Chiralitätstransfer bei Eisen-unterstützten allylischen und dienylischen Substitutionen:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1995
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | VII, 421 S. graph. Darst. |
Internformat
MARC
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Datensatz im Suchindex
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1
1.1
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
1
1.1.1
CHIRALITAET
1
1.1.2
CHIRALITAETSTRANSFER-REAKTIONEN
3
1.2
BEDEUTUNG
VON
METALLORGANISCHEN
VERBINDUNGEN
IN
DER
ORGANISCHEN
SYNTHESE
3
1.3
(POLYENYL)UEBERGANGSMETALL-KOMPLEXE
4
1.3.1
ALLGEMEINE
BETRACHTUNGEN
4
1.3.2
DARSTELLUNG
OPTISCH
AKTIVER
UEBERGANGMETALL-KOMPLEXE
6
1.3.3
PLANARE
CHIRALITAET
VON
(W-POLYEN/POLYENYL)UEBERGANGSMETALL
KOMPLEXEN
10
1.4
(FF-ALLYL)UEBERGANGSMETALL-KOMPLEXE
IN
DER
ASYMMETRISCHEN
SYNTHESE
12
1.4.1
DARSTELLUNG,
STATISCHE/DYNAMISCHE
STEREOCHEMIE
UND
NOMENKLATUR
VON
(RR-ALLYL)UEBERGANGSMETALL-KOMPLEXEN
12
1.4.2
REAKTIONEN
VON
(TR-ALLYL)UEBERGANGSMETALL-KOMPLEXEN
16
1.5
ORGANOEISEN-VERBINDUNGEN
IN
DER
ORGANISCHEN
SYNTHESE
23
1.5.1
ALLGEMEINES
23
1.5.2
REAKTIONEN
VON
NEUTRALEN
UND
ANIONISCHEN
(RP-ALLYL)EISEN
KOMPLEXEN
23
1.5.3
REAKTIONEN
VON
TETRACARBONYLFR^-ALLYLJEISENIL+L-KOMPLEXEN
24
1.6
TRICARBONYLFRJS-PENTADIENYLLEISENO+L-KOMPLEXE
29
1.6.1
SYNTHESE
UND
STATISCHE/DYNAMISCHE
STEREOCHEMIE
VON
TRICARBONYL(
R^-PENTADIENYLJEISENI
1
+)-KOMPLEXEN
29
1.6.2
REAKTIVITAET
AKZEPTOR-SUBSTITUIERTER,
ISOLIERTER
TRICARBONYL(
RP-PENTADIENYLJEISENF
1
+)-KOMPLEXE
32
1.6.3
REAKTIONEN
IN
SITU
ERZEUGTER
RRANSOWENRTRICARBONYL
(
R^-PENTADIENY
L)EISEN(
1
+)-KOMPLEXE
33
1.6.4
PENTADIENYL-KOMPLEXE
ANDERER
METALLE
35
1.7
ALKENYLSULFONE
35
1.8
TERPENE/SESQUITERPENE/FURANOSESQUITERPENE
37
1.9
INSEKTENPHEROMONE
ALS
CHEMISCHE
INFORMATIONSSYSTEME
39
1.10
PROBLEMSTELLUNG
UND
ZIELSETZUNG
41
INHALTSVERZEICHNIS
2
HAUPTTEIL
2.1
DAS
KONZEPT
42
2.2
DARSTELLUNG
Y
BZW.
-O-GESCHUETZTER,
AKZEPTOR-SUBSTITUIERTER
ALLYL
BZW.
DIENYLLIGANDEN
44
2.2.1
SYNTHESE
AKZEPTOR-SUBSTITUIERTER
PHOSPLIONATE
DURCH
MICHAELIS
ARIUZOV-UMLAGERUNGEN
44
2.2.2
SYNTHESE
GESCHUETZTER
A-HYDROXYALDEHYDE
46
2.2.2.1
SYNTHESE
VON
A-HYDROXYCARBONSAEUREDERIVATEN
46
2.2.2.2
SYNTHESE
O-GESCHUETZTER
A-HYDROXYCARBONSAEUREDERIVATE
48
2.2.2.3
REDUKTION
GESCHUETZTER
A-HYDROXYCARBONSAEUREDERIVATE
ZU
GESCHUETZTEN
A-HYDROXYALDEHYDEN
52
2.2.2.4
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE
DER
GESCHUETZTEN
A-HYDROXYALDEHYDE
55
2.2.2.5
HOMER-WADWORTH-EMMONS-OLEUENIEMNGSREAKTIONEN
ZUR
DARSTELLUNG
Y
BZW.
E-O-GESCHUETZTER,
AKZEPTOR-SUBSTITUIERTER
ALLYL
BZW.
DIENYLLIGANDEN
58
2.3
PLANAR
CHIRALER
TETRACARBONYL(T]
3
-ALLYL)EISEN(L+)-KOMPLEXE
65
2.3.1
SYNTHESE
VON
TETRACARBONYL(R]
2
-OLEFIN)EISEN(0)-KOMPLEXEN
65
2.3.1.1
BINDUNGSVERHAELTNISSE
UND
STATISCHE
STEREOCHEMIE
65
2.3.1.2
SYNTHESE
VON
TETRACARBONYL(R/
2
-OLEFIN)EISEN(0)-KOMPLEXEN
68
2.3.1.3
BESTIMMUNG
DER
DIASTEREOMERENUEBERSCHUESSE
DER
KOMPLEXE
147-150
73
2.3.1.4
SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
VON
(
T]
2
-OLEFIN)FE(CO)
4
-
KOMPLEXEN
75
2.3.1.5
ERGEBNISSE
DER
ROENTGENSTRUKTURANALYSEN
VON
(1R.3S)
/(1S.3S)
147A
79
2.3.2
SYNTHESE
VON
TETRACARBONYL(T)
3
-ALLYL)EISEN(L+)-KOMPLEXEN
83
2.3.2.1
VORUEBERLEGUNGEN
UND
STATISCHE
STEREOCHEMIE
83
2.3.2.2
SYNTHESE
VON
TETRACARBONYL(N
3
-ALLYL)EISEN(L+)-KOMPLEXEN
85
2.3.2.3
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
VON
(
RP
ALLYL)FE
(CO)
4
(1
+)-KATION-KOMPLEXEN
90
2.4
NUCLEOPHILE
ADDITIONEN
AN
TETRACARBONYL(T]
3
-ALLYL)EISEN(L+)
TETRAFHIOROBORATE
95
2.4.1
NUCLEOPHILE
ADDITIONEN
VON
SILYLENOLETHEM
UND
SILYLKETEN
ACETALEN
AN
TETRACARBONYL(7)
3
-ALLYL)EISEN(L+)TETRAFLUOROBORATE
95
2.4.1.1
SYNTHESE
VON
SILYLENOLETHEM
UND
SILYIKETENACETALEN
95
2.4.1.2
NUCLEOPHILE
ADDITION
VON
SILYLENOLETHEM
UND
SILYLKETENACETALEN
95
N
INHALTSVERZEICHNIS
2.4.1.2.1
DURCHFUEHRUNG
DER
ADDIONSREAKTIONEN
95
2.4.1.2.2
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE
98
2.4.1.2.3
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
99
2.4.1.3
NUCLEOPHILE
ADDITION
VON
SEKUNDAEREN
AMINEN
101
2.4.1.3.1
DURCHFUEHRUNG
DER
ADDITIONSREAKTIONEN
101
2.4.1.3.2
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE
102
2.4.1.4
NUCLEOPHILE
ADDITION
VON
ALLYLMETALLREAGENZIEN
103
2.4.1.5
NUCLEOPHILE
ADDITION
METALIIERTER
KOHLENSTOFF
UND
HETEROATOM
NUCLEOPHILE
106
2.4.1.5.1
DURCHFUEHRUNG
DER
ADDITIONSREAKTION
106
2.4.1.5.2
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE
108
2.4.1.6
NUCLEOPHILE
ADDITION
ELEKTRONENREICHER
ARENE
109
2.4.1.6.1
DURCHFUEHRUNG
DER
NUCLEOPHILEN
ADDITIONEN
109
2.4.1.6.2
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE
UND
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
111
2.4.1.7
NUCLEOPHILE
ADDITION
FUNKTIONALISIERTER
ORGANOZINK-KUPFER
HALOGENIDE
(KHOC/IEZ-NUCLEOPHILE)
112
2.4.1.7.1
DARSTELLUNG
FUNKTIONALISIERTER
ORGANOZINK-KUPFERHALOGENIDE
(KNOC/IEZ-NUCLEOPHILE)
112
2.4.1.7.2
DURCHFUEHRUNG
DER
ADDITIONSREAKTIONEN
113
2.5
PLANAR
CHIRALE
TRICARBONYL(7/
5
-PENTADIENYL)EISEN(L+)-KOMPLEXE
116
2.5.1
SYNTHESE
VON
TRICARBONYLFR^-DIENLEISEN^L-KOMPLEXEN
116
2.5.1.1
VORUEBERLEGUNGEN
UND
STATISCHE
STEREOCHEMIE
116
2.5.1.2
SYNTHESE
VON
TRICARBONYLFTFMIENLEISENFOL-KOMPLEXEN
117
2.5.1.3
BESTIMMUNG
DER
DIASTEREOMERENUEBERSCHUESSE
119
2.5.1.4
SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
120
2.5.2
SYNTHESE
VON
TRICARBONYL(TJ
5
-PENTADIENYL)EISEN(L+)-KOMPLEXEN
123
2.5.3
STRUKTURAUFKLAERUNG
UND
SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
126
2.6
NUCLEOPHILE
ADDITIONEN
AN
TRICARBONYL(RJ
5
-PENTADIENYL)EISEN(L+)
TETRAFLUOROBORATE
128
2.6.1
NUCLEOPHILE
ADDITIONEN
AN
TRICARBONYL(T)
5
-PENTADIENYL)EISEN(L+)
KOMPLEXE
128
2.6.2
SUBSTITUIERTE
TRICARBONYL^-DIEN^ISENFOL-KOMPLEXE
130
2.6.3
SYNTHESE
(E,E)
UND
(E,Z)-KONFIGURIERTER
DIENE
132
2.7
SYNTHETISCHE
RELEVANZ
DES
ALLYLKATIONKOMPLEXES
160
136
2.8
SYNTHESE
DES
FURANOSESQUITERPENOIDS
(-)-(S)-MYOPORON
137
2.8.1
MYOPORON
-
VORKOMMEN
UND
BISHERIGE
SYNTHESEN
137
INHALTSVERZEICHNIS
2.8.2
RETROSYNTHETISCHE
VORIIBERLEGUNGEN
138
2.8.3
SYNTHESE
VON
(-)-(5)-MYOPORON
139
2.8.4
BESTIMMUNG
DES
ENANTIOMERENUEBERSCHUSSES
142
2.9
SYNTHESE
DER
SEXUALPHEROMONE
DES
"
SPOTTET
CUCUMBER
BEETLE
(SCR)
"
UND
DES
"
BANDED
CUCUMBER
BEETLE
(BCB)
"
(DIABROTICA
UNDECIMPUNCTATA
HOWARDI
BARBER
UND
DIABROTICA
BALTEATA
LECONTE)
143
2.9.1
DIABROTICA
-
BIOLOGIE
UND
VORKOMMEN
143
2.9.2
ISOLIERUNG,
CHARAKTERISIERUNG
UND
BISHERIGE
SYNTHESEN
VON
(-)-(R)-10-METHYLTRIDECAN-2-ON
144
2.9.3
ISOLIERUNG,
CHARAKTERISIERUNG
UND
BISHERIGE
SYNTHESEN
VON
(
-
)-(/?)-6,1
2-DIMETHY
LPENDADECAN-2-ON
145
2.9.4
SYNTHESE
VON
(-)-(/?)
10-METHYLTRIDECAN-2-ON
145
2.9.4.1
RETROSYNTHETISCHE
VORUEBERLEGUNGEN
145
2.9.5
SYNTHESE
VON
(-)-(/?,R)-6,L2-DIMETHY
LPENTADECAN-2-ON
148
2.9.5.1
RETROSYNTHETISCHE
VORUEBERLEGUNGEN
148
2.9.5.2
SYNTHESE
VON
(~)-(RJ?)-6,L2-DIMETHY
LPENTADECAN-2-ON
149
3
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE
3.1
DARSTELLUNG
O-GESCHUETZTER,
AKZEPTOR-SUBSTITUIERTER
ALLYLLIGANDEN
153
3.2
DARSTELLUNG
VON
TETRACARBONYL(T]
2
-OLEFIN)EISEN(0)-KOMPLEXEN
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
DIASTEREOSELEKTIVITAET
DER
KOMPLEXIERUNGS
REAKTION
153
3.3
DARSTELLUNG
VON
TETRACARBONYL(RI
3
-ALLYL)EISEN(L+)-TETRAFLUOROBORATEN
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
DIASTEREOSELEKTIVITAET
DER
FAELLUNGSREAKTION
154
3.4
NUCLEOPHILE
ADDITIONEN
AN
DEN
HOCHENANTIOMERENANGEREICHERTEN
ALLYLKOMPLEX
(1AE,
3R)-160
155
3.5
DIENYLLISCHE
SUBSTITIONEN
156
3.6
SYNTHESE
VON
METHYLVERZWEIGTEN
NATURSTOFFEN
158
4.
AUSBLICK
162
IV
INHALTSVERZEICHNIS
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
163
5.1
ANMERKUNGEN
ZUM
PRAEPARATIVEN
ARBEITEN
164
5.2
ANMERKUNGEN
ZUR
ANALYTIK
169
5.3
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
(AAV)
172
5.3.1
DARSTELLUNG
VON
O-ALKYLTRICHLORACETIMIDATEN
172
5.3.2
DARSTELLUNGVON
AKZEPTOR-SUBSTITUIERTEN
PHOSPHONATEN
DURCH
MICHAELIS-ARBUZOV-UM]AGEMNGEN
173
5.3.3
AMINOLYSE
VON
A-HYDROXYCARBONSAEUREESTEM
ZU
A-HYDROXY
CARBONSAEUREAMIDEN
173
5.3.4
SCHUETZEN
DER
OH-FUNKTION
VON
A-HYDROXYCARBONSAEUREDERIVATEN
174
5.3.5
DARSTELLUNG
O-GESCHUETZTER
A-HYDROXYALDEHYDE
175
5.3.5.1
REDUKTION
O-GESCHUETZTER
A-HYDROXYCARBONSAEUREDERIVATE
175
5.3.5.2
TEILRACEMISIERUNG
O-GESCHUETZTER
A-HYDROXYALDEHYDE
176
5.3.6
UEBERPRUEFUNG
DER
ENANTIOMERENREINHEIT
DURCH
DERIVATISIERUNG
MIT
CDA
'
S
176
5.3.6.1
DARSTELLUNG
VON
SAMP-HYDRAZONEN
176
5.3.6.2
DARSTELLUNG
VON
(R^?)-2,3-DIMETHYLBUTANDIOL-ACETALEN
177
5.3.7
SWM-OXIDATIONEN
177
5.3.8
HOMER-WADSWORTH-EMMONS-O\EFINIEMNGEN
178
5.3.9
TETRACARBONYL(7P-OLEFIN)EISEN(0)-KOMPLEXE
178
5.3.9.1
DARSTELLUNG
VON
TETRACARBONYIFR^-OLEFINLEISENFOL-KOMPLEXEN
178
5.3.9.2
FRAKTIONIERTE
KRISTALLISATION
VON
TETRACARBONYLFR^-OLEFIN)
EISEN(0)-KOMPLEXE
179
5.3.10
TRICARBONYL(T^-DIEN)EISEN(0)-KOMPLEXE
179
5.3.10.1
DARSTELLUNG
VON
TRICARBONYL(RI
4
-DIEN)EISEN(0)-KOMPLEXEN
179
5.3.10.2
FRAKTIONIERTE
KRISTALLISATION
VON
TRICARBONYLFR^-DIENLEISENFO)
KOMPLEXEN
181
5.3.11
DARSTELLUNG
VON
TETRACARBONYL(TP-ALLYL)EISEN(L+)
UND
TRICARBONYL(7]
5
-DIENYL)EISEN(
L+)-TETRAFLUOROBORATEN
181
5.3.12
VERNICHTUNG
VON
EISENCARBONYL-HALTIGEN
ABFAELLEN
182
5.3.13
UMSETZUNG
VON
TETRACARBONYL(TJ
3
-ALLYL)EISEN(L+)
UND
TRICARBONYLFR^-DIENYOEISEN
(
L+)TETRAFLUORBORATEN
MIT
NUCLEOPHILEN
182
5.3.13.1
DARSTELLUNG
VON
SILYLENOLETHEM
UND
SILYLKETENACETALEN
182
5.3.13.2
METALLIERUNG
VON
X-H-ACIDEN
VERBINDUNGEN
MIT
NBUTYLLITHIUM
BZW.
MIT
LITHIUMAMIDEN
(X
=
N,
O,
S,
C)
183
5.3.13.2.1
METALLIERUNG
VON
X-H-ACIDEN
VERBINDUNGEN
MIT
NBUTYLLITHIUM
183
V
INHALTSVERZEICHNIS
5.3.13.2.2
METALLIERUNG
VON
C-H-ACIDEN
VERBINDUNGEN
MIT
LITHIUMAMIDEN
183
5.3.13.3
UMSETZUNG
VON
TETRACARBONYL(R)
3
-ALLYL)EISEN(L+)-TETRAFLUORO
BORATEN
MIT
SILYLENOLETHEM,
SEKUNDAEREN
AMINEN,
ALLYLMETALLEN
UND
METALIIERTEN
NUCLEOPHILEN
183
5.3.14
UMSETZUNG
VON
TETRACARBONYL(R)
3
-ALLYL)EISEN(L)TETRAFLUORO
BORATEN
MIT
ELEKTRONENREICHEN
ARENEN
184
5.3.15
UMSETZUNG
VON
TETRACARBONYL(R)
3
-ALLYL)EISEN(L)TETRAFLUORO
BORATEN
MIT
KNOCHEL-NUCLEOPHILEN
184
5.3.15.1
DARSTELLUNG
VON
KNOC/IE/-NUCLEOPHILEN
(FUNKTIONALISIERTE
ORGANO-ZINK-KUPFER-HALOGENIDE)
184
5.3.15.2
UMSETZUNG
VON
TETRACARBONYL(RJ
3
-ALLYL)EISEN(L)TETRAFLUORO
BORATEN
MIT
AE7IOC/IE/-NUCLEOPHILEN
186
5.3.16
UMSETZUNG
VON
TRICARBONYLFR^-PENTADIENYLLEISENFL+LTETRAFLUORO
BORATEN
MIT
NUCLEOPHILEN
186
5.3.16.1
UMSETZUNG
VON
TRICARBONYKR^-PENTADIENYOEISENFL+LTETRAFLUORO
BORATEN
MIT
NUCLEOPHILEN
ZU
E-SUBSTITUIERTEN
DIENEN
186
5.3.16.2
UMSETZUNG
VON
TRICARBONYLFR^-PENTADIENYOEISENFL+LTETRAFLUORO
BORATEN
MIT
NUCLEOPHILEN
ZU
E-SUBSTITUIERTEN
TRICARBONYIFR^-DIEN)
EISEN(0)-KOMPLEXEN
187
5.3.17
KATALYTISCHE
HYDRIERUNG
VON
ALKENYLPHENYLSULFONEN
MIT
PD/C
187
5.3.18
REDUKTIVE
DESULFURIERUNG
VON
PHENYLSULFONEN
MIT
NATRIUMAMALGAM
188
5.3.18.1
DARSTELLUNG
VON
NATRIUMAMALGAM[NA(HG)]
188
5.3.18.2
REDUKTIVE
DESULFURIERUNG
MIT
NA(HG)
188
5.3.18.3
ENTSORGUNG
VON
QUECKSILBERABFAELLEN
189
5.3.19
ABTRENNUNG
VON
ELININIERUNGSPRODUKTEN
DURCH
OZONOLYSE
MIT
NACHFOLGENDER
OXIDATIVER
AUFBEREITUNG
189
5.4
EINZELBESCHREIBUNG
DER
VERSUCHE
UND
ANALYTISCHEN
DATEN
189
5.4.1
AKZEPTOR-SUBSTITUIERTEPHOSPHONATE
189
5.4.2
DARSTELLUNG
DIVERSER
REAGENZIEN
193
5.4.3
A-HYDROXYCARBONSAEUREAMIDE
193
5.4.4
GESCHUETZTE
A-HYDROXYCARBONSAEUREDERIVATE
195
5.4.5
GESCHUETZTE
A-HYDROXYALDEHYDE
204
5.4.6
ALDEHYDDERIVATE
ZUR
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE
DER
A-HYDROXYALDEHYDE
214
5.4.7
O-GESCHUETZTE
ALLYLESTER,
-SULFONE
UND
O-GESCHUETZTE
DIENYLSULFONE
224
5.4.8
TETRACARBONYL(N
2
-OLEFIN)EISEN(0)-KOMPLEXE
241
5.4.9
(RJ
3
-ALLYL)TETRACARBONYLEISEN(L+)TETRAFLUOROBORATE
261
VI
INHALTSVERZEICHNIS
5.4.10
DARSTELLUNG
/-SUBSTITUIERTER,
A,
/^-UNGESAETTIGTER
SULFONE
UND
ESTER
DURCH
NUCLEOPHILE
ADDITION
VON
KOHLENSTOFF
UND
HETEROATOM
NUCLEOPHILEN
267
5.4.11
TRICARBONYHR^-DIENLEISENLOL-KOMPLEXE
324
5.4.12
TRICARBONYL(R)
5
-PENTADIENYL)EISEN(L+)TETRAFLUOROBORATE
327
5.4.13
UMSETZUNG
VON
TRICARBONYL(R?
5
-PENTADIENYL)EISEN(L+)TETRAFLUORO
BORATEN
MIT
NUCLEOPHILEN
330
5.4.14
SPEZIELLE
VERSUCHSBESCHREIBUNGEN
UND
ANALYTISCHE
DATEN
ZUR
DAR
STELLUNG
VON
(S)-4,8-DIMETHYL-L-(3-FURYL)NONAN-L,6-DION
I(-)-(S)-MYOPORON]
349
5.4.15
SPEZIELLE
VERSUCHSBESCHREIBUNGEN
UND
ANALYTISCHE
DATEN
ZUR
DAR
STELLUNG
VON
(-)-(/?)-10-METHYLTRIDECAN-2-ON
UND
(-)-(7?,7?)-6,12
DIMETHYLPENTADECAN-2-ON
362
6
LITERATUR
387
7
ANHANG
408
7.1
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
408
7.2
SYMPOSIEN
410
7.3
STRUKTURBERICHTE
ZU
DEN
ROENTGENSTRUKTURANALYSEN
411
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