Synthese, Struktur, Reaktivität, Löslichkeit und Antitumoraktivität von [1,2-Diarylethylendiamin]platin-Komplexen sowie von Bendamustinhydrochlorid:
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1995
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1
1.1
CHEMOTHERAPIE
MALIGNER
TUMOREN
2
1.1.1
PLATINKOMPLEXE
ZUR
BEHANDLUNG
VON
KREBSERKRANKUNGEN
2
1.1.1.1
NEUE
PLATINKOMPLEXE
IN
DER
KLINISCHEN
PRUEFUNG
4
1.1.1.2
PLATINKOMPLEXE
FUER
DIE
THERAPIE
DES
MAMMAKARZINOMS
8
1.1.1.3
ENTWICKLUNG
VON
[1,2-DIPHENYLETHYLENDIAMIN]PLATIN(LL)-KOMPLEXEN
FUER
DIE
THERAPIE
DES
MAMMAKARZINOMS
9
1.1.2
N-LOST-VERBINDUNGEN
ZUR
BEHANDLUNG
VON
KREBSERKRANKUNGEN
11
1.1.2.1
BENDAMUSTINHYDROCHLORID
FUER
DIE
THERAPIE
DES
MAMMAKARZINOMS
13
2
PROBLEMSTELLUNG
16
3
SYNTHETISCHER
TEIL
17
3.1
UEBERSICHT
DER
SYNTHETISIERTEN
PLATINKOMPLEXE
17
3.2
SYNTHESE
DER
1,2-BIS(4-FLUORPHENYL)ETHYLENDIAMINE
20
3.2.1
SYNTHESE
DER
AUSGANGSVERBINDUNG
MESO-1,2-BIS(2-HYDROXY
PHENYL)ETHYLENDIAMIN
20
3.2.2
MESO-1,2-BIS(4-F1UORPHENYL)ETHYLENDIAMIN
21
3.2.3
DL-1,2-BLS(4-FLUORPHENYL)ETHYLENDIAMIN
22
3.3
SYNTHESE
DER
[1,2-BIS(4-FLUORPHENYL)ETHYLENDIAMIN]
PLATIN(LL)-KOMPLEXE
24
3.3.1
KOORDINATION
VON
1,2-BIS(4-FLUORPHENYL)ETHYLENDIAMINEN
AN
PLATIN
24
3.3.2
VARIATION
DER
ABGANGSGRUPPEN
IN
[1
,2-BIS(4-FLUORPHENYL)
ETHYLENDIAMIN]PLATIN(LL)-KOMPLEXEN
25
3.3.2.1
UMSETZUNG
DER
[1,2-BIS(4-FLUORPHENYL)ETHYLENDIAMIN]DIHALO
PIATIN(LL)-KOMPLEXE
MIT
SILBERSALZEN
DER
ABGANGSGRUPPEN
NITRAT,
SULFAT
UND
BENZOLSULFONAT
25
3.3.2.2
VARIATION
DER
ABGANGSGRUPPEN
DURCH
UMSETZUNG
VON
DIAQUA
[1
,2-BIS(4-FLUORPHENYL)ETHYLENDIAMIN]PLATIN(LL)-KOMPLEXEN
26
3.3.2.3
VARIATION
DER
ABGANGSGRUPPEN
UNTER
VERWENDUNG
VON
DIHYDROXO-
PLATIN(LL)-KOMPLEXEN
ALS
ZWISCHENSTUFEN
28
3.3.2.4
SYNTHESE
VON
[1
,2-BIS(4-FLUORPHENYL)ETHYLENDIAMIN]CHLORO
[SULFINYLBIS(METHAN)-S]PLATIN(LL)CHLORID-KOMPLEXEN
2
3.3.3
SYNTHESE
VON
[1,2-BIS(4-FLUORPHENYL)ETHYLENDIAMIN]DICHLORO
DIHYDROXOPLATIN(IV)-KOMPLEXEN
30
3.4
SYNTHESE
VON
BENDAMUSTINHYDROCHLORID
31
4
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
34
4.1
UNTERSUCHUNGEN
DER
LIGANDEN
34
4.2
UNTERSUCHUNGEN
DER
PLATINKOMPLEXE
37
4.2.1
UNTERSUCHUNGEN
DER
[1
,2-BIS(4-FLUORPHENYL)ETHYLENDIAMIN]
DIHALOPLATIN(LL)-KOMPLEXE
38
4.2.2
UNTERSUCHUNGEN DER
IONISCHEN
PLATIN(LL)-KOMPLEXE
40
4.2.2.1
UNTERSUCHUNGEN
DER
DINITRATOPLATIN(LL)-KOMPLEXE
40
4.2.2.2
UNTERSUCHUNGEN
DER
SUTFATOPLATIN(LL)-KOMPLEXE
40
4.2 2.3
UNTERSUCHUNGEN
DER
DIBENZOLSULFONATOPLATIN(LL)-KOMPLEXE
41
4.2.2.4
UNTERSUCHUNGEN
DER
CHLORO[SULFINYLBIS(METHAN)-S]PLATIN(LL)CHLORID
KOMPLEXE
42
4.2.3
UNTERSUCHUNGEN
DER
DIACETATOPLATIN(LI)-KOMPLEXE
43
4.2.4
UNTERSUCHUNGEN
DER
PLATIN(LL)-KOMPLEXE
MIT
CHELATGEBUNDENEN
ABGANGSGRUPPEN
44
4.2.4.1
KOMPLEXE
MIT
CHELATGEBUNDENEN
SYMMETRISCHEN
ABGANGSGRUPPEN
44
4.2
4.2
KOMPLEXE
MIT
CHELATGEBUNDENEN
UNSYMMETRISCHEN
ABGANGS
GRUPPEN
47
4.2.5
UNTERSUCHUNGEN
DER
PLATIN(IV)-KOMPLEXE
48
4.3
UNTERSUCHUNGEN
VON
BENDAMUSTINHYDROCHLORID
UND
SEINEN
ANALOGEN
49
4.3.1
NMR-SPEKTROSKOPIE
49
4.3.2
UV-SPEKTROSKOPIE
52
5
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
REAKTIVITAET
UND
STABILITAET
MITTELS
HPLC
54
5.1
DIE
VERWENDETE
HPLC-METHODE
54
5.1.1
ALLGEMEINE ANGABEN
54
5.1.2
REVERSED-PHASE-CHROMATOGRAPHIE
54
5.1.3
DIE
STATIONAERE
PHASE
55
5.1.4
DIE
MOBILE
PHASE
55
5.1.5
FLIESSGESCHWINDIGKEIT
DER
MOBILEN
PHASE
UND
SAEULENDRUCK
56
5.1.6
ENTGASUNG
DER
MOBILEN
PHASE
56
5.1.7
IDENTIFIZIERUNG
DER
PEAKS
56
5.2
VALIDIERUNG
DER
VERWENDETEN
HPLC-METHODE
57
5.2.1
REPRODUZIERBARKEIT
DER
RETENTIONSZEITEN
58
5.2.2
PRAEZISION
DER
VERWENDETEN
HPLC-METHODE
58
5.2.3
BESTIMMUNGSGRENZE
60
5.2.4
NACHWEISGRENZE
60
5.2.5
LINEARITAET
62
5.2.6
SELEKTIVITAET
63
5.2.7
EMPFINDLICHKEIT
64
5.2.8
BESTIMMUNGSBEREICH
66
5.3
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
REAKTIVITAET
VON
PLATINKOMPLEXEN
67
5.3.1
ALLGEMEINES
ZUR SUBSTITUTION
QUADRATISCH
PLANARER
PLATIN
KOMPLEXE
UND
ZUR
KINETIK
DERARTIGER
REAKTIONEN
67
5.3.2
MESSERGEBNISSE
UND
DISKUSSIONEN
73
5.3.2.1
EINFLUSS
DER
ABGANGSGRUPPEN
AUF
DIE
REAKTIVITAET
DER
[1
,2-BIS
(4-FLUORPHENYL)ETHYLENDIAMIN]PLATIN(LL)-KOMPLEXE
73
5.3.2.2
EINFLUSS
DES
NEUTRALLIGANDEN
AUF
DIE
REAKTIVITAET
VON
DICHLORO
PLATIN(LL)-KOMPLEXEN
82
5.4
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
STABILITAET
VON
PLATINKOMPLEXEN
91
5.5
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
STABILITAET
VON
BENDAMUSTIN-
HYDROCHLORID
92
6
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
LOESLICHKEITSVERBESSERUNG
95
6.1
BESTIMMUNG
DER
GRENZLOESLICHKEITEN
DER
[1,2-BIS-
(4-FLUORPHENYL)ETHYLENDIAMIN]PLATIN-KOMPLEXE
95
6.2
ENTWICKLUNG
VON
HYDROSOLEN
FUER
SCHWERLOESLICHE
KOMPLEXE
99
6.2.1
ALLGEMEINES
ZUR
LOESLICHKEITSVERBESSERUNG
SCHWERLOESLLCHER
WIRKSTOFFE
99
6.2.2
ENTWICKLUNG
VON
HYDROSOLEN
VON
DL-4F-PTCI
2
101
6.2.3
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE
ZU
DEN
HYDROSOLUNTER
SUCHUNGEN
104
6.3
BESTIMMUNG
DER
GRENZLOESLICHKEITEN
VON
BENDAMUSTIN-
HYDROCHLORID
105
7
IN
VITRO-TEST
AN
DER
MENSCHLICHEN,
HORMON
SENSITIVEN
MCF-7-ZELLINIE
107
7.1
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSIONEN
107
7.1.1
WIRKUNGEN VON
CISPLATIN
UND
CARBOPLATIN
AUF
DIE
PROLIFERATION
DER
MCF-7-ZELLEN
107
7.1.2
TESTUNG
DER
[1,2-BIS(4-FLUORPHENYL)ETHYLENDIAMIN]PLATIN(LL)
KOMPLEXE
108
7.1.2.1
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
DER
DIHALOPLATIN(LL)-KOMPLEXE
108
7.1.2.2
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
DES
HYDROSOLS
VON
DL-4F-PTCL2
110
7.1.2.3
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
DER
PLATIN(LL)-KOMPLEXE
MIT
NITRAT,
SULFAT
UND
BENZOLSULFONAT
ALS
ABGANGSGRUPPEN
111
7.1.2.4
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
DER
PLATIN(LL)-KOMPLEXE
MIT
ACETAT
UND
ACETATDERIVATEN
ALS
ABGANGSGRUPPEN
112
7.1.2.5
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
DER
PLATIN(LL)-KOMPLEXE
MIT
CHELAT
GEBUNDENEN
ABGANGSGRUPPEN
114
7.1.2.6
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
DER
CHLORO[SULFINYLBIS(METHAN)-S]
PLATIN(LL)CHLORID-KOMPLEXE
117
7.1.3
TESTUNG
DER
[1
,2-BIS(4-FLUORPHENYL)ETHYLENDIAMIN]PLATIN(IV)
KOMPLEXE
118
7.1.4
TESTUNG
DER
[1,2-DIARYLETHYLENDIAMIN]PLATIN(LL)-KOMPLEXE
119
7.1.4.1
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
DER
[1
,2-DIARYLETHYLENDIAMIN]DI
CHLOROPLATIN(LL)-KOMPLEXE
119
7.1.4.2
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
DER
[1
,2-DIARYLETHYLENDIAMIN]
SULFATOPLATIN(LL)-KOMPLEXE
122
7.1.5
TESTUNG
DER
[1,1,
2-TRIARYLETHYLENDIAMIN]PLATIN(LL)-KOMPLEXE
125
7.1.6
TESTUNG
VON
BENDAMUSTINHYDROCHLORID
126
7.2
ZUSAMMENFASSUNG
DER
AN
DER
MCF-7-ZELLINIE
ER
HALTENEN
TESTERGEBNISSE
127
8
ZUSAMMENFASSUNG
129
9
EXPERIMENTELLER
TEIL
133
9.1
ALLGEMEINE
ANGABEN
133
9.1.1
SYNTHETISCHER
UND
ANALYTISCHER
TEIL
133
9.1.2
PHARMAKOLOGISCHER
TEIL
136
9.2
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
137
9.2.1
SYNTHESE
UND
ANALYTIK
DER
DARGESTELLTEN
AUSGANGSVER
BINDUNGEN
137
9.2.2
SYNTHESE
UND ANALYTIK
DER
DIIMINE
138
9.2.3
SYNTHESE
UND
ANALYTIK
DER
1
,2-BIS(4-FLUORPHENYL)ETHYLEN
DIAMINE
139
9.2.4
SYNTHESE
UND
ANALYTIK
DER
[1
,2-BIS(4-FLUORPHENYL)ETHYLEN
DIAMIN]DIHALOPLATIN(LL)-KOMPLEXE
140
9.2.4.1
[1,2-BIS(4-FLUORPHENYL)ETHYLENDIAMIN]DICHLOROPLATIN(LL)-KOMPLEXE
140
9.2.4.2
[1
,2-BIS(4-FLUORPHENYL)ETHYLENDIAMIN]DIBROMOPLATIN(LL)-KOMPLEXE
141
9.2.4.3
[1
,2-BIS(4-FLUORPHENYL)ETHYLENDIAMIN]DIIODOPLATIN(LL)-KOMPLEXE
142
9.2.5
SYNTHESE
UND
ANALYTIK
DER
[1,2-BIS(4-FLUORPHENYL)ETHYLEN
DIAMIN]PLATIN(LL)-KOMPLEXE
MIT
NITRAT,
SULFAT
UND
BENZOL
SULFONAT
ALS
ABGANGSGRUPPEN
143
9.2.6
SYNTHESE
UND
ANALYTIK
DER
[1
,2-BIS(4-FLUORPHENYL)ETHYLEN
DIAMIN]PLATIN(LL)-KOMPLEXE
MIT
ACETAT
UND
ACETATDERIVATEN
ALS
ABGANGSGRUPPEN
145
9.2.7
SYNTHESE
UND
ANALYTIK
DER
[1
,2-BIS(4-FLUORPHENYL)ETHYLEN
DIAMIN]DIGLYCOLATOPLATIN(LL)-KOMPLEXE
148
9.2.8
SYNTHESE
UND
ANALYTIK
DER
[1
,2-BIS(4-FLUORPHENYL)ETHYLEN
DIAMIN]PLATIN(LL)-KOMPLEXE
MIT
CHELATGEBUNDENEN
ABGANGS
GRUPPEN
149
9.2.8.1
[1
,2-BIS(4-FLUORPHENYL)ETHYLENDIAMIN]PLATIN(LL)-KOMPLEXE
MIT
CHELATGEBUNDENEN
SYMMETRISCHEN
ABGANGSGRUPPEN
149
9.2.8.2
[1
,2-BIS(4-FLUORPHENYL)ETHYLENDIAMIN]PLATIN(LL)-KOMPLEXE
MIT
CHELATGEBUNDENEN
UNSYMMETRISCHEN
ABGANGSGRUPPEN
154
9.2.9
SYNTHESE
UND
ANALYTIK
DER
[1
,2-BIS(4-FLUORPHENYL)ETHYLEN
DIAMIN]CHLORO[SULFINYLBIS(METHAN)-S]PLATIN(LL)CHLORID-KOMPLEXE
155
9.2.10
SYNTHESE
UND
ANALYTIK
DER
[1
,2-BIS(4-FLUORPHENYL)ETHYLEN
DIAMIN]DICHLORODIHYDROXOPLATIN(IV)-KOMPLEXE
156
9.3
PHARMAKOLOGISCHER
TEIL
157
9.3.1
ALLGEMEINE
KULTURBEDINGUNGEN
157
9.3.2
BESTIMMUNG
DES
ZELLWACHSTUMS
IM
MIKROTITERASSAY
158
9.3.3
MCF-7-MAMMATUMORZELLINIE
159
9.4
HPLC-UNTERSUCHUNGEN
159
9.4.1
MOBILE
PHASE
159
9.4.2
STAMMLOESUNGEN
160
9.4.3
PROBENVORBEREITUNG
160
9.4.4
VERSUCHSBEDINGUNGEN
FUER
DIE
HPLC-MESSUNGEN
16
9.4.5
PROBENAUSWERTUNG
162
9.5
TRENNUNG
UND
REINIGUNG
VON
BENDAMUSTINHYDRO
CHLORID
DURCH
PRAEPARATIVE
MITTELDRUCK-CHROMATO
GRAPHIE
(MPLC)
162
9.5.1
MOBILE
PHASE
162
9.5.2
PROBENVORBEREITUNG
162
9.5.3
VERSUCHSBEDINGUNGEN
FUER
DIE
MPLC-MESSUNGEN
162
9.5.4
AUFARBEITUNG
DER
FRAKTIONEN
163
9.6
HYDROSOL-UNTERSUCHUNGEN
163
9.6.1
HERSTELLUNG
DER
HYDROSOLE
163
9.6.2
BESTIMMUNG
DER
UMSATZRATE
IN
HYDROSOLEN
163
10
ANHANG
165
11
LITERATURVERZEICHNIS
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