Stereoselektive Synthese von Gamma- und Delta-Fluor-alpha-aminosäuren:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1996
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Münster, Univ., Diss., 1996 |
| Beschreibung: | VIII, 193 S. Ill., graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
I
1. EINLEITUNG.1
1.1 DER EINFLUSS VON FLUORSUBSTITUENTEN AUF DIE MOLEKUELEIGENSCHAFTEN -
BIOLOGISCHE AKTIVITAET.1
1.2 FLUORIERTE AMINOSAEUREN ALS ENZYMINHIBITOREN. 4
1.3 ANALYTISCHE VERWENDUNG VON FLUORIERTEN A-AMINOSAEUREN.7
1.4 SYNTHESE FLUORIERTER A-AMINOSAEUREN.8
2. AUFGABENSTELLUNG.12
3. ALLGEMEINER TEIL.14
3.1 SYNTHESE RACEMISCHER Y-FLUOR-A-AMINOSAEUREN.14
3.1.1 EINFUEHRUNG.14
3.1.2 SYNTHESESTRATEGIE.16
3.1.3 HALOFLUORIERUNG VON TERMINALEN OLEFINEN DURCH DREIKOMPONENTEN
REAKTIONEN.17
3.1.3.1 EINFUEHRUNG UND MECHANISMUS.17
3.1.3.2 DARSTELLUNG VICINALER BROMFLUORALKANE.19
3.1.3.3 SYNTHESE VICINALER IODFLUORALKANE.21
3.1.4 SYNTHESE VON RACEMISCHER 2-AMINO-4-FLUORBUTANSAEURE.25
3.1.5 SYNTHESE WEITERER RACEMISCHER
Y-FLUOR-A-AMINOSAEURE-TERT.-BUTYLESTER.29
3.1.6 EINFLUSS EINES ADDITIVS AUF DIE ALKYLIERUNG.31
3.1.7 FREISETZUNG DER Y-FLUOR-A-AMINOSAEUREN.34
3.1.8 SAEURE-BASE EIGENSCHAFTEN VON MONOFLUORIERTEN A-AMINOSAEUREN.35
3.2 ENZYMATISCHE ENANTIOMERENTRENNUNG MONOFLUORIERTEN A-AMINOSAEUREN.40
3.2.1 DIE ESTERASE-METHODE.40
3.2.2 WIRKUNGSMECHANISMUS VON A-CHYMOTRYPSIN.41
3.2.3 ENZYMATISCHE RACEMATSPALTUNG VON 2-AMINO-4-FLUORBUTANSAEUREESTER
UND VON 8-FLUOMORVALINETHYLESTER MIT A-CHYMOTRYPSIN.44
3.3 SYNTHESE VON RACEMISCHEN UND OPTISCH AKTIVEN Y-FLUOR-A-AMINOSAEUREN
UNTER PHASENTRANSFERKATALYSE.54
3.3.1 EINFUEHRUNG. 54
3.3.2 SYNTHESE VON RACEMISCHEN 2-AMINO-4-FLUORALKANSAEUREN.55
3.3.3 SYNTHESE WEITERER RACEMISCHEN
Y-FLUOR-A-AMINOSAEURE-TERT.-BUTYLESTER
DURCH PHASENTRANSFERKATALYSE (PTC).58
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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II
Y- UND 5-FLUOR-A-AMINOSAEUREN
3.3.4 SYNTHESE VON RACEMISCHER 2-AMINO-4-FLUORBUTANSAEURE DURCH
ALKYLIERUNG VON N-DIPHENYLMETHYLENAMINOACETONITRIL MIT BROMFLUOR
ETHAN UNTER PHASENTRANSFERKATALYSE.59
3.3.5 SYNTHESE OPTISCH AKTIVER A-AMINOSAEUREN DURCH PHASENTRANSFER
KATALYSE MITTELS CHIRALER PHASENTRANSFERKATALYSATOREN.60
3.4 AUXILIARGESTEUERTE ASYMMETRISCHE SYNTHESE VON OPTISCH AKTIVEN
Y-FLUOR-A-AMINOSAEUREN.66
3.4.1 EINFUEHRUNG.66
3.4.2 ALKYLIERUNG VON (I?)-(-)-TRIMETHYL-BICYCLO[2.2.1]HEPT-2-YLIDEN-
AMINOESSIGSAEUREESTEM MIT BROMFLUORETHAN.68
3.4.3 SYNTHESE OPTISCH AKTIVER 2-AMINO-4-FLUORBUTANSAEURE DURCH
ALKYLIERUNG WEITERER ENANTIOMERENREINER GLYCINDERIVATE MIT
BROMFLUORETHAN.75
3.4.3.1 (S)-VALIN ALS AUXILIAER.75
3.4.3.2 (2S,5/?S)-2-ISOPROPYL-5-METHYLCYCLOHEXYANON [(S)-MENTHON].77
3.4.3.3 2-HYDROXYPINAN-3-ON ALS AUXILIAER.78
3.4.4 WEITERFUEHRENDE UNTERSUCHUNGEN ZUR REAKTIVITAET UND DIASTEREO-
SELEKTIVITAET DER ALKYLIERUNG VON
(7?)-(-)-TRIMETHYL-BICYCLO[2.2.1]HEPT-2-
YLIDENAMINOESSIGSAEURE-TERT.-BUTYLESTER MIT L-BROM-2-FLUORPENTAN.85
3.4.4.1 SYNTHESE VON ENANTIOMERENREINEM (S)-L-BROM-2-FLUORPENTAN.86
3.4.4.2 EINFLUSS DES LOESUNGSMITTELS AUF DIE ALKYLIERUNG DER SCHIFFSCHEN
BASE MIT L-BROM-2-FLUORPENTAN.89
3.4.4.3 EINFLUSS DES ADDITIVS AUF DIE ALKYLIERUNG DER SCHIFFSCHEN BASE
MIT L-BROM-2-FLUORPENTAN.90
3.4.4.4 EINFLUSS DES METALLIONS AUF DIE ALKYLIERUNG DER SCHIFFSCHEN
BASE MIT L-BROM-2-FLUORPENTAN.93
3.4.5 SYNTHESE WEITERER OPTISCH AKTIVEN Y-FLUOR-A-AMINOSAEUREN.94
3.4.5.1 ALKYLIERUNG VON (/?)-(-)-TRIMETHYL-BICYCLO[2.2.1]HEPT-2-YLIDEN-
AMINOESSIGSAEURE-TERT.-BUTYLESTER MIT VICINALEN BROMFLUORALKANEN.94
3.4.5.2 HYDROLYSE ZU DEN OPTISCH AKTIVEN Y-FLUOR-A-AMINOSAEURE-
TERT.-BUTYLESTEM.95
3.4.5.3 FREISETZUNG DER OPTISCH AKTIVEN Y-FLUOR-A-AMINOSAEUREN.96
4. ZUSAMMENFASSUNG
.98
5. EXPERIMENTELLER TEIL.101
5.1 ALLGEMEINE HINWEISE. 101
INHALTSVERZEICHNIS
III
5.2 CHEMIKALIEN.103
5.3 DARSTELLUNG DER VICINALEN BROMFLUORALKANE.104
5.3.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT (AAV 1) ZUR BROMOFLUORIERUNG VON
ALKENEN
MIT N-BROMSUCCINIMID UND TRIETHYLAMIN-TRISHYDROFLUORID (ET
3N-3HF).104
5.3.1.1 L-BROM-2-FLUORPROPAN (62A).104
5.3.1.2 L-BROM-2-FLUORBUTAN (63A).105
5.3.1.3 L-BROM-2-FLUOR-ISOBUTAN (68).106
5.3.1.4 L-BROM-2-FLUORPENTAN (64A).106
5.3.1.5 L-BROM-2-FLUOR-3-METHYLBUTAN (65A).107
5.3.1.6 L-BROM-2-FLUOR-2-METHYLBUTAN (69).108
5.3.1.7 L-BROM-2-FLUORHEXAN (66A).109
5.3.1.8 L-BROM-2-FLUORHEPTAN (67A).110
5.4 SYNTHESE VON VICINALEN IODFLUORALKANEN.111
5.4.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR UMSETZUNG DER VICINALEN
BROMFLUOR
ALKANE MIT NATRIUMIODID (AAV 2).111
5.4.1.1 2-FLUOR-1 -IODPENTAN (70A).111
5.4.1.2 2-FLUOR-L-IODHEXAN (71A).112
5.4.1.3 2-FLUOR-L-IODISOBUTAN (72).113
5.5 SYNTHESE VON GLYCIN-TERT.-BUTYLESTER (86).113
5.5.1 DARSTELLUNG VON BROMESSIGSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (84).113
5.5.3 SYNTHESE VON TERT.-BUTYLAZIDOACETAT (85).114
5.5.3 DARSTELLUNG VON GLYCIN-TERT.-BUTYLESTER (86).115
5.5.3.1 SYNTHESE VON GLYCIN-TERT.-BUTYLESTERHYDROCHLORID (79).115
5.5.3.2 FREISETZUNG DES GLYCIN-TERT.-BUTYLESTERS (86).115
5.6 DARSTELLUNG DER N-DIPHENYLMETHYLENGLYCINESTER.116
5.6.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN ZUR SYNTHESE VON
N-DIPHENYLMETHYLEN-
GLYCINESTEM AUS N-DIPHENYLIMIN UND GLYCINESTER-HYDROCHLORIDEN (AAV 3)
BZW. AUS BENZOPHENON UND GLYCINESTEM (AAV 4).;
V.116
5.6.1.1 N-DIPHENYLMETHYLENIMIN (76).116
5.6.1.2 N-DIPHENYLMETHYLENGLYCINMETHYLESTER (80).117
5.6.1.3 N-(DIPHENYLMETHYLEN)GLYCINETHYLESTER (81).118
5.6.1.4 N-(DIPHENYLMETHYLEN)GLYCIN-TERT.-BUTYLESTER (82).119
IV
Y- UND 5-FLUOR-A-AMINOSAEUREN
5.7 SYNTHESE VON RACEMISCHEN Y-FLUOR-A-AMINOSAEUREN.120
5.7.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT (AAV 5) ZUR ALKYLIERUNG DER
SCHIFFSCHEN
BASEN MIT VICINALEN BROMFLUORALKANEN.120
5.7.1.1 2-BENZHYDRYLIDENAMINO-4-FLUORBUTANSAEUREMETHYLESTER (87).120
5.7.1.2 2-BENZHYDRYLIDENAMINO-4-FLUORBUTANSAEUREETHYLESTER (88).121
5.7.1.3 2-BENZHYDRYLIDENAMINO-4-FLUORBUTANSAEURE-TERT-BUTYLESTER (89).122
5.7.2 ALLGEMEINE ARBEITS VORSCHRIFT (AAV 6) ZUR FREISETZUNG DER Y-FLUOR-
A-AMINOSAEUREESTER.123
5.7.2.1 2-AMINOHEPTANSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (139).124
5
.
1.22 2-AMINO-4-FLUORBUTANSAEUREMETHYLESTER-HYDROCHLORID (91).124
5.7.2.3 2-AMINO-4-FLUORBUTANSAEUREETHYLESTER-HYDROCHLORID (92).125
5.7.2.4 2-AMINO-4-FLUORBUTANSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (93).126
5.7.2.5 2-AMINO-4-FLUORPENTANSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (97).127
5.7.2.6 2-AMINO-4-FLUORHEXANSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (98).128
5.7.2.7 2-AMINO-4-FLUORHEPTANSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (99).129
5.7.2.8 2-AMINO-4-FLUOR-5-METHYLHEXANSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (100).130
5.7.2.9 2-AMINO-4-FLUOROCTANSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (101).131
5.7.2.10 2-AMINO-4-FLUOMONANSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (102).132
5.7.3 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT (AAV 7) ZUR FREISETZUNG DER
Y-FLUOR-A-
AMINOSAEUREN.133
5.7.3.1 2-AMINOHEPTANSAEURE (148).133
5.7.3.2 2-AMINO-4-FLUORBUTANSAEURE (36).134
5.7.3.3 2-AMINO-4-FLUORPENTANSAEURE (105).134
5.7.3.4 2-AMINO-4-FLUORHEXANSAEURE (106).135
5.7.3.5 2-AMINO-4-FLUORHEPTANSAEURE (107).136
5.7.3.6 2-AMINO-4-FLUOR-5-METHYLHEXANSAEURE (108).137
5.8 SYNTHESE VON (5)-(+)-2-AMINO-4-FLUORBUTANSAEURE (5-36) UND
(5)-(+)-2-AMINO-
5-FLUORPENTANSAEURE (5-51).138
5.8.1 ALLGEMEINE ARBEITS VORSCHRIFT ZUR ENZYMATISCHEN RACEMATSPALTUNG
VON RACEMISCHEN Y-FLUOR- BZW. 8-FLUOR-A-AMINOSAEUREESTEM
MIT A-CHYMOTRYPSIN (AAV 8). .138
5.8.2 BESTIMMUNG DES ENANTIOMERENUEBERSCHUSSES DER MONOFLUORIERTEN
A-AMINOSAEUREN MITTELS (5)-2-CHLORPROPIONSAEURECHLORID.138
5.8.2.1 SYNTHESE VON (5)-2-CHLORPROPIONSAEURE (5-121).138
5.8.2.2 DARSTELLUNG VON (5)-2-CHLORPROPIONSAEURECHLORID (5-122).139
5.8.2.3 UMSETZUNG DES SAEURECHLORIDS MIT DEN Y-FLUOR- BZW.
5-FLUOR-A-AMINOSAEUREN.140
INHALTSVERZEICHNIS
V
5.9 SYNTHESE VON RACEMISCHEN Y-FLUOR-A-AMINOSAEUREN UNTER PHASEN
TRANSFERKATALYSE.140
5.9.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR ALKYLIERUNG VON N-DIPHENYL-
METHYLENGLYCIN-TERT.-BUTYLESTER
(82) MIT VICINALEN L-BROM-2-FLUOR-
ALKANENUNTER PHASENTRANSFERBEDINGUNGEN (AAV 9).140
5.9.2 ALKYLIERUNG VON N-DIPHENYLMETHYLENAMINOACETONITRIL MIT L-BROM-2-
FLUORETHAN.141
5.9.2.1 SYNTHESE VON N-DIPHENYLMETHYLENAMINOACETONITRIL
(141).141
5.9.2.2 DARSTELLUNG VON 2-AMINO-4-FLUORBUTANSAEURE (36).142
5.10 ASYMMETRISCHE SYNTHESE VON Y-FLUOR-A-AMINOSAEUREN UNTER PHASEN
TRANSFERBEDINGUNGEN.143
5.10.1 (5)-(+)-2-AMINOHEPTANSAEURE-TERT.-BUTYLESTER
(S-139).143
5.10.2 (5)-(+)-2-AMINOHEPTANSAEURE
(5-148).143
5.10.3 (5)-(+)-2-AMINO-4-FLUORBUTANSAEURE-TERT.BUTYLESTER
(5-93).144
5.10.4 (5)-(+)-2-AMINO-4-FLUORBUTANSAEURE
(5-36).144
5.11 AUXILIARGESTEUERTE ASYMMETRISCHE SYNTHESE VON
Y-FLUOR-A-AMINOSAEUREN.144
5.11.1 SYNTHESE DER SCHIFFSCHEN BASEN AUS (/?)-(+)- BZW. (5)-(-)-CAMPHER
UND GLYCINESTEM.144
5.11.1.1 (/?)-(-)-1,7,7-TRIMETHYL-BICYCLO[2.2.1 ]HEPT-2-YLIDENAMINO-
ESSIGSAEUREMETHYLESTER
(/?-170).145
5.11.1.2 (/?)-(-)-1,7,7-TRIMETHYL-BICYCLO[2.2.1 ]HEPT-2-YLIDENAMINO-
ESSIGSAEUREETHYLESTER (/?-171).146
5.11.1.3 (/?)-(-)-1,7,7-TRIMETHYL-BICYCLO[2.2.1 ]HEPT-2-YLIDENAMINO-
ESSIGSAEURE-TERT.-BUTYLESTER
(/?-172).147
5.11.1.4 (5)-(+)-1,7,7-TRIMETHYL-BICYCLO[2.2.1 ]HEPT-2-YLIDENAMINO-
ESSIGSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (5-172). 148
5.11.2 SYNTHESE VON
(/?)-L,7,7-TRIMETHYL-BICYCLO[2.2.1]HEPT-2-YLIDENAMINO-
ESSIGSAEUREMETHYLESTER (I?-170) AUS (/?)-(-)-THIOCAMPHER (/?-173).148
5.11.2.1 DARSTELLUNG VON THIOCAMPHER
(AE-173).148
5.
11.2.2 DARSTELLUNG VON (/?)-1,7,7-TRIMETHYL-BICYCLO[2.2. L]HEPT-2-
YLIDENAMINOESSIGSAEUREMETHYLESTER
(AE-170).149
5.11.3 ALKYLIERUNG DER SCHIFFSCHEN BASEN 172 MIT VICINALEN
BROMFLUORALKANEN.149
5.11.3.1 1,7,7-TRIMETHYL-BICYCLO[2.2.1 ]HEPT-2-YLIDENAMINOHEPTAN-
SAEURE-TERT.-BUTYLESTER
(193).149
5.
11.3.2 (AE,AE)-(+)-4'-FLUOR-2'-(L,7,7-TRIMETHYL-BICYCLO[2.2.L]HEPT-2-
YLIDENAMINO)BUTANSAEUREMETHYLESTER
(175)
150
VI
Y- UND 5-FIUOR-A-AMINOSAEUREN
5.11.3.3 (/?,/?)-(-)-4'-FLUOR-2'-(1,7,7-TRIMETHYL-BICYCLO[2.2.1 ]HEPT-2-
YLIDENAMINO)BUTANSAEUREETHYLESTER (176).151
5.11.3.4 (/?,/?)-(+)-4'-FLUOR-2'-(L,7,7-TRIMETHYL-BICYCLO[2.2.L]HEPT-2-
YLIDENAMINO)BUTANSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (177).152
5.11.3.5 4'-FLUOR-2'-( 1,7,7-TRIMETHYL-BICYCLO[2.2.L]HEPT-2-YLIDEN-
AMINO)PENTANSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (200). 153
5.11.3.6 4'-FLUOR-2'-( 1,7,7-TRIMETHYL-BICYCLO[2.2. L]HEPT-2-YLIDEN-
AMINO)HEXANSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (201).154
5.11.3.7 4'-FLUOR-2'-( 1,7,7-TRIMETHYL-BICYCLO[2.2.L]HEPT-2-YLIDEN-
AMINO)HEPTANSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (194).155
5.11.3.8 4'-FLUOR-5'-METHYL-2'-( 1,7,7-TRIMETHYL-BICYCLO[2.2.1 ]HEPT-2-
YLIDENAMINO)HEXANSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (202).156
5.11.3.9 4'-FLUOR-2'-(L,7,7-TRIMETHYL-BICYCLO[2.2.1]HEPT-2-YLIDEN-
AMINO)OCTANSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (203).157
5.11.3.10 4'-FLUOR-2'-( 1,7,7-TRIMETHYL-BICYCLO[2.2. L]HEPT-2-YLIDEN-
AMINO)NONANSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (204). 158
5.11.4 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT (AAV 10) ZUR FREISETZUNG DER
Y-FLUOR-A-AMINOSAEUREESTER. 15G
5.11.4.1 1,7,7-TRIMETHYL-BICYCLO[2.2.1 ]HEPTAN-2-ON-OXIM
(CAMPHEROXIM).159
5.11.4.2 (/?)-2-AMINOHEPTANSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (/M39).159
5.11.4.3 (/?)-2-AMINO-4-FLUORBUTANSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (I?-93).160
5.11.4.4 FREISETZUNG DER Y-FLUOR-A-AMINOSAEUREESTER.160
5.11.5 FREISETZUNG DER Y-FLUOR-A-AMINOSAEUREN.
5.11.5.1 (Z?)-2-AMINOHEPTANSAEURE (/?-148). 150
5.11.5.2 (/?)-2-AMINO-4-FLUORBUTANSAEURE (/?-36).161
5.11.5.3 Y-FLUOR-A-AMINOSAEUREN. 151
5.12 VERSUCHE ZUR VERBESSERUNG DER DIASTEREOSELEKTIVITAET DURCH
VERWENDUNG VERSCHIEDENER AUXILIAERE. 152
5.12.1 (25,5/?5')-2-ISOPROPYL-5-METHYLCYCLOHEXANON [(5 MENTHON]
(184).162
5.12.1.1 SYNTHESE VON (2-ISOPROPYL-5-METHYL-CYCIOHEXYLIDEN-
AMINO)ESSIGSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (185).162
5.12.1.2 SYNTHESE VON 4-FLUOR-2-(2-ISOPROPYL-5-METHYL-CYCLO-
HEXYLIDENAMINO)BUTANSAEURE (186).
5.11.1.3 FREISETZUNG DES 2-AMINO-4-FLUORBUTANSAEURE-TERT.-BUTYLESTERS
(93).163
5.12.2 (S)-VALIN (178) ALS AUXILIAER. J 53
5.12.2.1 DARSTELLUNG VON
2-(2-FLUOR-ETHYL)-5-ISOPROPYL-3,6-DIMETHOXY-2,5-
DIHYDROPYRAZIN (183).
5.12.2.2 FREISETZUNG VOM 2-AMINO-4-FLUORBUTANSAEUREMETHYLESTER (91).165
INHALTSVERZEICHNIS
VII
5.12.3 2-HYDROXYPINAN-3-ON (189) ALS AUXILIAER.165
5.12.3.1 DARSTELLUNG VON 2-HYDROXYPINAN-3-ON AUS A-PINEN.165
5.12.3.2 (1
R,2R,5R)-(2-HY
DROXY-2,7,7-TRIMETHYL-BICYCLO[3.1.1]-
HEPT-3-YLIDENAMINO)ESSIGSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (190).167
5.12.3.3 (L/?,2/?,5/?,2'5)-4-FLUOR-2-(2-HYDROXY-2,7,7-TRIMETHYL-
BICYCLO[3.1.1 ]HEPT-3-YLIDENAMINO)BUTANSAEURE-
TERT.-BUTYLESTER (191). 168
5.12.3.4 (5)-(+)-2-AMINO-4-FLUORBUTANSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (93).169
5.12.3.5 (S)-(+)-2-AMINO-4-FLUORBUTANSAEURE (36).169
5.13 UMMETALLIERUNG DER LITHIUMENOLATE.170
5.13.1 SYNTHESE VON MAGNESIUMBROMID-ETHERAT (MGBR
2' ET20).170
5.13.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR UMMETALLIERUNG DER
LITHIUMENOLATE.170
5.14 SYNTHESE VON ENANTIOMERENREINEM L-BROM-2-FLUORPENTAN (64A).170
5.14.1 DARSTELLUNG VON L-BROM-2-HYDROXYPENTAN (196).170
5.14.1.1 SYNTHESE VON PENTENOXID (198) AUS PENTEN MIT M-CPBA.170
5.14.1.2 SYNTHESE VON L-BROM-2-HYDROXYPENTAN AUS PENTENOXID
MITLI2CUBR4.171
5.14.1.3 BROMHYDROXYLIERUNG VON 1-PENTEN.172
5.14.2 ENZYMATISCHE RACEMATSPALTUNG VON 1 -BROM-2-HYDROXY-
PENTAN DURCH ACYLIERUNG MIT IMMOBILISIERTER LIPASE AUS
PSEUDOMONAS CEPACIA
(LAPS).173
5.14.2.1 (/?)-(+)-L-BROM-2-HYDROXYPENTAN
(R
196) UND (S)-(+)-2-ACETOXY-L-
BROMPENTAN (5-195).173
5.14.3 SYNTHESE VON RAC-2-ACETOXY-L-BROMPENTAN (RAC-195).174
5.14.4 ENZYMATISCHE RACEMATSPALTUNGVON 2-ACETOXY-1 -BROMPENTAN
DURCH HYDROLYSE MIT LIPASE AUS
PSEUDOMONAS CEPACIA
(AAV 11).175
5.14.4.1 (/?)-(-)-2-ACETOXY-1-BROMPENTAN (AE-195).175
5.14.5 HYDROLYSE VON (/?)-(-)-2-ACETOXY-1 -BROMPENTAN (R-195).L.175
5.14.5.1 SAURE HYDROLYSE.175
5.14.5.2 ENZYMATISCHE HYDROLYSE.176
5.14.6 SYNTHESE VON RACEMISCHEN L-BROM-2-FLUORPENTAN (64A).176
5.14.6.1 TOSYLIERUNG VON L-BROMPENTAN-2-OL.176
5.14.6.2 DARSTELLUNG VON L-BROM-2-FLUORPENTAN (64A).177
5.14.7
5.
5.
SYNTHESE VON (S)-2-FLUOR-1-HYDROXYPENTAN
(S-199).YYYY.
14 7 1 DARSTELLUNG VON (R)-PENTENOXID DURCH BASENKATALYSIERTE
DEHYDROBROMIERUNG VON (R)-L-BROMPROPAN-2-OL.
14 7 2
HYDROFLUORIERUNG VON (R)-PENTENOXID MIT
OLAH'S REAGENZ
(PY ' 9HF).
178
. 178
. 178
5 15
SYNTHESE VON
2-ANUNO-5-PENTANSAEURE(8-FLUORNORVALIN)
(51) ^.
.
' 5.15.1
DARSTELLUNG RACEMISCHER 2-AMINO-5-FLUORPENTANSAEURE
(51).
5.15.1.1
2-BENZHYDRYLIDENAMINO-5-FLUORPENTANSAEUREETHYLESTER
(90).
5.15.1.2
2-AMINO-5-FLUORPENTANSAEUREETHYLESTERHYDROCHLOND
(94)
.
5 15 1
3
2-AMINO-5-FLUORPENTANSAEURE
(51)
.
5 15.2
ENANTIOSELEKTIVE DARSTELLUNG
VON 2-AMINO-5-FLUORPENTANSAEURE (R-OL)
5.15.2.1 (/?,/?)-5'-FLUOR-2'-(L ,7,7-TRIMETHYL-BICYCLO[2.2. L]HEPT-
2-YLIDEN-AMINO)PENTANSAEURE-TERT.-BUTYLESTER
(R,R
205).
5 15.2.2 (5,5)-5'-FLUOR-2'-(L,7,7-TRIMETHYL-BICYCLO[2.2.1]HEPT-
2-YLIDENAMINO)PENTANSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (S,5-205).
5.15.2.3
(/?)-2-AMINO-5-FLUORPENTANSAEURE-TERT.-BUTYLESTER
{R
206).
5 15.2.4
(J?)-2-AMINO-5-FLUORPENTANSAEURE
(I?-51)
.
179
179
179
180
181
182
182
. 183
. 183
. 184
6. ANHANG.
6.1
LITERATURVERZEICHNIS.
6.2
VERZEICHNIS DER VERWENDETEN ABKUERZUNGEN UND
SYMBOLE
. 185
. 185
. 193 |
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