Modellgestützte Entwicklung kontinuierlicher Prozesse zur lipasekatalysierten Racematspaltung in organischen Lösungsmitteln:
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Düsseldorf
VDI-Verl.
1996
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| Schriftenreihe: | Verein Deutscher Ingenieure: [Fortschritt-Berichte VDI / 3]
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| adam_text | Titel: Modellgestützte Entwicklung kontinuierlicher Prozesse zur lipasekatalysierten Racematspaltung in or
Autor: Indlekofer, Michael
Jahr: 1996
V Inhaltsverzeichnis Seite Symbolverzeichnis IX Zusammenfassung XV 1 Einführung und Zielsetzung der Arbeit 1 2 Stand des Wissens 7 2.1 Enzymkatalysierte Reaktionen in nichtwässrigen Lösungsmitteln 7 2.1.1 Allgemeine Grundlagen 7 2.1.2 Einsatz von Lipasen als Biokatalysatoren 10 2.1.3 Stereoselektive enzymatische Stoffumsetzungen mit Lipasen 13 2.1.4 Einflußfaktoren auf die Reaktionsrate und die Stereoselekti- 15 vität 2.1.4.1 Temperatur 15 2.1.4.2 pH-Wert 16 2.1.4.3 Wahl des Lösungsmittel 17 2.1.4.4 Wassergehalt 18 2.1.4.5 Immobilisierung 23 2.2 Methoden der Enzymrückhaltung bei kontinuierlicher Prozeßfuh- 25 rung (Trägerfixierte Enzyme und Membranreaktoren) 2.3 Reaktionskinetische Grundlagen stereoselektiver Biotransforma- 30 tionen (kinetische Racematspaltung) 2.3.1 Definitionen 30 2.3.2 Reversible und irreversible Einsubstratreaktionen 31 2.3.3 Mehrsubstrat- und Multienzymreaktionen 36 3 Vorstellung der verwendeten Modellreaktionen zur lipaseka- 38 talysierten Gewinnung enantiomerenreiner Alkohole
VI 4 Kinetische Modellierung der Racematspaltung von (R,S)-2-Me- 41 thyl-l-pentanol 4.1 Experimentelle Untersuchungen von BARTH (1992) 41 4.2 Modellentwurf 43 4.3 Parameterschätzung und Modellverifikation 45 5 Modellierung kontinuierlicher Prozesse zur Gewinnung enan- 54 tiomerenreiner Verbindungen mittels kinetischer Racematspaltung 5.1 Einfluß der Verweilzeitverteilung auf die Stereoselektivität 54 5.2 Racematspaltung mit immobilisierten Biokatalysatoren 57 5.2.1 Modellierung am Einzelkom 57 5.2.2 Einfluß der Diffusionslimitierung im Trägerpartikel auf die 61 effektive Stereoselektivität 5.2.3 Dynamische Simulation der absatzweisen Racematspaltung 64 mit trägerfixiertem Enzym 5.3 Dynamisches örtlich zweidimensionales Modell der lipasekataly- 67 sierten Racematspaltung im Festbettreaktor 5.3.1 Bilanzgleichungen 67 5.3.2 Numerische Behandlung 70 5.3.3 Stoffübergang im durchströmten Festbett 71 5.3.4 Dispersion im durchströmten Festbett 72 5.3.5 Simulation des dynamischen Verhaltens des Festbettreak- 73 tors (Verweilzeitverteilung) 5.3.6 Simulation der kontinuierlichen Racematspaltung anhand 75 von Parameterstudien 6 Materialien und Methoden für die experimentelle Bearbeitung 81 6.1 Enzyme und Chemikalien 81 6.2 Gaschromatographische Analysemethoden 82 6.3 Wassergehaltsbestimmung in organischen Lösungsmitteln 83 6.4 Titrimetrische Bestimmung der hydrolytischen Lipaseaktivität im 85 wässrigen Milieu
VII 6.5 Immobilisierung von Lipase PS auf Duolite 86 6.6 Equilibrierung von Enzymen und organischer Phase bei definier- 88 ter Wasseraktivität 6.7 Gravimetrische Bestimmung von Wasseradsorptionsisothermen 89 6.8 Experimente bei absatzweiser Prozeßführung 90 7 Kontinuierliche Prozeßführung im Festbettreaktor am Beispiel 91 der Racematspaltung von (R,S)-2-Methyl-l-pentanol 7.1 Voruntersuchungen 91 7.1.1 Stereoselektivität verschiedener Lipasen 91 7.1.2 Einfluß verschiedener organischer Lösungsmittel aufReak- 92 tionsrate und Stereoselektivität 7.2 Physikalische Eigenschaften des Trägermaterials Duolite 94 7.3 Molekulare und effektive Diffusionskoeffizienten im Trägerma- 96 terial 7.3.1 Abschätzung anhand empirischer Beziehungen 96 7.3.2 Messung des effektiven Diffusionskoeffizienten von(R,S)-2- 98 Methyl-l-pentanol im Trägerpartikel 7.4 Immobilisierung von Lipase PS auf Duolite 100 7.4.1 Hydrolytische Aktivität der gelösten Lipase im wässrigen 100 Milieu 7.4.2 Einfluß des pH-Werts auf die Proteinadsorption und die Ak- 102 tivität der Immobilisate im organischen Lösungsmittel 7.5 Untersuchungen zur Verteilung des Wassers im Reaktionssystem 104 7.5.1 Adsorptionsisotherme der nichtimmobilisierten Lipase 104 7.5.2 Adsorptionsisotherme von Duolite und Immobilisaten bei 106 verschiedenen Enzymbeladungen 7.5.3 Wasserabsorptionsisothermen von Vinylacetat und Substrat- 107 lösungen 7.6 Einfluss der Wasseraktivität auf Reaktionsrate und Stereoselekti- 108 vität von Lipase PS 7.7 Einfluss der Wasseraktivität auf Reaktionsrate und Stereoselekti- 111
VIII vität immobilisierter Lipase 7.8 Beschreibung der kontinuierlichen Versuchsanlage 114 7.9 Experimentelle Untersuchungen im kontinuierlichen Festbettre- 115 aktor 7.9.1 Messung und Modellierung der Verweilzeitverteilung im 115 inerten Reaktor 7.9.2 Stationäre Zustände der kontinuierlichen Racematspaltung 118 und Vergleich von Modellsimulationen mit experimentellen Beobachtungen 7.9.3 Einfluß der Wasseraktivität auf die kontinuierliche Umset- 122 zung 7.9.4 Modellerweiterungen zur Beschreibung des Wassereinflusses 123 7.9.5 Katalysatorstabilität im Langzeitversuch 126 7.10 Diskussion der Ergebnisse 130 8 Kontinuierliche Prozeßführung im Enzynunembranreaktor am 134 Beispiel der Racematspaltung von (±)-frans-Sobrerol 8.1 Voruntersuchungen 134 8.2 Beschreibung der kontinuierlichen Versuchsanlage 138 8.2.1 Enzymmembranreaktor 139 8.2.2 Prozeßregelung 141 8.3 Experimentelle Untersuchungen im kontinuierlichen Enzymmem- 142 branreaktor 8.3.1 Versuchsdurchführung 142 8.3.2 Stationärer Betrieb des Enzymmembranreaktors im Lang- 143 zeitversuch 8.3.3 Umsatz und Enantioselektivität im stationären Prozeß 147 8.4 Modellierung der Enantioselektivität im ein- und mehrstufigen 149 Reaktor 8.5 Diskussion der Ergebnisse 149 Literaturverzeichnis 153
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