Oniosubstituierte Pyridazine, Triazine und Isocyanate: Beiträge zur elektrostatischen Aktivierung von Hetero-pi-Systemen
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1996
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INHALTSVERZEICHNIS
A
EINLEITUNG
UND
ZIELSETZUNG
.
1
1.
ELEKTROSTATISCHE
KONTROLLE
VON
STRUKTUR
UND
REAKTIVITAET
.
1
2.
ZIELSETZUNG
.
6
B
ALLGEMEINER
TEIL
.
7
1.
UNTERSUCHUNGEN
AN
ELEKTROSTATISCH
AKTIVIERTEN
AZINEN
.
7
1.1.
BEKANNTE
SYSTEME
.
7
1.2.
DIE
SILYLTRIFLAT-METHODE
.
8
1.3.
SYNTHESE
NEUER
ELEKTROSTATISCH
AKTIVIERTER
AZINE
.
9
1.4.
REAKTIONSVERLAUF
DER
POS
AN
3,5,6-TRICHLOR-L,2,4-TRIAZIN:
EINE
THEORETISCHE
STUDIE
.
11
1.5.
ELEKTROCHEMISCHE
UNTERSUCHUNGEN
UND
SEMIEMPIRISCHE
RECHNUNGEN
AN
POLY-ONIOSUBSTITUIERTEN
PYRIDAZINEN
UND
TRIAZINEN
.
13
1.6.
CYCLOADDITIONSVERSUCHE
MIT
ELEKTROSTATISCH
AKTIVIERTEN
AZINEN
.
22
1.7.
CYCLOREVERSIONSVERSUCHE
MIT
ELEKTROSTATISCH
AKTIVIERTEN
AZINEN
.
24
2.
PHOSPHONIOSUBSTITUIERTE
ISOCYANATE
.
26
2.1.
SYNTHESE
PHOSPHONIOSUBSTITUIERTER
ISOCYANATE
.
27
2.2.
SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
PHOSPHONIOSUBSTITUIERTER
ISOCYANATE
.
30
2.3.
MECHANISTISCHE
ASPEKTE
.
35
2.4.
STRUKTURELLE
ASPEKTE
.
41
2.5.
CHEMISCHES
VERHALTEN
VON
PHOSPHONIOSUBSTITUIERTEN
ISOCYANATEN
UND
DEREN
FOLGEPRODUKTE
.
47
2.5.1.
HYDROLYSE
VON
TRIORGANYLPHOSPHONIOSUBSTITUIERTEN
ISOCYANATEN
.
48
2.5.2.
REAKTIONEN
VON
PHOSPHONIOSUBSTITUIERTEN
ISOCYANATEN
MIT
ORGANISCHEN
NUKLEOPHILEN
.
55
2.5.3.
CYCLOADDITIONSVERSUCHE
MIT
PHOSPHONIOSUBSTITUIERTEN
ISOCYANATEN
.
63
2.5.4.
REAKTIONEN
VON
BIS-PHOSPHONIOSUBSTITUIERTEN
DIISOCYANATEN
.
71
3.
UNTERSUCHUNGEN
AN
N-ISOCYANIMINO(TRIPHENYL)PHOSPHORAN
.
82
3.1.
PROBLEMSTELLUNG
.
82
3.2.
QUANTENMECHANISCHES
MODELL
VON
N-ISOCYANIMINO(TRIPHENYL)PHOSPHORAN
84
3.3.
SYNTHESE
VON
NEUEN
ACYLONIOSALZEN
.
84
3.4.
OXIDATIVE
ADDITION
VON
ACYLONIOSALZEN
AN
N-ISOCYANIMINO(TRIPHENYL)
PHOSPHORAN
.
87
3.5.
OXIDATIVE
ABSPALTUNG
DER
SCHUTZGRUPPE
TRIPHENYLPHOSPHAN
.
88
C
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
95
D
ZUSAMMENFASSUNG
.
163
E
LITERATURVERZEICHNIS
.
168 |
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