Zum Mechanismus der Friedel-Crafts-Acylierung: Untersuchungen zur Acylierung von Aromaten mit Benzoyltriflaten
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1996
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5
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
BEZIFFERUNG
DER
VERBINDUNGEN
8
I.
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
10
II.
ALLGEMEINER
TEIL
12
1.
MECHANISMUS
DER
FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIERUNG
12
1.1.
KINETISCHE
UNTERSUCHUNGEN
13
1.2.
ELEKTROPHILE
BEI
DER
ACYLIERUNG
IN
GEGENWART
VON
LEWISSAEUREN
18
1.3.
ELEKTROPHILE
BEI
DER
ACYLIERUNG
MIT
CARBONSAEURETRIFLUORMETHAN-
20
SULFONSAEUREANHYRIDEN
1.4.
KONZEPTION
UNSERER
UNTERSUCHUNGEN
23
2.
AUSWAHL
UND
REALISIERUNG
EINES
MODELLSYSTEMS
ZUR
UNTERSUCHUNG
DER
24
AROMATENACYLIERUNG
2.1.
DIE
DISSOZIATION
ZU
ACYLIUMIONEN
UND
DEREN
QUANTITATIVE
BESTIMMUNG
24
2.1.1.
DISSOZIATIONSTENDENZ
DER
ANHYDRIDE
25
2.1.2.
IR-SPEKTROSKOPISCHE
BESTIMMUNG
DER
ACYLIUMIONENKONZENTRATION
26
2.1.3.
DIE
DISSOZIATION
DES
4-(2,2-DIMETHYLPROPOXY)-2,3,5-TRIMETHYLBENZOYL-
27
TRIFLATS
2.2.
DARSTELLUNG
UND
HALTBARKEIT
VON
CARBONSAEURETRIFLUORMETHAN-
30
SULFONSAEUREANHYDRIDEN
2.2.1.
DARSTELLUNG
DER
ANHYDRIDE
30
YY
2,2-DIMETHYLPROPYLETHER
AUS
PHENOLEN
YY
CARBOXYLIERUNG
DER
2,2-DIMETHYLPROPYLETHER
YY
ANHYDRIDE
NACH
DER
SILBERSALZMETHODE
2.2.2.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
STABILITAET
DER
ANHYDRIDE
33
YY
SELBSTACYLIERUNG
DES
ANHYDRIDS
6A
YY
UNTERSUCHUNG
DER
STABILITAET
DES
ANHYDRIDS
6B
BEI
ZIMMERTEMPERATUR
YY
INTERPRETATION
DER
STABILITAETSUNTERSUCHUNGEN
DER
ANHYDRIDE
6A
UND
6B
6
SEITE
2.3.
2,6-DI-TERT.-BUTYLPYRIDINE
ALS
PROTONENFAENGER
YY
BENZOYLIERUNG
DER
PYRIDINE
10A
UND
10B
YY
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
DER
ACYLIERTEN
PYRIDNE
11A
UND
11C
YY
FOLGERUNGEN
FUER
DIE
KINETISCHEN
UNTERSUCHUNGEN
AUS
DEN
BENZOYLIERUNGSREAKTIONEN
DER
PYRIDINE
10
38
2.4.
PROTONIERUNG
DER
REAKTIONSKOMPONENTEN
DURCH
TRIFLUORMETHAN
SULFONSAEURE
41
2.4.1.
LITERATURERGEBNISSE
ZUR
PROTONIERUNG
VON
AROMATEN
41
2.4.2.
UNTERSUCHUNGEN
IM
SYSTEM
TRIFLUORMETHANSSULFONSAEURE/1,2
DICHLORETHAN
42
2.5.
BESTIMMUNG
DER
REAKTIONSGESCHWINDIGKEIT
44
3.0.
REAKTIONSKINETIK
DER
ACYLIERUNG
VON
AROMATEN
DURCH
ACYLIUMIO
NEN
46
3.1.
UMSETZUNGEN
IN
GEGENWART
VON
TRIFLUORMETHANSULFONSAEURE
48
3.2.
UMSETZUNGEN
IN
GEGENWART
VON
2,4,6-TRI-TERT.-BUTYLPYRIDIN
53
3.3.
ISOTOPENEFFEKTE
BEI
DER
UMSETZUNG
VON
ACYLIUMIONEN
MIT
AROMA
TEN
62
3.3.1.
ISOTOPENEFFEKTE
IN
GEGENWART
VON
TRIFLUORMETHANSULFONSAEURE
64
3.3.2.
ISOTOPENEFFEKTE
IN
GEGENWART
VON
2,4,6-TRI-TERT.-BUTYLPYRIDIN
68
3.4.
DAS
ISOMERENVERHAELTNIS
BEI
DER
ACYLIERUNG
VON
TOLUOL
69
4.0.
ZUSAMMENFASSUNG
UND
INTERPRETATION
DER
KINETISCHEN
UNTERSU
CHUNGEN
71
4.1.
ERWEITERTER
REAKTIONSMECHANISMUS
DER
ACYLIERUNG
VON
AROMATEN
DURCH
ACYLIUMIONEN
72
4.1.1.
ISOTOPENEFFEKTE
BEI
ELEKTROPHILEN
AROMATISCHEN
SUBSTITUTIONEN
75
4.1.2.
DEUTUNG
DES
ISOTOPENEFFEKTS
UND
DER
REAKTIONSGESCHWINDIGKEITEN
BEI
DER
ACYLIERUNG
MIT
TRIFLATEN
77
4.2.
INTERPRETATION
DER
ORTHO/PARA-SELEKTIVITAETEN
80
4.2.1.
REAROMATISIERUNG
VON
A-KOMPLEXEN
81
4.2.2.
SEMIEMPIRISCHE
RECHNUNGEN
AN
DER
O-KOMPLEXZWISCHENSTUFE
82
7
SEITE
4.3.
FAZIT
DER
MECHANISTISCHEN
UNTERSUCHUNGEN
87
5.0.
ANWENDUNG
DER
DURCH
PERFLUORALKANSULFONSAEUREN
KATALYSIERTEN
88
ACYLIERUNG
VON
AROMATEN
5.1.
UMSETZUNGEN
ZU
ALKYLBENZOPHENONEN
88
5.2.
ACYLIERUNG
MIT
BENZOESAEURE
UND
PHTHALSAEUREANHYDRID
90
III.
EXPERIMENTELLER
TEIL
94
IV.
ZUSAMMENFASSUNG
148
V.
LITERATURVERZEICHNIS
152
LEBENSLAUF |
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