Vorkommen, Verteilung und Biosynthese von Pyrrolizidinalkaloiden in Boraginaceae und Orchidaceae:
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| adam_text | VORKOMMEN, VERTEILUNG UND BIOSYNTHESE VON PYRROLKIDINALKALOIDEN IN
BORAGINACEAE UND ORCHTDACEAE VON DER NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET
DER TECHNISCHEN UNIVERSITAET CAROLO-WILHELMINA ZU BRAUNSCHWEIG ZUR
ERLANGUNG DES GRADES EINER DOKTORIN DER NATURWISSENSCHAFTEN (DR. RER.
NAT.) GENEHMIGTE DISSERTATION VON CORDULA FROELICH AUS HILDESHEIM
INHALTSVERZEICHNIS SEITE 1. EINLEITUNG 1 2. MATERIAL UND METHODEN 5 2.1.
DAS PFLANZENMATERIAL 5 2.1.1. GEWAECHSHAUSPFLANZEN 5 2.1.2.
WURZELORGANKULTUREN (WOK) 6 2.1.3. KULTURBEDINGUNGEN FUER DIE WOK 6 2.2.
TRACEREXPERIMENTE 7 2.2.1. STANDARDANSATZ FUER WOK 7 2.2.2.
TRACERVERSUCHE MIT FRISCHPFLANZEN 7 2.3. ANALYTISCHE BESTIMMUNG DER
ALKALOIDE 8 2.3.1. EXTRAKTION DER ALKALOIDE 8 2.3.2. ALKALOIDTRENNUNG
UND -DETEKTION MITTELS DC 9 2.3.3. ALKALOIDBESTIMMUNG MITTELS HPLC 11
2.3.4. ALKALOIDBESTIMMUNG MITTELS GC 12 2.4. ANALYTISCHE BESTIMMUNG DER
POLYAMINE 13 2.4.1. EXTRAKTION DER POLYAMINE 13 2.4.2. POLYAMINTRENNUNG
UND -DETEKTION MITTELS DC 13 2.4.3. POLYAMINBESTIMMUNG MITTELS HPLC 14
2.4.4. POLYAMINBESTIMMUNG MITTELS GC 15 2.5. PRAEPARATION UND SYNTHESEN
C-MARKIERTER VERBINDUNGEN 15 2.5.1. DARSTELLUNG I4 C-MARKIERTER
PA-N-OXIDE 15 2.5.2. DARSTELLUNG 14 C-MARKIERTER PAS 16 2.5.3.
DARSTELLUNG M C-MARKIERTER NECIN-BASEN 16 2.5.4. DARSTELLUNG VON [ I4
C]HOMOSPERMIDIN 17 2.5.5. DARSTELLUNG VON [ I4 C]AGMATIN 17 2.6.
RADIOCHEMISCHE METHODEN 18 2.6.1. FLUESSIGSZINTILLATIONSMESSUNG 18 2.6.2.
RADIO-DC 18 2.6.3. RADIO-HPLC 18 2.6.4. AUTORADIOGRAPHIE 19 2.7.
SPEKTROSKOPISCHE METHODEN 19 II SEITE 2.7.1. GC-MS 19 2.7.2.
MASSENSPEKTROSKOPIE (MS) 20 2.7.3. [ H]- UND [ 13 C]-NMR-SPEKTROSKOPIE
20 2.8. RADIOCHEMIKALIEN 20 2.9. CHEMIKALIEN 21 3. ERGEBNISSE 22 3.1.
ANALYSE DER BIOSYNTHESEVERSUCHE MIT U C- UND 3 H-MARKIERTEN VORSTUFEN 22
3.1.1. ANALYTIK DER POLYAMINE 23 3.1.1.1. DC 23 3.1.1.2. HPLC 23 3.1.2.
IDENTIFIZIERUNG DER POLYAMINE MITTELS GC-MS 24 3.1.3. ANALYTIK DER PAS
VOM LYCOPSAMIN-TYP 26 3.1.3.1. DC 26 3.1.3.2. HPLC 28 3.1.3.3. GC 29
3.1.4. IDENTIFIZIERUNG DER PAS VOM LYCOPSAMIN-TYP 30 3.1.4.1.
GC-MS-ANALYSEDERPAS 30 3.1.4.2. GC-MS-ANALYSEDERNECIN-BASEN 32 3.1.5.
IDENTIFIZIERUNG VON INDICIN 38 3.1.5.1. GC-MS-ANALYSE NACH
DERIVATISIERUNG 38 3.1.5.2. NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNG VON
INDICIN 39 3.1.6. ANALYTIK DER PAS VOM PHALAENOPSIN-TYP 40 3.1.6.1. DC
*. 40 3.1.6.2. HPLC. 40 3.1.6.3. GC 41 3.1.7. IDENTIFIZIERUNG DER PAS
VOM PHALAENOPSIN-TYP 41 3.1.7.1. GC-MS-ANALYSE 41 3.1.7.2.
NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNG DER PHALAENOPSINE 42 3.1.8.
IDENTIFIZIERUNG VON TRACHELANTHAMIDIN UND ISORETRONECANOL DURCH
NMR-SPEKTROSKOPIE 44 3.1.9. ANALYTISCHE DATEN DES ZWISCHENPRODUKTES X
48 III SEITE PA-VERTEILUNG UND BIOSYNTHESE IN BORAGINACEAE 50
UNTERSUCHUNGEN ZUR ORGANSPEZIFISCHEN PA-VERTEILUNG UND BIOSYNTHESE IN
HELIOTROPIUMINDICUM L 50 3.2.1.1. PA-VERTEILUNG IN VERSCHIEDENEN
PFLANZENORGANEN 50 3.2.1.2. ALKALOIDSPEKTRUM DER VERSCHIEDENEN ORGANE 52
3.2.1.3. TRACERVERSUCHE MIT [ I4 C]PUT 54 A) PA-BIOSYNTHESEORT 55 B)
ABHAENGIGKEIT DER BIOSYNTHESEAKTIVITAET VOM BLATTALTER 56 C)
ZEITABHAENGIGER EINBAU VON [ 14 C]PUT 58 3.2.1.4. TRACERVERSUCHE MIT
POTENTIELLEN VORSTUFEN FUER NECIN-SAEUREN 60 3.2.1.5. TRACERVERSUCHE MIT
DI- UND POLYAMINEN 61 3.2.1.6. ROLLE DES HOMOSPERMIDINS IN DER
PA-BIOSYNTHESE 63 A) GENUINER POLYAMINGEHALT VERSCHIEDENER
PFLANZENORGANE OHNE/MIT HEH 64 B) METABOLISIERUNG VON [ 14 C]PUT OHNE
UND MIT HEH 65 C) TRACEREXPERIMENT MIT [ 14 C]HOMOSPERMIDIN 69
TRACERVERSUCHE MIT VERSCHIEDENEN NECIN-BASEN 70 TRACERVERSUCHE MIT
VERSCHIEDENEN ESTERALKALOIDEN 74 UNTERSUCHUNGEN ZUR PA-BIOSYNTHESE AN
TRANSFORMIERTEN WURZELORGANKULTUREN (WOK) VON CYNOGLOSSUM OFFICINALE L
76 3.2.2.1. PA-SPEKTRUM 76 3.2.2.2. TRACERVERSUCHE MIT [ 14 C]PUT 77
3.2.2.3. TRACERVERSUCHE MIT WEITEREN POLYAMINEN 81 3.2.2.4.
TRACERVERSUCHE MIT VERSCHIEDENEN NECIN-BASEN 84 3.2.2.5. TRACERVERSUCHE
MIT VERSCHIEDENEN ESTERALKALOIDEN 86 3.2.2.6. PA-BIOSYNTHESESCHEMA FUER
C. OFFICINALE WOK 90 3.2.2.7. UNTERSUCHUNGEN ZUR METABOLISIERUNG VON
RINDERIN IN C. OFFICINALE PFLANZEN 91 3.2.3. UNTERSUCHUNGEN ZUR
PA-BIOSYNTHESE AN TRANSFORMIERTEN WURZELORGANKULTUREN (WOK) VON
SYMPHYTUM OFFICINALE L 94 3.2.3.1. PA-SPEKTRUM . 94 3.2.3.2.
TRACERVERSUCHE MIT [ 14 C]PUT 95 3.2.3.3. TRACERVERSUCHE MIT WEITEREN
POLYAMINEN 99 IV SEITE 3.2.3.4. TRACERVERSUCHE MIT VERSCHIEDENEN
NECIN-BASEN 100 3.2.3.5. TRACERVERSUCHE MIT VERSCHIEDENEN
ESTERALKALOIDEN 103 3.3. PA-VERTEILUNG UND BIOSYNTHESE IN ORCHIDACEAE
105 3.3.1. ORGANSPEZIFISCHE VERTEILUNG DER PAS IN PHALAENOPSIS SSP 105
3.3.1.1. PA-SPEKTRUM 105 3.3.1.2. PA-VERTEILUNG IN VERSCHIEDENEN ORGANEN
106 A) JUNGE PFLANZEN (SAEMLINGE OHNE BLUETEN) 106 B) BLUEHENDE BZW.
KNOSPENDE PFLANZEN 107 3.3.2. UNTERSUCHUNGEN ZUR PA-BIOSYNTHESE BEI
PHALAENOPSIS SSP 112 3.3.2.1. PA-BIOSYNTHESEORT 113 A) TRACEREXPERIMENTE
MIT ISOLIERTEN PFLANZENORGANEN 113 B) TRACEREXPERIMENTE MIT INTAKTEN
PFLANZEN 113 3.3.2.2. LANGZEITVERSUCH MIT [ I4 C]PUT 117 3.3.2.3.
TRACERVERSUCHE MIT DI- UND POLYAMINEN 118 3.3.2.4. TRACERVERSUCHE MIT
VERSCHIEDENEN NECIN-BASEN 120 3.3.2.5. PA-BIOSYNTHESESCHEMA FUER
PHALAENOPSIS HYBRIDE 121 ANHANG: TAFEL 1: STRUKTURFORMELN DER PAS VOM
LYCOPSAMIN-TYP 122 TAFEL 2: STRUKTURFORMELN DER PAS VOM PHALAENOPSIN-TYP
124 4. DISKUSSION 125 4.1. ORGANSPEZIFISCHE PA-VERTEILUNG UND FUNKTION
DER ALKALOIDE BEI H. INDICUM (BORAGINACEAE) UND PHALAENOPSIS SSP.
(ORCHIDACEAE) 125 4.2. ASPEKTE ZUR PA-BIOSYNTHESE BEI BORAGINACEAE UND
ORCHIDACEAE 128 4.2.1. BIOSYNTHESEORT 128 4.2.2. BIOSYNTHESEWEG 130 5.
ZUSAMMENFASSUNG 136 6. LITERATURVERZEICHNIS 138
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