Entzündungshemmende und antioxidative Wirkstoffe aus Rumex acetosa L. und anderen Arzneipflanzen:
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1996
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DISSERLALION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER FAKULTAET FUER CHEMIE UND
PHARMAZIE
DER LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET MUENCHEN
ENTZUENDUNGSHEMMENDE UND ANTIOXIDATIVE WIRKSTOFFE
AUS RUMEX ACETOSA L. UND ANDEREN ARZNEIPFLANZEN
VON
CAROLIN SCHWARTNER
AUS
MEMMINGEN
1996
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS:
A) EINLEITUNG 1
SS) STRATEGIEN ZUM AUFFINDEN VON WIRKSTOFFEN EINER ARZNEIDROGE 2
C) PHYTOCHCMISCHC UND PHARMNKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN
VON RUMEX ACETOSA L 3
1. ALLGEMEINE UEBERSICHT 3
1.1. SYSTEMATIK UND VERBREITUNG 3
1.2. BOTANISCHE BESCHREIBUNG 4
1.3. VERWENDUNG UND PHARMAKOLOGIE (VOLKSMEDIZINISCHE VERWENDUNG) 6
1.4. BISHER BEKANNTE INHALTSSTOFFE 7
2. ISOLIERUNG UND STRUKTURAUFKLAERUNG VON POLYSACCHARIDEN AUS DEM KRAUT
VON RUMEX ACETOSA L 10
2.1. ISOLIERUNG UND FRAKLIONIERUNG VON ROHPOLYSACCHARIDFRAKTIONEN AUS
DEM KRAUT VON RUMEX ACETOSA L 10
2.1.1. ISOLIERUNG DER POLYSACCHARIDE 10
2.2. ISOLIERUNGSCHEMA FUER DIE REINPOLYSACCHARIDE . 12
2.3. DARSTELLUNG DER SAUREN POLYSACCHARIDE RW-SI UND RW-S2 AUS DEM 1 +
1- ROHPOLYSACCHARID 13
2.3.1. ANIONENAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHIE 13
2.3.2. GELFILTRALIONS-CHROMATOGRAPHIE 13
2.4. ALLGEMEINE CHARAKTERISIERUNG DER POLYSACCHARIDE RW-SI UND RW-S2 15
2.4.1. NACHWEIS DER HOMOGENITAET UND MOLEKULARGEWICHTSBESTIMMUNG 15
2.4.2. OPTISCHE DREHUNG 16
2.4.3. PROLEINGEHALL NACH LOWRY (1951) 16
2.4.4. URONSAEUREGEHALT NACH BITLER EL AL. (1962) 16
2.5. STRUKTURAUFKLAERUNG VON POLYSACCHARID RW-SI 16
2.5.1. QUALITATIVE UND QUANTITATIVE ZUCKERANALYSE 16
2.5.2. PEKTINASE-ABBAU 19
2.5.3. BESTIMMUNG DES VERESLERUNGSGRADES 19
2.5.4. METHYLIERUNGSANALYSE DES GENUINEN POLYSACCHARIDES RW-SI 20
2.5.5. PARTIALHYDROLYSE DES POLYSACCHARIDES RW-SI 23
2.5.5.1.METHYLIERUNGSANALYSE DES PARTIALHYDROLYSATES RW-SL-P 24
2.5.6. REDUKTION DES POLYSACCHARIDES RW-SI 25
2.5.6.1.METHYLIERUNGSANALYSE DES REDUZIERTEN POLYSACCHARIDES RW-SI-R 26
2.5.7. PARTIALHYDROLYSE DES REDUZIERTEN POLYSACCHARIDES RW-SI R 29
2.5.7.1.METHYLIERUNGSANALYSE DES REDUZIERTEN PARTIALHYDROLYSATES
RW-SL-RP 29 2.5.8. ABBAU DES POLYSACCHARIDES RW-SI ZU
DISACCHARID-LIINHEITEN 32
2.5.9. NC-NMR-SPEKLROSKOPIE DES POLYSACCHARIDES RW-SI 33
IMAGE 3
2.5.10. DISKUSSION DER ERGEBNISSE UND STRUKTURVORSCHLAG FUER RW-SI 36
2.6. STRUKLURAUFKLAERUNG DES POLYSACCHARIDES RW-S2 39
2.6.1. QUALITATIVE UND QUANTITATIVE ZUCKERANALYSE 39
2.6.2. PEKTINASE-ABBAU 40
2.6.3. MELHYLIERUNGSANALYSE DES GENUINEN POLYSACCHARIDES RW-S2 40
2.6.4. REDUKTION DES POLYSACCHARIDES RW-S2 42
2.6.4.1.METHYLIERUNGSANALYSE DES REDUZIERTEN POLYSACCHARID RW-S2 43
2.6.5. PARTIALHYDROLYSE DES POLYSACCHARIDES RW-S2 45
2.6.5.1.METHYLIERUNGSANALYSE DES PARTIALHYDROLYSATES RW-S2 P 45
2.6.6. L3C-NMR-SPEKTROSKOPIC DES POLYSACCHARIDES RW-S2 47
2.6.7. DISKUSSION DER ERGEBNISSE UND SLRUKTURVORSCHLAG FUER RW-S2 49
2.7. VERGLEICH DER BEIDEN ISOLIERTEN POLYSACCHARIDEN MIT DEN AUS DER
LITERATUR BEKANNTEN POLYSACCHARIDEN AUS RUMEX ACETOSA L 52
2.8. ROHPOLYSACCHARIDE AUS EINEM RUMEX-SPEZIALEXTRAKT 53
2.8.1. FRAKTIONEN AUS DEM ROHPOLYSACCHARID MITTELS ANIONENAUSTAUSCH-
CHROMATOGRAPHIE 53
2.8.2. CHARAKTERISIERUNG DER GESAMLFRAKTION PSS I 54
3. PLIYTOCHCMISCHC UNTERSUCHUNGEN EINES SPEZIALCXTRAKTES VON RUMEX
ACETOSA L. 55
3.1. HPLC-FINGERPRINTANALYSE UND DUENNSCHICHLCHROMATOGRAPHIE 55
3.1.1. IDENTIFIZIERUNG UND ZUORDNUNG VON INHALTSSTOFFEN MIT REFERENZ-
SUBSTANZEN 55
3.2. NACHWEIS DER GERBSTOFFEN (GERBSTOFT-PRUEFUNG NACH DAB 10) 60
3.3. FRAKLIONIERUNG DES SPEZIALEXTRAKTES VON RUMEX ACETOSA L 60
3.3.1. FRAKTIONICRUNG DER BULANOL-PHASE (RN5) 62
3.3.1.1.IDENTIFIZIERUNG UND STRUKTURAUFKLAERUNG DER ISOLIERTEN
VERBINDUNGEN 63 3.3.1.1.1.STRUKLURAUFKLAERUNG DER VERBINDUNG FU
(QUERCETIN-3-O-GLUCURONID) 63 3.3.1.1.IDENTIFIZIERUNG DER VERBINDUNG FL
(AVICULARIN) 67
3.3.2. FRAKLIONIERUNG DER I ID5-PHASE UND VERSUCH EINER
GROBCHARAKTERISIERUNG DER ERHALTENEN FRAKTIONEN 68
3.3.2.1. FRAKTIONICRUNG DES CELLULOSE-ELUATCS (CE 1:5) 69
3.3.3. FRAKTIONICRUNG DER WASSER-PHASE (RN3) 71
3.4. ISOLIERUNG DES EMODINGLYKOSIDES AUS DEM METHANOLEXTRAKT VON RUMEX
ACETOSA L. .72 3.4.1. STRUKTURAUFKLAERUNG DER ISOLIERTEN VERBINDUNG EG
(EMODIN-8-O-SS-D-MONOGLUCOSID) 74
3.5. I-1PLC IM RUMEX-SPEZIALEXTRAKTES: NACHWEIS VON EMODIN-8-O-GLUCOSID
75
3.6. IIPLC-UNTERSUCHUNG VON FRISCH-HERGESTELLTCN UND GELAGERTEN
SPCZIALEXTRAKTEN 76
4. FINGERPRINTANALYSE UND STANDARDISIERUNG DER WAESSRIG-ALKOHOLISCHEN
RUMCX- EXTRAKTC 78
4.1. FINGERPRINTANALYSE DES RUMEX-P.XTRAKTES 78
IMAGE 4
4.2. QUANTITATIVE BESTIMMUNG VON QUCRCELIN-3-O-GLUCURONID IN RUMEX
ACELOSA L.
EXTRAKTEN MITTELS EXTERNEM STANDARD 79
4.2.1. ERMITTLUNG DER REGRCSSIONSGERADE VON QUERCCTIN-3-O-GLUCURONID ;
79 4.2.2. WIEDERFINDUNG VON QUCRCETIN-3-O-GLUCURONID IM GETROCKNETEN
RUMEX-KRAUL UND EINEM RUMCX-SPCZIALCXTRAKT 80
4.2.3. BESTIMMUNG DER PRAEZISION DER I IPLC-GEHALTSBCSLIMMUNG VON
QUERCELIN-3-O- GLUCURONID IM GETROCKNETEN RUMCXKRAUT UND EINEM
RUMEX-SPEZIALEXLRAKL 81 4.2.4. OPTIMIERUNG DER EXTRAKTION FUER
QUCRCETINGLUCURONID AUS HCRBA RUMICIS 81
4.3. GERBSLOFFBESTIMMURIG DER RUMEX-EXTRAKTE NACH DAB 10 82
5. ZUR PHARMAKOLOGIE VON RUMCX-EXTRAKTEN UND ISOLIERTEN VERBINDUNGEN 84
5.1. PATHOPHYSIOLOGIE DER ENTZUENDUNG ALLGEMEIN 84
5.2. SINUSITIS, EINE BESONDERE FORM DER ENTZUENDUNG DER NASENNEBENHOEHLEN
85
5.3. AUSWAHL GEEIGNETER IN VITRO- UND IN VIVO MODELLE FUER DIE
UNTERSUCHUNG VON RUMCX-EXTRAKTEN, FRAKTIONEN UND ISOLIERTEN VERBINDUNGEN
88
6. EIGENE PHARMAKOLOGISCLIE UNTERSUCHUNGEN 93
6.1. IMMUNOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN VON POLYSACCHARID-FRAKLIONEN UND DER
REINPOLYSACCHARIDE RW-SI UND RW-S2 93
6.1.1. IN VITRO-PHAGOZYTOSELEST IM DURCHFLUSSZYTOMETER 94
6.1.2. CARBON-CLEARANCE-UNTERSUCHUNG VON EXTRAKTEN MIT POLYSACCHARIDEN
96 6.1.3. EINFLUSS DER POLYSACCHARIDE AUF DAS KOMPLEMENTSYSTEM (KABAT ET
AL, 1961; MOD. NACH YAMADAC//., 1984) 98
6.1.4. LNTERLEUKIN-6-ASSAY UND NK-ZELLEN VERMITTELTE
ANTITUMORZYTOTOXIZITAET 99
6.2. UNTERSUCHUNGEN VON RUMEX-EXTRAKT-FRAKTIONEN UND ISOLIERTEN
NIEDERMOLEKULAREN VERBINDUNGEN IN IMMUN- UND ENTZUENDUNGSMODELLEN 101
6.2.1. ERGEBNISSE AUS DEN CHEMOLUMINESZENZ-UNLERSUCHUNGEN 102
6.2.2. TNF-A-RELEASING-TEST MIT MAKROPHAGEN 103
6.2.3. IL-6-RELCASING-TEST MIT MAKROPHAGEN 104
6.2.4. LIMULUS-AGGLUTINATIONTEST 105
6.2.5. ZUSAMMENFASSUNG MIT DISKUSSION DER IMMUNOLOGISCHEN ERGEBNISSE 105
6.3. UNTERSUCHUNGEN UEBER DAS ANTIOXIDATIVE POTENTIAL VON
RUMCX-EXTRAKTEN, FRAKTIONEN UND ISOLIERTEN NIEDERMOLEKULAREN
VERBINDUNGEN 106
6.3.1. TESTERGEBNISSE 107
6.4. RATTENPLBTENOEDCM-TESL (NACH WINTER, 1965) 108
D) UNTERSUCHUNG VON L FLANZENINHALTSSTOFFEN AUF ANTIOXIDATIVE WIRKUNG
111
1. SAUERSTOFFRADIKALE UND ENTZUENDUNG 111
1.2. DIE MECHANISMEN EINER ANTIOXIDATIVEN WIRKUNG 112
1.3. NICHT-ENZYMATISCHE I.IPIDPEROXIDATION (KAPPUS, 1991; GIROTTI, 1985)
113
IMAGE 5
1.4. METHODEN ZUM NACHWEIS ANLIOXIDATIVER UND
RADIKALFAENGER-EIGENSEHAFTEN 113
1.4.1. LIPID-PEROXIDATIONS-ASSAY (SABIERAJ ET AI, 1992) 115
1.4.2. WIRKUNG VON ANLIOXIDANTICN AUFDAS PEROXIDATIONSSYSTEM UND
WIRKMECHANISMUS ..116
1.5. PULSRADIOLYSC: METHODIK ZUR UNTERSUCHUNG VON RADIKALRCAKTIONEN
(BOERSE//., 1984) 117
1.5.1. PULSRADIOLYSE-ANLAGE 118
1.5.2. AUSWERTUNG DER DATEN 120
1.6. ESR (ELEKLRONEN-SPIN-RESONANZ) ODER EPR (ELCCTRON PARAMAGNET.
RESONANCE) ....120 1.6.1. ERZEUGEN VON RADIKALEN FUER DIE
ESR-UNTCRSUCHUNGEN 121
1.7 UEBERSICHT UEBER SUBSTANZKLASSEN UND EINZELNEN VERBINDUNGEN MIT
ANTIOXIDATIVEN WIRKUNGEN 122
2. EIGENE UNTERSUCHUNGEN 125
2.1. STRUKTUR UND BEDEUTUNG DER MARCHANTINE UND VERWANDTER POLYPHENOLE
AUS LEBERMOOSEN 125
2.1.1. LEBERMOOSINHALTSSTOFFE IM LIPIDPEROXIDATIONS-, 5-LIPOXYGENASE-
UND CYCLOOXYGENASE-ASSAY 126
2.1.2. PULSRADIOLYTISCHE UND ESR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN VON
LEBERMOOS- INHALTSSTOFFEN 129
2.1.3. WIRKUNG VON MARCHANLIN B AUF DIE FREISETZUNG VON ARACHIDONSAEURE
AUS PHOSPHOLIPIDEN UND DIE BILDUNG VON 12- UND 15-LOX 134
2.2. CURCUMINE 136
2.2.1. CURCUMINE IM LIPIDPEROXIDATIONS-ASSAY 137
2.2.2. CURCUMINE IM DPPH- UND PULSRADIOLYSE-TEST 139
2.2.3. CURCUMINE IM 5-LIPOXYGENASE UND CYCLOOXYGENASE-TEST 142
2.3. NATUERLICH VORKOMMENDE UND SYNTHETISCHE ACELOPHENONE IM
LIPIDPEROXIDATIONS- PULSRADIOLYSE-UND ESR-TEST .-. 143
2.4. ISOCHINOLIN-ALKALOIDE IM LIPIDPEROXIDALIONS-TEST 147
2.5. LIGNANE IM LIPIDPEROXIDATIONS-TESL 148
2.6. ZUSAMMENFASSUNG DER ERGEBNISSE 149
E) ZUSAMMENFASSUNG 150
F) EXPERIMCNTAL-TCIL 154
1. HERKUNFT DES DROGCNMATCRIALS 154
1.1 RUMEX ACETOSA , 154
2. ALLGEMEINE ARBEITSMETHODEN 154
2.1. PHYSIKALISCHE UND SPEKLROSKOPISCHE METHODEN 154
2.2. CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN 156
IMAGE 6
2.3. DIALYSE 163
3. ARBEITSMETHODEN DER ISOLIERUNG 163
3.1. POLYSACCHARIDE AUS RUMEX ACETOSA L 163
3.1.1. ROHPOLYSACCHARIDC AUS DEM WASSER-EXTRAKT DER DROGENCHARGE A 163
3.1.2. ROHPOLYSACCHARIDE AUS DEM RUMEX-FERLIGEXTRAKT 165
4. SLRUKTURAUFKLAERUNG DER POLYSACCHARIDE RW-SI UND RW-S2 166
4.1. HYDROLYSE-METHODEN 166
4.2. ACCTYLICRUNG VON POLYSACCHARIDEN 167
4.3. QUALITATIVE UND QUANTITATIVE NCUTRALZUCKER-ANALYSE 167
4.4. METHYLIERUNGSANALYSE 167
4.5. REDUKTION VON URONSAEURCN NACH TAYLOR UND CONRAD ( 1972 ) 170
4.6. URONSAEURE-SSESTIMMUNG NACH BITTERE//., (1962) 171
4.7. PROTEIN-BESTIMMUNG NACH LOWRY (1951) 172
4.8. BESTIMMUNG DES VERESTERUNGSGRADES MIT METHANOL NACH WOOD ET /.
(1971) 172
5. PHYTOCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN DES SPCZIALCXTRAKTCS VON RUMEX ACETOSA
L. 174
5.1. ISOLIERUNGSGANG DES SPEZIALEXTRAKTES VON RUMEX ACETOSA L 174
5.2. ISOLIERUNG VON EMODINGLUCOSID AUS DEM METHANOLEXTRAKT VON RUMEX
ACETOSA L. .. 175 5.3. QUANTITATIVE BESTIMMUNG DER WIRKKOMPONENLEN AUS
RUMEX ACETOSA L 176
6. PHARMAKOLOGISCHC ARBEITSMETHODEN 179
6.1. IN-VILRO PHAGOZYTOSETCSL MIT DURCHFLUSSZYTOMETRISCHER AUSWERTUNG
(WAGNER ET AL., 1992; MODIFIZIERT NACH ROLHEE//., 1988) 179
6.2. IN VIVO-CARBON-CLEARANCE-TESL(BIOZZIE//., 1953; WAGNER ET AL.,
1992) 180 6.3. HEMMUNG DES RALLENPFOTENOEDEMS NACH WINTER (1965) 181
6.4. TUMOR-NEKROSE-FAKTOR-A-TEST(RUFTE//., L981) 182
6.5. BESTIMMUNG DER UNSPEZIFISCHEN ZYLOTOXIZILAET 183
6.6. MITOGENIZITAETSMESSUNG AN MILZZELLEN (KUMAZAWA ET AL., 1982 MOD.
NACH YAMADA *//.. 1984) 183
6.7. INTERLEUKIN-6-INDUZIERTE AKTIVITAET 183
6.8. AKTIVIERUNG DER NK-ZELLCN VERMITTELTEN ANTITUMORZYLOLOXIZITAET 184
6.9. KLASSISCHE UND ALTERNATIVE KOMPLEMENTAKTIVITAET (KABAT ET AL., 1961;
MOD. NACH YAMADA ET AL., 1984) 184
6.10. CHEMOLUMINESZENZ-ASSAY MIT FRISCH ISOLIERTEN GRANULOZYTEN 185
6.11. INLERLCUKIN-6-BCSTIMMUNG IM BIOASSAY 186
6.12. UNTERSUCHUNGEN ZUM ARACHIDONSAEURE-METABOLISMUS 187
6.13. TESTSYSTEME ZUR PRUEFUNG AUF ANTIOXIDATIVE UND RADIKAL
FAENGEREIGENSCHAFTEN 190 6.13.1. HERKUNFT DER TESTSUBSTANZEN 190
6.13.2. PEROXIDATIONS-TCST (SABIERAJ ET AL., 1992) 191
6.13.3. PULSRADIOLYSE 193
6.13.4. ESR (ELEKTRONEN-SPIN-RESONANZ) ODER EPR (ELECTRON PARAMAGNET.
RESONANCE) 196 6.13.5.DPPH-TEST(L,!-DIPHENYL-2-PICRYLHYDRAZYL) 196
G) LITERATURVERZEICHNIS 198
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