Identifizierung und Synthese flüchtiger Signalstoffe aus Insekten und ihren Wirtspflanzen:
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1996
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IDENTIFIZIERUNG UND SYNTHESE FLUECHTIGER SIGNALSTOFFE
AUS INSEKTEN UND IHREN WIRTSPFLANZEN
DISSERTATION
ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DES FACHBEREICHS CHEMIE
DER UNIVERSITAET HAMBURG
VORGELEGT VON
DIRK HUBERT ERDMANN 1
AUS AACHEN
HAMBURG 1996
IMAGE 2
INHALT
1. EINLEITUNG 1
2. THEMENSTELLUNG 4
3. ANALYSENERGEBNISSE 5
3.1. OPHRYS-ARIEN UND BESTSUBER 6
3.1.1 OPHRYS SPECULUM UND CAMPSOSCOLIA CILIATA 10
3.1.2 OPHRYS SPHEGODES UND ANDRENA NIGROAENEA 24
3.1.3 OPHRYS SARDOA UND OSNTIA RUFA IM VERGLEICH MIT OPHRYS MORISII 33
3.1.4 OPHRYS TENTHREDINIFERA, OPHRYS BOMBYLIFLORA UND IHR
HYBRID OPHRYS TENTHREDINIFERA X BOMBYLIFLORA 45
3.1.5 OPHRYS CHESTERMANII UND OPHRYS NORMANII 55
3.1.6 OPHRYS FUSCA - GRUPPE 64
3.1.7 WEITERE OPHRYS-ARTEN * 72
3.1.8 OPHRYS HOLOSERICA - PHYLLOPERTA HORTICOLA 80
3.2 CYMBIDIUM - ARTEN 88
3.3 EUROPAEISCHE LINDENARTEN (TILIA) 93
3.4 DIGLYPHUS ISAEA 102
3.5 DISKUSSION DER ANALYTISCHEN ERGEBNISSE 107
3.5.1 OPHRYS - ARTEN UND BESTAEUBER 107
3.5.2 CYMBIDIUM - ARTEN 110
3.5.3 EUROPAEISCHE LINDEN 110
3.5.4 DIGLYPHUS-ISAEA 111
4. SYNTHESEN VON INHALTSSTOFFEN AUS ORCHIDEEN UND INSEKTEN 112
4.1 SYNTHESE VON (Z)-ALKENEN UND (Z,Z)-ALKADIENEN 112
IMAGE 3
4.1.1. SYNTHESE VON (Z)-ALKENEN 112
4.1.2. SYNTHESE VON (Z,Z)-ALKADIENEN 113
4.2 SYNTHESE VON ESTERN 118
5. TESTS AUF BIOLOGISCHE AKTIVITAET AUSGESUCHTER SUBSTANZEN 120
5.1 FREILAND-BIOTEST MIT SUBSTANZEN AUS OPHRYS SPECULUM GEGENUEBER
CAMPSOSCOLIA CILIATA - MAENNCHEN 120
5.2 ERGEBNISSE DER FREILAND-BIOTESTS MIT
CAMPSOSCOLIA CILIATA - MAENNCHEN 121
6. ZUSAMMENFASSUNG 122
7. EXPERIMENTELLER TEIL 126
7.1 ALLGEMEINES 126
7.2 PROBENNAHME UND HEADSPACE-TECHNIK 127
7.3 DERIVATISIERUNG VON NATUREXTRAKTEN 128
7.3.1 DERIVATISIERUNG MIT DIMETHYLDISULFID , 128
7.3.2 REDUKTION DER DIGLYPHUS ISAEA - WEIBCHEN EXTRAKTE 128
7.4 SYNTHESEN 129
7.4.1 DARSTELLUNG DER (Z)-ALKENE 129
7.4.2 DARSTELLUNG VON (Z,Z)-9,19-NONACOSADIEN 139
7.4 3 DARSTELLUNG DER (Z,Z)-6,9-ALKADIENE 142
7.4.4 DARSTELLUNG DER ESTER . 146
7.4.5 DARSTELLUNG VON OPTISCH AKTIVEM U-TRICOSANOL 151
8. LITERATURVERZEICHNIS 154
9. ANHANG 158
9.1 MASSENSPEKTREN DER (Z,Z)-6,9-ALKADIENE 159
9.2 NMR-SPEKTREN DER (Z,Z)-6,9-ALKADIENE UND DES
3-BUTYL-5-HENEICOSIN-U-DIENS 162
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