Palladiumkatalysierte Cooligomerisation und Copolymerisation von Ethen und Kohlenmonoxid:
Gespeichert in:
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|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1996
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
.
1
2
ALLGEMEINER
TEIL
.
2
2.1
UEBERGANGSMETALLKATALYSIERTE
UMSETZUNGEN
VON
OLEFINEN
UND
KOHLENMONOXID
.
2
2.1.1
COOLIGOMERISIERUNG
.
3
2.1.2
COPOLYMERISATION
.
7
2.1.2.1
NICKELKATALYSIERTE
COPOLYMERISATION
.
8
2.1.2.2
PALLADIUMKATALYSIERTE
COPOLYMERISATION
.
9
2.2
MECHANISTISCHE
ASPEKTE
DER
COPOLYMERISATION
VON
OLEFINEN
UND
KOHLENMONOXID
.
13
2.2.1
CO-INSERTION
IN
PALLADIUM-ALKYL-BINDUNGEN
.
14
2.2.2
OLEFININSERTION
IN
PALLADIUM-ACYL-BINDUNGEN
.
17
2.2.3
MEHRFACHE
ALTERNIERENDE
INSERTION
VON
CO
UND
OLEFINEN
IN
PALLADIUM-C
BINDUNGEN
.
19
2.2.4
KATALYSEZYKLEN
.
20
2.2.4.1
PROTISCHE
LOESUNGSMITTEL
.
21
2.2.4.2
APROTISCHE
LOESUNGSMITTEL
.
23
2.2.5
ISOMERISIERENDE
OLEFIN/CO-COPOLYMERISATION
.
25
2.3
UEBERGANGSMETALLKOMPLEXE
MIT
FIMKTIONALISIERTEN
PHOSPHANLIGANDEN
.
26
2.3.1
UEBERGANGSMETALLKOMPLEXE
MIT
K
2
P,S-CHELATLIGANDEN
.
27
2.3.2
UEBERGANGSMETALLKOMPLEXE
MIT
PHOSPHINITLIGANDEN
.
35
2.3.3
UEBERGANGSMETALLKOMPLEXE
MIT
FRANS-CHELATISIERENDEN
LIGANDEN
.
40
3
VERSUCHSERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
.
42
3.1
KATALYSATORSYSTERNE
MIT
K
2
P,.S
'
-CHELATLIGANDEN
.
42
3.1.1
PHOSPHINOSULFOXID-LIGANDEN
.
42
3.1.2
PHOSPHINSULFID-LIGANDEN
.
47
3.1.3
PHOSPHINOTHIOPHEN-LIGANDEN
.
48
3.1.4
KRISTALLSTRUKTUREN
.
52
3.2
KATALYSATORSYSTEME
MIT
EINZAEHNIGEN
PHOSPHANLIGANDEN
.
56
3.3
KATALYSATORSYSTEME
MIT
K
2
P,P-CHELATLIGANDEN
.
65
3.3.1
ZWEIZAEHNIGE
PHOSPHINITLIGANDEN
.
65
3.3.2
ZWEIZAEHNIGE
PHOSPHIN-PHOSPHINIT-LIGANDEN
.
74
3.3.3
KATALYSATORSTABILITAET
.
76
3.3.4
POLYMEREIGENSCHAFTEN
.
77
3.3.5
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
.
78
4
ZUSAMMENFASSUNG
.
81
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
84
5.1
ALLGEMEINE
ARBEITSTECHNIK
.
84
5.2
SYNTHESE
DER
LIGANDEN
UND
METALLORGANISCHEN
EDUKTE
.
85
5.2.1
LIGANDEN
.
86
5.2.1.1
(2-DIPHENYLPHOSPHINOETHYL)PHENYLSULFOXID
.
86
5.2.1.2
(3-DIPHENYLPHOSPHINOPROPYL)PHENYLSULFOXID
.
86
5.2.1.3
2-(DIPHENYLPHOSPHINO)METHYL-THIOPHEN
.
87
5.2.1.4
2-(2-DIPHENYLPHOSPHINO)ETHYL-THIOPHEN
.
88
5.2
1
5
2-(3-DIPHENYLPHOSPHINO)PROPYL-THIOPHEN
.
89
5.2.1.6
1
,2-BIS(DIPHENYLPHOSPHINOXY)BENZOL
(15)
.
89
5.2.1.7
2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINOXY)-L,L'-BIPHENYL
(16)
.
90
5.2
1
8
()-2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINOXY)-L,R-BINAPHTHYL
(17)
.
91
5.2.1.9
BIS(2-DIPHENYLPHOSPHINOXYPHENYL)METHAN
.
91
5.2.1
10
BIS(2-DI-M-XYLYLPHOSPHINOXYPHENYL)METHAN
.
92
5
2
1.11
L,2-BIS(2-DIPHENYLPHOSPHINOXYPHENYL)ETHAN
.
93
5
2.1.12
BIS(3-DIPHENYLPHOSPHINOXYPHENYL)DIMETHYLSILAN
.
95
5
2.1.13
L,2-BIS(3-DIPHENYLPHOSPHINOXYPHENYL)ETHAN
.
97
5.2.1.14
L-DIPHENYLPHOSPHINO-2-DIPHENYLPHOSPHINOXY-ETHAN
.
98
5.2.1.15
2-DIPHENYLPHOSPHINO-2'-DIPHENYLPHOSPHINOXY-L,L'-BIPHENYL
.
98
5.2.1
16
BIS(DIPHENYLPHOSPHINOXY)DIMETHYLSILAN
.
99
5.2.2
SYNTHESE
DER
KATIONISCHEN
ALLYL-PALLADIUM-KOMPLEXE
.
100
5.2.2
1
[(R]
3
-ALLYL)((2-DIPHENYLPHOSPHINOETHYL)PHENYLSULFOXID-K
2
J
,
,S)
PALLADIUM(II)]TETRAFLUOROBORAT
(2)
.
101
5.2.22
[(R)
3
-ALLYL)((3
-DIPHENYLPHOSPHINOPROPYL)PHENYLSULFOXID
K
2
P,5)PALLADIUM(II)]TETRAFLUOROBORAT
(3)
.
101
5.2.2.3
[(R|
3
-ALLYL)(BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)METHANRNONOSULFID-K
2
P,S)
PALLADIUM(II)]TETRAFLUOROBORAT
(6)
.
102
5.2.2.4
[(T]
3
-ALLYL)(2-(DIPHENYLPHOSPHINO)METHYL-THIOPHEN-K
2
P,5)
PALLADIUM(II)]TETRAFLUOROBORAT
(7)
.
102
5.2.2.5
[(R]
3
-ALLYL)(2-(2-DIPHENYLPHOSPHINO)ETHYL-THIOPHEN-K
2
P,S)
PALLADIUM(II)]TETRAFLUOROBORAT
(8)
.
103
5.2.2.6
[(T]
3
-ALLYL)(2-(3-DIPHENYLPHOSPHINO)PROPYL-THIOPHEN-K
2
P,5)
PALLADIUM(II)]TETRAFLUOROBORAT
(9)
.
103
5.2.2.7
[(
T
|
3
-
ALLYLX
1
-DIPHENYLPHOSPHINODIBENZOTHIOPHEN-K
2
P,S)
PALLADIUM(II)]HEXAFLUOROANTIMONAT
(10)
.
104
5.2.2.8
[(R]
3
-ALLYL)(BIS(2-DIPHENYLPHOSPHINOXYPHENYL)METHAN-K
2
P,P)
PALIADIUM(II)]TETRAFLUOROBORAT
(19)
.
104
5.2.3
SYNTHESE
DER
METHYL-PALLADIUM-KOMPLEXE
.
105
5.2.3.1
[CHLORO(METHYL)((2-DIPHENYLPHOSPHINOETHYL)PHENYLSULFID-K
2
P,5)
PALLADIUM(II)]
(4)
.
105
5.2.3.2
[CHLORO(METHYL)((2-DIPHENYLPHOSPHINOETHYL)PHENYLSULFOXID-K
2
P,
5)
PALLADIUM(II)]
(5)
.
106
5.2.3.3
[CHLORO(METHYL)-BIS(TRI-W-BUTYLPHOSPHIN)PALLADIUM(II)]
(11)
.
106
5.2.3.4
[BIS(METHYL)-BIS(TRI-N-BUTYLPHOSPHIN)-DI-P-CHLORO-PALLADIUM(II)]
(12)
.
.
107
5
2
3.5
[BIS(METHYL)-BIS(TRI-N-OCTYLPHOSPHIN)-DI-|X-CHLORO-PALLADIUM(II)]
(13)
.
107
5.2.3.6
[BIS(METHYL)-BIS(TRI-N-CYCLOHEXYLPHOSPHIN)-DI-P-CHLORO
PALLADIUM(II)]
(14)
.
107
5.2.3
7
[CHLORO(METHYL)(BIS(DIPHENYLPHOSPHINOXY)DIMETHYLSILAN-K
2
P,P)
PALLADIUM(II)]
(20)
.
108
5.2.3
8
[CHLORO(METHYL)(()-2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINOXY)-L,L'-BINAPHTHYL
K
2
P,P)PALLADIUM(II)]
(21)
.
108
5.2.3
9
[CHLORO(METHYL)(2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINOXY)-L,R-BIPHENYL-K
2
P,P)
PALLADIUM(II)]
(22)
.
109
5.2.3
10
[CHLORO(METHYL)(BIS-(2-DIPHENYLPHOSPHINOXYPHENYL)METHAN-K
2
P,P)
PALLADIUM(II)]
(23A)
.
109
5.2
3.11
[(METHYL)(BIS(2-DIPHENYLPHOSPHINOXYPHENYL)METHAN-K
2
P,P)
(ACETONITRIL-D
3
)PALLADIUM(II)]
(23B)
.
110
5.2
3
12
[CHLORO(METHYL)(BIS(2-DI-M-XYLYLPHOSPHINOXYPHENYL)METHAN-K
2
P,P)
PALLADIUM(II)1
(24)
.
.111
5.2
3
13
[CHLORO(METHYL)(L,2-BIS(2-DIPHENYLPHOSPHINOXYPHENYL)ETHAN-K
2
P,P)
PALLADIUM(II)]
(25A/
B)
.
111
5.2.3.14
[(METHYL)(L,2-BIS(2-DIPHENYLPHOSPHINOXYPHENYL)ETHAN-K
2
P,P)
(ACETONITRIL-D
3
)PALLADIUM(II)]
(25
C)
.
112
5.2.3.15
[(CHLORO)(METHYLXBIS(3-CLTPHENYLPHOSPHINOXYPHENYL)DIMETHYLSILAN
K
2
/
'
,/
'
)PALLADIUM(II)]
(26)
.
112
5
2.3.16
[CHLORO(METHYL)(L,2-BIS(3-DIPHENYLPHOSPHINOXYPHENYL)ETHAN-K
2
/
'
,P)
PALLADIUM(II)]
(27)
.
113
5
2.3.17
[CHLORO(METHYL)(L-DIPHENYLPHOSPHINO-2-DIPHENYLPHOSPHINOXY-ETHAN
K
2
P,P)
PALLADIUM(II)]
(28A/
B)
.
113
5.2.3.18
[CHLORO(METHYL)(2-DIPHENYLPHOSPHINO-2
-DIPHENYLPHOSPHINOXY
1,1'
BIPHENYL
K
2
P,P)PALLADIUM(II)]
(29A/
B)
.
114
5
2.3
19
[(METHYL)(2-DIPHENYLPHOSPHINO-2'-DIPHENYLPHOSPHINOXY-L,L'-BIPHENYL
K
2
/
,/
)(ACETONITRIL-D
3
)PALLADIUM(II)]
(29C/
D)
.
115
5
3
KRISTALLSTRUKTURDATEN
.
115
5.3
1
DATEN
ZUR
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
DES
KOMPLEXES
[(R]
3
-ALLYL)((2-DIPHENYL
PHOSPHINOETHYL)PHENYLSULFOXID-K
2
P,5)PALLADIUM(II)]TETRAFLUOROBORAT
(2)
.
116
5.3
2
DATEN
ZUR
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
DES
KOMPLEXES
[(R|
3
-ALLYL)(BIS(DIPHENYL
PHOSPHINO)METHANMONOSULFID-K
2
P,S)PALLADIUM(N)]TETRAFLUOROBORAT
(6)
.
120
5
3
3
DATEN
ZUR
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
DES
KOMPLEXES
[(RI
3
-ALLYL)(2-(DIPHENYL
PHOSPHINO)METHYLTHIOPHEN-K
2
/
,S)PALLADIUM(II)]TETRAFLUOROBORAT
(7)
.
124
5.3
4
DATEN
ZUR
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
DES
KOMPLEXES
[CHLORO(METHYL)(BIS
(DIPHENYLPHOSPHINOXYJDIMETHYLSILAN-K^J^PALLADIUMFH)]
(20)
.
128
5
4
KATALYTISCHE
VERSUCHE
.
132
5
4.1
REAKTIONSDURCHFUEHRUNG
.
132
5
4
11
REAKTIONEN
IM
BATCH-MODE
.
132
5
4
12
REAKTIONEN
MIT
GASNACHFUHRUNG
.
132
5.4.2
VORBEREITUNG
DER
KATALYSATORLOSUNGEN
.
133
6
ANHANG
.
135
7
LITERATUR
.
140 |
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