Die disrotative Cyclobuten-Ringöffnung:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
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1996
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
.
6
2.
UEBERGANGSZUSTANDS-RESONANZENERGIE
(TS-RE)
.
7
3.
BENZOCYCLOBUTEN
.
11
3.1.
EINFUEHRUNG
.
11
3.2.
SYNTHESE VON
7,8-DIMETHYLBENZOCYCLOBUTEN
.
12
3.3.
RACEMISIERUNG
VON
E-7,8-DIMETHYLBENZOCYCLOBUTEN
.
18
3.4.
UMLAGERUNG
VON
E-7,8-DIMETHYLBENZOCYCLOBUTEN
.
19
3.5.
SAUERSTOFF-ABFANG-EXPERIMENTE
.
21
3.6.
REAKTIONSPROFIL
DER
THERMOLYSE
VON
Z
UND
E-7,8-DIMETHYLBENZO
CYCLOBUTEN
.
25
3.7.
DISKUSSION
.
28
4.
METHYLENBENZOCYCLOBUTEN
.
31
4.1.
EINFUEHRUNG
.
31
4.2.
SYNTHESE
VON
7-ETHYLIDEN-8-METHYLBENZOCYCLOBUTEN
.
33
4.3.
GEOMETRISCHE
ISOMERISIERUNG
VON
Z
UND
E-7-ETHYLIDEN-8
METHY
IBENZOCYCLOBUTEN
.
37
4.4.
RACEMISIERUNG
VON
Z-7-ETHYLIDEN-8-METHYLBENZOCYCLOBUTEN
.
39
4.5.
REAKTIONSPROFIL
DER
THERMOLYSE
VON
Z
UND
E-7-ETHYLIDEN-8
METHYLBENZOCYCLOBUTEN
.
41
5.
METHYLENCYCLOBUTENE
.
44
5.1.
EINFUEHRUNG
.
44
5.2.
SYNTHESE
VON
1-PHENYLHEXA-1,2,4-TRIEN
.
44
5.3.
RACEMISIERUNG
VON
1-PHENYLHEXA-1,2,4-TRIEN
.
47
5.4.
DISKUSSION
.
48
6.
CYCLOBUTENE
.
50
6.1.
Z-3,4-DIMETHYLCYCLOBUTEN
.
50
6.2.
3-METHYL-4-PHENYLCYCLOBUTEN
.
51
6.2.1.
EINFUEHRUNG
.
51
6.2.2.
SYNTHESE VON
Z
UND
E-3-METHYL-4-PHENYLCYCLOBUTEN
.
52
6.2.3.
THERMOLYSE
VON
Z
UND
E-3-METHYL-4-PHENYLCYCLOBUTEN
.
56
6.2.4.
DISKUSSION
.
63
7.
SUBSTITUENTEN-EFFEKT
BEI
DER
CYCLOBUTEN-RINGOEFFNUNG
.
65
8.
LITERATUR-DATEN
.
69
8.1.
BICYCLO[3.2.0]HEPT-1
(5)-EN
.
69
8.2.
GESPANNTE
BICYCLISCHE
CYCLOBUTENE
.
69
9.
DISKUSSION
.
72
10.
ZUSAMMENFASSUNG
.
76
11.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
77
11.1.
GERAETEBESCHREIBUNG
.
77
11.2.
SYNTHESEN
.
80
11.2.1.
7,8-DIBROMBICYCLO[4.2.0]OCTA-1,3,5-TRIEN
(12)
.
80
11.2.2.
E
UND
Z-7,8-DIMETHYLBICYCLO[4.2.0]OCTA-1,3,5-TRIEN
(6,8)
.
80
11.2.3.
3-METHYLBICYCLO[4.3.0]NONA-1,3,5-TRIEN-1-ON
(14)
.
81
11.2.4.
3-METHYLBICYCLO[4.3.0]NONA-1,3,5-TRIEN-1,2-DION-2-OXIM
(15)
.
82
11.2.5.
2-DIAZO-3-METHYLBICYCLO[4.3.0]NONA-1,3,5-TRIEN-1-ON
(16)
.
82
11.2.6.
8-METHYLBICYCLO[4.2.0]OCTA-1,3,5-TRIEN-7-CARBONSAEURE
(17,18)
.
83
11.2.7.
VERSUCH
DER
RACEMATSPALTUNG
DURCH
SALZBILDUNG
MIT
BRUCIN
.
83
11.2.8.
R,R
UND
S,S-E-8-METHYLBICYCLO[4.2.0]OCTA-1,3,5-TRIEN-7-CARBON
SAEURE-(S)-1-PHENYLETHYLAMID
(20,
21)
.
84
11.2.9.
VERSUCHE
DER
AMIDSPALTUNG
.
84
11.2.10.
R,R
UND
S,S-E-8-METHYLBICYCLO[4.2.0]OCTA-1,3,5-TRIEN-7-CARBON
SAEURE-(S)-1-PHENYLETHYLESTER
(22,
23)
.
84
11.2.11.
R,R-
BZW.
S,S-(8-METHYLBICYCLO[4.2.0]OCTA-1,3,5-TRIEN-7-YL)
METHANOL
(24)
.
85
11.2.12.
R,R
BZW.
S,S-TOLUOL-4-SULFONSAEURE-(8-METHYLBICYCLO[4.2.0]OCTA
1,3,5-TRIEN-7-METHYL)ESTER
(25)
.
86
11.2.13.
R,R
BZW.
S,S-7,8-DIMETHYLBICYCLO[4.2.0]OCTA-1,3,5-TRIEN
(6)
.
86
11.2.14.
BENZOLDIAZONIUMCARBOXYLAT
(41)
.
87
11.2.15.
7,7-DICHLOR-8-METHYLBICYCLO[4.2.0]OCTA-1,3,5-TRIEN
(43)
.
87
11.2.16.
8-METHYLBICYCLO(4.2.0]OCTA-1,3,5-TRIEN-7-ON
(44)
.
87
11.2.17.
7-ETHYL-8-METHYLBICYCLO[4.2.0]OCTA-1,3,5-TRIEN-7-OL
(45)
.
88
11.2.18.
7-ETHYLIDEN-8-METHYLBICYCLO[4.2.0]OCTA-1,3,5-TRIEN
(35,
37)
.
88
11.2.19.
CHARAKTERISIERUNG
VON
49,
50
UND
52
.
89
11.2.20.1,1
-DICHLOR-2-METHYL-3-(2-PHENYLETHYLEN)CYCLOPROPAN
(61),
1,1-DICHLOR-2-PHENYL-3-(1-PROPEN)CYCLOPROPAN
(62)
.
91
11.2.21.
1-PHENYLHEXA-1-IN-4-EN
(64)
.
91
11.2.22.
1-PHENYLHEXA-1,2,4-TRIEN
(56)
.
92
11.2.23.
1E.3E
UND
1E,3Z-1-PHENYLPENTA-1,3-DIEN
(1E.3E-60,1E.3Z-60)
.
93
11.2.24.
1Z.3E
UND
1Z,3Z-1-PHENYLPENTA-1,3-DIEN
(1Z.3E-60,1Z.3Z-60)
.
93
11.2.25.
1-PHENYL-2-METHYL-3-ACETYLCYCLOPROPAN
(73)
.
94
11.2.26.
1-PHENYL-2-METHYL-3-(METHYL-1-OL)CYCLOPROPAN
(74)
.
95
11.2.27.
1-PHENYL-2-METHYL-3-FORMYLCYCLOPROPAN
(75)
.
96
11.2.28.
1-PHENYL-2-METHYL-3-FORMYLCYCLOPROPANTOSYLHYDRAZON
(76)
.
96
11.2.29.
UMSETZUNG
VON
76
MIT
NATRIUMMETHANOLAT
.
96
11.2.30.
TOSYLHYDRAZONNATRIUMSALZ
(77)
.
97
11.2.31.
BELICHTUNG
VON
77
.
97
11.2.32.
BLITZPYROLYSE
VON
77
.
97
11.2.33.1
,2-DICARBONSAEURE-3-METHYL-4-PHENYLCYCLOBUTAN
(80)
.
98
11.2.34.
E
UND
Z-3-METHYL-4-PHENYLCYCLOBUTEN
(68,
69)
.
99
11.3.
THERMOLYSEN
.
100
11.3.1.
RACEMISIERUNG
VON
7,8-DIMETHYLBICYCLO[4.2.0]OCTA-1,3,5-TRIEN
.
100
11.3.2.
UMLAGERUNG
UND
SAUERSTOFFABFANGEXPERIMENTE VON
E-7,8-
DIMETHYLBICYCLO[4.2.0]OCTA-1,3,5-TRIEN
.
101
11.3.3.
UMLAGERUNG
VON
Z-7,8-DIMETHYLBICYCLO[4.2.0]OCTA-1,3,5-TRIEN
.
102
11.3.4.
ISOMERISIERUNG
VON
7-ETHYLIDEN-8-METHYLBICYCLO[4.2.0]OCTA
1,3,5-TRIEN
.
103
11.3.5.
RACEMISIERUNG
VON
7-ETHYLIDEN-8-METHYLBICYCLO[4.2.0]OCTA
1,3,5-TRIEN
.
104
11.3.6.
RACEMISIERUNG
VON
1-PHENYLHEXA-1,2,4-TRIEN
.
105
11.3.7.
ABNAHME-KINETIKEN
VON
3-METHYL-4-PHENYLCYCLOBUTEN
.
106
11.3.8.
BESTIMMUNG
DES
VERHAELTNISSES
DER
KON
BZW.
DISROTATIV
GEBILDETEN
PRODUKTE
BEI
DER
THERMOLYSE
VON
3-METHYL-4-PHENYLCYCLOBUTEN
.
107
12.
ANHANG
.
109
12.1.
KINETISCHE
DATEN
.
109
12.1.1.
RACEMISIERUNG VON
6
.
109
12.1.2.
UMLAGERUNG
6
-
10
.
111
12.1.3.
SAUERSTOFFABFANG
VON
6
.
112
12.1.4.
UMLAGERUNG
8
-
10
.
117
12.1.5.
ISOMERISIERUNG VON
35
UND
37
.
119
12.1.6.
RACEMISIERUNG
VON
37
.
121
12.1.7.
RACEMISIERUNG
VON
56
.
122
12.1.8.
LOESUNGSMITTELKINETIK
VON
68
.
124
12.1.9.
LOESUNGSMITTELKINETIK
VON
69
.
125
12.1.10.
GASPHASENKINETIK
VON
69
.
126
12.1.11.
THERMOLYSE
VON
68
.
128
12.1.12.
THERMOLYSE
VON
69
.
129
12.2.
DANKSAGUNG
.
130
13.
LITERATURVERZEICHNIS
.
132
LEBENSLAUF |
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