Zur Synthese axial-chiraler Porphyrine:
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1996
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INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG 1
2. ALLGEMEINER TEIL 8
2.1 ALLGEMEINES ZUR DARSTELLUNG VON PORPHYRINEN 8
2.1.1 PORPHYRINE AUS MONOPYRROLEINHEITEN 8
2.1.2 PORPHYRINE AUS DIPYRRYLMETHANEN 11
2.1.3 PORPHYRINE AUS TRIPYRRAN UND PYRROLDIALDEHYD 13
2.1.4 PORPHYRINE AUS BILADIENEN 14
2.1.5 ALLGEMEINE PROBLEME BEI PORPHYRINSYNTHESEN " - 15
2.2 PORPHYRINOIDE REDOXKATALYSATOREN 17
2.2.1 CYTOCHROM P-450 MONOOXYGENASE 17
2.2.2 WIRKWEISE PORPHYRINHALTIGER KATALYSATOREN 21
2.2.2.1 ALIPHATISCHE HYDROXYLIERUNGEN 21
2.2.2.2 EPOXIDIERUNG VON OLEFINEN 23
2.3 SYNTHETISCHE CHIRALE PORPHYRINKATALYSATOREN 27
2.3.1 ZENTRAL-CHIRALE PORPHYRINE 27
2.3.1.1 N-VERKNUEPFTE CHIRALE GRUPPEN 27
2.3.1.2 O-VERKNUEPFTE CHIRALE GRUPPEP 32
2.3.1.3 C-VERKNUEPFTE CHIRALE GRUPPEN 33
2.3.2 AXIAL-CHIRALE PORPHYRINE 35
2.3.3 PLANAR-CHIRALE PORPHYRINE 37
2.4 ALLGEMEINE STRATEGIEN ZUR KATALYSATORENTWICKLUNG 39
3. SPEZIELLER TEIL
41
3 1 AXIAL-CHIRALE PORPHYRINE 41
3.1.1 AUFGABENSTELLUNG
41
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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43
46
46
47
49
51
51
53
54
56
58
62
64
69
71
77
83
83
85
4.3 ZUSAMMENFASSUNG DER WICHTIGSTEN IN DIESER ARBEIT DURCHGEFIIHRTEN
REAKTIONEN 86
5. PRAEPARATIVER TEIL
92
5 1. APPARATIVES 92
5.2. ARBEITSVORSCHRIFTEN 94
5.2.1 A-UNSUBSTITUIERTE PYRROL-2-CARBONSAEUREESTER 94
5.2.2 TRIPYRRANE 98
5.2.3 DIPYRRYLMETHYLANTHRACEN-VERBINDUNGEN 105
5.2.4 PYRIDIN-3,5-DICARBALDEHYD
133 UND 3,5-DIFORMYL-2,6-DIMETHYLPYRIDIN 164
J
. 1.2 SYNTHESEKONZEPT
3.1.3 DARSTELLUNG DES 6-ANTHRYLDIPYRRYLMETHANS 70
3.1.3.1 SYNTHESE DES BARTON-ZARD-PYRROLS 80
3 1.3.2 DARSTELLUNG VON 1,8-DIFORMYLANTHRACEN 86
3 1.3.3 SYNTHESE DES 6-ANTHRYLDIPYRRYLMETHANS 70
3.1.4 DARSTELLUNG DES UNSYMMETRISCHEN DIPYRRYLMETHANDIALDEHYDS 71
3.1.4.1 DARSTELLUNG EINES BENZYL-SUBSTITUIERTEN PYRROLDERIVATES 100
3.1.4.2 DARSTELLUNG VON 3,4-DIETHYLPYRROL
105
3.1.4.3 SYNTHESE DES UNSYMMETRISCHEN DIPYRRYLMETHANDIALDEHYDS 71
3.1.5 DARSTELLUNG DES AXIAL-CHIRALEN MONO-WE.VO-ARYLPORPHYRINS 72
3.1.6 VARIATION DES A/ESOARYL-SUBSTITUENTEN
3.1.7 VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG ADAMANTYL-SUBSTITUIERTER PORPHYRINE
3 2 PORPHYRINANALOGE MAKROCYCLEN
3.2.1 DARSTELLUNG DES TRIPYRRANS
141
3.2.2 DARSTELLUNG VON PYRIDIN-3,5-DICARBALDEHYD
133
3.2.3 DARSTELLUNG VON 2,6-DIMETHYLPYRIDIN-3,5-DICARBALDEHYD
164
4. ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK
4.1 AXIAL-CHIRALE PORPHYRINE
4.2 PORPHYRINANALOGE MAKROCYCLEN
111
6.
SPEKTROSKOPISCHERTEIL
123
6.1 A-UNSUBSTITUIERTE PYRROL-2-CARBONSAEUREESTER 123
6.2 TRIPYRRANE 131
6.3 DIPYRRYLMETHANANTHRACEN-VERBINDUNGEN 158
6.4 PYRIDIN-3,5-DICARBALDEHYD UND 3,5-DIFORMYL-2,6-DIMETHYLPYRIDIN 181
7. LITERATURVERZEICHNIS
191
8.
DANKSAGUNG
199
9.
LEBENSLAUF
201 |
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