Synthese und Reaktionen eines chemischen Modells der Urocanase-Reaktion:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1996
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | 313 S. Ill., graph. Darst. |
Internformat
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Datensatz im Suchindex
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
.
1
ABKUERZUNGEN
.
7
NOMENKLATUR
.
9
1.
EINLEITUNG
.
11
2.
THEORETISCHER
TEIL
.
13
2.1
DIE
UROCANASE-REAKTION.
.
13
2.2
DIE
BETEILIGUNG
DER
UROCANASE-REAKTION
AM
L-HISTIDIN-KETABOLISMUS.
13
2.3
DIE
STRUKTURGENE
DER
ENZYME
DES
L-HISTIDIN-KETABOLISMUS.
15
2.4
DIE
CHARAKTERISIERUNG
DER
UROCANASE.
16
2.5
DER
MECHANISMUS
DER
UROCANASE-REAKTION.
.
18
3.
ZIEL
DER
ARBEIT:
DIE
MODELL-REAKTION
.
27
3.1
PLANUNG
DER
MODELLVERBINDUNG.
27
3.2
DIE
MODELL-REAKTION.
.
.
27
3.3
AUFGABENSTELLUNG.
28
4.
EIGENE ARBEITEN
.
29
4.1
RETROSYNTHETISCHE
ANALYSE
UND
SYNTHESESTRATEGIEN.
.
29
4.1.1
ALLGEMEINER
SYNTHESESTAMMBAUM.
29
4.1.2
ANALYSE
DER
TEILSYNTHESE
D
.
31
4.1.3
ANALYSE
DER
TEILSYNTHESE
F
UND
G
.
32
4.1.4
KUPPLUNGSVARIANTEN
DER
TEILSYNTHESE
H
.
33
4.1.5
SYNTHESESTRATEGIE
DIESER
ARBEIT
.
34
4.2
SYNTHESE
DES
KETONS
18
.
35
4.2.1
TEILSYNTHESE
K.
.
35
4.2.1.1
SYNTHESEPLANUNG
.
35
4.2.1.2
5-BROMNICOTINSAEUREETHYLESTER
19
.
36
4.2.1.3
3-(HYDROXYMETHYL)-5-BROMPYRIDIN20
.
36
4.2.1.4
3-(CHLORMETHYL)-5-BROMPYRIDINIUM-HYDROCHLORID21
.
37
4.2.1.5
3-(HYDROXYMETHYL)-5-CYANOPYRIDIN22
.
37
4.2.1.6
3-(CHLONNETHYL)-5-CYANOPYRIDINIUM-HYDROCHLORID23
.
38
4.2.2
VERSUCHE
ZUR
TEILSYNTHESE
L
UND
S
.
38
4.2.2.1
SYNTHESEPLANUNG
.
39
4.2.2.2
(3-BROMPYRID-5-YL)-ACETONITRIL
24
.
40
4.2.2.3 VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
(3-BROMPYRID-5-YL)-ACETALDEHYD
25
MITTELS
DIB
AH.
41
4.2.2.4
(3-BROMPYRID-5-YL)-ESSIGSAEURE
26
.
41
4.2.2.5
SYNTHESE
VON
(3-BROMPYRID-5-YL)-ACETALDEHYD
25
UEBER
(3-BROMPYRID-5-YL)-ESSIGSAEUREETHYLESTER
27
UND
2-(3-BROMPYRID-5-YL)-ETHANOL
28
.
41
4.2.2.6
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
2-[(3-BROMPYRID-5-YL)-METHYL]
L,3-DITHIAN31
.
42
2
INHALTSVERZEICHNIS
4.2.3
VERSUCHE
ZUR
TEILSYNTHESE
0
.
44
4.2.3.1
SYNTHESEPLANUNG.
44
4.2.3.2
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
L-[IMIDAZOL-4-YL)-[(3-BROMPYRID
5-YL)-METHYL]-IMIN
38
.
45
4.2.4
VERSUCHE
ZUR
TEILSYNTHESE
M
.
47
4.2.4.1
SYNTHESEPLANUNG.
47
4.2.4.2
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
[L-(TRIPHENYLMETHYL)-IMIDAZOL
4-YL]-[(3-BROMPYRID-5-YL)-METHYL]-KETON
48
UEBER
(3-BROM-
PYRID-5-YL)-ESSIGSAEURECHLORID
47
.
48
4.2.4.3
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
[L-(TRIPHENYLMETHYL)-IMIDAZOL
4-YL]-[(3-BROMPYRID-5-YL)-METHYL]-KETON
48
UEBER
(3-BROM-
PYRID-5-YL)-ESSIGSAEURECHLORID-HYDROCHLORID50
.
49
4.2.5
VERSUCHE
ZUR
TEILSYNTHESE
R.
.
49
4.2.5.1
SYNTHESEPLANUNG.
50
4.2.5.2
3
(IODMETHYL)-5-CYANOPYRIDINIUM-HYDROIODID
52
BZW.
3-(IODMETHYL)-5-CYANOPYRIDIN
53
.
50
4.2.5.3
3-(CHLONNETHYL)-5-BROMPYRIDIN
57
BZW.
3-(CHLORMETHYL)-5-
CYANOPYRIDIN
58
BZW.
3-(IODMETHYL)-5-BROMPYRIDIN
29
BZW.
3-(IODMETHYL)-5-CYANOPYRIDIN
54
.
52
4.2.5.4
VERSUCHE
ZUR
METALLIERUNG
VON
3-(IODNIETHYL)-5-BROMPYRIDIN
54
BZW.
3-(LODMETHYL)-5-CYANOPYRIDIN
29
.
52
4.2.6
VERSUCHE
ZUR
TEILSYNTHESE
N
.
53
4.2.6.1
METHODEN
ZUR
SYNTHESE
VON
IMIDAZOL-4-CARBALDEHYD
66
.
54
4.2.6.2
4,5-DIIODIMIDAZOL
68
.
55
4.2.6.3
4-IODIMIDAZOL
69
.
56
4.2.6.4
SYNTHESE
VON
L-(TRIPHENYLMETHYL)-4-IODIMIDAZOL
70
UND
DER
ENTSPRECHENDEN
GRIGNARDVERBINDUNG
34
MITTELS
UMMETALLIERUNG.
56
4.2.6.S
SYNTHESEPLANUNG
FUER
EINE
NEUE
METHODE
ZUR
HERSTELLUNG
VON
IMIDAZOL-4-CARBALDEHYD
66
UND
DER
FUER
DIE
TEILSYNTHESE
N
BENOETIGTEN
DITHIANVERBINDUNGEN
.
57
4.2.6.6
L-(N,V-DIRNETHYLSULFAMOYL)-IMIDAZOL
74
.
59
4.2.OE.7
1
-(V^V-DIMETHYLSULFAMOYL)-2-(TRIETHYLSILYL)-IMIDAZOL-5
CARBALDEHYD
77
.
59
4.2.6.8
IMIDAZOL-4-CARBALDEHYD
66
.
61
4.2.6.9
L-(TRIPHENYLMETHYL)-IMIDAZOL-4-CARBALDEHYD60
.
62
4.2.6.10
L-(AW-DIMETHYLSULFAMOYL)-IMIDAZOL-4-CARBALDEHYD82
.
62
4.2.6.11
2-[
1
- AYV-DIMETHYLSULFAMOYL)-2-(TRIETHYLSILYL)-IMIDAZOL-5-YL]
1
,3-DITHIAN
80
BZW.
2-[L-(V
R
V-DIMETHYLSULFAMOYL)-IINIDAZOL-
5-YL]-L,3-DITHIAN79
.
63
4.2.6.12
2-(IMIDAZOL-4-YL)-L,3-DITHIAN81
.
64
4.2.6.13
2-[
1
-(TRIPHENYLMETHYL)-IMIDAZOL-4-YL]
1
,3-DITHIAN
83
BZW.
2-[
1
-(V^V-DIMETHYLSULFAMOYL)-IMIDAZOL-4-YL]
1
,3-DITHIAN
84
.
64
4.2.6.14
DEUTERIERUNGSVERSUCHE
ZUR
SONDIERUNG
DER
REAKTIVEN
STELLEN.
.
65
INHALTSVERZEICHNIS
3
4.2.6.15
2,2-[
1
-(A
R
^V-DIMETHYLSULFAMOYL)-IMIDAZOL-5-YL]-[(3-BROMPYRID
5-YL)-METHYL]-L,3-DITHIAN
86
BZW.
2,2-[L-(MA
R
-DINIETHYL
SULFAMOYL)-IMIDAZOL-5-YL]-[(3-CYANOPYRID-5-YL)-METHYL]-L,3-
DITHAN
87
.
66
4.2.7
TEILSYNTHESE
Q
.
68
4.2.7.1
SYNTHESEPLANUNG
.
69
4.2.7.2
VORVERSUCHE
ZUR
TEILSYNTHESE
Q
UND
DES
VERWENDETEN
KATALYSATORS
UND
SYNTHESE
VON
(1-(NJV-DIINETHYLSULFAMOYL)
IMIDAZOL-5-YL]-METHYLKETON
94
.
70
4.2.7.3
P-TOLUOLSULFONSAEURE-[(3-CYANOPYRID-5-YL)-METHYL]-ESTER
92
.
71
4.2.7.4
1,1
-[
1
-{VJV-DIMETHYLSULFAMOYL)-IMIDAZOL-5-YL]
[(3-CYANOPYRID-5-YL)-METHYL]-KETON
91
.
73
4.2.7.5
L,L-[IMIDAZOL-4-YL]-[(3-CYANOPYRID-5-YL)-METHYL]-KETON
43
.
75
4.3
SYNTHESE
DER
MODELLVERBINDUNG
15
.
75
4.3.1
VORVERSUCHE
.
76
4.3.1.1
SCHUTZGRUPPEN
.
76
4.3.1.2
SYNTHESE-UND
ARBEITSPLANUNG.
77
4.3.1.3
()-3-(IINIDAZOL-4-YL)-ACRYLSAEUREETHYLESTER-HYDROCHLORID
101
BZW.
()-3-(IMIDAZOL-4-YL)-ACRYLSAEUREETHYLESTER
102
BZW.
()-3-[
1
- P-T
OLYLSULFAMOYL)-INIIDAZOL-4-YL]-ACRYLSAEUREETHYLESTER
99
BZW.
()-3-[L-(P-TOLYLSULFANIOYL)-IINIDAZOL-4-YL]
ACRYLSAEURE
98
.
79
4.3.1.4
VERSUCHE
ZUR
QUATEMISIERUNG
UND
SYNTHESE
VON
L-BENZYL-3
(HYDROXYMETHYL)-5-CYANOPYRIDINIUMBROMID
106
BZW.
L-(2,6-DICHLORBENZYL)-3-(HYDROXYNIETHYL)-5-CYANO-
PYRIDINIUMBROMID
103
BZW.
()-3-[L-BENZYLIMIDAZOL-4-YLJ
ACRYLSAEUREETHYLESTER
107
.
80
4.3.1.5
VERSUCHE
ZUR
FREISETZUNG
DER
MODELLVERBINDUNG
DURCH
WASSERFREIES
ABSPALTEN
DER
PTOS-SCHUTZGRUPPE
UND
SYNTHESE
VON
L-(P-TOLYLOXYSULFONYL)-BENZOTRIAZOL
108
BZW.
L-(P-TOLYLSULFAMOYL)-IINIDAZOL
109
.
82
4.3.2
TEILSYNTHESE
B
.
84
4.3.2.1
SYNTHESEPLANUNG.
84
4.3.2.2
L,L-[HNIDAZOL-4-YL]-[(3-CARBAMOYLPYRID-5-YL METHYL]-KETON
111.
85
4.3.2.3
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
L,L-[L-(P-TOLYLSULFAMOYL)-IMIDAZOL
4-YL]-[(3-CARBAMOYLPYRID-5-YL)-METHYL]-KETON
112
.
85
4.3.2.4
1,1
-[1
-(P-TOLYLSULFAMOYL)-IMIDAZOL-4-YL]-[(3-CYANOPYRID-5-YL)
METHYL]-KETON
114
BZW.
L,L-[L-(P-TOLYLSULFAMOYL)-IINIDAZOL
4-YL]-[(3-CYANOPYRID-5-YL)-METHYL]-ENOL-P-TOLUOLSULFONSAEUREESTER
113
.
86
4.3.2.5
()-3,3-[L-(P-TOLYLSULFAINOYL)-IINIDAZOL-4-YL]-[(3-CYANOPYRID
5-YL)-METHYL]-ACRYLSAEUREETHYLESTER
115
BZW.
(Z)-3,3-[L
(P-TOLYLSULFAMOYL)-INIIDAZOL-4-YL]-[(3-CYANOPYRID-5-YL)
METHYL]-ACRYLSAEUREETHYLESTER
116
.
87
4
INHALTSVERZEICHNIS
4.3.2.6
BESTIMMUNG
DER
ABSOLUTEN
/Z-KONFIGURATION
UND
SYNTHESE
VON
(Z)-3,3-[IMIDAZOL-4-YL]-[(3-CYANOPYRID-5-YL)-METHYL]-
ACRYLSAEUREETHYLESTER
119
.
89
4.3.2.7
L,L-[L-(P-TOLYLSULFAMOYL)-IMIDAZOL-4-YL]-[(3-CARBAMOYLPYRID
5-YL)-METHYL]-KETON
112
BZW.
()-3,3-[L-(P-TOLYLSULFAMOYL)
IMIDAZOL-4-YL]-[(3-CARBAMOYLPYRID-5-YL)-METHYL]-ACRYLSAEURE-
ETHYLESTER
122
BZW.
(Z)-3,3-[L-(P-TOLYLSULFANIOYL)-IMIDAZOL
4-YL]-[(3-CARBAMOYLPYRID-5-YL)-METHYL]-ACRYLSAEUREETHYLESTER
120.
92
4.3.3
TEILSYNTHESE
E
.
94
4.3.3.1
SYNTHESEPLANUNG
UND
SYNTHESE
VON
L-BENZYL-3-CYANO-5
[2-((Z)-ETHOXYCARBONYLMETHYLEN)-2-(
1
-(P-TOLYLSULFAMOY
1)
IMIDAZOL-4-YL)-ETHYL]-PYRIDINIUMBROMID
118
BZW.
L-BENZYL-3
CYANO-5-[2-(()-ETHOXYCARBONYLMETHYLEN)-2-(L-(P-TOLYL
SULFAMOYL)-IMIDAZOL-4-YL)-ETHYL]-PYRIDINIUMBROMID
125
BZW.
L-BENZYL-3-CARBAMOYL-5-[2-((Z)-ETHOXYCARBONYLMETHYLEN)-2-
(1
-(P-TOLYLSULFAMOYL)-IMIDAZOL-4-YL)-ETHYL]-PYRIDINIUMBROMID
124
BZW.
L-BENZYL-3-CARBAMOYL-5-[2-(()-ETHOXYCARBONYL
METHYLEN)-2-(
1
-(P-TOLYLSULFAMOYL IMIDAZOL-4-YL)-ETHYL]
PYRIDINIUMBROMID
123
.
94
4.3.3.2
ENTSCHUETZEN
DER
MODELLVERBINDUNGEN.
.
95
4.4
DIE
MODELL-REAKTIONEN
S
.
100
4.4.1
MODELL-REAKTIONEN
DER
TOSYLIERTEN
MODELLVERBINDUNGEN
123
UND
124
UND
SYNTHESE
VON
(3ARS)-\
L-[9-(
2
H?-BENZYL)-5-ETHOXY-L-(P-TOLYLSULFAMOYL)
L/F,9/F-FTIRO[2,3-G]IMIDAZO[5,4-F]ISOCHINOLYL]-CARBOXAMID
137
.
100
4.4.2
VERGLEICH
DER
BILDUNG
VON
(3ARS)
11
-[9-(
2
H7-BENZYL)-5-ETHOXY
1
-
(P-TOLYLSULFAMOYL)-L//,9/7-FURO[2,3-G]IMIDAZO[5,4-F]ISOCHINOLYL]
CARBOXAMID
137
MIT
DEM
REAKTIONSMECHANISMUS
DER
UROCANASE-
REAKTION.
.
107
4.4.3
AUFARBEITUNG
UND
CHARAKTERISIERUNG
DER
ERHALTENEN
REAKTIONSPRODUKTE
DER
ENTSCHUETZTEN
MODELLVERBINDUNGEN
126
UND
127
.
109
4.4.3.1
AUFARBEITUNG
MIT
ACETONITRIL/WASSER
12/1
(V/V)
.
109
4.4.3.2
AUFARBEITUNG
MIT
ACETONITRIL/METHANOL
8/1
(V/V)
.
111
4.4.4
ABSCHLIESSENDE
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
UND
AUSBLICK.
119
5.
ZUSAMMENFASSUNG
UND GESAMTUEBERSICHT
DER
SYNTHESE
.
121
6.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
125
6.1
GERAETE
UND
MATERIALIEN.
.
125
6.2
ARBEITSMETHODEN
.
127
6.3
VERSUCHS
VORSCHRIFTEN.
.
128
SYNTHESE
VON
6.3.1
4,5-DIIODIMIDAZOL
68
.
129
6.3.2
4-IODIMIDAZOL
69
.
129
6.3.3
L-(TRIPHENYLMETHYL)-4-IODIMIDAZOL
70
.
130
6.3.4
5-BROMNICOTINSAEUREETHYLESTER
19
.
131
6.3.5
3-(HYDROXYMETHYL)-5-BROMPYRIDIN20
.
132
INHALTSVERZEICHNIS
5
6.3.6
3-(CHLORMETHYL)-5-BROMPYRIDINIUM-HYDROCHLORID
21
BZW.
3-(CHLORMETHYL)-5-BROMPYRIDIN
57
.
133
6.3.7
(3-BROMPYRID-5-YL)-ACETONITRIL
24
.
134
6.3.8
(3-BROMPYRID-5-YL)-ESSIGSAEURE
26
.
134
6.3.9
(3-BROMPYRID-5-YL)-ESSIGSAEUREETHYLESTER27
.
135
6.3.10
2-(3-BROMPYRID-5-YL)-ETHANOL
28
.
136
6.3.11
(3-BROMPYRID-5-YL)-ACETALDEHYD
25
.
138
6.3.12
3-(IODMETHYL)-5-BROMPYRIDINIUM-HYDROIODID
52
BZW.
3-(LODMETHYL)-5-BROMPYRIDIN
29
.
138
6.3.13
IMIDAZOL-4-CARBONSAEURE
155
.
141
6.3.14
L-(A^JV-DIMETHYISULFAMOYL)-IMIDAZOL
74
.
142
6.3.15
L-(7'/^V-DIMETHYLSULFAMOYL)-2-(TRIETHYLSILYL)-IMIDAZOL-5-CARBALDEHYD
77.
142
6.3.16
IMIDAZOL-4-CARBALDEHYD
66
.
144
6.3.17
L-(TRIPHENYLMETHYL)-IMIDAZOL-4-CARBALDEHYD
60
.
145
6.3.18
L-(A^-DIMETHYLSULFAMOYL)-IMIDAZOL-4-CARBALDEHYD82
.
146
6.3.19
2-[L-(7V7V
R
-DIMETHYLSULFAMOYL)-IINIDAZOL-4-YL]-L,3-DITHIAN
84
.
147
6.3.20
2-[
1
-(AYV-DIMETHYLSULFAMOYL)-2-(TRIETHYLSILYL)-IMIDAZOL-5-YL]
1
,3-DITHIAN
80
BZW.
2-[L-(M7V-DINIETHYLSULFAMOYL)-IMIDAZOL-5-YL]-L,3-DITHAN
79
150
6.3.21
2-(IMIDAZOL-4-YL)-L,3-DITHIAN
81
153
6.3.22
2-[L-(TRIPHENYLMETHYL)-IMIDAZOL-4-YL]-L,3-DITHIAN83
.
154
6.3.23
2,2-[L-(MJV-DIMETHYLSULFAMOYL)-IMIDAZOL-5-YL]-[(3-BROMPYRID-5-YL)
METHYL]
1
,3-DITHIAN
86
.
157
6.3.24
3-(HYDROXYMETHYL)-5-CYANOPYRIDIN22
.
159
6.3.25
3-(CHLORMETHYL)-5-CYANOPYRIDINIUM-HYDROCHLORID
23
BZW.
3-(CHLORMETHYL)-5-CYANOPYRIDIN
58
.
161
6.3.26
3-(AUV-DIMETHYLAMINOMETHYL)-5-CYANOPYRIDIN
156
.
163
6.3.27
3-(IODMETHYL)-5-CYANOPYRIDINIUM-HYDROIODID
53
BZW.
3-(LODMETHYL)-5-CYANOPYRIDIN
54
.
164
6.3.28
2,2-[L-(A
,
^V-DIMETHYLSULFAMOYL)-IMIDAZOL-5-YL]-[(3-CYANOPYRID-5-YL)
METHYL]
1
,3-DITHIAN
87
.
166
6.3.29
KCN-18-KRONE-6
93
.
168
6.3.30
[L-(NJV-DIMETHYLSULFAMOYL)-IMIDAZOL-5-YL]-METHYLKETON94.
169
6.3.31
1,1
-[
1
-(A
F
^V-DIMETHYLSULFAMOYL)-IMIDAZOL-5-YL]-[(3-CYANOPYRID-5-YL)
METHYLJ-KETON
91
.
171
6.3.32
L,L-[IMIDAZOL-4-YL]-[(3-CYANOPYRID-5-YL)-METHYL]-KETON43
.
174
6.3.33
()-3-(IMIDAZOL-4-YL)-ACRYLSAEUREETHYLESTER-HYDROCHLORID
101
BZW.
(E)-3-(IMIDAZOL-4-YL)-ACRYLSAEUREETHYLESTER
102
.
176
6.3.34
(E)-3-[L-(P-TOLYLSULFAMOYL)-IMIDAZOL-4-YL]-ACRYLSAEUREETHYLESTER99
.
178
6.3.35
()-3-[L-(P-TOLYLSULFAMOYL)-IMIDAZOL-4-YL]-ACRYLSAEURE98
.
180
6.3.36
L-(P-TOLYLOXYSULFONYL)-BENZOTRIAZOL
108
.
181
6.3.37
L-(P-TOLYLSULFAMOYL)-IMIDAZOL
109
.
182
6.3.38
1-BENZYLUROCANINSAEUREETHYLESTER
107
.
182
6.3.39
L-BENZYL-3-(HYDROXYMETHYL)-5-CYANOPYRIDMIUMBROMID
106
.
184
6.3.40
L-(2,6-DICHLORBENZYL)-3-(HYDROXYMETHYL)-5-CYANOPYRIDINIUMBROMID
103
186
6
INHALTSVERZEICHNIS
6.3.41
L,L-[L-(P-TOLYLSULFAMOYL)-IMIDAZOL-4-YL]-[(3-CYANOPYRID-5-YL)-METHYL]
ENOL-P-TOLUOLSULFONSAEUREESTER
113
BZW.
L,L-[L-(P-TOLYLSULFAMOYL)
IMIDAZOL-4-YL]-[(3-CYANOPYRID-5-YL)-METHYLKETON
114
.
186
6.3.42
()-3,3-[
1
-(P-TOLYLSULFAMOYL)-IMIDAZOL-4-YL]-[(3-CYANOPYRID-5-YL)-
METHYL]-ACRYLSAEUERETHYLESTER
115
BZW.
(Z)-3,3-[L-(P-TOLYLSULFAINOYL)
IMIDAZOL-4-YL]-[(3-CYANOPYRID-5-YL)-METHYL]-ACIYLSAEUREETHYLESTER
116
.
190
6.3.43
(Z)-3,3-[IMIDAZOL-4-YL]-[(3-CYANOPYRID-5-YL)-METHYL]-ACRYLSAEURE-
ETHYLESTER
119
.
194
6.3.44
1
-BENZYL-3-CYANO-5-[2-(()-ETHOXYCARBONYLMETHYLEN)-2-
(L-(P-TOLYLSULFAMOYL)-IMIDAZOL-4-YL)-ETHYL]-PYRIDINIUMBROMID
125
.
195
6.3.45
L-BENZYL-3-CYANO-5-[2-((Z)-ETHOXYCARBONYLMETHYLEN)-2-
(L-(P-TOLYLSULFAMOYL)-IMIDAZOL-4-YL)-ETHYL]-PYRIDINIUMBROMID
118
.
197
6.3.46
L,L-[IMIDAZOL-4-YL]-[(3-CARBAMOYLPYRID-5-YL)-METHYL]-KETON
111
.
199
6.3.47
1,1
-[1
-(P-TOLYLSULFAMOYL)-IMIDAZOL-4-YL]-[(3-CARBAMOYLPYRID-5-YL)-
METHYL]-KETON
112
.
201
6.3.48
(E)-3,3-[L-(P-TOLYLSULFAMOYL)-INIIDAZOL-4-YL]-[(3-CARBAMOYLPYRID-5-YL)
METHYL]-ACRYLSAEUREETHYLESTER
122
BZW.
(Z)-3,3-[L-(P-TOLYLSULFAMOYL)
IMIDAZOL-4-YL]-[(3-CARBAMOYLPYRID-5-YI)-METHYL]-ACRYLSAEUREETHYLESTER
120
.
204
6.3.49
1
-BENZYL-3-CARBAMOYL-5-[2-((Z)-ETHOXYCARBONYLMETHYLEN)-2-
(L-(P-TOLYLSULFAMOYL)-IMIDAZOL-4-YL)-ETHYL]-PYRIDINIUMBROMID
124
.
208
6.3.50
L-BENZYL-3-CARBAMOYL-5-[2-(()-ETHOXYCARBONYLMETHYLEN)-2
(L-(P-TOLYLSULFAMOYL)-IMIDAZOL-4-YL)-ETHYL]-PYRIDINIUMBROMID
125
.
210
6.3.51
(3ARS)-L
1
-[9-BENZYL-5-ETHOXY
1
-(P-TOLYLSULFAMOYL
)-!//,9/7
FIIRO[2,3-G]IMIDAZO[5,4-F|ISOCHINOLYL]-CARBOXAMID
137
.
212
6.3.52
L-BENZYL-3-CARBAMOYL-5-[2-((Z)-ETHOXYCARBONYLMETHYLEN)-2-
(IMIDAZOL-4-YL)-ETHYL]-PYRIDINIUMBROMID
127
.
214
6.3.53
SAEULENCHROMATOGRAPHIE
VON
L-BENZYL-3-CARBAMOYL-5-[2-((Z)
ETHOXYCARBONYLMETHYLEN 2-(IMIDAZOL-4-YL)-ETHYL]-PYRIDINIUMBROMID
127
UND
SYNTHESE
VON
L-(
2
HI-BENZYL)-3-CARBAMOYL-7-(ETHOXYCARBONYL
METHYL)-INUDAZO[4,5-F]ISOCHINOLINIUMBROMID
151
.
215
7.
SPEKTREN
.
217
7.1
'H-NMR-SPEKTREN.
.
217
7.2
,3
C-NMR-SPEKTREN.
247
7.3
MASSEN-SPEKTREN.
.
267
7.4
IR-SPEKTREN.
.
286
8.
LITERATUR
.
305
LEBENSLAUF
.
313 |
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