Biomimetische Totalsynthesen von Angucyclinonen des Tetrangomycin-Typs:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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1996
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| adam_text | Titel: Biomimetische Totalsynthesen von Angucyclinonen des Tetrangomycin-Typs
Autor: Böker, Norbert A.
Jahr: 1996
Inhaltsverzeichnis
1 Einleitung 1
1.1 Allgemeines 3
1.2 Biosynthese der Angucyclin(on)e 4
1.3 Biologische Wirkung der Angucyclin-Antibiotika 7
1.4 Klassifizierung der Angucyclin-Antibiotika 8
1.5 Realisierte Synthesen zum Aufbau der Angucyclin-Antibiotika 9
1.5.1 Diels-Alder Reaktion 9
1.5.1.1 Reaktion eines Naphthochinons mit einem substituierten Dien 9
1.5.1.2 Reaktion eines Dehydrobenzols mit einem substituierten Furan 12
1.5.2 Cyclisierung eines C-2 alkylierten Anthrachinons 13
1.5.3 Reaktion eines ort/20-metallierten Aromaten mit einem substituierten
Aromaten als Elektrophil 14
1.5.4 Intramolekulare Aldolkondensation eines 2,3-bisalkylierten-
Naphthalinderivats 16
2 Retrosynthese/ Syntheseplanung 18
3 Durchführung 21
3.1 Synthese der Ausgangsverbindungen 21
3.1.1 Synthese bisfunktionalisierter Naphthochinone 21
3.1.1.1 Naphthochinone mit unsubstituiertem aromatischem Ring 21
3.1.1.2 Naphthochinone mit substituiertem aromatischem Ring 22
3.1.2 Synthese geschützter 2-Brommethylnaphthohydrochinone 23
3.1.3 Synthese der Alkylierungsreagentien 26
3.1.3.1 Synthese des monoacetalisierten ß,8-Dioxocarbonsäureesters 84 ..26
3.1.3.2 Synthese von C4-Bausteinen als Michael-Donatoren 26
3.1.3.3 Synthese des Tributylstannans 91 als Alkylierungsreagenz 27
3.2 Versuche zum Aufbau von 2-Alkyl-3-methylnaphthochinonen 28
3.2.1 Versuche zur Michael-Reaktion an 2-Methylnaphthochinonen 28
3.2.2 Synthese des 2-Methyl-3-(2-oxo-propyl)-[l,4]naphthochinons (111) 33
3.2.2.1 Versuch der Claisen-Umlagerung eines 1,4-disubstituierten
Hydrochinonderivats 79 33
3.2.2.2 Pd-katalysierte Stille-Reaktion an 2-Brom-3-methyl-[l,4]naphtho-
chinon(59) 34
3.2.3 Versuche zur Olefinspaltung an 2-Methyl-3-methaUyl-[l,4]naphtho-
chinon(HO) 34
3.3 Aufbau der monoalkylierten Naphthochinone 36
3.3.1 Synthese der Primäraddukte 36
3.3.2 Synthese unterschiedlich substituierter monoalkylierter Naphthochinone ..38
3.4 Aufbau eines hochsubstituierten Anthrachinons 40
3.5 Synthese der 2,3-bisalkylierten Naphthochinone 42
3.5.1 Versuche zur Michael-Reaktion an hexylsubstituierten Naphthochinonen. 42
3.5.2 Aufbau der 2,3-bisalkylierten Naphthochinone durch die Pd-katalysierte
Stille-Reaktion 44
3.5.3 Olefinspaltung der primären 2,3-bisalkylierten Naphthochinone 45
3.5.3.1 Olefinspaltung der Verbindung 125 mit doppelt aktivierter
CH-acider Position in der Hexylseitenkette 45
3.5.3.2 Olefinspaltung der Verbindung 133 ohne doppelt aktivierte
CH-acide Position in der Hexylseitenkette 46
3.6 Versuche zum biomimetischen Aufbau der Angucyclinon-Antibiotika 48
3.6.1 Synthese des tetrahydroaromatischen Anthrachinons 136 48
3.6.2 Versuche zur Synthese von Angucyclinonen mit hydroaromatischen
Ringen A und B 51
3.6.2.1 Versuche zur Angucyclinon-Synthese des SF-2315-Typs 51
3.6.2.2 Versuche zur Angucyclinon-Synthese des SS-228Y-Typs 52
3.6.3 Synthese von Angucyclinonen mit aromatischem Ring B 53
3.6.3.1 Aromatisierung des Tetrahydroanthrachinons 136 53
3.6.3.2 Cyclisierungen zu Angucyclinonen vom Tetrangomycin-Typ 55
3.6.4 Übertragung der Synthese zum biomimetischen Aufbau des
8-O-Methylrabelomycins (158) 56
4 Zusammenfassung 58
5 Ausblick 61
6 Experimentellerteil 66
6.1 Allgemeines 66
6.2 Versuchsvorschriften 68
6.2.1 Allgemeine Arbeitsvorschriften (AAV) 68
6.2.2 Versuchsvorschriften mit spektroskopischen Daten 74
7 Abkürzungen 132
8 Literatur 133
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