Darstellung von Azulencarbonsäureestern und Azulenthiocarbonsäureestern sowie ESR-spektroskopische Untersuchung ihrer Radikalanionen:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1996
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
.
1
1.1
HISTORISCHES
.
1
1.2
AZULEN(L)
EIN
NICHTALTEMIERENDES
AROMATISCHES
RINGSYSTEM
.
2
1.3
ZIELSETZUNG
.
3
2.
SYNTHESE
DER
VERBINDUNGEN
.
4
2.1
ALLGEMEINE
METHODEN
.
4
2.2
DARSTELLUNG
DER
AZULENMONOCARBONSAEUREESTER
MIT
FUNKTIONALITAET
IM
SIEBENRING
5
2.2.1
DARSTELLUNG
DER
ETHYLESTER
.
5
2.2.2
DARSTELLUNG
DER
AZULENMONOCARBONSAEURE-TERT-BUTYLESTER
.
5
2.2.3
EINFUEHRUNG
VON
TERT-BUTYLMARKIERUNGEN
IN
DEN
SIEBENRING
.
7
2.3
DARSTELLUNG
DER
AZULENMONOCARBONSAEUREESTER
MIT
FUNKTIONALITAET
IM
FUENFRING
.
7
2.3.1
DARSTELLUNG
DES
AZULEN-2-CARBONSAEUREETHYLESTERS(
15)
.
7
2.3.2
CARBOBROMIERUNG
.
8
2.3.3
EINFUEHRUNG
VON
TERT-BUTYLMARKIERUNGEN
IN
DEN
FUENFRING
.
8
2.4
DARSTELLUNG
DER
AZULENDICARBONSAEUREESTER
.
11
2.4.1
DARSTELLUNG
DER
1.3-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
.
11
2.4.2
DARSTELLUNG
DER
AZULENDICARBONSAEUREESTER
.
11
2.4.3
DARSTELLUNG
DER
AZULENDICARBONSAEUREESTER
DURCH
RINGERWEITERUNG
.
13
2.4.4
DARSTELLUNG
VON
AZULEN-1.6-DICARBONSAEURE-L-ETHYL-6-METHYLESTER
(50)
.
14
2.4.5
DARSTELLUNG
VON
6-TERT-BUTYLAZULEN
(20);
DARSTELLUNGSVERSUCH
VON
4-TERT-BUTYLAZULEN(51)
.
14
2.4.6
DARSTELLUNG
VON
AZULEN(L)UND6-METHYLAZULEN(53)
.
15
2.4.7
DARSTELLUNG
DER
AZULENTHIONESTER
.
16
2.4.8
DARSTELLUNG
DER
1.3-DIDEUTEROAZULENCARBONSAEUREESTER
.
18
3.
ESR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
20
INHALTSVERZEICHNIS
3.1
ELEKTROCHEMISCHE
VORUNTERSUCHUNGEN
.
20
3.2
ESR-MESSUNGEN
.
21
3.3
VORBEREITUNG
DER
PROBEN
UND
DURCHFUEHRUNG
DER
MESSUNGEN
.
21
3.4
AUSWERTUNG
DER
SPEKTREN
.
23
3.4.1
ESR-SPEKTRUM
DES
6-TERT-BUTYLAZULEN-L-CARBONSAEUREETHYLESTER(21)
23
3.4.2
ESR-SPEKTRUM
DES
AZULEN-2-CARBONSAEUREETHYLESTERS
(15)
.
25
3.4.3
ESR-SPEKTRUM
DES
AZULEN-4-CARBONSAEUREETHYLESTERS
(6)
.
27
3.4.4
ESR-SPEKTRUM
DES
AZULEN-5-CARBONSAEUREETHYLESTERS
(4)
.
27
3.4.5
ESR-SPEKTRUM
DES
AZULEN-6-CARBONSAEUREETHYLESTERS
(5)
.
30
3.4.6
ESR-SPEKTRUM
DES
AZULEN-1.3-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTERS
(31)
.30
3.4.7
ESR-SPEKTRUM
DES
AZULEN-1.4-DICARBONSAEUREDIETHYLESTERS
(33)
.30
3.4.8
ESR-SPEKTRUM
DES
AZULEN-1.6-DICARBONSAEUREDIETHYLESTERS
(37)
.33
3.4.9
ESR-SPEKTRUM
DES
AZULEN-1
7-DICARBONSAEUREDIETHYLESTERS
(38)
.
33
3.4.10
ESR-SPEKTRUM
DES
AZULEN-2.4-DICARBONSAEUREDIETHYLESTERS
(46)
.
36
3.4.11
ESR-SPEKTRUM
DES
AZULEN-2.6-DICARBONSAEUREDIETHYLESTERS
(45)
.36
3.4.12
ESR-SPEKTREN
VON
(7)
(9)
(35)
(36)
(48)
(63)
.
39
3.5
DISKUSSION
DER
ESR-SPEKTROSKOPISCHEN
UNTERSUCHUNGEN
.
42
4.
MO-THEORETISCHE
BERECHNUNGEN
.
46
4.1
VORSTELLUNG
DER
VERWENDETEN
RECHENVERFAHREN
.
46
4.2
HMO-MODELL
UND
MCLACHLAN
KORREKTUR
.
46
4.3
MNDO-VERFAHREN
.
47
4.4
BERECHNUNG
DER
KOPPLUNGSKONSTANTEN
.
47
4.5
BERECHNUNG
DER
AZULENMONOCARBONSAEUREETHYLESTER
.
48
4.5.1
KEYWOERTER
FUER
HMO-RECHNUNGEN
.
48
4.6
BERECHNUNG
DER
AZULENDICARBONSAEUREESTER
.
48
5.
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
51
5.1
HOCHAUFGELOESTE
'HZ
13
C-NMR-SPEKTREN
(400
MHZ)
.
51
INHALTSVERZEICHNIS
5.2
MASSENSPEKTROMETRISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
52
5.3
IR-SPEKTREN
.
54
5.4
ROENTGENSTRUKTUR
DES
AZULEN-1.7-DICARBONSAEUREDIETHYLESTERS
.
54
5.5
ROENTGENSTRUKTUR
DES
6-TERT-BUTYLAZULEN-1.3-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTERS
.
55
6.
ZUSAMMENFASSUNG
.
56
7.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
58
7.1
VERWENDETE
GERAETE
UND
CHEMIKALIEN
.
58
7.2
ALLGEMEINE
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
.
60
7.2.1
RINGERWEITERUNGEN
.
60
7.2.2
DEHYDRIERUNG
.
61
7.2.3
CARBOBROMIERUNG
.
62
7.2.4
FRIEDEL-CRAFTS-ALKYLIERUNG
.
62
7.2.5
FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIERUNG
.
63
7.2.6
HALOFORMSPALTUNG
.
63
7.2.7
DEUTERIERUNG
.
63
7.2.8
SCHWEFELUNG
MIT
LAWESSONS-REAGENZ
.
64
7.2.9
ZIEGLER-HAFHER-SYNTHESEN
.
64
7.3
SPEZIELLE
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
.
65
7.3.1
DARSTELLUNG
VON
INDAN-2.2-DICARBONSAEURE
(67)
.
65
7.3.2
DARSTELLUNG
DER
LNDAN-2-CARBONSAEURE
(68)
.
66
7.3.3
DARSTELLUNG
DES
INDAN-2-CARBONSAEUREETHYLESTERS
(16)
.
67
7.3.4
DARSTELLUNG
VON
5-TERT-BUTYLINDAN
.
68
7.3.5
DARSTELLUNG
VON
2-TERT-BUTYLPYRIDIN
(55)
.
68
7.3.6
AZULEN-L-CARBONSAEUREETHYLESTER(17)
.
69
7.3.7
AZULEN-L-THIOCARBONSAEURE-O-ETHYLESTER(58)
.
70
7.3.8
6-METHYLAZULEN-L-CARBONSAEUREETHYLESTER(64)
.
71
INHALTSVERAACLMIS
7.3.9
6-TERT-BUTYLAZULEN-L-CARBONSAEUREETHYLESTER(21)
.
72
7.3.10
6-TERT-BUTYLAZULEN-L-CARBONSAEURE-TERT-BUTYLESTER(22)
.
73
7.3.11
1-ACETYLAZULEN
(69)
.
74
7.3.12
1.3-DIACETYLAZULEN(3O)
.
75
7.3.13
AZULEN-1.3-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER(31)
.
76
7.3.14
1.3-DIACETYL-6-TERT-BUTYLAZULEN(71)
.
77
7.3.15
6-TERT-BUTYLAZULEN-1.3-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER(32)
.
78
7.3.16
3-TERT-BUTYLAZULEN-L-CARBONSAEUREETHYLESTER(25)
.;
.
79
7.3.17
6-TERT-BUTYLAZULEN-L-THIOCARBONSAEURE-O-ETHYLESTER(59)
.
80
7.3.18
1
,3-DI-TERT-BUTYLAZULEN
(22)
.
80
7.3.19
AZULEN-1.4-DICARBONSAEUREDIETHYLESTER(33)
.
81
7.3.20
AZULEN-1.4-DICARBONSAEURE-L-TERT-BUTYL-4-ETHYLESTER(34)
.
82
7.3.21
AZULEN-1.5-DICARBONSAEUREDIETHYLESTER(35)
.
83
7.3.22
AZULEN-1.5-DICARBONSAEURE-L-TERT-BUTYL-5-ETHYLESTER(36)
.
84
7.3.23
AZULEN-1.6-DICARBONSAEUREDIETHYLESTER(37)
.
85
7.3.24
AZULEN-1.7-DICARBONSAEUREDIETHYLESTER(38)
.
86
7.3.25
L-BROMAZULEN-3-CARBONSAEUREETHYLESTER(19)
.
87
7.3.26
3.6-DI-TERT-BUTYLAZULEN-L-CARBONSAEUREETHYLESTER(27)
.
88
7.3.27
3.6-DI-TERT-BUTYLAZULEN-L-CARBONSAEURE-TERT-BUTYLESTER
(29)
.
89
7.3.28
AZULEN-2-CARBONSAEUREETHYLESTER
(15)
.
90
7.3.29
AZULEN-2.4-DICARBONSAEUREDIETHYLESTER(46)
.
91
7.3.30
AZULEN-2.4-DICARBONSAEURE-2-ETHYL-4-TERT-BUTYLESTER(47)
.
92
7.3.31
AZULEN-2.5-DICARBONSAEUREDIETHYLESTER(44)
.
93
7.3.32
AZULEN-2.5-DICARBONSAEURE-2-ETHYL-5-TERT-BUTYLESTER(48)
.
94
7.3.33
AZULEN-2.6-DICARBONSAEUREDIETHYLESTER
(45)
.
95
7.3.34
AZULEN-2.6-DICARBONSAEURE-2-ETHYL-6-TERT-BUTYLESTER(49)
.
96
7.3.35
AZULEN-4-CARBONSAEUREETHYLESTER(6)
.
97
7.3.36
AZULEN-4-CARBONSAEURE-TERT-BUTYLESTER(8)
.
98
7.3.37
1.3-DIDEUTEROAZULEN-4-CARBONSAEUREETHYLESTER(61)
.
99
INHALTSVERZEICHNIS
7.3.38
AZULEN-5-CAIBONSAUREETHYLESTER
(4)
.
100
7.3.39
AZULEN-5-CARBONSAEURE-TERT-BUTYLESTER(9)
.
101
7.3.40
1.3-DIDEUTEROAZULEN-5-CARBONSAUREDIETHYLESTER(62)
.
102
7.3.41
1.3-DEUTEROAZULEN-5-CARBONSAEUREDIMETHYLESTER(63)
.103
7.3.42
L-CHLORAZULEN-5-CARBONSAEUREETHYLESTER(7)
.103
7.3.43
AZULEN-5-THIOCARBONSAEURE-O-ETHYLESTER(60)
.
104
7.3.44
AZULEN-6-CARBONSAEUREETHYLESTER(5)
.
105
7.3.45
AZULEN-6-CARBONSAEURE-TERT-BUTYLESTER(10)
.
107
7.3.46
6-TERT-BUTYLAZULEN
(20)
.108
7.3.47
6-METHYLAZULEN
(53)
.
108
7.3.48
AZULEN(L)
.
109
7.3.49
6-TERT-BUTYL-L-IODAZULEN-3-CARBONSAEUREMETHYLESTER(72)
.
110
7.3.50
AZULEN-1.6-DICARBONSAEURE-L-ETHYL-6-METHYLESTER(50)
.
110
7.3.51
7-TERT-BUTYLAZULEN-5-CARBONSAEUREETHYLESTER(12)
.
111
7.3.52
7-TERT-BUTYLAZULEN-4-CARBONSAEUREETHYLESTER(14)
.112
7.3.53
6-TERT-BUTYLAZULEN-4-CARBONSAEUREETHYLESTER(13)
.113
8.
ROENTGENSTRUKTURDATEN
.
114
9.
GEFAHRENABSCHATZUNG
.
118
10.
LITERATURVERZEICHNIS
.
120
11.
ANHANG
ESR-SPEKTREN
UND
SIMULATIONEN
SOWIE
G-WERTE
DER
VERBINDUNGEN
.
126 |
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| spelling | Pesel, Thomas Verfasser aut Darstellung von Azulencarbonsäureestern und Azulenthiocarbonsäureestern sowie ESR-spektroskopische Untersuchung ihrer Radikalanionen vorgelegt von Thomas Pesel 1996 [5], 122, XXXII S. graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Hamburg, Univ., Diss., 1996 Azulenderivate (DE-588)4143827-9 gnd rswk-swf Carbonsäureester (DE-588)4147310-3 gnd rswk-swf Elektronenspinresonanzspektroskopie (DE-588)4151888-3 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Azulenderivate (DE-588)4143827-9 s Carbonsäureester (DE-588)4147310-3 s Elektronenspinresonanzspektroskopie (DE-588)4151888-3 s DE-604 DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=007374555&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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