Beiträge zur eisenvermittelten Synthese von Discorhabdin-Alkaloiden:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1995
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INHALTSVERZEICHNIS
I.
THEORETISCHER
TEIL
1.
EINLEITUNG
.
'.
1
1.1.
DIE
DISCORHABDIN-ALKALOIDE
.
1
1.2.
DIE
EISENVERMITTELTE
DARSTELLUNG
VON
AZA-SPIRO[5.5]UNDECANEN
.
6
1.3.
RETROSYNTHETISCHE
BETRACHTUNGEN
VON
DISCORHABDIN
C
UNTER
BERUECKSICHTIGUNG
DER
METHODE
DER
EISENVERMITTELTEN
SPIROCYCLISIERUNG
.
10
2.
AUFGABENSTELLUNG
.
12
3.
MODELLSTUDIE
ZUR
FUNKTIONALISIERUNG
DES
A-RINGS
DER
DISCORHABDINE
.
13
3.1.
SCHAETZUNG
DES
TETRAHYDROCHINOLINSTICKSTOFFS
.
13
3.2.
GENERIERUNG
DER
CYCLOHEXA-2,5-DIENONTEILSTRUKTUR
.
15
3.3.
BROMIERUNG
DES
CYCLOHEXA-2,5-DIENONS
26
.
18
3.4.
BEWERTUNG
DER
MODELLSTUDIE
.
20
4.
SYNTHESE
DES
TETRACYCLISCHEN
ABCD-RINGSYSTEMS
DER
DISCORHABDINE
.
21
4.1.
SYNTHESEPLAN
.
21
4.2
EINFUEHRUNG
DER
ETHOXYCARBONYLMETHYLGRUPPE
UND
SCHAETZUNG
DES
INDOLS
.
22
4.3.
NITRIERUNG
DES
L-ACETYL-7-METHOXYINDOLYL-3-ESSIGSAEUREETHYLESTERS
39
.
30
4.4.
REDUKTION
DES
L-ACETYL-7-METHOXY-6-NITRO-INDOLYL-3-ESSIGSAEUREETHYLESTERS
31
UND
SPIROCYCLISIERUNGEN
MIT
DEM
KOMPLEXSALZ
11
.
32
5.
WEITERE
FUNKTIONALISIERUNGEN
AM
TETRACYCLISCHEN
EISENKOMPLEX
45
.
35
6.
DARSTELLUNG
TRICYCIISCHER
ARYLAMINVORSTUFEN
UND
DEREN
UMSETZUNG
MIT
DEM
KOMPLEXSALZ
11
.
41
6.1.
HOCHDRUCKHYDRIERUNGSVERSUCHE
NACH
DER
METHODE
VON
SOMEI
.
41
6.2.
HOMOLOGISIERUNGSVERSUCHE
AM
ALDEHYD
55
.
44
6.3.
VERSUCHE
ZUR
NITRENINSERTION
AUSGEHEND
VON
L-ACETYL-7-METHOXY-6-NITRO
INDOLYL-3-ESSIGSAEUREETHYLESTER
31
.
47
6.4.
SYNTHESE
VON
BISACETYLIERTEN
TRICYCLISCHEN
ARYLAMINVORSTUFEN
AUSGEHEND
VON
L-ACETYL-7-METHOXY-4-NITRO-INDOLYL-3-ESSIGSAEUREETHYLESTER
43
.
49
6.5.
UMSETZUNGEN
MIT
DEM
AMINOINDOL
68
.
59
6.6.
DARSTELLUNG
VON
"INTERN"
GESCHUETZTEN
ARYLAMINVORSTUFEN
.
62
6.7.
UMSETZUNG
DER
"INTERN"
GESCHUETZTEN
ARYLAMINE
87
UND
88
MIT
DEM
KOMPLEXSALZ
11
.
72
6
7
L.SPIROANELLIERUNG
MIT
DEM
6-AMINO-PYRROLOCHINOLINON
88
.
72
6.7.2.
SPIROANELLIERUNG
MIT
DEM
7-AMINO-PYRROLOCHINOLINON
87
.
76
7.
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
.
80
II.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
82
1.
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
.
82
X
BESCHREIBUNG
DER
VERSUCHE
.
84
ZU
KAPITEL
3.1
.
84
ZU
KAPITEL
3.2
.
85
ZU
KAPITEL
3.3
.
87
ZU
KAPITEL
4.2
.
88
ZU
KAPITEL
4.3
.
99
ZU
KAPITEL
4.4
.
101
ZU
KAPITEL
5
.
104
ZU
KAPITEL
6.1
.
108
ZU
KAPITEL
6.2
.
109
ZU
KAPITEL
6.3
.
HO
ZU
KAPITEL
6.4
.
111
ZU
KAPITEL
6.5
.
120
ZU
KAPITEL
6.6
.
121
ZU
KAPITEL
6.7.1
.
130
ZU
KAPITEL
6.7.2
.
133
III.
LITERATURVERZEICHNIS
.
135 |
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