Eine neue Synthese der 4-Methylenglutaminsäure und von Aminophosphonsäuren über Isoxazoline:
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1996
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111
INHALTSANGABE
1
EINLEITUNG
1
2
SYNTHESE
VON
4-METHYLENGLUTAMINSAEURE
4
2.1
ALLGEMEINES
4
2.2
KENNTNISSTAND
9
2.3
ERGEBNISSE
BEI
DER
DARSTELLUNG
VON
5-BROMMETHYLISOXAZOLIN-3,5-DI
14
CARBONSAEURE-DERIVATEN
2.3.1
SYNTHESE
VON
BROMMETHACRYLSAEURE
1
UND
HYDROXAMSAEURECHLORID
2
UND
3
14
2.3.2
DARSTELLUNG
DER
5-BROMMETHYLISOXAZOLIN-3,5-DICARBONSAEURE-DERIVATE
4-12
15
2.4
REDUKTIV-ELIMINIERENDE
RINGOEFFNUNG
VON
5-BROMMETHYLISOXAZOLIN-3,5-DI
17
CARBONSAEURE-DERIVATEN
2.4.1
REDUKTIONSVERSUCHE
ZUM
SS,Y-ENOXIM
17
2.4.2
REDUKTIONEN
MIT
ZINK
UNTER
VITAMIN
BI
2
-KATALYSE
19
2.4.2.1
KENNTNISSTAND
ZUR
VERWENDUNG
VON
VITAMIN
B
12
IN
DER
SYNTHESE
19
2.4.2.2
EIGENE
ERGEBNISSE
21
2.4.3
VERSUCHE
ZUR
REDUKTION
VON
4-METHYLEN-2-HYDROXIMINO-GLUTARSAEURE
25
METHYLESTER
13
ZUM
4-METHYLENGLUTAMINSAEUREMETHYLESTER
14
2.5
'
H
UND
13
C-NMR-DATEN
DER
4-METHYLEN-2-HYDROXIMINO-GLUTARSAEURE
25
ESTER
13,16,
4-METHYLENGLUTAMINSAEUREESTER
14,17
UND
DER
4-METHYLEN
5-PYRROLIDON-2-CARBONSAEUREESTER
15,18
2.6
ZUSAMMENFASSUNG
32
3
SYNTHESE
VON
A-AMINOPHOSPHONSAEUREN
34
3.1
EINLEITUNG
UND
THEMENSTELLUNG
34
3.2
1,3-DIPOLARE
CYCLOADDITIONEN
MIT
NITROMETHANPHOSPHONSAEURE-DIETHYLESTER
19;
37
DARSTELLUNG
VON
5-SUBSTITUIERTEN
ISOXAZOLIN-3-PHOSPHONSAEURE
DIETHYLESTEM
21
-
27
3.2.1
KENNTNISSTAND
37
3.2.2
EIGENE
ERGEBNISSE
42
3.3
!,4-ADDITIONVONNITROMETHANPHOSPHONSAEURE-DIETHYLESTERL9
44
3.3.1
KENNTNISSTAND
44
3.3.2
EIGENE
ERGEBNISSE
47
3.3.3
FAZIT
UND
AUSBLICK
48
IV
3.4
HYDRIERUNG
VON
5-SUBSTITUIERTEN
ISOXAZOLIN-3-PHOSPHONSAEURE-DIETHYLESTEM
48
3.4.1
KENNTNISSTAND
48
3.4.2
EIGENE
ERGEBNISSE
53
3.4.3
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
67
3.4.4
REDUKTION
DER
1,4
ADDITIONSPRODUKTE
31
UND
32
VON
NITROMETHANPHOSPHON
69
SAEURE-DIETHYLESTER
19
3.5
HYDROLYSE
VON
AMINOPHOSPHONSAEURE-DIETHYLESTEM
ZU
AMINOPHOSPHONSAEUREN
70
3.5.1
KENNTNISSTAND
70
3.5.2
EIGENE
ERGEBNISSE
73
3.5.3
FAZIT
UND
AUSBLICK
74
3.6
DISKUSSION
DER
NMR-DATEN
DER
AMINOPHOSHONSAEURE-DIETHYLESTER
UND
74
AMINOPHOSPHONSAEUREN
4
ZUSAMMENFASSUNG
89
5
EXPERIMENTALTEIL
96
5.1
ALLGEMEINES
96
5.2
DARSTELLUNG
VON
4-METHYLENGLUTAMINSAEURE-DERIVATEN
100
5.2.1
DARSTELLUNG
DER
5-BROMMETHYLISOXAZOLIN-5-CARBONSAEURE-DERIVATE
4
UND
5
100
5.2.2
VERESTERUNG
DER
5-BROMISOXAZOLIN-5-CARBONSAEURE-DERIVATE
4
UND
5
102
5.2.3
REDUKTIVE
RINGOEFFNUNG
DER
5-BROMMETHYL-ISOXAZOLIN-3,5-DICARBONSAEURE
107
DIESTER
6
UND
7
5.3
DARSTELLUNG
VON
AMINOPHOSPHONSAEUREN
110
5.3.1
DARSTELLUNG
VON
NITROMETHANPHOSPHONSAEURE-DIETHYLESTER
19
110
5.3.2
DARSTELLUNG
VON
ISOXAZOLIN-3-PHOSPHONSAEURE-DIETHYLESTER-DERIVATEN
111
5.3.3
HYDRIERUNG
DER
ISOXAZOLIN-3-PHOSPHONSAEURE-DIETHYLESTER
ZU
AMINO
118
PHOSPHONSAEURE-DIETHYLESTEM
5.3.4
1,4
ADDITION
VON
NITROMETHANPHOSPHONSAEURE-DIETHYLESTER
19
AN
134
ACRYLSAEUREMETHYLESTER
5.3.5
HYDROLYSE
VON
AMINOPHOSPHONSAEURE-DIESTEM
ZU
AMINOPHOSPHONSAEUREN
138
6
LITERATURVERZEICHNIS
145
7
DANKSAGUNG
156
8
LEBENSLAUF
157
9
AUSKLAPPTAFEL
158 |
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