Über Isochino[1,2-a][2]benzazepine:
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1996
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Datensatz im Suchindex
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INHALT
I
INHALT
1. EINLEITUNG 1
1.1. PROBLEMSTELLUNG UND ZIELSETZUNG 2
2. ALLGEMEINER TEIL 7
2.1. DIE CARBONYLKOMPONENTEN 7
2.1.1. DIE DICARBONSAEUREN 2 7
2.1.1. 1 SYNTHESE DER UNSUBSTITUIERTEN DICARBONSAEURE 2A 7
2.1.1. 1.1 SYNTHESE DES 2-BENZOXEPINS (2) 8
2.1.1.1.2 OXIDATION DES BENZOXEPINS 2 9
2.1.1 .2 SYNTHESE DER SUBSTITUIERTEN DICARBONSAEURE 2B 9
2.1.1 .2.1 VERSUCHE AUF ZU 2A ANALOGEM WEGE - 9
2.1.1 .2.1.1 SYNTHESE DES 3-(4-METHOXYPHENYI)-PROPANOLS (2) 9
2.1.1. 2.1.2 VERSUCHE ZUR SYNTHESE UND ZUR OXIDATION DES
8-METHOXY-2-BENZOXEPINS 10
2.1.1 .2.2 VERSUCHE MIT 2A ALS AUSGANGSSTOFF 11
2.1.1 .2.2.1 SYNTHESE DER 5-NITRO- UND DER 5-AMINOSUBSTITUIERTEN
VERBINDUNGEN 2C UND 2D 12
2.1.1 .2.2.2 VERSUCHE ZUR DIAZOTIERUNG VON 2D UND FOLGEREAKTION 12
2.1.1 .2.3 DARSTELLUNG VON 2B AUS 3-(4-METHOXYPHENYL)-PROPANSAEURE ()
13
2.1.1 .2.3.1 SYNTHESE DES 6-METHOXYINDANONS 2 14
2.1.1 .2.3.2 SYNTHESE DES SAEURECHLORIDS 2 15
2.1.1. 2.3.3 SYNTHESE DES 2-HYDROXYMETHYLEN-6-METHOXY-INDANONS IQ 16
2.1.1 .2.3.4 DARSTELLUNG DER METHOXYLIERTEN DICARBONSAEURE 2B AUS IQ
NACH ZWEI METHODEN 16
2.1.2. DIE AKTIVIERTEN CARBONSAEUREDERIVATE 14 UND 12 17
2.1.2. 1 SELEKTIVE VERESTERUNG DER DICARBONSAEUREN 2 ZU DEN MONOESTEM 12
17
2.1.2. 1.1 ISOLIERUNG UND STRUKTURAUFKLAERUNG DES NEBENPRODUKTES 12C 18
2.1.2. 2 SELEKTIVE REDUKTION DER HALBESTER 12 ZU DEN HYDROXYSAEUREN 12
19
2.1.2. 3 SYNTHESE DER HYDROXYESTER 14 19
2.1.2. 4 SYNTHESE DER LACTONE 12 20
2.2. DIE AMINKOMPONENTEN 21
2.2.1. SYNTHESE DES 2-(3-METHOXYPHENYL)-ETHYLAMINS
H7B1 21
2.3. DIE ISOCHINO[L^ A][2)BENZAZEPINE 21 22
2.3.1. DIE HYDROXYAMIDE IQ 23
2.3.1. 1 SYNTHESE DURCH AMINOLYSE DER HYDROXYESTER 14 23
2.3.1 .2 SYNTHESE DURCH AMINOLYSE DER LACTONE 12 24
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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II
INHALT
2.3.1 .3 VERGLEICH DER SYNTHESEWEGE 24
2.3.1 .4 REAKTION MIT THIONYLCHLORID 25
2.3.2. SYNTHESE DER 3,4-DIHYDROISOCHINOIINE 2Q 27
2.3.3. DARSTELLUNG DER TETRACYCLEN 21 28
2.3.3. 1 AUS DEN DIHYDROISOCHINOLINEN 2Q 28
2.3.3. 2 AUS DEN HYDROXYAMIDEN IS OHNE ISOLIERUNG DER ZWISCHENSTUFEN 2Q
29
2.4. ZUR ANALYSE DER KONFORMATION DER ISOCHINOBENZAZEPINE 30
2.5. BIOLOGISCHE TESTUNG 36
3. ZUSAMMENFASSUNG 39
4. EXPERIMENTELLER TEIL 45
4.1. ALLGEMEINE ANGABEN 45
4.2. VORSCHRIFTEN 47
4.2.1. CHLORMETHYL-(3-PHENYLPROPYL)-ETHER 1 47
4.2.2. 2-BENZOXEPIN (HOMOISOCHROMAN)
2 47
4.2.3. 2-(3-CARBOXYETHYL-PHENYL)-BENZOESAEURE 2AE 48
4.2.4.4- METHOXYZIMTSAEURE 4 49
4.2.5.4- METHOXYZIMTSAEUREETHYLESTER 5
49
4.2.6. 3-(4-METHOXYPHENYL)-PROPANSAEURE 6 50
4.2.7. 3-(4-METHOXYPHENYL)-PROPANOL 2 51
4.2.8.2- (2-CARBOXYETHYI)-5-NITROBENZOESAEURE 2
52
4.2.10. 3-(4-METHOXYPHENYL)-PROPANSAEURECHLORID S 53
4.2.11. 6-METHOXY-1 -INDANON 2 54
4.2.12. 2-HYDROXYMETHYLEN-6-METHOXY-1 -INDANON IQ 54
4.2.13. BIS-(6-METHOXY-1 -OXO-2-INDANYLIDENMETHYL)-HYDROXYLAMIN JI 55
4.2.14.2- (2-CARBOXYETHYL)-5-METHOXYBENZOESAEURE 2B 56
4.2.15. 2-(2-METHOXYCARBONYLETHYL)-BENZOESAEUREN
12A
UND
12H
57
4.2.16.7-METHOXY-3-METHOXYCARBONYL-ISOCHROMAN-L-ONL2 58
4.2.17.2- (3-HYDROXYPROPYL)-BENZOESAEUREN
12A
UND
12B
59
4.2.18.2- (3-HYDROXYPROPYL)-BENZOESAEUREMETHYLESTER 14 60
4.2.19.2- BENZOXEPIN-1 -ONE 12A UND 15B 61
4.2.20.3- METHOXY-O)-NITROSTYROL IQ 62
4.2.21. 2-(3-METHOXYPHENYL)-ETHYLAMIN 12B 62
4.2.22. HYDROXYAMIDE
18A-F 63
4.2.23. 2-[3-(L-CHLORPROPYL)]-N-[2-(3,4
DIMETHOXYPHENYL)-ETHYL]-BENZOESAEUREAMID 12 68
INHALT
III
4.2.24. 3,4- DIHYDROISOCHINOLIN-HYDROCHLORIDE
20A-F
69
4.2.25. HEXAHVDRO-ISOCHINOF 1.2-ALF21BENZAZEPINE
21
A-F
73
4.2.26. HEXAHYDRO-ISOCHINO[ 1,
2
-A][
2
]BENZAZEPIN-HYDROCHLORIDE
22
A-C
77
4.3. SPEKTROSKOPISCHE DATEN
79
4.4. AUSGEWAEHLTE SPEKTREN 92
5. LITERATUR
103 |
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