZIDOETHANOL
35
2-AZIDOETHYL-DICHLORPHOSPHAT
36
UMSETZUNG
MIT
2-AZIDOETHYI-DICHLORPHOSPHAT
37
1
-O-DODECYL-2-O-DODECOYL-GLYCERO-3-PHOSPHOETHANOLAZID
37
(Z-1
'-DODECENYL)-2-O-DODECOYL-GLYCERO-3-PHOSPHOETHANOLAZID
39
DERIVATISIERUNG
DER
PHOSPHOLIPID-AZIDE
MIT
DIAZOMETHAN
40
1-O-DODECYL-2-O-DODECOYL-3-O-2"-AZIDOETHYLMETHYLPHOSPHORYL-GLYCERIN
40
(Z-1'-DODECENYL)-2-O-DODECOYL-3-O-2"-AZIDOETHYLMETHYLPHOSPHORYL-GLYCERIN
41
VERSUCHE
ZUR
REDUKTION
VON
AZIDEN
ZU
AMINEN
42
SYNTHESE
DER
MODELLVERBINDUNG
BENZOESAEURE-2-AZIDOETHYLESTER
43
HYDRIERUNG
MIT
DEM
LINDLARKATALYSATOR
43
HYDRIERUNG
DES
MODELLAZIDS
53
MIT
DEM
LINDLARKATALYSATOR
44
STABILITAET
DER
ENOLETHERDOPPELBINDUNG
UNTER
LINDLARBEDINGUNGEN
44
REDUKTION
DER
MODELLVERBINDUNG
53
MIT
ZINN(LL)CHLORID
45
REDUKTION
DER
MODELLVERBINDUNG
53
DURCH
KATALYTISCHE
TRANSFER-HYDROGENIERUNG
46
REDUKTION
DER
MODELLVERBINDUNG
53
MIT
HYDRAZINHYDRAT
47
REDUKTION
DER
MODELLVERBINDUNG
53
MIT
TETRA-N-BUTYLAMMONIUMBORANAT
47
REDUKTION
DER
MODELLVERBINDUNG
53
MIT
PHOSPHINSAEURE
48
REDUKTION
DER
MODELLVERBMDUNG
53
MIT
TRIPHENYLPHOSPHIN
48
REDUKTION
DER
PHOSPHOETHANOLAZIDE
MIT
TRIPHENYLPHOSPHIN
49
1
-O-DODECYL-2-O-DODECOYL-GLYCERO-3-PHOSPHOETHANOLAMIN
49
(Z-1
'-DODECENYL)-2-O-DODECOYL-GLYCERO-3-PHOSPHOETHANOLAMIN
50
REDUKTION
DER
PHOSPHOETHANOLAZIDE
MIT
POLYMER
GEBUNDENEM
TRIPHENYLPHOSPHIN
52
INHALTSVERZEICHNIS
III
REDUKTION
DER
MODELLVERBINDUNG
53
MIT
POLYMER
GEBUNDENEM
TRIPHENYLPHOSPHIN
52
1
-O-DODECYL-2-O-DODECOYL-GLYCERO-3-O-PHOSPHOETHANOLAMIN
53
(Z-1
'-DODECENYL)-2-O-DODECOYL-GLYCERO-3-PHOSPHOETHANOLAMIN
55
DARSTELLUNG
VON
POLYMER
GEBUNDENEM
TRIPHENYLPHOSPHIN
56
DIE
BUTYLLITHIUM-VARIANTE
57
DIE
LITHIUM-VARIANTE
58
C
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
C-12-PLASMALOPENTAEN
60
[(ALL-E)-1',3',5',7
'
,9'-DODECAPENTAENYL]-2,3-DI-O-HEXADECANOYLGLYCENN
60
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
1-O-[(ALL-E)-1',3',5',7',9'-DODECAPENTAENYL]-2-O-
HEXADECANOYLGLYCENN
61
SELEKTIVE
ACYLIERUNG
AN
DER
MODELLVERBINDUNG
30
62
D
DISKUSSION
DER
VERSUCHSERGEBNISSE
67
REINIGUNG
DER
ZWISCHENSTUFEN
WAEHREND
DER
SYNTHESESEQUENZ
UND
ISOMERENTRENNUNG
67
SYNTHESEFOLGE
ZUM
GESAETTIGTEN
AMIN
57
67
SYNTHESEFOLGE
ZUM
ETHANOLAMIN-PLASMALOGEN
59
68
WIDERSPRUCH
MIT
LITERATURDATEN
68
NMR-SPEKTROSKOPIE
68
1
H-NMR-DATEN
DES
PLASMALOGEN-NATNUMSALZES
74
ELEMENTARANALYSEN
75
ZERSETZUNG
DES
GESAETTIGTEN
PLASMALOGENANALOGENS
MIT
HYDRAZINHYDRAT
75
E
ZUSAMMENFASSUNG
77
F
ANALYTIK
UND
CHEMIKALIEN
79
G
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
82
IV
INHALTSVERZEICHNIS
REAGENZIEN
UND
VORSTUFEN
82
DIAZOMETHAN
82
2-AZIDOETHANOL
(44)
82
2-AZIDOETHYL-DICHLORPHOSPHAT
(25)
84
2-AZIDOETHYL-(2-TRIMETHYLSILYL)ETHYL-PHOSPHORSAEURE
(75)
85
2-CHLORDODECANAL
(32)
86
4-HYDROXYMETHYL-1,3-DIOXOLAN-2-ON
(5)
87
TRIPHENYLPHOSPHIN,
POLYMER
GEBUNDEN
(65)
88
SYNTHESEVORSCHRIFT
FUER
2-O-ACYL-1
-O-ALKYL-3-PHOSPHOETHANOLAMINE
91
2,2-DIMETHYL-4-(DODECYLOXYMETHYL)-1,3-DIOXOLAN
(29)
91
1-O-DODEYCL-GLYCERIN
(30)
93
1-O-DODECYL-2,3-DI-O-DODECOYL-GLYCERIN
(38)
94
1
-O-DODECYL-2-O-DODECOYL-GLYCERIN
(40)
96
1-O-DODECYL-3-O-DODECOYL-GLYCERIN
(41)
98
1-O-DODECYL-2-O-DODECOYL-GLYCERO-3-PHOSPHOETHANOLAZID
(47)
100
1-O-DODECYL-2-O-DODECOYL-GLYCERO-3-PHOSPHOETHANOLAMIN
(57)
102
SYNTHESEVORSCHRIFT
FUER
2-O-ACYL-1
-O-(Z-1
'
-ALKENYL)-GLYCERO-3-PHOSPHO
ETHANOLAMINE
105
[(T,2'-DICHLORDODECYL)OXYMETHYL]-1,3-DIOXOLAN-2-ON
(35)
105
(T-DODECENYLOXYMETHYL)-1,3-DIOXOLAN-2-ON
(36A,
36B)
107
[(1',2'-DICHLORDODECYL)OXYMETHYL]-1,3-DIOXOLAN-2-ON
(35)
DURCH
CHLORIERUNG
MIT
CLJ
GAS
109
(Z-1
'-DODECENYL)-GLYCERIN
(37)
110
(Z-1
'
-DODECENYL)-2,3-DI-O-DODECOYL-GLYCENN
(39)
112
(Z-1
'
-DODECENYL)-2-O-DODECOYL-GLYCENN
(42)
114
(Z-1
'
-DODECENYL)-2-O-DODECOYL-GLYCERO-3-PHOSPHOETHANOLAZID
(49)
116
(Z-1
'-DODECENYL)-2-O-DODECOYL-GLYCERO-3-PHOSPHOETHANOLAMIN
(59)
118
REAKTIONEN
UND
DERIVATISIERUNG
DER
PHOSPHOETHANOLAZIDE
UND
-AMINE
121
1
-O-DODECYL-2-O-DODECOYL-3-O-2"-AZIDOETHYLMETHYLPHOSPHORYL-GLYCERIN
(50)
121
1
-O-DODECYL-2-O-DODECOYL-3-O-2
"
-AMINOETHYLMETHYLPHOSPHORYL-GLYCERIN
(83)
123
(Z-1
'
-DODECENYL)-2-O-DODECOYL-3-O-2
''
-AZIDOETHYLMETHYLPHOSPHORYL-GLYCENN
(51)
1
25
ZERSETZUNG
VON
1-O-DODECYL-2-O-DODECOYL-GLYCERO-3-PHOSPHOETHANOLAMIN
(82)
126
MODELLVERSUCHE
128
INHALTSVERZEICHNIS
V
HYDRIERUNG
DES
CIS-ENOLETHERS
36A
UNTER
LINDLARBEDINGUNGEN
128
HYDRIERUNG
DES
TRANS-ENOLETHERS
36B
UNTER
LINDLARBEDINGUNGEN
129
BENZOESAEURE-2-AZIDOETHYLESTER
(53)
129
REDUKTION
VON
BENZOESAEURE-2-AZIDOETHYLESTER
MIT
H
2
UND
LINDLARKATALYSATOR
130
REDUKTION
VON
BENZOESAEURE-2-AZIDOETHYLESTERMIT
CYCLOHEXEN
U.
PD-KATALYSATOR
131
REDUKTION
VON
BENZOESAEURE-2-AZIDOETHYLESTER
MIT
HYDRAZINHYDRAT
131
REDUKTION
VON
BENZOESAURE-2-AZIDOETHYLESTER
MIT
TETRA-BUTYL-AMMONIUMBORANAT131
REDUKTION
VON
BENZOESAEURE-2-AZIDOETHYLESTER
MIT
PHOSPHINSAEURE
132
REDUKTION
VON
BENZOESAEURE-2-AZIDOETHYLESTER
MIT
SNCI
2
132
REDUKTION
VON
BENZOESAEURE-2-AZIDOETHYLESTER
MIT
TRIPHENYLPHOSPHIN
133
REDUKTION
VON
BENZOESAEURE-2-AZIDOETHYLESTER
MIT
POLYMER
GEBUNDENEM
TRIPHENYLPHOSPHIN
134
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
PLASMALOPENTAENEN
135
[(ALL-E)-1
'
,3
'
,5',7
'
,9
'
-DODECAPENTAENYL]-2,3-DI-O-HEXADECANOYLGLYCENN
(69)
135
(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)-L-O-DODECYLGLYCENN
(79)
136
(FERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)-L
-O-DODECYL-2-O-DODECOYLGLYCERIN
(80)
138
ABSPALTEN
DER
SILYLSCHUTZGRUPPE
VON
80
139
H
ANHANG
141
PHYSIKALISCHE
DATEN
DER
1-O*(-1
'
-DODECENYL)-GLYCEROLE
141
(E-1'-DODECENYLOXYMETHYL)-1,3-DIOXOLAN-2-ON
141
1-O-(E-1'-DODECENYL)-GLYCERIN
142
1-O-(-T-DODECENYL)-2,3-DI-O-DODECOYL-GLYCERIN
143
1
-O-(E-1
'
-DODECENYL)-2-O-DODECOYL-GLYCERIN
144
1
-O-(E-1
'-DODECENYL)-2-O-DODECOYL-GLYCERO-3-PHOSPHOETHANOLAZID
144
VERWENDETE
ABKUERZUNGEN
146
STRUKTURVERZEICHNIS
DER
DARGESTELLTEN
VERBINDUNGEN
UND
IHRE
ZUORDNUNG
IM
EXPERIMENTELLEN
TEIL
148
LITERATURVERZEICHNIS
152 |
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