Organikum: organisch-chemisches Grundpraktikum ; mit 220 Tabellen
Gespeichert in:
Format: | Buch |
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Sprache: | German |
Veröffentlicht: |
Heidelberg [u.a.]
Barth
1996
|
Ausgabe: | 20., bearb. und erw. Aufl. |
Schlagworte: | |
Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
Beschreibung: | XX, 793 S. Ill., graph. Darst. Faltbl. |
ISBN: | 3335004922 |
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ERWEITERTE AUFLAGE MIT 174 ABBILDUNGEN, 220 TABELLEN UND EINEM FALTBLATT
VON HEINZ G. O. BECKER REINER GLUCH WERNER BERGER ROLAND MAYER GUENTER
DOMSCHKE KLAUS MUELLER EGON FANGHAENEL DIETRICH PAVEL JUERGEN FAUST HERMANN
SCHMIDT MECHTHILD FISCHER KARL SCHOLLBERG FRITHJOF GENTZ KLAUS
SCHWETLICK KARL GEWALD ERIKA SEILER GUENTER ZEPPENFELD JOHANN AMBROSIUS
BARTH VERLAG HEIDELBERG * LEIPZIG VII INHALT A EINFUEHRUNG IN DIE
LABORATORIUMSTECHNIK 1. HILFSMITTEL UND METHODEN ZUR DURCHFUEHRUNG
ORGANISCH-CHEMISCHER REAKTIONEN . 1 1.1. GLASSORTEN UND-VERBINDUNGEN 1
1.2. ARBEITSGEFAESSE 3 1.3. KUEHLER 3 1.4. STANDARDAPPARATUREN FUER
ORGANISCH-CHEMISCHE REAKTIONEN 5 1.5. RUEHREN UND SCHUETTELN 8 1.5.1.
RUEHRERTYPEN 8 1.5.2. FUEHRUNGEN UND ABDICHTUNGEN 9 1.5.3. ANTRIEB 10
1.5.4. SCHUETTELN 10 1.6. DOSIEREN UND EINLEITEN VON GASEN 10 1.7. HEIZEN
UND KUEHLEN 13 1.7.1. WAERMEQUELLEN, WAERMEUEBERTRAGUNG, WAERMEBAEDER 13
1.7.2. ERHITZEN BRENNBARER FLUESSIGKEITEN 16 1.7.3. KUEHLMITTEL 16 1.8.
ARBEITEN UNTER DRUCK 17 1.8.1. BOMBENROHRE 18 1.8.2. AUTOKLAVEN 18
1.8.3. DRUCKGASFLASCHEN 19 1.9. ARBEITEN UNTER VERMINDERTEM DRUCK 20
1.9.1. VAKUUMERZEUGUNG 21 1.9.2. VAKUUMMESSUNG 23 1.9.3. ARBEITEN UNTER
VAKUUM 24 1.10. TROCKNEN 25 1.10.1. TROCKNEN VON GASEN 26 1.10.2.
TROCKNEN VON FLUESSIGKEITEN 27 1.10.3. TROCKNEN VON FESTSTOFFEN 28
1.10.4. GEBRAEUCHLICHE TROCKENMITTEL 28 1.11. ARBEITEN IM MIKROMASSSTAB 30
2. TRENNVERFAHREN 34 2.1 FILTRIEREN UND ZENTRIFUGIEREN 34 2.2
KRISTALLISIEREN 36 2.2.1. WAHL DES LOESUNGSMITTELS 36 2.2.2. DURCHFUEHRUNG
DES UMKRISTALLISIERENS 37 VIII INHALT 2.2.3. KRISTALLISATION AUS DER
SCHMELZE 38 2.3. DESTILLATION UND REKTIFIKATION 39 2.3.1. ABHAENGIGKEIT
DER SIEDETEMPERATUR VOM DRUCK 39 2.3.2. EINFACHE DESTILLATION 40
2.3.2.1. PHYSIKALISCHE GRUNDLAGEN DES TRENNVORGANGS . . . . 40 2.3.2.2.
DURCHFUEHRUNG EINER EINFACHEN DESTILLATION 41 2.3.2.3. ABDESTILLIEREN VON
LOESUNGSMITTELN 45 2.3.3. REKTIFIKATION 46 2.3.3.1. PHYSIKALISCHE
GRUNDLAGEN DER REKTIFIKATION 46 2.3.3.2. DURCHFUEHRUNG DER REKTIFIKATION
50 2.3.4. WASSERDAMPFDESTILLATION 54 2.3.5. AZEOTROPE DESTILLATION 56
2.4. SUBLIMATION 57 2.5. EXTRAKTION UND VERTEILUNG 58 2.5.1. EXTRAKTION
VON FESTSTOFFEN 59 2.5.1.1. EINMALIGE EINFACHE EXTRAKTION 59 2.5.1.2.
WIEDERHOLTE EINFACHE EXTRAKTION 59 2.5.2. EXTRAKTION VON FLUESSIGKEITEN
60 2.5.2.1. AUSSCHUETTELN VON LOESUNGEN BZW. SUSPENSIONEN . . . . 60
2.5.2.2. PERFORATION 61 2.5.3. MULTIPLIKATIVE VERTEILUNG 63 2.6.
ADSORPTION 64 2.6.1. ENTFAERBEN VON LOESUNGEN 65 2.7. CHROMATOGRAPHIE 65
2.7.1. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 67 2.7.2. SAEULENFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE
70 2.7.3. HOCHDRUCKFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE 72 2.7.4. GASCHROMATOGRAPHIE
74 3. BESTIMMUNG PHYSIKALISCHER EIGENSCHAFTEN ORGANISCHER VERBINDUNGEN .
. . . 77 3.1. SCHMELZTEMPERATUR 77 3.1.1. BESTIMMUNG DER
SCHMELZTEMPERATUR IN DER KAPILLARE 78 3.1.2.
MIKROSCHMELZTEMPERATURBESTIMMUNG AUF DEM HEIZTISCH . . . . 80 3.2.
SIEDETEMPERATUR 80 3.3. REFRAKTOMETRIE 82 3.4. POLARIMETRIE 83 3.5.
OPTISCHE SPEKTROSKOPIE 84 3.5.1. UV-VIS-SPEKTROSKOPIE 86 3.5.2.
INFRAROTSPEKTROSKOPIE 91 3.6. KERNMAGNETISCHE RESONANZSPEKTROSKOPIE 99
3.6.1. ^-NMR-SPEKTROSKOPIE 101 3.6.2. 13 C-NMR-SPEKTROSKOPIE 106 3.7.
MASSENSPEKTROSKOPIE 111 3.8. HINWEISE ZUR STRUKTURAUFKLAERUNG MIT HILFE
SPEKTROSKOPISCHER METHODEN . . 120 4. AUFBEWAHRUNG VON CHEMIKALIEN,
ENTSORGUNG GEFAEHRLICHER ABFAELLE 120 4.1. AUFBEWAHRUNG VON CHEMIKALIEN
120 4.2. ABFAELLE UND IHRE ENTSORGUNG 122 5. DIE ERSTE AUSRUESTUNG 123 6.
LITERATURHINWEISE 125 INHALT IX * ORGANISCH-CHEMISCHE LITERATUR.
PROTOKOLLFUEHRUNG 1. ORIGINALLITERATUR 129 1.1. FACHZEITSCHRIFTEN 129
1.2. PATENTSCHRIFTEN 130 2. ZUSAMMENFASSUNGEN UND UEBERSICHTEN 131 3.
REFERIERENDE LITERATUR 132 3.1. BEILSTEINS HANDBUCH DER ORGANISCHEN
CHEMIE 132 3.2. REFERATEORGANE 133 3.3. SCHNELLREFERATEDIENSTE 134 4.
TABELLENBUECHER 135 5. NOMENKLATURRICHTLINIEN 135 6. DURCHFUEHRUNG EINER
RECHERCHE 138 6.1. RECHERCHE UEBER EINE DEFINIERTE CHEMISCHE VERBINDUNG
138 6.1.1. VOLLSTAENDIGE LITERATURRECHERCHE 138 6.1.2. SUCHE NACH EINER
GUENSTIGEN DARSTELLUNGSMOEGLICHKEIT 139 6.2. RECHERCHE UEBER
VERBINDUNGSKLASSEN 139 6.3. COMPUTERGESTUETZTE RECHERCHE 140 6.3.1. SUCHE
NACH CHEMISCHEN VERBINDUNGEN UND IHRER SYNTHESE . . . 142 6.3.2.
STRUKTUR-RECHERCHEN 143 6.3.3. RECHERCHE VON CHEMISCHEN REAKTIONEN 144
7. PROTOKOLLFUEHRUNG 144 8. LITERATURHINWEISE 145 * EINIGE ALLGEMEINE
GRUNDLAGEN 1. KLASSIFIZIERUNG ORGANISCH-CHEMISCHER REAKTIONEN 146 2.
ENERGIEAENDERUNGEN BEI CHEMISCHEN REAKTIONEN 147 3. ZUM ZEITLICHEN ABLAUF
ORGANISCH-CHEMISCHER REAKTIONEN 151 3.1. FOLGEREAKTIONEN 151 3.2.
KONKURRENZREAKTIONEN 152 3.3. EINFLUSS VON LOESUNGSMITTELN AUF DIE
REAKTIVITAET 153 3.4. KATALYSE 154 4. SAEURE-BASE-REAKTIONEN 155 5.
EINFLUESSE VON SUBSTITUENTEN AUF DIE ELEKTRONENDICHTEVERTEILUNG UND DIE
REAKTIVITAET ORGANISCHE MOLEKUELE 158 5.1. POLARE EFFEKTE VON
SUBSTITUENTEN 158 5.2. QUANTITATIVE BEHANDLUNG VON POLAREN
SUBSTITUENTENEFFEKTEN. HAMMETT-GLEI- CHUNG 161 5.3. STERISCHE EFFEKTE
164 X INHALT 6. ZUR STOERUNGSTHEORETISCHEN BEHANDLUNG DER CHEMISCHEN
REAKTIVITAET 164 7. STEREOISOMERIE 168 7.1. KONFORMATION 168 7.2.
CIS-TRANS-ISOMERIE 170 7.3. CHIRALITAET UND STEREOISOMERIE 172 7.3.1.
ENANTIOMERIC 172 7.3.2. DIASTEREOMERIE 173 7.3.3. SYNTHESE CHIRALER
VERBINDUNGEN 175 7.3.3.1. RACEMATSPALTUNG 175 7.3.3.2. STEREOSELEKTIVE
SYNTHESE 176 8. LITERATURHINWEISE 177 D ORGANISCH-PRAEPARATIVER TEIL ZUR
BENUTZUNG DER ARBEITSVORSCHRIFTEN UND TABELLEN 180 1. RADIKALISCHE
SUBSTITUTION 182 1.1. ERZEUGUNG UND STABILITAET VON RADIKALEN 182 1.2.
REAKTIONEN UND LEBENSDAUER VON RADIKALEN. RADIKALKETTENREAKTIONEN 184
1.3. REAKTIVITAET UND SELEKTIVITAET BEI RADIKALISCHEN SUBSTITUTIONEN 186
1.4. RADIKALISCHE HALOGENIERUNGEN 190 1.4.1. CHLORIERUNG 190
PHOTOCHLORIERUNG VON AROMATEN IN DER SEITENKETTE 797 - CHLORIERUNG VON
KOHLENWASSERSTOFFEN MIT SULFURYLCHLORID 193 1.4.2. BROMIERUNG 194
PHOTOBROMIERUNG VON ALKYLAROMATEN IN DER SEITENKETTE 195 - BRO-
MIERUNGEN MIT N-BROM-SUCCINIMID IN ALLYLSTELLUNG 197 1.5.
PEROXYGENIERUNG 198 HYDROPEROXIDE AUS KOHLENWASSERSTOFFEN 199 1.6.
WEITERE RADIKALISCHE SUBSTITUTIONSREAKTIONEN 200 1.7. LITERATURHINWEISE
202 2. NUKLEOPHILE SUBSTITUTION AM GESAETTIGTEN KOHLENSTOFFATOM 203 2.1.
ALLGEMEINER VERLAUF UND MECHANISMUS DER REAKTION 203 2.1.1.
MONOMOLEKULARE NUKLEOPHILE SUBSTITUTION (S N 1) 205 2.1.2. BIMOLEKULARE
NUKLEOPHILE SUBSTITUTION (S N 2) 206 2.2. FAKTOREN, DIE DEN VERLAUF
NUKLEOPHILER SUBSTITUTIONEN BEEINFLUSSEN . . . 207 2.2.1. REAKTIVITAET
DES SUBSTRATS RX 207 2.2.2. NUKLEOPHILE VON REAGENZIEN 211 2.3. ZUR
REGIOSELEKTIVITAET AMBIFUNKTIONELLER NUKLEOPHILE 214 2.4.
REAKTIONSBEDINGUNGEN NUKLEOPHILER SUBSTITUTIONEN MIT ANIONISCHEN NUKLEO-
PHILEN 215 2.4.1. MOEGLICHKEITEN DER REAKTIONSFUEHRUNG 215 2.4.2.
PHASENTRANSFERKATALYSE 216 2.5. NUKLEOPHILE SUBSTITUTION AN ALKOHOLEN
UND ETHERN 218 2.5.1. ERSATZ DER HYDROXYLGRUPPE IN ALKOHOLEN DURCH
ANORGANISCHE SAEURE- RESTE 218 VERESTERUNG VON ALKOHOLEN MIT
BROMWASSERSTOFFSAEURE 220 - IODAL- KANE AUS ALKOHOL, IOD UND ROTEM
PHOSPHOR 222 2.5.2. SAURE VERETHERUNG VON ALKOHOLEN. ETHERSPALTUNG 223
INHALT XI 2.6. NUKLEOPHILE SUBSTITUTION AN ALKYLHALOGENIDEN,
ALKYLSULFATEN UND ALKYLSULFO- NATEN 225 2.6.1. HYDROLYSE 225 HYDROLYSE
VON BENZYLIDENDIHALOGENIDEN IN KONZENTRIERTER SCHWEFEL- SAEURE 226 2.6.2.
SYNTHESE VON ETHERN AUS ALKOHOLATEN BZW. PHENOLATEN 228 VERETHERUNG VON
PHENOLEN MIT DIMETHYLSULFAT 228 - VERETHERUNG VON ALKOHOLEN UND PHENOLEN
MIT ALKYLHALOGENIDEN, ALKYL-P-TOLUEN- SULFONATEN ODER DIMETHYLSULFAT
(WILLIAMSON-SYNTHESE) 230 2.6.3. SYNTHESE VON CARBONSAEUREESTERN 231
BENZOESAEUREESTER (PHASENTRANSFERKATALYSE) 232 2.6.4. ALKYLIERUNG VON
AMMONIAK UND AMINEN 233 A-AMINO-CARBONSAEUREN AUS A-HALOGEN-CARBONSAEUREN
235 2.6.5. ALKYLIERUNG VON PHOSPHORVERBINDUNGEN 236 2.6.5.1. ALKYLIERUNG
VON TERTIAEREN PHOSPHINEN 236 ALKYLTRIPHENYLPHOSPHONIUMSALZE 236 2.6.5.2.
MICHAELIS-ARBUZOV-REAKTION 236 ALKYLPHOSPHONSAEUREDIETHYLESTER 237 2.6.6.
ALKYLIERUNG VON SCHWEFEL VERBINDUNGEN 238 SYMMETRISCHE DIALKYLSULFIDE
238 - THIOLE UEBER S-ALKYLTHIOURO- NIUMSALZE 240 2.6.1. SYNTHESE VON
ALKYLHALOGENIDEN DURCH FINKELSTEIN-REAKTION . 241 ALKYLFLUORIDE AUS
ALKYLTOSYLATEN 241 2.6.8. DARSTELLUNG VON NITROALKANEN DURCH NUKLEOPHILE
SUBSTITUTION . . 242 NITROALKANE 243 2.6.9. DARSTELLUNG VON
ALKYLCYANIDEN (KOLBE-NITRILSYNTHESE) . . . . 244 NITRILE 245 2.7.
NUKLEOPHILE SUBSTITUTION AN SUBSTITUIERTEN SILANEN 247
TRIMETHYLSILYLIERUNG VON AMINO- UND HYDROXYVERBINDUNGEN 248 2.8.
LITERATURHINWEISE 249 3. ELIMINIERUNG UNTER BILDUNG VON
**C-MEHRFACHBINDUNGEN 251 3.1. IONISCHE A,SS-ELIMINIERUNGEN 251 3.1.1.
SUBSTITUTION UND ELIMINIERUNG ALS KONKURRENZREAKTIONEN. MECHANIS- MUS
IONISCHER ELIMINIERUNGEN 252 3.1.1.1. MONOMOLEKULARE ELIMINIERUNG 253
3.1.1.2. BIMOLEKULARE ELIMINIERUNG 255 3.1.2. EINFLUSS DER MOLEKULARITAET
UND DER ALLGEMEINEN RAEUMLICHEN VERHAELT- NISSE AUF DIE RICHTUNG DER
ELIMINIERUNG 256 3.1.3. STEREOELEKTRONISCHE VERHAELTNISSE UND RICHTUNG
DER ELIMINIERUNG. STERISCHER VERLAUF VON ELIMINIERUNGEN 258 3.1.4.
ELIMINIERUNG VON WASSER AUS ALKOHOLEN (DEHYDRATISIERUNG) UND VON
ALKOHOLEN AUS ETHERN 261 DEHYDRATISIERUNG VON SECUNDAEREN UND TERTIAEREN
ALKOHOLEN UND VON ALDOLADDUKTEN IN GEGENWART VON SAEUREN IN FLUESSIGER
PHASE 262 - KA- TALYTISCHE DEHYDRATISIERUNG VON ALKOHOLEN 264 -
ENOLETHER AUS ACE- TALEN DURCH ELIMINIERUNG VON ALKOHOL 266 3.1.5.
ELIMINIERUNG VON HALOGENWASSERSTOFF AUS ALKYLHALOGENIDEN . . 267
DEHYDROHALOGENIERUNG VON ALKYLHALOGENIDEN MIT DICYCLOHEXYLETHYL- AMIN
269 - DEHYDROHALOGENIERUNG (DETOSYLIERUNG) MIT AETZKALI/TRI- GLYCOL 269
XII INHALT 3.1.6. ELIMINIERUNG VON TRIALKYLAMIN AUS QUARTAEREN
AMMONIUMBASEN (HOFMANN-ABBAU) 271 3.2. THERMISCHE SYN-ELIMINIERUNGEN 272
PYROLYSE VON ACETATEN 274 3.3. A,A-ELIMINIERUNG 276 3.4.
LITERATURHINWEISE 277 4. ADDITION AN NICHTAKTIVIERTE * *
C-MEHRFACHBINDUNGEN 278 4.1. ELEKTROPHILE ADDITION AN OLEFINE UND
ACETYLENE 280 4.1.1. MECHNISMUS DER ELEKTROPHILEN ADDITION 280 4.1.2.
ZUR ADDITIONSRICHTUNG UND ZUM STERISCHEN VERLAUF ELEKTROPHILER AD
DITIONEN 282 4.1.3. ADDITION VON PROTONENSAEUREN UND WASSER AN OLEFINE
UND ACETYLENE 284 HYDRATATION VON ACETYLENEN 286 4.1.4. ADDITION VON
HALOGENEN UND UNTERHALOGENIGEN SAEUREN AN OLEFINE UND ACETYLENE 288
ADDITION VON BROM AN OLEFINE UND ACETYLENE 289 4.1.5. OXYMERCURIERUNG
290 HERSTELLUNG VON ALKOHOLEN DURCH OXYMERCURIERUNG 297 4.1.6.
EPOXIDIERUNG UND HYDROXYLIERUNG 291 EPOXIDIERUNG VON OLEFINEN 292 4.1.7.
OZONIERUNG 296 4.1.8. HYDROBORIERUNG 297 HERSTELLUNG VON ALKOHOLEN DURCH
HYDROBORIERUNG 297 4.1.9. KATIONISCHE OLIGOMERISIERUNG UND
POLYMERISATION 299 4.2. NUKLEOPHILE ADDITION 300 4.2.1. ANIONISCHE
POLYMERISATION VON OLEFINEN 300 4.2.2. NUKLEOPHILE ADDITION AN ACETYLENE
301 VINYLIERUNG VON ALKOHOLEN 302 - ADDITION VON AMINEN AN ACETYLEN-
DICARBONSAEUREDIALKYLESTER 303 4.3. RADIKALISCHE ADDITIONS- UND
POLYMERISATIONSREAKTIONEN 304 RADIKALISCHE ADDITION AN OLEFINE 306 4.4.
CYCLOADDITIONEN 311 4.4.1. [1 + 2]-CYCLOADDITIONEN, ADDITION VON
CARBENEN 313 ADDITION VON DICHLORCARBEN AN OLEFINE 313 4.4.2. [3 +
2]-CYCLOADDITIONEN(L,3-DIPOLADDITIONEN) 314 SYNTHESE VON 3-PHENYL-A 2
-1,2-OXAZOLINEN UND 3-PHENYL-1,2-OXAZOLEN DURCH 1,3-DIPOLCYCLOADDITION
575 4.4.3. [4 + 2]-CYCLOADDITIONEN (DIENSYNTHESEN, DIELS-ALDER-REAKTION)
. 315 4.5. METALL- UND METAILKOMPLEXKATALYSIERTE UMSETZUNGEN VON
OLEFINEN . . . 318 4.5.1. HOMOGENKATALYSIERTE REAKTIONEN VON OLEFINEN
UND ACETYLENEN . . 318 4.5.2. HETEROGENKATALYSIERTE HYDRIERUNG 324
KATALYTISCHE HYDRIERUNGEN 326 4.6. LITERATURHINWEISE 331 5. ELEKTROPHILE
UND NUKLEOPHILE SUBSTITUTION AN AROMATEN 334 5.1. ELEKTROPHILE
AROMATISCHE SUBSTITUTION 335 5.1.1. MECHANISMUS DER ELEKTROPHILEN
AROMATISCHEN SUBSTITUTION . 336 5.1.2. EINFLUSS VON SUBSTITUENTEN AUF DIE
REAKTIVITAET DES AROMATEN UND AUF DEN ORT DER ZWEITSUBSTITUTION 337
INHALT XIII 5.1.3. NITRIERUNG 340 NITRIERUNG VON AROMATEN 341 5.1.4.
SULFONIERUNG 343 CHLORSULFONIERUNG VON AROMATEN 346 5.1.5. HALOGENIERUNG
349 BROMIERUNG VON AROMATEN MIT MOLEKULAREM BROM 351 - BROMIE- RUNG
DESAKTIVIERTER AROMATEN MIT DIBROMISOCYANURSAEURE 352 5.1.6.
THIOCYANIERUNG (RHODANIERUNG) 354 EINFUEHRUNG DER THIOCYANATGRUPPE 354
5.1.7. FRIEDEL-CRAFTS-ALKYLIERUNG 355 FRIEDEL-CRAFTS-ALKYLIERUNG VON
BENZEN 356 5.1.8. ELEKTROPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION DURCH
CARBONYLVERBINDUNGEN 358 5.1.8.1. FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIERUNG 359
FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIERUNGEN MIT SAEURECHLORIDEN 361 5.1.8.2.
GATTERMANN-SYNTHESEN 363 5.1.8.3. VILSMEIER-SYNTHESE 363
VILSMEIER-FORMYLIERUNG 364 5.1.8.4. ELEKTROPHILE SUBSTITUTION DURCH
FORMALDEHYD 366 CHLORMETHYLIERUNG VON AROMATEN 367 5.1.8.5. SAUER
KATALYSIERTE REAKTIONEN VON AROMATEN MIT ANDEREN ALDEHYDEN UND KETONEN
369 5.1.8.6. CARBOXYLIERUNGEN 370 CARBOXYLIERUNG VON PHENOLEN 371 5.1.9.
NITROSIERUNG 372 5.2. NUKLEOPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION 373 5.2.1.
NUKLEOPHILE SUBSTITUTION AN AKTIVIERTEN AROMATEN 373 5.2.2. NUKLEOPHILE
SUBSTITUTION AN NICHTAKTIVIERTEN AROMATEN . . . . 377 5.3.
LITERATURHINWEISE 379 6. OXIDATION UND DEHYDRIERUNG 381 6.1. ALLGEMEINE
GESETZMAESSIGKEITEN 381 6.2. OXIDATION VON METHYL- UND METHYLENGRUPPEN 385
6.2.1. OXIDATION VON ALKYLAROMATEN ZU AROMATISCHEN CARBONSAEUREN . . 386
ARENCARBONSAEUREN AUS ALKYLAROMATEN (PHASENTRANSFERKATALYSE) 387 -
AUTOXIDATION VON KERNSUBSTITUIERTEN TOLUENEN ZU KERNSUBSTITUIERTEN
BENZOESAEUREN 388 6.2.2. OXIDATION VON ALKYLAROMATEN ZU ALDEHYDEN UND
KETONEN . . . 390 6.2.3. OXIDATION VON AKTIVIERTEN METHYL- UND
METHYLENGRUPPEN IN CARBO- NYLVERBINDUNGEN 391 6.2.3.1. OXIDATION MIT
SELENDIOXID 391 ARYLGLYOXALE UND 1,2-DIKETONE 391 6.2.3.2.
WILLGERODT-REAKTION 392 THIOCARBONSAEUREMORPHOLIDE 393 -
2-AMINO-THIOPHEN- 3-CARBONSAEUREDERIVATE 394 6.3. OXIDATION VON PRIMAEREN
UND SECUNDAEREN ALKOHOLEN UND ALDEHYDEN . . 395 6.3.1. OXIDATION VON
PRIMAEREN UND SECUNDAEREN ALKOHOLEN ZU ALDEHYDEN BZW. KETONEN 395
OXIDATION SECUNDAERER ALKOHOL ZU KETONEN MIT DICHROMAT 396 - OXI- DATION
VON ALKOHOLEN UND ALDEHYDEN MIT NATRIUMHYPOCHLORIT 397 - OXIDATION VON
ALKOHOLEN MIT DIMETHYLSULFOXID/OXALYLDICHLORID (SWERN-OXIDATION) 399 XIV
INHALT 6.3.2. KATALYTISCHE DEHYDRIERUNG VON PRIMAEREN UND SECUNDAEREN
ALKOHOLEN ZU CARBONYLVERBINDUNGEN 400 KATALYTISCHE OXIDATION VON
PRIMAEREN UND SECUNDAEREN ALKOHOLEN ZU ALDEHYDEN UND KETONEN 400 6.3.3.
OXIDATION VON PRIMAEREN ALKOHOLEN UND ALDEHYDEN ZU CARBONSAEUREN. 402
CARBONSAEUREN AUS PRIMAEREN ALKOHOLEN UND OLEFINEN UNTER PHASEN-
TRANSFERKATALYSE 403 6.4. CHINONE DURCH OXIDATION 404 6.4.1. CHINONE AUS
AROMATISCHEN KOHLENWASSERSTOFFEN 404 CHINONE AUS KOHLENWASSERSTOFFEN MIT
CHROMSAEUREANHYDRID 405 6.4.2. CHINONE AUS SUBSTITUIERTEN AROMATEN 406
6.4.3. CHINONIMINE DURCH OXIDATIVE KUPPLUNG 408 AZOFARBSTOFFE DURCH
OXIDATIVE KUPPLUNG 409 6.5. OXIDATIONEN UNTER **C-SPALTUNG 410 6.5.1.
OXIDATION VON **C-MEHRFACHBINDUNGEN 411 6.5.2. GLYCOLSPALTUNG 412 6.5.3.
OXIDATIVE SPALTUNG VON SECUNDAEREN ALKOHOLEN UND KETONEN . . 414
OXIDATION VON METHYLKETONEN MIT HYPOBROMIT (HALOFORMREAK- TION) 414 6.6.
DEHYDRIERUNG VON KOHLENWASSERSTOFFEN UND HYDROAROMATEN 416 KATALYTISCHE
DEHYDRIERUNG VON HYDROAROMATEN IN DER GASPHASE 416 - DE- HYDRIERUNG MIT
SCHWEFEL 418 6.7. LITERATURHINWEISE 421 7. REAKTIONEN VON
CARBONYLVERBINDUNGEN 424 7.1. REAKTIONEN VON CARBONYLVERBINDUNGEN MIT
BASEN 426 7.1.1. REAKTIONEN VON ALDEHYDEN UND KETONEN MIT
AMINOVERBINDUNGEN . 430 ENAMINE 431 7.1.2. REAKTIONEN VON ALDEHYDEN UND
KETONEN MIT WASSER UND ALKOHOLEN 435 DIETHYLACETALE 436 - ETHYLENACETALE
437 7.1.3. REAKTIONEN VON ALDEHYDEN UND KETONEN ZU THIOACETALEN UND
BISUL- FITADDUKTEN 439 7.1.4. REAKTIONEN VON CARBONSAEUREN UND
CARBONSAEUREDERIVATEN MIT BASEN 439 7.1.4.1. DARSTELLUNG VON ESTERN DURCH
ALKOHOLYSE VON CARBONSAEUREN UND CARBONSAEUREDERIVATEN 441 VERESTERUNG VON
CARBONSAEUREN 442 - ESSIGSAEUREESTER AUS ACETANHYDRID 444 7.1.4.2.
DARSTELLUNG VON SAEUREAMIDEN DURCH AMINOLYSE VON CAR- BONSAEUREN UND IHREN
DERIVATEN 447 3-AMINO-L-ARYL-PYRAZOL-5-ONE 449 7.1.4.3. HYDROLYSE VON
CARBONSAEUREDERIVATEN 453 HYDROLYSE VON SUBSTITUIERTEN
MALONSAEUREDIETHYLESTERN 454 - KETONSPALTUNG VON SS-OXO-CARBONSAEUREESTERN
455 - DE- CARBOXYLIERUNG SUBSTITUIERTER MALONSAEUREN 456 7.1.4.4.
ACIDOLYSE VON CARBONSAEUREN UND IHREN DERIVATEN . . . 458
CARBONSAEURECHLORIDE 462 7.1.5. ADDITION VON BASEN AN NITRILE 463
HYDROLYSE VON NITRILEN 463 7.1.6. ADDITION VON BASEN AN SPEZIELLE
CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . 466 ISOCYANATE 467 INHALT XV 7.1.7.
REDUKTION VON CARBONYLVERBINDUNGEN DURCH METALLE UND KATALYTISCH
ANGEREGTEN WASSERSTOFF. WOLFF-KIZHNER-REDUKTION 469 7.1.7.1.
KATALYTISCHE HYDRIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN . . 470 KATALYTISCHE
HYDRIERUNG VON KETONEN, ALDEHYDEN, NITRILEN, OXIMEN UND AZOMETHINEN 471
- KATALYTISCHE REDUKTIVE AMINIERUNG VON ALDEHYDEN UND KETONEN 4 73
7.1.7.2. REDUKTION VON CARBONYLVERBINDUNGEN DURCH UNEDLE METALLE 474
BOUVEAULT-BLANC-REDUKTION VON ESTERN UND NITRILEN 476 7.1.7.3.
WOLFF-KIZHNER-REDUKTION 478 WOLFF-KIZHNER-REDUKTION VON KETONEN 479
7.1.8. THIONIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN 481 THIOCARBONSAEUREAMIDE 481
7.2. REAKTIONEN VON CARBONYLVERBINDUNGEN MIT CH-ACIDEN VERBINDUNGEN .
483 7.2.1. ANLAGERUNG VON BLAUSAEURE AN ALDEHYDE UND KETONE 486
A-HYDROXY-CARBONITRILE (CYANHYDRINE) 486 - A- AMINOSAEUREN 488 7.2.2.
ETHINYLIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN 489 ETHINYLIERUNG VON KETONEN 489
7.2.3. ALDOLREAKTION 491 ALDOLISIERUNGEN 491 - 2,3-EPOXY-PROPANNITRILE
498 7.2.4. ACYLOINKONDENSATION UND UMPOLUNG 499 ACYLOINKONDENSATION
AROMATISCHER ALDEHYDE 499 7.2.5. KNOEVENAGEL-REAKTION 501
KNOEVENAGEL-COPE- UND KNOEVENAGEL-DOEBNER-REAKTION 502 7.2.6. REAKTIONEN
VON ALDEHYDEN UND KETONEN MIT ALKYLPHOSPHONSAEURE- ESTERN UND
ALKYLIDENPHOSPHORANEN 505 7.2.6.1. WITTIG-HORNER-EMMONS-REAKTION 505
WITTIG-HORNER-EMMONS-REAKTION MIT BENZYLPHOSPHONSAEU- REDIETHYLESTER 505
7.2.6.2. WITTIG-REAKTION 506 OLEFINE DURCH WITTIG-REAKTION 508 7.2.7.
MANNICH-REAKTION 509 7.2.8. ESTERKONDENSATION 512 ESTERKONDENSATION UND
GLYCIDESTERSYNTHESE NACH DARZENS 575 - DE- CARBONYLIERUNG VON
OXOBERNSTEINSAEURE- UND 2,4-DIOXO-CARBONSAEURE- ESTERN 518 - KONDENSATION
VON ORTHOAMEISENSAEURETRIETHYLESTER MIT METHYLENAKTIVEN VERBINDUNGEN 579
7.2.9. ESTERSPALTUNG UND SAEURESPALTUNG VON SS-DICARBONYLVERBINDUNGEN 520
ESTERSPALTUNG VON ACYLACETESSIGESTERN 527 - SAEURESPALTUNG VON A-
ACYL-KETONEN 527 7.2.10. UMSETZUNG VON CARBONSAEURECHLORIDEN UND
HETEROCUMULENEN MIT CH-ACIDEN VERBINDUNGEN (ACYLIERUNG CH-ACIDER
VERBINDUNGEN) . 522 7.2.10.1. REAKTION VON CARBONSAEURECHLORIDEN MIT
SS-DICARBONYLVER- BINDUNGEN 522 ACYLIERUNG VON SS-DICARBONYLVERBINDUNGEN
523 7.2.10.2. ADDITION VON CH-ACIDEN VERBINDUNGEN AN HETEROCUMU- LENE
524 ADDITION VON HETEROCUMULENEN AN METHYLENAKTIVE VERBIN- DUNGEN 525
7.2.11. POLYMETHINKONDENSATION 526 HERSTELLUNG VON TRI- UND
PENTAMETHIN-CYANINEN 527 7.3. REAKTIONEN VON CARBONYLVERBINDUNGEN MIT
KRYPTOBASEN 528 XVI INHALT 7.3.1. MEERWEIN-PONNDORF-VERLEY-REDUKTION UND
OPPENAUER-OXIDATION . 529 REDUKTION VON KETONEN UND ALDEHYDEN NACH
MEERWEIN-PONNDORF- VERLEY 530 7.3.2. REAKTIONEN NACH CANNIZZARO UND
CLAISEN-TISHCHENKO 532 GEKREUZTE CANNIZZARO-REAKTION 533 7.3.3.
LEUCKART-WALLACH-REAKTION 534 LEUCKART-WALLACH-REAKTION MIT ALDEHYDEN
535 7.3.4. REDUKTION VON CARBONYLVERBINDUNGEN DURCH KOMPLEXE HYDRIDE . .
535 REDUKTION MIT LITHIUMALUMINIUMHYDRID 537 7.3.5. ENZYMATISCHE
REDUKTION 539 7.3.6. REAKTIONEN MIT METALLORGANISCHEN VERBINDUNGEN 540
ALKOHOLE UND CARBONSAEUREN UEBER GRIGNARD-VERBINDUNGEN 543 7.4. REAKTIONEN
VINYLOGER CARBONYLVERBINDUNGEN UND ANDERER VINYLOGER SYSTEME 547 7.4.1.
REAKTIONEN VINYLOGER ELEKTRONENAKZEPTORVERBINDUNGEN - A, SS-UNGE-
SAETTIGTEN CARBONYLVERBINDUNGEN 548 7.4.1.1. ADDITION VON AMINEN AN
VINYLOGE CARBONYLVERBINDUNGEN . 549 CHINOLINE NACH SKRAUP 551 IAA.2.
ADDITION VON WASSER, HALOGENWASSERSTOFF, SCHWEFELWASSER- STOFF,
ALKOHOLEN UND THIOLEN AN VINYLOGE CARBONYLVERBIN- DUNGEN 551 ADDITION
VON HALOGENWASSERSTOFF AN VINYLOGE CARBONYLVER- BINDUNGEN 552 7.4.1.3.
ADDITION VON CH-ACIDEN VERBINDUNGEN AN VINYLOGE CARBO- NYLVERBINDUNGEN
(MICHAEL-ADDITION) 553 MICHAEL-ADDITION 554 - N-SUBSTITUIERTE
5-HYDROXY-INDOL- 2,3-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER 558 7.4.1.4. ADDITION
VON SAEUREAMIDEN AN VINYLOGE CARBONYLVERBINDUN- GEN 558 7.4.1.5.
SUBSTITUTIONSREAKTIONEN AN VINYLOGEN CARBONYLVERBINDUN- GEN 559
3-AMINO-PYRAZOL-4-CARBONSAEUREDERIVATE 560 7.4.2. REAKTIONEN VINYLOGER
ELEKTRONENDONORVERBINDUNGEN - ENOLATE, ENOLE, ENOLETHER, ENAMINE 561
7.4.2.1. ALKYLIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN 562 ALKYLIERUNG VON
SS-DICARBONYLVERBINDUNGEN 563 - ALKYLIE- RUNG VON BENZYLCYANIDEN UNTER
PHASENTRANSFERBEDINGUN- GEN 565 7.4.2.2. HALOGENIERUNG VON
CARBONYLVERBINDUNGEN 566 A-BROMCARBONSAEUREN 567 - PHENACYLBROMIDE 568
7.4.2.3. ACYLIERUNG UND ALKYLIERUNG VON ENAMINEN 569 SS-DIKETONE DURCH
ACYLIERUNG VON ENAMINEN 570 7.5. LITERATURHINWEISE 571 8. REAKTIONEN
WEITERER HETEROANALOGER CARBONYLVERBINDUNGEN 577 8.1. REDUKTION VON
NITROVERBINDUNGEN UND NITROSOVERBINDUNGEN 579 KATALYTISCHE REDUKTION VON
AROMATISCHEN NITROVERBINDUNGEN 581 8.2. REAKTIONEN DER SALPETRIGEN SAEURE
583 8.2.1. REAKTIONEN DER SALPETRIGEN SAEURE MIT AMINO VERBINDUNGEN . . .
584 LOESUNGEN DIAZOTIERTER AROMATISCHER AMINE 586 8.2.2. REAKTIONEN DER
SALPETRIGEN SAEURE MIT ALKOHOLEN (VERESTERUNG) . . 587 8.2.3. REAKTIONEN
DER SALPETRIGEN SAEURE MIT CH-ACIDEN VERBINDUNGEN . . 588 INHALT XVII
8.3. REAKTIONEN DER DIAZONIUMSALZE 589 8.3.1. VERKOCHUNG UND REDUKTION
589 VERKOCHUNG VON DIAZONIUMSALZLOESUNGEN ZU PHENOLEN 590 - ARYLHY-
DRAZINE 591 8.3.2. SANDMEYER-REAKTIONEN 592 CHLOR- UND BROMARENE UND
AROMATISCHE NITRILE NACH SANDMEYER 593 8.3.3. AZOKUPPLUNG, AZOFARBSTOFFE
594 AZOKUPPLUNG 596 8.4. ALIPHATISCHE DIAZOVERBINDUNGEN 599 8.4.1.
DARSTELLUNG VON DIAZOALKANEN 599 8.4.2. REAKTIONEN ALIPHATISCHER
DIAZOVERBINDUNGEN 600 8.4.2.1. REAKTIONEN ALIPHATISCHER
DIAZOVERBINDUNGEN MIT PROTONEN- SAEUREN 600 METHYLIERUNG VON CARBONSAEUREN
UND PHENOLEN MIT DIAZO- METHAN 601 8.4.2.2. REAKTIONEN ALIPHATISCHER
DIAZOVERBINDUNGEN MIT CARBONYL- VERBINDUNGEN 602 DIAZOKETONE UND DEREN
UEBERFUEHRUNG IN HALOGENKETONE 603 8.5. REAKTIONEN DER SULFONSAEUREDERIVATE
604 THIOPHENOLE 605 - P-TOLUENSULFONSAEUREALKYLESTER 606 - SULFONSAEURE-
AMIDE 608 8.6. LITERATURHINWEISE 609 9. UMLAGERUNGEN 610 9.1.
[1,2]-UMLAGERUNGEN 611 9.1.1. NUKLEOPHILE [1,2]-UMLAGERUNGEN AM
KOHLENSTOFFATOM . . 613 9.1.1.1. PINACOLON-UMLAGERUNG 613 9.1.1.2.
WAGNER-MEERWEIN-UMLAGERUNG 615 9.1.1.3. WOLFF-UMLAGERUNG 616
CARBONSAEUREESTER AUS DIAZOKETONEN 617 9.1.2. UMLAGERUNGEN AM
STICKSTOFFATOM 618 9.1.2.1. HOFMANN-ABBAU 619 AMINE AUS SAEUREAMIDEN 679
9.1.2.2. CURTIUS-ABBAU 620 ISOCYANATE AUS CARBONSAEUREN 620 9.1.2.3.
SCHMIDT-REAKTION 621 9.1.2.4. BECKMANN-UMLAGERUNG 623 9.1.3.
UMLAGERUNGEN AM SAUERSTOFFATOM 624 9.2. [3,3]-UMLAGERUNGEN 626
FISCHER-INDOLSYNTHESE 628 9.3. LITERATURHINWEISE 629 E IDENTIFIZIERUNG
ORGANISCHER SUBSTANZEN 1 . VORPROBEN UND PRUEFUNG AUF FUNKTIONELLE
GRUPPEN 631 1.1. VORPROBEN 632 1.1.1. AEUSSERE ERSCHEINUNG DER SUBSTANZ
632 1.1.2. BESTIMMUNG PHYSIKALISCHER KONSTANTEN 633 1.1.3. BRENN-UND
GLUEHPROBE 633 1.1.4. NACHWEIS DER ELEMENTE 633 XVIII INHALT 1.1.5.
BESTIMMUNG DER LOESLICHKEIT 635 1.1.6. ABLAUFPLAN FUER DIE CHEMISCHE
IDENTIFIZIERUNG UNTER BESONDERER BE- RUECKSICHTIGUNG DER VORPROBEN 636
1.2. PRUEFUNG AUF FUNKTIONELLE GRUPPEN 637 1.2.1. HINWEISE AUF
UNGESAETTIGTE VERBINDUNGEN 637 1.2.1.1. UMSETZUNG MIT BROM 637 1.2.1.2.
UMSETZUNG MIT PERMANGANAT 637 1.2.2. HINWEISE AUF AROMATEN 638 1.2.2.1.
UMSETZUNG MIT SALPETERSAEURE 638 1.2.2.2. UMSETZUNG MIT CHLOROFORM UND
ALUMINIUMCHLORID . . 638 1.2.3. HINWEIS AUF STARK REDUZIERENDE
SUBSTANZEN (UMSETZUNG MIT AMMO- NIAKALISCHER SILBERSALZLOESUNG) 638
1.2.4. HINWEISE AUF ALDEHYDE UND KETONE 639 1.2.4.1. UMSETZUNG MIT
DINITROPHENYLHYDRAZIN 639 1.2.4.2. UMSETZUNG MIT FEHLINGSCHER LOESUNG 639
1.2.4.3. UMSETZUNG MIT FUCHSINSCHWEFLIGER SAEURE (SCHIFFSCHES REA- GENS)
639 1.2.5. HINWEISE AUF ALKOHOLE, PHENOLE, ENOLE 639 1.2.5.1. UMSETZUNG
MIT CERAMMONIUMNITRAT-REAGENS 640 1.2.5.2. UMSETZUNG MIT
EISEN(III)-CHLORID 640 1.2.5.3. UMSETZUNG MIT KUPFER(II)-SALZEN 640
1.2.5.4. UMSETZUNG MIT ZINKCHLORID/SALZSAEURE (LUKAS-REAGENS) . 640
1.2.5.5. UMSETZUNG MIT DENIGES-REAGENS 641 1.2.6. IODOFORMPROBE
(UMSETZUNG MIT NATRIUMHYPOIODID) 641 1.2.7. HINWEISE AUF ALKALISCH
VERSEIFBARE VERBINDUNGEN 641 1.2.7.1. UMSETZUNG MIT WAESSRIGER NATRONLAUGE
(ROJAHN-PROBE) . . 641 1.2.7.2. UMSETZUNG MIT HYDROXYLAMIN
(HYDROXAMSAEURETEST) . . 642 1.2.7.3. UMSETZUNG MIT KONZENTRIERTER
KALILAUGE 642 1.2.8. HINWEISE AUF AMINE 642 1.2.8.1. UMSETZUNG MIT
CHLOROFORM (ISOCYANIDPROBE) . . . . 642 1.2.8.2. UMSETZUNG MIT
SALPETRIGER SAEURE 643 1.2.8.3. UMSETZUNG MIT NINHYDRIN 643 1.2.9.
HINWEISE AUF NITRO-UND NITROSOVERBINDUNGEN 643 1.2.9.1. UMSETZUNG MIT
ZINK UND AMMONIUMCHLORID 643 1.2.9.2. UMSETZUNG DER ACI-FORM MIT
EISEN(III)-CHLORID . . . . 643 1.2.9.3. UMSETZUNG DER ACI-FORM MIT
SALPETRIGER SAEURE . . . . 644 1.2.10. HINWEIS AUF HYDROLYSIERBARES
HALOGEN 644 1.2.11. HINWEIS AUF THIOLE UND THIOPHENOLE 644 1.2.11.1.
UMSETZUNG MIT SCHWERMETALLSALZEN 644 1.2.11.2. UMSETZUNG MIT SALPETRIGER
SAEURE 644 1.2.11.3. UMSETZUNG MIT
DINATRIUM-PENTACYANO-NITROSYLFERRAT(III) (NITROPRUSSIDNATRIUM) 645 2.
DERIVATE UND SPEKTREN 645 2.1. CARBONYLVERBINDUNGEN 645 2.1.1. ALDEHYDE
UND KETONE 646 2.1.1.1. DARSTELLUNG DER PHENYLHYDRAZONE 646 2.1.1.2.
DARSTELLUNG DER SEMICARBAZONE 646 2.1.1.3. DARSTELLUNG DES
DIMEDONDERIVATS 646 2.1.1.4. AEQUIVALENTMASSEBESTIMMUNG DURCH
OXIMTITRATION . . . 646 2.1.2. CHINONE 646 INHALT XIX 2.1.2.1.
DARSTELLUNG DER SEMICARBAZONE 646 2.1.2.2. DARSTELLUNG DER
HYDROCHINONDIACETATE 646 2.1.3. MONOSACCHARIDE 648 2.1.4. ACETALE 648
2.2. ALKOHOLE 654 2.2.1. PRIMAERE UND SECUNDAERE ALKOHOLE 654 2.2.1.1.
DARSTELLUNG DER NITROBENZOESAEUREESTER 654 2.2.1.2. DARSTELLUNG DER
HALBESTER DER 3-NITRO-PHTHALSAEURE . . . 654 2.2.1.3. DARSTELLUNG DER
URETHANE 654 2.2.2. TERTIAERE ALKOHOLE 654 2.2.2.1. DARSTELLUNG DER
S-ALKYL-THIOURONIUMPIKRATE 654 2.2.2.2. AEQUIVALENTMASSEBESTIMMUNG 654
2.3. AMINE 657 2.3.1. DARSTELLUNG DER BENZAMIDE 657 2.3.2. DARSTELLUNG
DER BENZEN- UND TOLUENSULFONAMIDE UND HINSBERG-TREN- NUNG 657 2.3.3.
DARSTELLUNG DER PHENYLTHIOHARNSTOFFE 657 2.3.4. DARSTELLUNG DER
METHOIODIDE UND METHOTOSYLATE 657 2.3.5. DARSTELLUNG DER PIKRATE,
PIKROLONATE UND STYPHNATE 657 2.3.6. AEQUIVALENTMASSEBESTIMMUNG 658 2.4.
AMINOSAEUREN 662 2.4.1. DARSTELLUNG DER BENZAMIDE 662 2.4.2. DARSTELLUNG
DER PHENYLHARNSTOFFE 662 2.4.3. PAPIERCHROMATOGRAPHIE 662 2.5.
CARBONSAEUREN 664 2.5.1. DARSTELLUNG DER P-BROM- UND
P-PHENYL-PHENACYLESTER 664 2.5.2. DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREAMIDE 664
2.5.3. DARSTELLUNG DER CARBONSAEURE-N-BENZYL-AMIDE 664 2.5.4. DARSTELLUNG
DER CARBONSAEUREANILIDE 664 2.5.5. AEQUIVALENTMASSEBESTIMMUNG 665 2.6.
CARBONSAEUREAMIDE UND NITRILE 668 2.6.1. DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREN 668
2.6.2. DARSTELLUNG DER AMINE (BOUVEAULT-BLANC-REDUKTION) 668 2.7.
CARBONSAEUREESTER 669 2.7.1. DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREN UND ALKOHOLE
669 2.7.2. DARSTELLUNG DER 3,5-DINITRO-BENZOESAEUREESTER 669 2.7.3.
DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREAMIDE 669 2.8. ETHER 670 2.8.1. ETHERSPALTUNG
MIT IODWASSERSTOFF- BZW. BROMWASSERSTOFFSAEURE . . 670 2.8.2.
ETHERSPALTUNG MIT ZINKCHLORID/3,5-DINITRO-BENZOYLCHLORID . . . 670 2.9.
HALOGENKOHLENWASSERSTOFFE 671 2.9.1. DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREANILIDE
671 2.9.2. DARSTELLUNG DER S-ALKYL-THIOURONIUMPIKRATE 672 2.10.
KOHLENWASSERSTOFFE 673 2.10.1. ALKANE UND CYCLOALKANE 673 2.10.2.
AROMATISCHE KOHLENWASSERSTOFFE 673 2.10.2.1. DARSTELLUNG DER SULFONAMIDE
674 2.10.2.2. DARSTELLUNG DER O-AROYL-BENZOESAEUREN 674 2.10.2.3.
DARSTELLUNG DER NITRODERIVATE 674 2.10.2.4. DARSTELLUNG DER
PIKRINSAEUREADDUKTE 674 2.10.2.5. OXIDATION MIT KALIUMPERMANGANAT ODER
CHROMSAEURE . 674 XX INHALT 2.10.3. ALKENE UND ALKINE 674 2.10.3.1.
UEBERFUEHRUNG IN DIE CARBONYLVERBINDUNGEN (2,4-DINITROPHE- NYLHYDRAZONE)
674 2.10.3.2. HYDRATATION VON ACETYLENDERIVATEN 674 2.11. NITRO-UND
NITROSOVERBINDUNGEN 678 2.11.1. DARSTELLUNG DER AMINE MIT ZINN/SALZSAEURE
678 2.11.2. DARSTELLUNG DER AMINE MIT HYDRAZINHYDRAT/RANEY-NICKEL . . .
678 2.12. PHENOLE 678 2.12.1. DARSTELLUNG DER BENZOATE 678 2.12.2.
DARSTELLUNG DER URETHANE 678 2.12.3. DARSTELLUNG DER BROMPHENOLE 678
2.12.4. DARSTELLUNG DER ARYLOXYESSIGSAEUREN 678 2.13. SULFONSAEUREN 680
2.13.1. DARSTELLUNG DER S-BENZYL-THIOURONIUMSULFONATE 680 2.13.2.
DARSTELLUNG DER SULFONAMIDE 680 2.13.3. AEQUIVALENTMASSEBESTIMMUNG 681
2.14. THIOLE UND THIOPHENOLE 681 2.14.1. DARSTELLUNG DER
3,5-DINITRO-THIOBENZOATE 681 2.14.2. DARSTELLUNG DER
2,4-DINITRO-PHENYLSULFIDE UND DEREN OXIDATION ZU SULFONEN 681 2.14.3.
AEQUIVALENTMASSEBESTIMMUNG 682 3. TRENNUNG VON GEMISCHEN 683 4. AUFGABEN
ZUR IDENTIFIZIERUNG UND TRENNUNG ORGANISCH-CHEMISCHER VERBINDUNGEN 683
5. LITERATURHINWEISE 684 F EIGENSCHAFTEN, REINIGUNG UND DARSTELLUNG
WICHTIGER REAGENZIEN, LOESUNGSMITTEL UND HILFSSTOFFE (REAGENZIENANHANG)
685 LITERATURHINWEISE 708 G EIGENSCHAFTEN GEFAEHRLICHER STOFFE
(GEFAHRSTOFFANHANG) 709 LITERATURHINWEISE 721 REGISTER 722 MASSNAHMEN ZUR
ERSTEN HILFE IM LABOR: VORDERER INNERER BUCHDECKEL BEZEICHNUNG
BESONDERER GEFAHREN (R-SAETZE) - SICHERHEITSRATSCHLAEGE FUER GEFAEHRLICHE
CHE- MIKALIEN (S-SAETZE): HINTERER INNERER BUCHDECKEL BEILAGE ABB. A. 47:
ABHAENGIGKEIT DER SIEDETEMPERATUR FLUESSIGER ORGANISCHER VERBINDUNGEN VOM
DRUCK TAB. A. 180: IR-, UV-, NMR- UND MS-SPEKTROSKOPISCHE DATEN
WICHTIGER STRUKTURELEMENTE ORGANISCHER VERBINDUNGEN ABLAUFPLAN FUER DIE
CHEMISCHE IDENTIFIZIERUNG EINER KOHLENSTOFFVERBINDUNG UNTER BESONDE- RER
BERUECKSICHTIGUNG DER VORPROBEN
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Signatur: |
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