Kinetische Racematspaltung von Cyanhydrinen mit (R)-Oxynitrilase:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1995
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5
INHALTSVERZEICHNIS
BEZIFFERUNG DER
VERBINDUNGEN
.
7
ABKUERZUNGEN
.
9
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
.
11
ALLGEMEINER
TEIL
1.
OPTISCH
AKTIVE
CYANHYDRINE
.
13
1.1.
BEDEUTUNG
OPTISCH
AKTIVER
CYANHYDRINE
.
13
1.2.
LITERATURBEKANNTE
SYNTHESEN
OPTISCH
AKTIVER
CYANHYDRINE
.
13
1.2.1.
ASYMMETRISCHE
SYNTHESEN
VON
CYANHYDRINEN
MIT
HILFE
CHIRALER
KATALYSATOREN
.
14
1.2.2.
ENZYMKATALYSIERTE
SYNTHESEN
VON
CYANHYDRINEN
.
15
1.2.3.
DIASTEREOMERENTRENNUNG
VON
CYANHYDRINEN
.
17
1.2.4.
LIPASE-KATALYSIERTE
RACEMATSPALTUNG
VON
CYANHYDRINEN
UND
CYANHYDRINESTEM
.
17
1.2.5.
KINETISCHE
RACEMATSPALTUNG
VON
CYANHYDRINEN
MIT
OXYNITRILASEN
.
18
2.
DAS
CYANHYDRINGLEICHGEWICHT
IN
WAESSRIGER
LOESUNG
.
21
2.1.
DIE
LAGE
DES
CYANHYDRINGLEICHGEWICHTS
.
21
2.2.
DIE
GESCHWINDIGKEIT
DER
NICHTENZYMATISCHEN
DISSOZIATION
VON
CYANHYDRINEN
IN
WAESSRIGER
LOESUNG
.
22
3.
VERSCHIEBUNG
DES
CYANHYDRINGLEICHGEWICHTES
DURCH
ENTFERNEN
DER
BLAUSAEURE
.
25
3.1.
RACEMATSPALTUNG
VON
BENZALDEHYDCYANHYDRIN
DURCH
KOMPLEXBILDUNGSREAKTIONEN
VON
UEBERGANGSMETALLIONEN
MIT
BLAUSAEURE
.
25
3.2.
RACEMATSPALTUNG
VON
BENZALDEHYDCYANHYDRIN
DURCH
OXIDATION
DER
BLAUSAEURE
.
28
3.3.
RACEMATSPALTUNG
VON
BENZALDEHYDCYANHYDRIN
DURCH
VERDAMPFEN
DER
BLAUSAEURE
UNTER
REDUZIERTEM
DRUCK
.
29
3.3.1.
RACEMATSPALTUNG
VON
BENZALDEHYDCYANHYDRIN
IN
WAESSRIGER
LOESUNG
.
29
3.3.2.
RACEMATSPALTUNG
VON
BENZALDEHYDCYANHYDRIN
IN
DIPE
.
31
3.4.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
RACEMATSPALTUNG
VON
CYANHYDRINEN
DURCH
NUCLEOPHILE
ADDITION
DER
BLAUSAEURE
AN
ELEKTRONENARME
C-C-DOPPELBINDUNGEN
.
32
4.
(R)-OXYNITRILASE-KATALYSIERTE
RACEMATSPALTUNG
VON
CYANHYDRINEN
IN
WAESSRIGER
LOESUNG DURCH
ABFANGEN
DES
ALDEHYDS
MIT
NATRIUMBISULFIT
.
35
4.1.
RACEMATSPALTUNG
VON
BENZALDEHYDCYANHYDRIN
.
37
4.2.
RACEMATSPALTUNG
WEITERER
CYANHYDRINE
.
38
4.3.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
ERHOEHUNG
DER
SUBSTRATLOESLICHKEIT
UND
ZUR
VERBESSERUNG
DER
ENZYMSTABILITAET
.
41
4.3.1.
EINFLUSS
WASSERMISCHBARER
COSOLVENTIEN
AUF
DIE
ENZYMAKTIVITAET
.
41
4.3.2.
STABILISIERUNG
DER
(R)-OXYNITRILASE
DURCH
PEG
.
42
4.4.
VERSUCHE
ZUR
OPTIMIERUNG
DER
EE-WERTE
UND
DER
REAKTIONSDAUER
BEI
DER
RACEMATSPALTUNG
VON
3-PHENOXYBENZALDEHYDCYANHYDRIN
.
43
5.
(R)-OXYNITRILASE-KATALYSIERTE
RACEMATSPALTUNG
VON
CYANHYDRINEN
IN
WAESSRIGER
6
LOESUNG
DURCH
ABFANGEN
DES
ALDEHYDS
ALS
OXIM,
PHENYLHYDRAZON,
SEMICARBAZON
ODER
THIOSEMICARBAZON
.
45
5.1.
KONDENSATIONSREAKTIONEN
VON
CARBONYLVERBINDUNGEN
MIT
STICKSTOFINUCLEOPHILEN
.
45
5.2.
LITERATURBEKANNTE
VERFAHREN
ZUR
HYDROLYSE
VON
OXIMEN,
PHENYLHYDRAZONEN
UND
SEMICARBAZONEN
.
46
5.3.
RACEMATSPALTUNG
VON
BENZALDEHYDCYANHYDRIN
DURCH
ABFANGEN
DES
BENZALDEHYDS
ALS
OXIM,
PHENYLHYDRAZON,
SEMICARBAZON
UND
THIOSEMICARBAZON
.
47
5.4.
RACEMATSPALTUNG
VON
BUTANALCYANHYDRIN
DURCH
ABTRENNEN
DES
ALDEHYDS
ALS
OXIM,
SEMICARBAZON
ODER
THIOSEMICARBAZON
.
48
5.5.
BESTIMMUNG
DES
EINFLUSSES
DER
TEMPERATUR,
SOWIE
DER
INHIBITIONSWIRKUNG
VON
SEMICARBAZID
UND
HYDROXYLAMIN
AUF
DIE
ENZYMAKTIVITAET
.
50
5.5.1.
EINFLUSS
DER
TEMPERATUR
AUF
DIE
AKTIVITAET
DER
(R)-OXYNITRILASE
.
50
5.5.2.
EINFLUSS
VON
SEMICARBAZID
UND
HYDROXYLAMIN
AUF
DIE
AKTIVITAET
DER
(R)-OXYNITRILASE
.
52
5.6.
OPTIMIERUNG
DER
REAKTIONSBEDINGUNGEN
BEI
DER
RACEMATSPALTUNG
VON
3-PHENOXYBENZALDEHYDCYANHYDRIN
.
53
5.6.1.
VERBESSERUNG
DER
LOESLICHKEIT
VON
3-PHENOXYBENZALDEHYDCYANHYDRIN
UNTER
VERWENDUNG
VON
LOESUNGSVERMITTLEM
.
53
5.6.2.
RACEMATSPALTUNG
VON
3-PHENOXYBENZALDEHYDCYANHYDRIN
IN
EINEM
WAESSRIG
ORGANISCHEN
ZWEIPHASENSYSTEM
.
55
5.6.3.
OPTIMIERUNG
DER
RACEMATSPALTUNG
VON
3-PHENOXYBENZALDEHYDCYANHYDRIN
IM
.
ZWEIPHASENSYSTEM
.
57
5.7.
RACEMATSPALTUNG
DER
CYANHYDRINE
3C-E.
SOWIE
UND
3H
UND
3I
DURCH
ABFANGEN
DER
ALDEHYDE
MIT
SEMICARBAZID
.
58
6.
RACEMATSPALTUNG
VON
CYANHYDRINEN
IN
DIPE
.
59
6.1.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
SEMICARBAZONBILDUNG
IN
DIPE
AM
BEISPIEL
DER
RACEMAT
SPALTUNG
VON
BENZALDEHYDCYANHYDRIN
.
59
6.2.
ENTWICKLUNG
EINES
REAKTIONSSYSTEMS
ZUR
RAEUMLICHEN
TRENNUNG
VON
CYANHYDRIN
SPALTUNGS
UND
ABFANGREAKTION
.
60
6.2.1.
RACEMATSPALTUNG
VON
BENZALDEHYDCYANHYDRIN
.
62
6.2.2.
RACEMATSPALTUNG
VON
BUTANALCYANHYDRIN
.
63
6.2.3.
RACEMATSPALTUNG
VON
3-PHENOXYBENZALDEHYDCYANHYDRIN
.
63
6.3.
ENZYMKINETISCHE
MESSUNGEN
.
65
6.3.1.
ERMITTLUNG
DER
APPARENTEN
KINETISCHEN
PARAMETER
K
M
UND
V
MAX
DER
(R)-OXY
NITRILASE-KATALYSIERTEN
DISSOZIATION
VON
(R)-3-PHENOXYBENZALDEHYDCYANHYDRIN
.
65
6.3.2.
BESTIMMUNG
DES
INHIBITIONSEINFLUSSES
VON
(S)-3-PHENOXYBENZALDEHYDCYANHYDRIN
.
68
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
69
ZUSAMMENFASSUNG
.
104
LITERATURVERZEICHNIS
.
106 |
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