Rutheniumkomplexe in Ringöffnungsreaktionen von Cyclopropenen:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1996
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I
INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1
1
1.
CYCLOPROPENE
1
1.2
UBERGANGSMETALLKATALYSIERTE
REAKTIONEN
VON
CYCLOPROPENEN
4
1.3
METALLORGANISCHE
VERBINDUNGEN
8
2.
PROBLEMSTELLUNG
12
3.
EIGENE
ERGEBNISSE
14
3
1
STOECHIOMETRISCHE
REAKTIONEN
14
3
1.1
UMSETZUNGEN
MIT
TETRAKIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUMDICHLORID
LA
14
3.1.1.1
REAKTION
VON
3
-METHYL-3
-PHENYLCYCLOPROPEN
2B
MIT
TETRAKIS(TRIPHENYL
PHOSPHAN)RUTHENIUMDICHLORID
LA
14
3.1.1.2
UMSETZUNG
VON
3
-METHYL-3-VINYLCYCLOPROPEN
2E
MIT
TETRAKIS(TRIPHENYL
PHOSPHAN)RUTHENIUMDICHLORID
LA
16
3.1.1.3
DIE
KRISTALLSTRUKTUR
VON
BIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)(R)
S
-METHYLCYCLOPENTA
DIENYL)RUTHENIUMCHLORID
4
17
3.1.2
UMSETZUNGEN
MIT
TETRAKIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)RUTHENIUMDICHLORID
1B
18
3.1.3
UNTERSUCHUNGEN
MIT
WEITEREN
LIGANDSYSTEMEN
VON
ELEMENTEN
DER
15
GRUPPE
21
3.1.4
UMSETZUNGEN
VON
CYCLOPROPENEN
MIT
CYCLOPENTADIENYLSUBSTITUIERTEN
RUTHENIUMKOMPLEXEN
22
3
1.4.1
UMSETZUNG
VON
3,
3-DIPHENYLCYCLOPROPEN
2A
UND
3,
3-DIMETHYLCYCLO
PROPEN
2C
MIT
(CP*RUCLZ)YY
9
24
INHALTSVERZEICHNIS
II
3.1.4.2
UMSETZUNG
VON
4,8-DIOXASPIRO-[2.5]-OCT-2-EN
2F
UND
6,6-DIMETHY]-4,8
DIOXASPIRO-[2.5]-OCT-2-EN
2G
MIT
(CP*RUCL
2
)YY
9
24
3.1.4.3
UMSETZUNG
VON
6,6-DIMETHYL-4,8-DIOXASPIRO-[2.5]-OCT-2-EN
2G
UND
DIPHENYLACETYLEN
11
MIT
(CP*RUCL
2
)YY
9
30
3.1.5
REAKTIONEN
VON
BIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)(3,3-DIPHENYL-PROP-2-ENYLIDEN)
RUTHENIUMDICHLORID
3A
MIT
UNGESAETTIGTEN
VERBINDUNGEN
32
3.1.5.1
REAKTION
VON
BIS(TRIPHENYLPHOSPHANX3,3-DIPHENYL-PROP-2-ENYLIDEN)
RUTHENIUMDICHLORID
3A
MIT
NITRILEN
34
3.1.5.2
REAKTION
VON
BIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)(3,3-DIPHENYL-PROP-2-ENYLIDEN)
RUTHENIUMDICHLORID
3A
MIT
2,2-DIMETHYLPROPYLIDINPHOSPHAN
14
35
3.2
KATALYTISCHE
REAKTIONEN
VON
CYCLOPROPENEN
MIT
CSS-CL
2
RU(CO)
2
(XPH3)
2
20A-C
(X
=
P,
AS,
SB)
39
3.2.1
DIMERISIERUNG
VON
CYCLOPROPENEN
39
3.2.2
CODIMERISIERUNG
VON
3,3-DIMETHYLCYCLOPROPEN
2C
40
3.3
KATALYTISCHE
REAKTIONEN
MIT
CLCP*RU(COD)
28
42
3.3.1
KATALYTISCHE
REAKTIONEN
VON
3,3-DIMETHYLCYCLOPROPEN
2C
MIT
AJKINEN
42
3.3.1.1
KATALYTISCHE
REAKTION
VON
3,3-DIMETHYLCYCLOPROPEN
2C
MIT
2-BUTIN
24
42
3.3
1.2
TEMPERATUREINFLUSS
45
3.3.1.3
EINFLUSS
DER
KATALYSATORKONZENTRATION
47
3.3.2
KATALYTISCHE
REAKTIONEN
VON
3,3-DIMETHYLCYCLOPROPEN
2C
MIT
ALKENEN
47
3.3.2
1
KATALYTISCHE
REAKTION
VON
3,3-DIMETHYLCYCLOPROPEN
2C
MIT
ACRYLSAEURE
METHYLESTER
22
48
3.3.2.1.1
VARIATION
DER
REAKTIONSBEDINGUNGEN
51
3.3.2
1.2
VARIATION
DES
CYCLOPROPENS
52
3.3.2.2
KATALYTISCHE
REAKTION
VON
3,3-DIMETHYLCYCLOPROPEN
2C
MIT
ACRYLNITRIL
37
56
3.3.2.3
KATALYTISCHE
REAKTION
VON
3,3-DIMETHYLCYCLOPROPEN
2C
MIT
FUMARSAEURE
DIETHYLESTER
39
58
3.3.2
4
WEITERE
UMSETZUNGEN
MIT
ACYCLISCHEN
OLEFINEN
59
INHALTSVERZEICHNIS
IN
3.3.2.5
KATALYTISCHE
REAKTION
VON
3,3-DIMETHYLCYCLOPROPEN
2C
MIT
2-CYCLO
PENTENON
41
60
3.3.2.6
KATALYTISCHE
REAKTION
VON
3,3-DIMETHYLCYCLOPROPEN
2C
MIT
5-METHOXY
5H-FURAN-2-ON
43
61
3.3.2.7
KATALYTISCHE
REAKTION
VON
3,3-DIMETHYLCYCLOPROPEN
2C
MIT
NORBORNEN
29
63
3.3.2.8
KATALYTISCHE
REAKTION
VON
3,3-DIMETHYLCYCLOPROPEN
2C
MIT
NORBOMADIEN
45
67
3.4
VARIATION
DES
KATALYSATORSYSTEMS
68
3.4
1
AUSTAUSCH
VON
1,5-CYCLOOCTADIEN
GEGEN
ANDERE
DIENE
69
3.4.2
AUSTAUSCH
DES
PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYLS
GEGEN
CYCLOPENTADIENYL
70
3.4
3
AUSTAUSCH
VON
CHLORID
GEGEN
TRIFLUORMETHANSULFONAT
71
3.5
MECHANISMUS
DER
VON
CLCP*RU(COD)
KATALYSIERTEN
CODIMERISIERUNG
VON
3,3-DIMETHYLCYCLOPROPEN
2C
MIT
OLEFINEN
73
4.
ZUSAMMENFASSUNG
80
4.1
STOECHIOMETRISCHE
REAKTIONEN
80
4.2
KATALYTISCHE
REAKTIONEN
84
5.
EXPERIMENTELLER
TEIL
87
5
1
ALLGEMEINES
87
5.1.1
LOESUNGSMITTEL
87
5.1.2
AUSGANGSVERBINDUNGEN
88
5.1.3
ANALYTISCHE
METHODEN
89
INHALTSVERZEICHNIS
IV
5.2
VERSUCHSVORSCHRIFTEN
90
5.2.1
UMSETZUNG
VON
3-METHYL-3-PHENYLCYCLOPROPEN
2B
MIT
TETRAKIS
(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUMDICHLORID
LA
91
5.2.2
UMSETZUNG
VON
3-METHYL-3-VINYLCYCLOPROPEN
2E
MIT
TETRAKIS
(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUMDICHLORID
1
A
92
5.2.3
UMSETZUNG
VON
3,3-DIPHENYLCYCLOPROPEN
2A
MIT
TETRAKIS(TRIMETHYL
PHOSPHAN)RUTHENIUMDICHLORID
1B
BEI
40C
94
5.2.4
UMSETZUNG
VON
3,3-DIPHENYLCYCLOPROPEN
2A
MIT
TETRAKIS(TRIMETHYL
PHOSPHAN)RUTHENIUMDICHLORID
1B
BEI
60C
96
5.2
5
UMSETZUNG
VON
4,8-DIOXASPIRO-[2.5]-OCT-2-EN
2F
MIT
(CP*RUCL
2
)YY9
98
5.2.6
UMSETZUNG
VON
6,6-DIMETHYL-4,8-DIOXASPIRO-[2
5]-OCT-2-EN
2G
MIT
(CP*RUCL
2
)YY9
99
5.2
7
UMSETZUNG
VON
4,8-DIOXASPIRO-(2.5]-OCT-2-EN
2F
UND
DIPHENYLACETYLEN
11
MIT
(CP*RUCLI)YY9
103
5.2.8
REAKTION
VON
BIS(TRIPHENYLPHOSPHANX3,3-DIPHENYL-PROP-2-ENYLIDEN)
RUTHENIUMDICHLORID
3A
MIT
ACETONITRIL
15B
105
5.2
9
REAKTION
VON
BIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)(3,3-DIPHENYL-PROP-2-ENYLIDEN)
RUTHENIUMDICHLORID
3A
MIT
ALLYLNITRIL
15C
106
5.2.10
REAKTION
VON
BIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)(3,3-DIPHENYL-PROP-2-ENYLIDEN)
RUTHENIUMDICHLORID
3A
MIT
2,2-DIMETHYLPROPYLIDINPHOSPHAN
14
107
5.2.11
UMSETZUNG
VON
3,3-DIMETHYLCYCLOPROPEN
2C
UND
ACRYLSAEURE
METHYLESTER
22
109
5.2.12
UMSETZUNG
VON
3,3-DIMETHYLCYCLOPROPEN
2C
MIT
ACRYLNITRIL
37
112
5
2.13
UMSETZUNG
VON
3,3-DIMETHYLCYCLOPROPEN
2C
MIT
FUMARSAEURE
DIETHYLESTER
39
113
5.2.14
UMSETZUNG
VON
3,3-DIMETHYLCYCLOPROPEN
2C
MIT
2-CYCLOPENTENON
41
115
5.2.15
UMSETZUNG
VON
3,3-DIMETHYLCYCLOPROPEN
2C
MIT
5-METHOXY
FIIRAN-2-ON
43
117
5.2.16
UMSETZUNG
VON
3,3-DIMETHYLCYCLOPROPEN
2C
MIT
NORBOMEN
29
118
5.2.17
UMSETZUNG
VON
3,3-DIMETHYLCYCLOPROPEN
2C
MIT
NORBOMADIEN
45
121
INHALTSVERZEICHNIS
5.2.18
UMSETZUNG
VON
3
-METHYL-3
-PHENYLCYCLOPROPEN
2B
UND
ACRYLSAEURE
METHYLESTER
22
123
5.2.19
UMSETZUNG
VON
3,3-DIPHENYLCYCLOPROPEN
2A
UND
ACRYLSAEURE
METHYLESTER
22
125
5
2.20
UMSETZUNG
VON
3,
3-DIMETHYLCYCLOPROPEN
2C
MIT
2-BUTIN
24
127
5
2
21
UMSETZUNG
VON
3,3-DIPHENYLCYCLOPROPEN
2A
MIT
C12(CO)2RU(ASPH
3
)
2
20B
128
5
2.22
WEITERE
VERSUCHE
ZUR
ERMITTLUNG
DES
KATALYSATOREINFLUSSES
129
6.
LITERATURVERZEICHNIS
130
7.
ANHANG
137
7.1
ANHANG
1
KRISTALLSTRUKTURDATEN
137
7
1.1
KRISTALLSTRUKTURDATEN
DER
VERBINDUNG
4
137
7.1.2
KRISTALLSTRUKTURDATEN
DER
VERBINDUNG
10A
140
7.2
ANHANG
2:
BEDINGUNGEN
DER
PRAEPARATIVEN
GASCHROMATOGRAPHIE
142
INHALTSVERZEICHNIS |
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