Die Eisen-vermittelte Synthese von Carbazolalkaloiden:
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1995
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INHALTSVERZEICHNIS
I.
THEORETISCHER
TEIL
1.
EINLEITUNG
1.1
EISENTRICARBONYL-DIEN
KOMPLEXE
.
1
1.2
EISEN-VERMITTELTE
NATURSTOFFSYNTHESEN
.
1
1.3
ALTERNATIVE
SYNTHESEWEGE
ZU
3-OXYGENIERTEN
CARBAZOLALKALOIDEN
.
7
1.4
ALTERNATIVE
SYNTHESEWEGE
ZU
PYRIDO[4,3-B]-CARBAZOLALKALOIDEN
.
9
1.5
ALTERNATIVE
SYNTHESEWEGE
ZU
PYRANO[3,2-A]-CARBAZOLALKALOIDEN
.
10
2.
AUFGABENSTELLUNG
11
3.
TOTALSYNTHESE
VON
HYELLAZOL
.
12
3.1
VORWORT
.
12
3.2
AUFBAU
DES
AROMATISCHEN
GRUNDGERUESTES
.
14
3.2.1
VERSUCH
DER
OPTIMIERUNG
DER
DIELS-ALDER-REAKTION
.
16
3.2.1.1
VARIATION
DES
DIENS
.
16
3.2.1.2
VARIATION
DES
ALKINS
.
17
3.2.1.3
MICELLEN-KATALYSIERTE
VARIANTE
.
17
3.3
DARSTELLUNG
DES
ARYLAMINS
38
.
18
3.4
C-C-VERKNUEPFUNGSREAKTION
.
21
3.5
OXIDATIVE
CYCLISIERUNG
.
22
3.5.1
IMINOCHINONROUTE
.
22
3.5.1.1
DEMETALLIERUNG
UND
O-METHYLIERUNG
.
25
3.5.2
UMSETZUNG
MITFERROCENIUMHEXAFLUOROPHOSPHAT
.
26
3.5.3
UMSETZUNG
MIT
H.A.
MNO
2
NACH
FATIADI
.
27
3.6
GESAMTUEBERSICHT
DER
TOTALSYNTHESE
.
28
4.
TOTALSYNTHESE
VON
ISO-HYELLAZOL
4.1
VORWORT
.
29
4.2
DARSTELLUNG
DES
ARYLAMINS
48
.
29
4.3
C-C-VERKNUEPFUNGSREAKTION
.
31
4.4
OXIDATIVE
CYCLISIERUNGEN
.
33
4.4.1
IMINOCHINONROUTE
.
33
4.4.2
UMSETZUNG
DES
KOMPLEXES
49
MIT
H.A
MNO
2
NACH
FATIADI
.
34
INHALTSVERZEICHNIS
4.4.3
UMSETZUNG
DES
KOMPLEXES
49
MIT
GEALTERTEM
MNOJ
NACH
FATIADI
.
35
4.4.4
UMSETZUNG
DES
KOMPLEXES
49
MIT
FERROCENIUMHEXAFLUOROPHOSPHAT
.
36
4.5
DEMETALLIERUNG
UND
O-METHYLIERUNG
.
36
4.6
GESAMTUEBERSICHT
DER
TOTALSYNTHESE
VON
ISO-HYELLAZOL
23
.
38
5.
TOTALSYNTHESE
VON
CARAZOSTATIN
5.1
VORKOMMEN
UND
EIGENSCHAFTEN
.
39
5.2
ALKINBAUSTEIN
.
40
5.3
AUFBAU
DES
AROMATISCHEN
GRUNDGERUESTES
.
40
5.4
DARSTELLUNG
DES
ARYLAMINS
61
.
42
5.5
C-C-VERKNUEPFUNGSREAKTION
.
46
5.6
OXIDATIVE
CYCLISIERUNGEN
.
47
5.7
GESAMTUEBERSICHT
DER
TOTALSYNTHESE
.
49
5.8
SYNTHESE
VON
O-METHYL-CARAZOSTATIN
67
.
50
5.8.1
SYNTHESE
VON
67
AUS
CARAZOSTATIN
66
.
50
5.8.2
SYNTHESE
VON
67
DURCH
OXIDATIVE
CYCLISIERUNG
VON
62
.
50
6.
TOTALSYNTHESE
VON
GIRINIMBIN
6.1
VORKOMMEN
UND
ISOLIERUNG
.
52
6.2
AUFBAU
DES
ARYLAMINS
26
.
52
6.3
C-C-VERKNUEPFUNGSREAKTION
.
53
6.4
OXIDATIVE
CYCLISIERUNGEN
.
54
6.4.1
UMSETZUNG
DES
KOMPLEXES
72
MIT
FERROCENIUMHEXAFLUOROPHOSPHAT
.
54
6.4.2
UMSETZUNG
DES
KOMPLEXES
72
MIT
(BIPYRIDYL)
3
FE(PFG)3
.
55
6.4.3
UMSETZUNG
DES
KOMPLEXES
72
MIT
H.A.
MNUE2
NACH
FATIADI
.
55
7.
TOTALSYNTHESE
VON
7-METHOXY-MURRAYACIN
UND
O-METHYL-MUKOENIN
C
SOWIE
DER
SYNTHESEVERSUCH
VON
MUKOENIN
C
7.1
VORKOMMEN
UND
EIGENSCHAFTEN
.
56
7.2
SYNTHESE
VON
O-METHYL-MUKOENIN
C
75
.
57
T
7.2.1
C-C-VERKNUEPFUNGSREAKTION
.
58
7.2.2
OXIDATIVE
CYCLISIERUNG
.
58
7.3
7-METHOXYMURRAYACIN
77
AUS
O-METHYL-MUKOENIN
C
75
.
60
7.4
SYNTHESEVERSUCH
VON
MUKOENIN
C
76
AUS
O-METHYL-MUKOENIN
C
75
.
60
INHALTSVERZEICHNIS
8.
SYNTHESESTUDIEN
ZU
OLIVACIN
UND
GUATAMBUIN
8.1
ISOLIERUNG
UND
ANWENDUNG
.
62
8.2
SYNTHESE
DES
ARYLAMINS
88
.
63
8.3
SYNTHESEVERSUCH
VON
6-AMINO-L,5-DIMETHYL-L,2,3,4-TETRAHYDROISO
CHINOLIN
108
AUS
6-HYDROXY-L,5-DIMETHYL-L,2,3,4-TETRAHYDROISOCHINOLIN
103
.
71
8.4
UMSETZUNG
VON
TRICARBONYL(R|
5
-CYCLOHEXADIENYL)EISEN-TETRAFLUOROBORAT
2
MIT
6-AMINO-L,5-DIMETHYLISOCHINOLIN
88
.
73
8.5
REDUKTIONEN
AUSGEHEND
VON
6-AMINO-L,5-DIMETHYLISOCHINOLIN
88
.
75
8.5.1
SYNTHESEVERSUCH
VON
6-AMINO-L,2,5-TRIMETHYL-L,2-DIHYDROISOCHINOLIN
107
.
75
8.5.2
SYNTHESE
VON
OE-AMINO-L.S-DIMETHYL-L^.S^-TETRAHYDROISOCHINOLIN
108
.
76
8.6
UMSETZUNG
VON
TRICARBONYL(RI
5
-CYCLOHEXADIENYL)EISEN-TETRAFLUOROBORAT
2
MIT
6-AMINO-L,5-DIMETHYL-L,2,3,4-TETRAHYDROISOCHINOLIN
108
.
80
8.7 DARSTELLUNG
VON
6-AMINO-L,2,5-TRIMETHYL-L,2,3,4-TETRAHYDROISOCHINOLIN
114
.
81
8.8
UMSETZUNG
VON
TRICARBONYL(R]
5
-CYCLOHEXADIENYL)EISEN-TETRAFLUOROBORAT
2
MIT
6-AMINO-L,2,5-TRIMETHYL-L,2,3 4-TETRAHYDROISOCHINOLIN
114
.
83
8.9
OXIDATIVE
CYCLISIERUNGSVERSUCHE
VON
6-[N
(2-5RI)-CYCLOHEXA-2,4-DIENYL-TRI
CARBONYLEISEN]-AMINO-L,2,5-TRIMETHYL-L,2,3,4-TETRAHYDROISOCHINOLIN
118
.
84
8.10
SYNTHESE
VON
6-(N-PHENYL)-AMINO-L,2,5-TRIMETHYL-L,2,3,4-TETRA
HYDROISOCHINOLIN
120
.
85
8.1
1
CYCLISIERUNGSVERSUCHE
.
86
8.11.1
UMSETZUNG
VON
6-(N-PHENYL)-AMINO-L,2,5-TRIMETHYL-L,2,3,4-TETRA
HYDROISOCHINOLIN
120
MIT
PD(II)(OAC)2
.
87
8.11.2
PHOTOCHEMISCHE
UMSETZUNG
VON
6-(N-PHENYL)-AMINO-L,2,5-TRIMETHYL
1,2,3,4-TETRAHYDROISOCHINOLIN
120
.
87
8.11.3
THERMISCHE
UMSETZUNG
VON 6-(N-PHENYL)-AMINO-L,2,5-TRIMETHYL
1,2,3,4-TETRAHYDROISOCHINOLIN
120
.
88
9.
VORSTUFEN
ZU
TUBINGENSIN
A
9.1
ISOLIERUNG
UND
EIGENSCHAFTEN
.
89
9.2
AUFBAUVERSUCHE
DES
ARYLAMINS
123
.
89
9.2.1
AUSGEHEND
VON
1,2,3,4-TETRAHYDRONAPHTHALIN-L-ON
124
.
89
9.2.2
DARSTELLUNG
VON
(LE,3E)-L-ACETOXY-L,3-PENTADIEN
140A
UND
(LE,3Z)-L-ACETOXY-L,3-PENTADIEN
140B
.
97
9.2.3
SYNTHESEVERSUCH
DES
TRICYCLUS
141A
.
98
INHALTSVERZEICHNIS
9.3
SYNTHESEVERSUCH
VON
6-NITRO-2-METHYL-L,2,3,4-TETRAHYDRONAPHTHALIN-L-ON
148
AUS
6-METHOXY-L,2,3,4-TETRAHYDRONAPHTHALIN-L-ON
144
.
101
9.4
SYNTHESEVERSUCH
AUSGEHEND
VON
1,2,3,4-TETRAHYDRONAPHTHALIN-L-ON
124
UND
2-METHYL-L,2,3,4-TETRAHYDRONAPHTHALIN-L-ON
125
.102
9.5
SYNTHESEVERSUCH
VON
150
AUSGEHEND
VON
METHYLVINYLKETON
156
UND
CYCLOHEXA-L,3-DION
155
.
103
10.
ZUSAMMENFASSUNG UND
AUSBLICK
.
105
II.
EXPERIMENTELLER
TEIL
1.
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
.
107
2.
BESCHREIBUNG
DER
VERSUCHE
.109
ZU
KAPITEL
3.2
.
109
ZU
KAPITEL
3.3
.
110
ZU
KAPITEL
3.4
.
114
ZU
KAPITEL
3.5
.
116
ZU
KAPITEL
3.5.1.1
.
117
ZU
KAPITEL
3.5.2
.
119
ZU
KAPITEL
4.2
.
121
ZU
KAPITEL
4.3
.
128
ZU
KAPITEL
4.4
.129
ZU
KAPITEL
4.5
.
132
ZU
KAPITEL
5.2
.
135
ZU
KAPITEL
5.3
.
135
ZU
KAPITEL
5.4
.
137
ZU
KAPITEL
5.5
.
142
ZU
KAPITEL
5.6
.
143
ZU
KAPITEL
5.8.1
.
146
ZU
KAPITEL
5.8.2
.146
ZU
KAPITEL
6.3
.
148
ZU
KAPITEL
6.4
.
148
ZU
KAPITEL
7.3
.150
ZU
KAPITEL
7.4
.
151
ZU
KAPITEL
7.5
.
152
INHALTSVERZEICHNIS
ZU
KAPITEL
8.2
.
153
ZU
KAPITEL
8.3
.
159
ZU
KAPITEL
8.4
.
161
ZU
KAPITEL
8.5
.
161
ZU
KAPITEL
8.5.2
.
163
ZU
KAPITEL
8.6
.
164
ZU
KAPITEL
8.7
.
165
ZU
KAPITEL
8.8
.
166
ZU
KAPITEL
8.10
.
167
ZU
KAPITEL
9.2.1
.
169
ZU
KAPITEL
9.2.3
.
174
ZU
KAPITEL
9.3
.
175
ZU
KAPITEL
9.4
.
176
ZU
KAPITEL
9.5
.
179
III.
LITERATURVERZEICHNIS
.
180
ANHANG:
DATEN
ZU
DER
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
TRICARBONYL[(5-8
T
,)
4B,8A-DIHYDRO-L-PHENYL-2-METHYL-CARBAZOL-3-ON]-EISEN
41
.
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