Übergangsmetall-katalysierte Oxidation von Olefinen und Ketonen:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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1996
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
THEMATIK
UND
ZIELSETZUNG
1
2.
ALLGEMEINER
TEIL
-
THEORETISCHE
GRUNDLAGEN
4
2.1
CYTOCHROM
P-450
-
EIN
BIOLOGISCHER
KATALYSATOR
4
2.1.1
MECHANISMUS
DER
EPOXIDIERUNG
DURCH
CYTOCHROM
P-450
11
2.2
BIOMIMETISCHE
KATALYSATOREN
13
2.2.1
DIE
SHARPLESS-EPOXIDIERUNG
13
2.2.2
PORPHYRIN-KOMPLEXE
IN
DER
UEBERGANGSMETALLKATALYSE
14
2.2.2.1
METALLOPORPHYRINE
IN
VERBINDUNG
MIT
LODOSOBENZOL
14
2.2.2.2
METALLOPORPHYRINE
IN
VERBINDUNG
MIT
NATRIUMHYPO
CHLORIT-LOESUNG
16
2.2.2.3
METALLOPORPHYRINE
IN
VERBINDUNG
MIT
WASSERSTOFFPER
OXID
18
2.2.2.4
METALLOPORPHYRINE
IN
VERBINDUNG
MIT
MOLEKULAREM
SAUERSTOFF
21
2.2.2.5
ENTWICKLUNG
VERBESSERTER
METALLOPORPHYRINDERIVATE
21
2.2.2.6
EPOXIDIERUNG
DURCH
CHIRALE
METALLOPORPHYRIN-KOM-
PLEXE
24
2.2.3
SALEN-KOMPLEXE
27
2.2.3.1
CHIRALE
SALEN-KOMPLEXE
28
2.2.4
1
,3-DIKETONATO-KOMPLEXE
33
3.
PRAEPARATIVER
TEIL
-
EIGENE
ARBEITEN
36
3.1
SYNTHESE
VON
EISEN(LLL)-TETRAZOLYLENOLAT-KOMPLEXEN
36
II
3.2
UEBERGANGSMETALLKATALYSE
DURCH
EISEN(LLL)-TETRAZOLY)
ENOLATE
38
3.2.1
EPOXIDIERUNG
DURCH
MER-TRIS{1-[1-(1,1-DIMETHYLETHYL)
1H-TETRAZOL-5-YL]-2-PHENYLETHEN-2-OLATO-O,/V*}EISEN(LLL)
38
3.2.2
OXIDATION
VON
HANTZSCH-DIHYDROPYRIDINEN
44
3.2.3
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
MECHANISMUS
DER
UEBERGANGS
METALLKATALYSIERTEN
EPOXIDIERUNG
VON
OLEFINEN
47
3.2.3.1
ESR
UND
MOESSBAUER-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUN
GEN
ZUM
REAKTIONSVERLAUF
DER
EPOXIDIERUNG
DURCH
DAS
SYSTEM
[FELAJ/MOLEKULARER
SAUERSTOFF/ALDEHYD
49
3.2.3.2
PRAEPARATIVE
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
REAKTIONSVERLAUF
DER
EPOXIDIERUNG
DURCH
DAS
SYSTEM
[FELA]
MOLEKULA
RER
SAUERSTOFF/ALDEHYD
61
3.2.4
MECHANISTISCHER
VORSCHLAG
ZUR
UEBERGANGSMETALLKATA
LYSIERTEN
EPOXIDIERUNG
VON
OLEFINEN
MIT
DEM
SYSTEM
[FELOJ/MOLEKULARER
SAUERSTOFF/ALDEHYD
63
3.3
UEBERGANGSMETALL-KATALYSIERTE
EPOXIDIERUNG
VON
OLEFINEN
MITTELS
WASSERSTOFFPEROXID
67
3.3.1
SYNTHESE
EINES
META-SUBSTITUIERTEN
PYRIDYL-BIS
(AMIDO)-TETRAZOLYL-LIGANDEN
67
3.3.2
KATALYTISCHE
EPOXIDIERUNG
VON
OLEFINEN
MIT
PYRIDYL
BIS(AMIDATO-TETRAZOLYL)-EISEN(LLL)
69
3.3.2.1
EPOXIDIERUNG
VON
NORBOMEN
72
3.3.2.2
EPOXIDIERUNG
VON
1,2-DIHYDRONAPHTALIN
80
3.3.2.3
EPOXIDIERUNG
VON
FRANS-STILBEN
81
3.3.2.4
EPOXIDIERUNG
VON
STYROL
87
3.3.2.5
EPOXIDIERUNG
VON
1
-METHYLCYCLOHEXEN
89
3.3.2.6
EPOXIDIERUNG
VON
C/S-STILBEN
90
3.3.2.7
VERGLEICH
DER
EPOXIDIERUNGEN
94
3.3.2.8
MECHANISTISCHER
VORSCHLAG
ZUM
REAKTIONSVERLAUF
DER
EPOXIDIERUNG
MIT
DEM
SYSTEM
[FE^AFE^OLAJ/HZOZ
96
III
3.4
DIE
UEBERGANGSMETALL-KATALYSIERTE
BAEYER-VILLIGER
OXIDATION
98
3.4.1
KATALYTISCHE
BAEYER-VILLIGER-OXIDATION
DURCH
PYRROLI
DIN-PYRAZOLON-KUPFER(LL)-KOMPLEXE
100
3.4.2
KATALYTISCHE
BAEYER-VILLIGER-OXIDATION
DURCH
CHIRALE
KUPFER-KOMPLEXE
105
4.
AUSBLICK
112
5.
EXPERIMENTELLER
TEIL
117
5.1
VORBEMERKUNGEN
117
5.2
SYNTHESE
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
118
5.3
DARSTELLUNG
DES
TETRAZOL
LIGANDEN
119
5.3.1
1
-(BENZOYL)-2-(TERT.-BUTYLAMINO)-2-METHYL-THIOETHEN
KETEN-N,S-ACETAL
119
5.3.2
1
-(1
-(1,1
-DIMETHYLETHYL)-1
H4ETRAZOL-5-YL]-2-PHENYL
ETHANON
120
5.4
SYNTHESE
VON
MERTRIS{1-[1-(1,1-DIMETHYLETHYL)-1/+TET
RAZOL-5-YL]-2-PHENYLETHEN-2-OLATO-O,A/
4
}EISEN(LLL)
121
5.5
SYNTHESE
DER
2-(ALKYL/ARYL/H)-5-METHYL-4-(2-METHOXY
CARBONYL-PYRROLIDIN)-YLIDEN-5-PYRAZOLIN-3-ONE
122
5.5.1
(2S)-METHYL-5-OXOPYRROLIDIN-2-CARBOXYLAT
122
5.5.2
(2S)-METHYL-5-ETHOXY-3,4-DIHYDRO-2H-PYRROL-2
CARBOXYLAT
123
5.5.3
5-METHYL-2-(1,1-DIMETHYLETHYL)-3(4H)-PYRAZOLON
124
5.5.4
KONDENSATION
ZU
2-(ALKYL/ARYL/H)-5-METHYL-4-(2-ME
THOXYCARBONYL-PY
RROLIDIN)-YLIDEN-5-PY
RAZOLIN-3-ON
125
5.5.4.1
5-METHYL-2-PHENYL-4-(2-METHOXYCARBONYL-PYRROLIDIN)
YLIDEN-5-PYRAZOLIN-3-ON
126
IV
5.5.4.2
2-(
1,1
-DIMETHYLETHYL)-5-METHYL-4-(2-METHOXYCARBONYL
PYRROLIDIN)-YLIDEN-5-PYRAZOLIN-3-ON
127
5.5.4.3
2-H-5-METHYL-4-(2-METHOXYCARBONYL-PYRROLIDIN)-YLIDEN
5-PYRAZOLIN-3-ON
128
5.6
SYNTHESE
VON
2-(1,1-DIMETHYLETHYL)-5-METHYL-4-((2S)
ETHOXYMETHYL
PYRROLIDIN)-YLIDEN-5-PYRAZOLIN-3-ON
129
5.6.1
(2S)-2-HYDROXYMETHYL-5-OXOPYRROLIDIN
129
5.6.2
(2S)-2-ETHOXYMETHYL-5-ETHOXY-3,4-DIHYDRO-2/-/-PYRROLIN
130
5.6.3
KONDENSATION
ZU
2-(1,1-DIMETHYLETHYL)-5-METHYL-4
(2S
ETHOXYMETHYL-PYRROLIDIN)-YLIDEN-5-PYRAZOLIN-3-ON
131
5.7
SYNTHESE
DER
METALLKOMPLEXE
133
5.7.1
BIS-{5-METHYL-2-PHENYL-4-[2-METHYL-2-CARBOXYLAT-(3,4
DIHYDRO-2H-PYRROL-5-YL)]-PYRAZOL-3-OLATO-,N*
}KUPFER(LL)
133
5.7.2
MER-TRIS-{5-METHYL-2-PHENYL-4-[2-METHYL-2-CARBOXYLAT
(3,4-DIHYDRO-2H-PYRROL-5-YL)]-PYRAZOL-3-OLATO-0,A/
'
}
EISEN(LLL)
133
5.7.3
BIS-{5-METHYL-2-PHENYL-4-[2-METHYL-2-CARBOXY)AT-(3,4-
DIHYDRO-2H-PYRROL-5-YL)]-PYRAZOL-3-OLATO-0,N
'
}
NICKEL(LL)
134
5.7.4
BIS-{2-(
1,1
-DIMETHYLETHYL)-5-METHYL-4-[2-METHYL-2
CARBOXYLAT-(3,4-DIHYDRO-2H-PYRROL-5-YL)]-PYRAZOL-3
OLATO-O,N
'
J-KUPFER(LL)
135
5.7.5
MER-TRIS-{2-(1
,1
-DIMETHYLETHYL)-5-METHYL-4-[2-METHYL-2
CARBOXYLAT-(3,4-DIHYDRO-2H-PYRROL-5-YL)]-PYRAZOL-3
OLATO-O,N
'
}-EISEN(LLL)
137
5.7.6
BIS-{2-(
1,1
-DIMETHYLETHYL)-5-METHYL-4-[2-METHYL-2
CARBOXYLAT-(3,4-DIHYDRO-2H-PYRROL-5-YL)]-PYRAZOL-3
OLATO-O,A/
R
}-NICKEL(LL)
138
5.7.7
BIS-{2-H-5-METHYL-4-[2-METHYL-2-CARBOXYLAT-(3,4
DIHYDRO-2H-PYRROL-5-YL)]-PYRAZOL-3-OLATO-O,/V
'
}
KUPFER(LL)
139
V
5.7.8
BIS-{2-(1
,1
-DIMETHYLETHYL)-5-METHYL-4-[(2S)
ETHOXYMETHYL-(3,4-DIHYDRO-2H-PYRROL-5-YL)]-PYRAZOL-3
OLATO-0,/V*}-KUPFER(LL)
139
5.8
OXIDATION
DER
1
,4-DIHYDROPYRIDIN-DERIVATE
MIT
DEM
SYSTEM
MOLEKULARER
SAUERSTOFF
/
ISOBUTYRALDEHYD
140
5.8.1
OXIDATION
VON
1,4-DIHYDRO-2,6-DIMETHYL-4-PHENYL-3,5
PYRIDIN-DICARBONSAEURE-DIMETHYLESTER
ZU
2,6-DIMETHYL-
4-PHENYL-3,5-PYRIDINDICARBONSAEURE-DIMETHYLESTER
141
5.8.2
OXIDATION
VON
1,4-DIHYDRO-2,6-DIMETHYL-4-BENZYL-3,5-
PYRIDIN-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
ZU
2,6-DIMETHYL-
3,5-PYRIDINDICARBONSAEURE-DIMETHYLESTER
142
5.8.3
OXIDATION
VON
1,4-DIHYDRO-2,6-DIMETHYL-3,5-PYRIDINDI
CARBONSAEURE-DIMETHYLESTER
ZU
2,6-DIMETHYL-3,5-
PYRIDINDICARBONSAEURE-DIMETHYLESTER
143
5.9
EPOXIDIERUNG
VON
OLEFINEN
MIT
DEM
SYSTEM
MOLEKU
LARER
SAUERSTOFF
/
ALDEHYD
144
5.9.1
EPOXIDIERUNG
VON
FRANS-STILBEN
MIT
DEM
SYSTEM
MOLEKULARER
SAUERSTOFF
/
ALDEHYD
144
5.9.2
EPOXIDIERUNG
VON
C/S-STILBEN
MIT
DEM
SYSTEM
MOLEKULARER
SAUERSTOFF
/
ALDEHYD
146
5.9.3
EPOXIDIERUNG
VON
STYROL
MIT
DEM
SYSTEM
MOLEKULARER
SAUERSTOFF
/
ALDEHYD
147
5.10
EPOXIDIERUNG
VON
OLEFINEN
MIT
WASSERSTOFFPEROXID
147
5.10.1'
EPOXIDIERUNG
VON
FRANS-STILBEN
MIT
H2O2
148
5.10.2
TESTS
ZUR
KLAERUNG
DER
BENZALDEHYD-ENTSTEHUNG
BEI
DER
FRANS-STILBEN-EPOXIDIERUNG
150
5.10.3
EPOXIDIERUNG
VON
C/S-STILBEN
MIT
H2O2
151
5.10.4
EPOXIDIERUNG
VON
STYROL
MIT
H2O2
152
5.10.5
EPOXIDIERUNG
VON
1
-METHYLCYCLOHEXEN
MIT
H2O2
153
5.10.6
EPOXIDIERUNG
VON
1
,2-DIHYDRONAPHTALIN
MIT
H2O2
154
5.10.7
EPOXIDIERUNG
VON
2-NORBORNEN
MIT
H2O2
155
VI
5.10.7.1
ZEITABHAENGIGKEIT
DER
2-NORBORNEN-EPOXIDIERUNG
BEI
40
C
156
5.10.7.2
ZEITABHAENGIGKEIT
DER
2-NORBORNEN-EPOXIDIERUNG
BEI
50
C
157
5.10.7.3
ABHAENGIGIKEIT
DER
2-NORBOMEN-EPOXIDIERUNG
(6.0
H
BEI
40
C)
VON
DER
KATALYSATOR-KONZENTRATION
158
5.10.7.4
ABHAENGIGIKEIT
DER
2-NORBOMEN-EPOXIDIERUNG
(6.0
H)
VON
DER
TEMPERATUR
158
5.10.7.5
TEST
AUF
DIE
ENTSTEHUNG
DER
NEBENPRODUKTE
DER
2
NORBORNEN
EPOXIDIERUNG
159
5.11
KATALYTISCHE
BAEYER-VILLIGER-OXIDATIONEN
160
5.11.1
OXIDATION
VON
2-METHYLCYCLOHEXANON
ZU
6-METHYL-E
CAPROLACTON
160
5.11.2
OXIDATION
VON
4'-CYCLOHEXYL-ACETOPHENON
161
5.11.3
OXIDATION
VON
2-PHENYLCYCLOHEXANON
ZU
6-PHENYL-E
CAPROLACTON
162
6.
ZUSAMMENFASSUNG
166
6.1
MECHANISTISCHE
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
UEBERGANGSMETALL
KATALYSIERTEN
EPOXIDIERUNG
DURCH
EISEN(LLL)-TETRAZOLYL
ENOLAT-KOMPLEXE
166
6.2
UEBERGANGSMETALLKATALYSIERTE
EPOXIDIERUNG
DURCH
PYRIDYL-BIS(AMIDATO-TETRAZOLYL)EISEN(L
11
)
170
6.3
UEBERGANGSMETALLKATALYSIERTE
BAEYER-VILLIGER-OXIDATION
DURCH
KUPFER(LL)-PYRROLIDIN-PYRAZOLON
UND
KUPFER(LL)
OXAZOLIN-KOMPLEXE
174
7.
LITERATURVERZEICHNIS
176 |
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