Milde und stereoselektive Palladium-katalysierte Carbonylolefinierungen von alpha,beta-ungesättigten Aldehyden und Ketonen:
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| Format: | Buch |
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1995
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| Beschreibung: | Düsseldorf, Univ., Diss., 1996 |
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1.
EINLEITUNG
5
2.
HAUPTTEIL
8
2.1.
KURZER
UEBERBLICK
OBER
BEKANNTE
CARBONYLOLEFINIERUNGSREAKTIONEN
8
2.2.
PALLADIUM-VENNITTELTE
ELIMINIERUNGSREAKTIONEN
13
2.3
IN-SITU-SYNTHESE
VON
ALLYLCARBONATEN
AH
PRECURSOR
FUER
DIE
OLEFINIERUNG
17
2.3.1
AUSGEHEND
VON
LITHIUMESTERENOLATEN
17
2.3.2
DURCH
REFBRMATZKY-REAKTION
19
2.3.3
DURCH
ADDITION
DES
ANIONS
VON
A-PICOLIN
19
2.3.4
DURCH
ADDITION
DES
ANIONS
VON
ACETONITRIL
20
2.3.5
DURCH
ADDITION
DES
ANIONS
VON
THIOANISOL
21
2.3.PALIADIUM-KATA]YSIERTE
ELIMINIERUNG
ZU
FUNKTIONALISIERTEN
1,3-DIEOEN
AUSGEHEND
VON
ALLYLCARBONATEN
MIT
ACLDEN
H-ATOMEN
IN
SS-STELLUNG*
22
2.3.1
ELIMINIERUNG
VON
3-METHOXYCARTX NYLOXY-4-PENTCNSAEURCESTEM
22
2.3.2.
ELIMINIERUNG
VON
2(2-METHOXYCARBONYLOXY-3-BUTEN-L-YL)PYRIDINEN
24
2.3.4
VERSUCHTE
ELIMINIERUNG
VON
2-(METHOXYCARBONYLOXY)-3-BUTENYL-PHENYLSULFID
25
2.4
VERSUCHE
ZUR
ANWENDUNG
DER
CARBONYLOLEFINLERUNGSREAKTION
AUF
DIE
SYNTHESE
VON
VITAMIN
A
ACETAT
27
2.4.1.
ALLGEMEINES
27
2.4.2
UEBERLEGUNGEN
ZUM
SYNTHESEPLAN
27
2.4.3
SYNTHESE
DER
SS-METHOXYCAIBONYLOXYSULFONE
29
2.4.4
VERSUCHE
ZUR
PALLADIUM-KATALYSIERTEN
ELIMINIERUNG
DER
METHOXYCAIBONYLOXYSULFONE
32
THERMISCHE
ZERSETZUNG
IN
GEGENWART
VON
PALLADIUMKATALY
SATOR
33
RETRO-ALDOL-REAKTION
IN
GEGENWART
VON
STARKEN
BASEN
33
BEVORZUGTE
ELIMINIERUNG
DER
TERMINALEN
ACETATGRUPPE
34
2.4.5
UNTERSUCHUNGEN
AN
MODELLSYSTEMEN
ZUR
ERKLAERUNG
DER
HOHEN
AKTIVIERUNGSBARRIERE
BEI
DER
BILDUNG
DER
N-ALLYL-KOMPLEXE
AUS
DEN
METHOXYCARBONYLOXYSULFBNEN
45A
UND
45B
34
2.4.6
VERSUCHTER
EINSATZ
VON
ALLYLPHOSPHATEN
ALS
PRECURSORS
FUER
DIE
SS-ELIMINIERUNG
36
2.5
ANMERKUNGEN
ZUR
BESTIMMUNG
DER
SELEKTIVITAET
UND
DER
PRODUKTKONFIGURATION
37
2
5
1
AUS
EINFACHEN
NMR-DATEN
37
2.5.2
KONFIGURATIONSBESTINUNUNG
DURCH
NOE-EXPERIMENTE
38
2.6
UEBERLEGUNGEN
ZUM
MECHANISMUS
DER
ELIMINIERUNGSREAKTION
43
2.7
VERSUCH
DER
HETEROZYKLENSYNTHESE
AUSGEHEND
VON
(D-HETEROFUNKTIONALISIERTCN
ALLYLCARBONATEN
50
2
3.
ZUSAMMENFASSUNG
54
3.1
PALLADIUM-KATALYSIERTE
CARBONYLOLEFLNIERUNG
VON
A,SS-UNGESATTIGTEN
CARBONYLVERBINDUNGEN
UNTER
MILDEN
BEDINGUNGEN
54
3.2
STUDIEN
ZUR
VITAMIN
A-SYNTHESE
57
3.3
MECHANISTISCHE
VORSTELLUNGEN
58
3.4
AUSBLICK
60
4.
EXPERIMENTELLER
TEIL
61
4.1
GERLTE
UND
REAGENZIEN
61
4.1.1
GERAETE
61
4.2.2
LOESUNGSMITTEL
UND
REAGENZIEN
61
4.2
ALLGEMEINE
HINWEISE
ZUM
ARBEITEN
UNTER
INERTEN
BEDINGUNGEN
62
4.3
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
HERSTELLUNG
VON
3-METHOXY-CARBONYLOXY*4
PENTENSLUREESTERDCRIVATEN
VIA
LITHIUMESTERENOLATE
63
4.3.1
3-METHOXYCAIBONYLOXY-4-DENTENSAEURE
R.
1
'
-DIMETHVLETHVLESTER
27A
64
4.3.2
3-METBOXYCARBONYLOXY-4-HEXENSAEURE R.
1
'
-DIMETHYLETHYLESTER
27B
65
4.3.3
3-METHOXYCAIBONVLOXV-5-DHENVL-4-DENTENSAEURE-R.R-DIMETHVLETHVLESTER
27C
65
4
3.4
3-METHVL-3-METHOXVCARBONVLOXV-4-DENTENSAEURE-R.R-DIMETHVLETHVLESTER
27D
66
4.3.5
3-METHYL-3
-METHOXVCARBONVLOXV-4-HEXENSAEURE
R
.
1
'
-DIMETHVLETHYLESTER
27E
66
4.4
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
HERSTELLUNG
VON
2-(2
'
-METHOXY-YYARBONYLOXY-3
'
-ALKEN-R-YL)
PYRIDINEN
67
4.4.1
2-(2
'
-METHOXYCAFBONVLOXV-3
-BUTEN-R-VL -DVRIDIN
30A
67
4.4.2
242
,
-METHOXYCARBONYLOXV
'
3
-DENTEN-R-VL -DVRIDIN
30B
68
4.5
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
HERSTELLUNG
VON
ALLYLCARBONAT-CARBONSAEUREESTERDERIVATEN
VIA
REFBRMATZKY-REAKTION
69
4.5.1
3-METHOXYCARBONYLOXY-4
'
PENTENSAEUREMETHYIESTER
8
69
4.6
DARSTELLUNG
VON
3-METHOXYCARBONYLOXY-4-PENTENNITRIL
32
70
4.6.1
3 METHOXYCARTONYLOXY-4-PENTENNITRIL
32
70
4.6.2
2-METHOXYCARBONYLOXY-L-PHENYI-3-BUTENISONITRIL
34
71
4.7
DARSTELLUNG
VON
((2-METHOXYCARBONYLOXY)-BUT-3-EN-L-YL)-PHENYLSULFID
36
71
3
4.8
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
PALLADIUM-KATALYSIERTEN
ELIMINIERUNG
VON
ALLYLCARBONATEN
ZU
E
DIENEN
72
4.8.1
2,4-PENTADIENSDURE-L\R-DIMETHYLETHYLESTER^2A
73
4.8.2
2,
4-HEXADIENSAEURE-R,R-DIMETHYLETHYLESTER
37B
74
4.8.3
5-PHENYL-2,4-PENTADIENSAEURE-R,R-DIMETHYLETHYLESTER
37C
75
4.8.4
3-METHVL-2.4-PENTADIENSFLUREL
*.
1
'
-DIMETHYLETHYLESTER
37D
75
4.8.5
3-METHYL-2,4-HEXADIENSAEURE-R,R-DIMCTHYLETHYLESTER
75
4.8.6
2,4-PENTADIENSAEUREMETHYLESTER
76
4.8.7
2-(R,3
'
-BUTADIEN-R-YL)-PYRIDIN
39A
76
4.8.8
2- R.3
T
-PENTADIEN-R-YL)-PYRIDIN
39B
77
4.8.9
2,4-PCNTADIENNITRIL
40
77
4.9
DARSTELLUNG
VON
(2*,6*-BIS-(L
"
,L
"
-DIMETHYLETHYL)-4
'
-METHYL-PHEN-L
'
-YL)-PROPIONAT
58
78
4.10
DARSTELLUNG
VON
ANTI-3-METHOXYCARBONYLOXY-(2*,6*-BIS-(L
"
,L
"
-DIMETHYLETHYL)-4
'
-METHYL-PHEN-L
'
-
YL)-PENT-4-ENOAT
60
79
4.11
DARSTELLUNG
VON
(2
'
,6
'
-BLS-(L
,
*,L**-DIMETHYLETHYL)-4*-METHYL-PHEN-L
'
-YL)-PENTA-2,4-DIENOAT
63
80
4.12
ELIMINIERUNG
VON
ANTI-3-METHOXYCARBONYLOXY-(2
,
,6
'
-BIS-(R
'
,L
,
*-DIMETHYLCTHYL)-4
'
-METHYL-PHEN
L*-YI)-PENT-4-ENOAT
IN
GEGENWART
VON
SAEURE
81
4.13
HYDROLYSE
VON
ANTI-3-METHOXYCARBONYLOXY-(2
,
,6
'
-BIS-(L
"
,R
'
-DIMETHYLETHYL}-4
'
-NIETHYL-PHEN-R
YL)-PENT-4-ENOAT
ZUM
ALDOL
59
81
4.14
DARSTELLUNG
VON
L-ACETOIY-3,7-DIMETHYL-8-METHOXYCARBONYLOXY-9-PHENYLSULFONYL-9-(2,6,6
TRIMETHYL-L-CYCLOHEXEN-L-YL)-2E,6-NONADIEN
45
82
4.15
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
VON
3-METHOXYCARBONYLOXY-4-PHENYLSULFONYL-4
(2,6,6-TRIMETHYICYCLOHEX-L-EN-L-YL)-L-BUTCNEN
83
4.15.1
3 METHOXYCARTX)NYLOXY-4-PHENYLSULFONYL-4-(2,6,6-TRIMETHYLCYCLOHEX-L*EN*L YL)-L*BUTEN
48
84
4.15.2
3-METHOXYCAIBONYLOXY-2-METHYL-4-PHENYLSULFONYL-4 (2,6,6-TRIMETHYL-CYCLOHEX-L-EN-L-YL)-L-BUTEN
49
84
4.16
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
ELIMINIERUNG
DER
NACH
DEN
VORSCHRIFTEN
4.14
UND
4.15
HERGESTELLTEN
METHOXYCARBONYLOXYSULFONE
85
4.16.1
3
7-DIMETHYL-8METHOXYCARBONYLOXY-9-PHENYLSULFONYL-9-(2,6,6-TRIMETHYL-L-CYCLOHEXEN-L-YL)
1,3,6-NONATRIEN
47
85
4.16.2
4-PHENYLSULFONYL-4-(2,6,6-TRIMETHYLCYCLOHEX-L-EN-L-YL)-L,3-HUTADIEN
50
85
4.17
DARSTELLUNG
VON
L-ACETOXY-3,7-DIMETHYL-9-PHENYLSUIFONYL-9-(2,6,6-TRIMETHYL-L-CYCLOHEXEN-L-YL)
2E,6-NONADIEN-8-DIETHYLPHOSPHAT
51
86
4
4.18
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
HERSTELLUNG
VON
2-(L
'
-METHOXY-CARBONYLOXY-2
'
-ALKEN-R-YL)-14
DITHIAN-2-CARBONSLUREN
66
VIA
CARBONSLURE-DIANIONEN
87
4.18.1
241
,
-METHOXVCARBONVLOXV-2
,
-DRODEN-L
'
-VL)
1
,3-DITHIAN-2-CAIBONSAEURE
66A
87
4.18.2
2-(L
'
-METHOXYCARBONYLOXY-2
'
-BUTEN-L
'
-YL)-L,3-DITHIAN-2-CARBONSAEURE
66B
88
4.19
ARBEITSVORSCHRIFT
FIIR
DIE
PALLADIUM-KATALYSIERTE
ELIMINIERUNG
VON
2-(R-METHOXYCARBONYLOXY-2*
BUTEN-L
'
"
YL)-14-DITHIAN-2-CARBONSLUREZU2(2-PROPEN-L-YLIDEN)-13-DITHIAN
89
4.19.1
2(2-PROPEN-L-YIIDEN)-L,3-DITHIAN
69
89
5.
LITERATURANGABEN
90
6.
SPEKTRENANHANG
93 |
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| spelling | Mroß, Stefan Verfasser aut Milde und stereoselektive Palladium-katalysierte Carbonylolefinierungen von alpha,beta-ungesättigten Aldehyden und Ketonen vorgelegt von Stefan Mroß 1995 100 S. graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Düsseldorf, Univ., Diss., 1996 Asymmetrische Reaktion (DE-588)4143270-8 gnd rswk-swf Carbonylgruppe (DE-588)4147314-0 gnd rswk-swf Katalysator (DE-588)4029919-3 gnd rswk-swf Palladiumkomplexe (DE-588)4223138-3 gnd rswk-swf Alkenylierung (DE-588)4375458-2 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Carbonylgruppe (DE-588)4147314-0 s Alkenylierung (DE-588)4375458-2 s Asymmetrische Reaktion (DE-588)4143270-8 s Palladiumkomplexe (DE-588)4223138-3 s Katalysator (DE-588)4029919-3 s DE-604 DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=007253700&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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