Synthese von nicht-natürlichen Aminosäuren und Aminosäure-Konjugaten, pharmakologisch interessante Bausteine für Peptidmimetika:
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SYNTHESE VON NICHT-NATUERLICHEN AMINOSAEUREN UND
AMINOSAEURE-KONJUGATEN - PHARMAKOLOGISCH INTERESSANTE BAUSTEINE FUER
PEPTIDMIMETIKA
VON DER FAKULTAET CHEMIE DER UNIVERSITAET STUTTGART ZUR ERLANGUNG DER
WUERDE EINES DOKTORS DER NATURWISSENSCHAFTEN (DR. RER. NAT.) GENEHMIGTE
ABHANDLUNG
VORGELEGT VON BETTINA KIRSCHBAUM AUS STUTTGART
HAUPTBERICHTER: MITBERICHTER:
PROF. DR. V. JAEGER PROF. DR. U. SCHMIDT
TAG DER MUENDLICHEN PRUEFUNG: 19. FEBRUAR 1996
INSTITUT FUER ORGANISCHE CHEMIE UND ISOTOPENFORSCHUNG DER UNIVERSITAET
STUTTGART
1996
IMAGE 2
IV
INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG UND THEMENSTELLUNG 1
2 SYNTHESE VON T IHYAEROXYPROPYLAMIN N -DQ EPTID-ISOSTEREN DURCH
EPOXID-OEFFHUNG 7
2.1 DARSTELLUNG DES L,2-EPOXY-4-PENTEN-3-OLS 2 UND DES
2,3-EPOXY-4-PENTEN-L-OLS 2 7
2.1.1 ALLGEMEINES ZUR ASYMMETRISCHEN SHARPLESS-EPOXIDIERUNG 7
2.1.2 SHARPLESS-EPOXIDIERUNG VON DIVINYLCARBINOL X 7
2.1.3 PAYNE-UMLAGERUNG DES L,2-EPOXY-4-PENTEN-3-O]S 2 IN DAS
2,3-EPOXY-4-PENTEN-L-OL 2 10
2.2 EPOXID-OEFFHUNG MIT AMINOSAEUREESTERN . 10
2.2.1 ALLGEMEINES ZUR OEFFNUNG VON EPOXIDEN MIT NUCLEOPHUEEN 10
2.2.2 HYDROXYETHYLENAMIN -DQ)EPTID-ISOSTERE 12
2.2.3 KENNTNISSTAND ZUR NUCLEOPHUEEN OEFFNUNG DER EPOXIDE 2 UND 2 M
2.2.4 ERGEBNISSE DER RINGOEFFHUNG VON L^-EPOXY-4-PENTEN-3-OL: HER-
STELLUNG VON JV(23-DIHYDROXY-4-PENTEN-L-YL)-AMINOSAEUREESTERN 15
2.2.4.1 EPOXID-OEFFTAUNGEN UNTER HOCHDRUCK 16
2.2.4.2 ERGEBNISSE DER HOCHDRUCK-REAKTIONEN 17
2.2.5 ERGEBNISSE DER RINGOEFFHUNG VON 2,3-EPOXY-4-PENTEN-L-OL: HER-
STELLUNG VON JV{L,2-DIHYDROXY-4-PENTEN-3-YL)-AMINOSAEUREESTERN 21
IMAGE 3
V
3 SYNTHESE VON (2^ 3^)-4-AMINO-23-DIHYDROXYBUTTERSAE URE- HYDROCHLORID
(L-A5*&RC -DIHYDROXY-GABA-HYDROCHLORID) (2FI) UND {2R,
S^J^-AMINO-S^DIHYDROXYBUTTERSAEURE-L^-LACTON- HYDROCHLORID
(2-AMINO-2-DESOXY-D-ERYTHRONOLACTON-HYDRO-
CHLORID) (22) 25
3.1 DARSTELLUNG DER AMINO-4-PENTENDIOLE J2 UND ^ UND WEITERER
AF ?-GESCHUETZTER AMINO-4-PENTENDIOLE 34, J5., 1, 12 UND 21 25
3.1.1 BEKANNTE AMINO-4-PENTENDIOLE: (2S, 3^)-L-AMINO-4-PENTEN-2,3- DIOL
J2 ( 2^ S^-S-AMINO^-PENTEN-L^-DIOL ^ UND DIE PER- ACETYLIERTEN DERIVATE
JAE UND ^ 25
3.1^ AMINO-4-PENTENDIOLE MIT WEITEREN SCHUTZGRUPPEN 26
3.2 (2.5J 35 )-4-AMINO-2,3-DIHYDROXYBUTTERSAEURE-HYDROCHLORID QFI)
(L-ERJAE4RJ7TX,P-DIHYDROXY-GABA-HYDROCHLORID) 28
3.2.1 BEDEUTUNG VON DFLIYDROXY-GABA UND BEKANNTE SYNTHESEN 28
3.2.2 EIGENE ERGEBNISSE 30
33 {2R, 35^)-2-AMMO-3,4-DIHYDROXYBUTTERSAEURE-L,4-LACTON-HYDRO- CHLORID
(22) (2-AMINO-2-DESOXY-D-ERYTHRONOLACTON-HYDROCHLORID) 33
33.1 BEDEUTUNG VON J-HYDROXY-D-ERYTHRONIN UND BEKANNTE SYNTHESEN 33
3.3.2 EIGENE ERGEBNISSE 34
4 SYNTHESE VON DI- UND TR^EPTIDEN MIT ( 3^ BR, 55 )-4,5-
DIHYDROXYHOMOPROLIN ALS BAUSTEIN 36
4.1 BEDEUTUNG VON ( 3^ 4J^ 55 )-A C Z-4,5-DIHYDROXYHOMOPROLINO- LACTON
(3J) ALS NICHT-NATUERLICHES AMINOSAEURE-DERIVAT 36
4.2 DARSTELLUNG VON (3. AR, 55 )-IVZ-4^-DIHYDROXYHOMOPROL NO- LACTON QD
DURCH PD(II)-KATALYSIERTE CARBONYLIERUNG VON
37?)-A^Z-L-AMINO-4-PENTEN-2,3-DIOL (2Q) 37
IMAGE 4
VI
4.2.1 PALLADIUM(II)-KATALYSIERTE AMIDOCARBONYLIERUNG VON UNGESAETTIGTEN
AMINOALKOHOLEN 37
4.2.2 PDOD-KATALYSIERTE AMIDOCARBONYLIERUNG VON (24J 3J?)-/VZ-
L-AMINO-4-PENTEN-23-DIOL (2Q) 38
4.2.3 FREISETZUNG DES ^Z-DFLIYDROXYHOMOPROLINOLACTONS 3J 40
4.3.1 ALLGEMEINES ZUR KNUEPFUNG EINER PEPTID-BINDUNG AM
C-TERMINALEN ENDE DES DIHYDROXYHOMOPROLINOLACTONS 3J 41
43.2 ERGEBNISSE 45
4.3.2.1 LACTON-OEFIHUNG DURCH ERWAERMEN IN SUBSTANZ MIT
AMINOSAEUREESTERN 47
4.3.2.2 HOCHDRUCKVERSUCHE ZUR LACTON-OEFFHUNG MIT AMINOSAEURE- DERIVATEN
49
4.3.3 FREISETZUNG DER D^EPTIDE 52
4.3.4 ISOLIERUNG UND REINIGUNG DER GESCHUETZTEN UND FREIEN DIPEPTIDE 58
4.4 DARSTELLUNG VON DIPEPTIDEN DES A^H-DJHYDROXYHOMOPROLINO- LACTONS 32
DURCH N-TERMINALE VERKNUEPFUNG MIT NATUERLICHEN
UND NICHT-NATUERLICHEN AMINOSAEUREN 64
4.4.1 ALLGEMEINES ZU PEPTID-KNUEPFUNGEN 64
4.4.1.1 L-ETIIYL-3-(3 -DIME1HYLARNMOPN^)-CARBODIIMID-HYDROCHLORID
(EDC) ALS KNUEPFUNGSAGENS 64
4.4.1.2 L-OUEOR-Y (J (2-TRIMETHYLPROPENYLAMIN IN DER PEPTID-SYNTHESE 65
4.4.1.3 PHOSPHORSAEUREDQRTIENYLESTERAZID (DPPA) ALS KNUEPFUNGSAGENS 66
4.4.1.4 2-[2-OXO-L(2H)-PVRIDVL]-1433-TETRAMETHYLURONIUM-TETRAFLUORO-
BORAT (TPTU) ALS KNUEPFUNGSAGENS 66
4.4.2 RACEMISIERUNG BEI DER PEPTID-SYNTHESE 67
IMAGE 5
VII
4.4.3 ERGEBNISSE DER PEPTID-KNUEPFUNGEN AM N-TERMINALEN ENDE DES
A^H-DIHYDROXYHOMOPROLINOLACTONS 22 69
4.43.1 VERKNUEPFUNG DES JVH-DIHYDROXYHOMOPROLINOLACTONS 22 MIT
Z-L-VALIN, Z-L-PHENYLALANIN UND Z-L-ISOLEUCIN 69
4.4.3.2 VERKNUEPFUNG DES YVH-DFLIYDROXYHOMOPROLINOLACTONS 22 MIT
Z-L-PROLIN 70
4.43.3 VERKNUEPFUNG DES A H-DIHYDROXYHOMOPROLINOLACTONS 22 MIT
DEM Y-HYDROXY-D-ERYTHRONIN-DERIVAT 2Q 72
4.4.3.4 VERKNUEPFUNG DES A^H-DIHYDROXYHOMOPROLINOLACTONS 22 MIT
DEM DFLIYDROXY-GABA-DERIVAT 24 72
4.4.4 FREISETZUNG DER N- BZW. JY ?-GESCHUETZTEN.DIPEPTIDE 2 - Z 74
4.4.4.1 FREISETZUNG DER JVZ-GESCHUETZTEN DIPEPTIDE 63, - 6J DURCH
HYDRIERUNG 74
4.4.4.2 FREISETZUNG DES DIPEPTIDS 2 DURCH SAURE HYDROLYSE 74
4.45 ISOLIERUNG UND REINIGUNG 75
45 DARSTELLUNG VON TRIPEPTIDEN DES YVZ-DIHYDROXYHOMOPROLINO- LACTONS 21
76
4.5.1 SYNTHESE DES A Z-PHENYLALANYL-DIHYDROXYHOMOPROTYL-PHENYLALANIN-
/SSRRTUTYLESTERS 24 UND DES JVZ-VA^-DFLIYDROXYHOMOPROLYL-PHENYL-
ALANIN-AESNF-BUTYLESTERS 25 78
5 DISKUSSION DER PEPTID-KONFORMATIONEN 80
5.1 ALLGEMEINES ZUR KONFORMATION DER AMID-BINDUNG 80
5.2 DIE KONFORMATION DER AMID-BINDUNG IN N-SUBSTITUIERTEN AMIDEN 81
5.3 KONFORMATIONEN DER HERGESTELLTEN PEPTIDE 82
53.1 KONFORMATION DER PEPTID-BINDUNG BEI ANKNUEPFUNG AM
C-TERMINUS DES DIHYDROXYHOMOPROLINOLACTONS 21 82
IMAGE 6
VIII
53.1.1 ERGEBNISSE DER KONFORMATIONS-UNTERSUCHUNGEN AN
JVH-DIHYDROXVHOMOPROLYL-PHENYLALANIN 5UE, YVH-DIHYDROXYHOMO-
PROLYL-ISOLEUCIN 52 UND A^H-DFLIYDROXYHOMOPROLYL-VALIN 5FI 84
53.1.2 ERGEBNISSE DER KONFORMATIONS-UNTERSUCHUNGEN AN
JVH-DIHYDROXYHOMOPROTYL-SERIN 52 UND ./VH-DIHYDROXYHOMO- PROFYL-THREONIN
6J 84
5.3.2 KONFORMATIONEN DER PEPTID-BINDUNG BEI KNUEPFUNG AM
N-TERMINUS DES JVH-DIHYDROXYHOMOPROLINOLACTONS 22 87
5.3.2.1 ERGEBNISSE DER KONFORMATIONS-UNTERSUCHUNGEN AN DEN
N-VERKNUEPFTEN DIPEPTIDEN DES A*H-DFLIYDROXVHOMOPROLINO- LACTONS 22 88
5.3.3 KONFORMATIONEN DER PEPTID-BINDUNGEN BEI VERKNUEPFUNG AM C- UND AM
N-TERMINUS DES A^H-DIHYDROXYHOMOPROLINOLACTONS 22 92
6 ZUSAMMENFASSUNG 94
6.1 EPOXID-OEFFNUNGEN 94
6.2 HERSTELLUNG VON AMINODFHYDROXYBUTTERSAEUREN 95
6.3 DI- UND TRIPEPTIDE MIT EINEM DIHYDROXYHOMOPROLIN-DERIVAT ALS
BAUSTEIN 97
6.4 NMR-UNTERSUCHUNGEN ZU DEN KONFORMATIONEN DER PEPTID- BINDUNG AM C-
BZW. AM N-TERMINALEN ENDE VERSCHIEDENER
DUEIYDROXYHOMOPROLIN-DERIVATE 100
6.5 AUSBLICK 100
7 EXPERIMENTALTEIL 101
7.1 ALLGEMEINES 101
7.2 DARSTELLUNG DER EPOXYALKOHOLE 2 UND 2 105
73 A*(23-DIHYDROXY-4-PENTEN-L-YL)-AMINOSAEUREESTER 107
IMAGE 7
IX
7.4 JV(L^-DIHYDROXY-4-PENTEN-3-YD-AMINOSAEUREESTER 116
75 DARSTELLUNG UND OXIDATIVER ABBAU VON 1- UND 3-AMINO-4- PENTENDIOLEN
119
7.6 PD(II)-KATALYSIERTE AMIDOCARBONYLIERUNG 137
7.7 DARSTELLUNG VON PEPTIDEN DURCH C-TERMINALE VERKNUEPFUNG DES
DIHYDROXYHOMOPROLINOLACTONS 21 140
7.8 DARSTELLUNG VON PEPTIDEN DURCH VERKNUEPFUNG AM
N-TERMINALEN ENDE DES YV-H-DIHYDROXYHOMOPROLINOLACTONS 22 184
7.9 DARSTELLUNG VON TRIPEPTIDEN DURCH VERKNUEPFUNG AM
C-TERMINALEN UND AM N-TERMINALEN ENDE DES A*H-DUEIYDROXY-
HOMOPROLINOLACTONS 22 204
208
221
222
223
8
9
10
11
LITERATURVERZEICHNIS
DANKSAGUNG
LEBENSLAUF
FALTBLATT
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