Neue NMR-Methoden zur Untersuchung des Humanmetabolismus pharmakologischer Wirkstoffe an nativen Körperflüssigkeiten:
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1995
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| adam_text | NEUE NMR-METHODEN ZUR UNTERSUCHUNG DES HUMANMETABOLISMUS
PHARMAKOLOGISCHER WIRKSTOFFE AN NATIVEN KOERPERFLUESSIGKEITEN VON DER
FAKULTAET CHEMIE DER UNIVERSITAET STUTTGART ZUR ERLANGUNG DER WUERDE EINES
DOKTORS DER NATURWISSENSCHAFTEN (DR.RER.NAT) GENEHMIGTE ABHANDLUNG
VORGELEGT VON EBERHARD SCHWEIZER AUS LUDWIGSBURG HAUPTBERICHTER:
MITBERICHTER: MITBERICHTER: PNV.-DOZ. DR. P. FISCHER PROF. DR. H.
BERTAGNOLLI PROF. DR. DR. H. WISSER TAG DER MUENDLICHEN PRUEFUNG: 22.
DEZEMBER 1995 INSTITUT FUER ORGANISCHE CHEMIE UND ISOTOPENFORSCHUNG DER
UNIVERSITAET STUTTGART 1995 INHALTSVERZEICHNIS 1. ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 5
2. EINLEITUNG UND AUFGABENSTELLUNG 8 3. METHODISCHE UND MESSTECHNISCHE
ASPEKTE BEI NMR- MESSUNGEN AN KOERPERFLUESSIGKEITEN 11 3.1
H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN VON URIN 12 3.1.1 CHEMISCHE
VERSCHIEBUNG ENDOGENER VERBINDUNGEN IN URIN 13 3.1.2 H-NMR-SPEKTROSKOPIE
FUER ROUTINEUNTERSUCHUNGEN 16 3.1.3 DURCHFUEHRUNG DER MESSUNGEN 23 3.2
C-NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN VON URIN 24 3.3 MESSUNG VON
URINPROBEN MIT INVERS-NMR-TECHNIKEN 28 3.3.1 INVERS-DEPT 29 3.3.2
INVERS-HMQC 33 3.3.3 INVERS-GRAD-HMQC 37 3.4 31 P-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN VON URIN 46 3.5 VERGLEICH UND WERTUNG EINZELNER
NMR-MESSMETHODEN 51 3.6 ZUSAMMENFASSUNG 50 4. UNTERSUCHUNGEN ZUM
METABOLISMUS VON S-CARBOXYMETHYL-L-CYSTEIN 51 4.1 UNTERSUCHUNGEN ZUM
CARBOXYMETHYLCYSTEIN-METABOLISMUS MIT 2-[ 13 C]-MARKIERTEM CMC 57 4.2
PILOTSTUDIE MIT 5-[ 1J C]-CMC BEI AN MORBUS CROHN ERKRANKTEN PATIENTEN
63 4.3 UNTERSUCHUNGEN ZUM CARBOXYMETHYLCYSTEIN-STOFFWECHSEL BEI RATTEN
67 4.4 STABILITAET DER URINPROBEN 67 4.5 KONZENTRATIONSBESTIMMUNG DER
EINZELNEN METABOLITEN 70 4.5.1 MESSUNGEN BEI 500 MHZ (STANDARD
ACETONITRIL) 75 4.5.2 MESSUNGEN BEI 300 MHZ (STANDARD NATRIUMACETAT) 76
4.5.3 ZUSAMMENFASSUNG 78 INHALTSVERZEICHNIS 5. SYNTHESE VON 13
C-MARKIERTEM DL-CYSTEIN BZW. S-CARBOXYMETHYL-L-CYSTEIN 79 5.1 SYNTHESE
VON 2-[ L3 C]-S-CARBOXYMETHYL-DL-CYSTEIN 81 5.2 RACEMATSPALTUNG VON
S-CARBOXYMETHYL-DL-CYSTEIN 83 5.3 RACEMISIERUNG VON
S-CARBOXYMETHYL-D-CYSTEIN 84 6. VORUNTERSUCHUNGEN ZUR METABOLISIERUNG
VON ORGANISCHEN NITRATEN 86 6.1 STRUKTUR UND PHYSIOLOGISCHE BEDEUTUNG
VON NITRATOVERBINDUNGEN 86 6.2 METABOLISIERUNG ORGANISCHER NITRATE 89
6.3 13 C-NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 90 6.4
H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 95 6.5 ZUSAMMENFASSUNG 95 6.6
SYNTHESE VON N-(3-NITRATOPIVALOYL)-S-PIVALOYL-L-CYSTEINETHYLESTER 97
6.6.1 ALDOLREAKTION VON FORMALIN MIT ISOBUTYRALDEHYD 97 6.6.2 OXIDATION
VON HYDROXYPIVALINALDEHYD ZU HYDROXYPIVALINSAEURE 98 6.6.3 VERESTERUNG
VON HYDROXYPIVALINSAEURE MIT SALPETERSAEURE 99 6.6.4 SYNTHESE VON
N-(3-NITRATOPIVALOYL)-S-PIVALOYL-L-CYSTEINETHYLESTER 99 7. 31
P-NMR-UNTERSUCHUNGEN ZUM HUMANMETABOLISMUS VON CYCLOPHOSPHAMID 101 7.1
UNTERSUCHUNGEN ZUM METABOLISMUS VON CYCLOPHOSPHAMID 105 7.2
QUANTIFIZIERUNG VON CYCLOPHOSPHAMID UND SEINER METABOLITEN IN URIN MIT
3L P-NMR 110 7.3 ERGEBNISSE EINER CYCLOPHOSPHAMIDSTUDIE MIT 12 PROBANDEN
114 8. EXPERIMENTELLER TEIL 123 8.1 SYNTHESE VON 2-[ 13
C]-S-CARBOXYMETHYL-L-CYSTEIN 124 8.1.1 1-[ 13
C]-BROMESSIGSAEUREETHYLESTER 124 8.1.2 1-[ 13 C]-BROMACETALDEHYD 124
8.1.3 4-[ L3 C]-2,2-DIMETHYL-3-THIAZOLIN 125 8.1.4 4-[ L3
C]-2,2-DIMETHYLTHIAZOLIDIN-4-CARBONITRIL 126 INHALTSVERZEICHNIS 8.1.5
2-[ 3 C]-DL-CYSTEIN 127 8.1.6 2-[ 13 C]-S-CARBOXYMETHYL-DL-CYSTEIN 128
8.1.7 RACEMATSPALTUNG VON 2-[ 13 C]-S-CARBOXYMETHYL-DL-CYSTEIN 129 8.2
RACEMISIERUNG VON S-CARBOXYMETHYL-L-CYSTEIN 130 8.3 BLAUSAEURE 130 8.4
TRIMETHYLSILYLCYANID 131 8.5 1-[ I3 C]-THIODIGLYCOLSAEURE 131 8.6 2-[ 13
C]-THIODIGLYCOLSAEURESULFOXID 132 8.7 5-[ L3 C]-S-CARBOXYMETHYL-L-CYSTEIN
133 8.8 SYNTHESE VON 3-NITRATO-2,2-DIMETHYLPROPIONSAEURE 134 8.8.1
2,2-DIMETHYL-3-HYDROXYPROPIONALDEHYD...-. 134 8.8.2
3-HYDROXY-2,2-DIMETHYLPROPIONSAEURE (3-HYDROXYPIVALINSAEURE) 135 8.8.3
3-NITRATO-2,2-DIMETHYLPROPIONSAEURE (3-NITRATOPIVALINSAEURE) 136 9.
ZUSAMMENFASSUNG V 137 10. LITERATURVERZEICHNIS 141 11. ANHANG 148 11.1
PULSPROGRAMM ZGDC 148 11.2 PULSPROGRAMM INVERS-GRAD-HMQC MIT 13
C-ENTKOPPIUNG 149 11.3 PULSPROGRAMM INVERS-TANGO-HMQC MIT I3
C-ENTKOPPLUNG 151 11.4 PULSPROGRAMM INVERS-DEPT MIT I3 C-ENTKOPPLUNG 153
11.5 PULSPROGRAMM BIRD-HMQC MIT 13 C-ENTKOPPLUNG 154 11.6 PULSPROGRAMM
ZGCPPR 156 11.7 PULSPROGRAMM 2D-INVERS-GRAD-HMQC MIT 13 C-ENTKOPPLUNG
157
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| title_short | Neue NMR-Methoden zur Untersuchung des Humanmetabolismus pharmakologischer Wirkstoffe an nativen Körperflüssigkeiten |
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