Molekulare Schalter mit kondensierten Chinonen als Basiskomponenten: Synthese, elektrochemisches und photochemisches Verhalten, Elektronentransfereigenschaften
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1996
|
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | VI, 231, VII S. Ill., graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
I
1
EINLEITUNG
.
1
1.1
MOLEKULARE
SCHALTER
.
3
1.2
FLUORESZENZSENSOREN.7
1.3
PHOTOSCHALTBARE
FLUOROPHORE
.
9
1.4
ELEKTROCHEMISCH
SCHALTBARE
FLUOROPHORE
.
11
1.5
PROBLEMSTELLUNG
.
13
2
SYNTHESE
.
15
2.1
CHINONGRUNDKOERPER
.
17
2.1.1
EINLEITUNG
.
17
2.1.2
MECHANISMUS
DER
TANDEM-ORTHO-ZYKLISIERUNG
.
20
2.1.3
UEBERTRAGBARKEIT
AUF
BENZODIFURANCHINON
.
22
2.1.4
VORSTUFENSYNTHESE
.
23
2.1.5
STILBENOIDE
VERBINDUNGEN
.
24
2.1.5.1
DERIVATISIERUNG
DES
CHINONGRUNDKOERPERS
.
24
2.1.5.2
UMSETZUNG
VON
DIMETHOXYBENZODITHIOPHENCHINON
(24)
MIT
ANTHRACEN-9-METHYL
PHOSPHONIUMBROMID
(11)
.
28
2.1.5.3
UMSETZUNG
VON
DIMETHOXYBENZODITHIOPHENCHINON
(24)
MIT
LO-HEXYL-ANTHRACEN-9
METHYLPHOSPHONIUMBROMID
(10)
.
29
2.1.5.4
SCHUTZGRUPPEN
.
30
2.1.5.5
FUNKTIONALISIERUNG
.
32
2.1.5.6
LOESLICHKEITEN
.
34
2.1.6
FUNKTIONELLE
SUBSTRUKTUREN
-
SYNTHESE
DER
ERFORDERLICHEN
PHOSPHONIUMSALZE
.
34
2.1.6.1
HEXYLANTHRACEN-PHOSPHONIUMSALZ
(10)
.35
2.1.6.2
7-TERT.-BUTYL-PYRENPHOSPHONIUMSALZ
(15)
.
36
2.1.6.3
WEITERE
PHOSPHONIUMSALZE
.
38
2.1.7
STILBENSYNTHESE
.
39
2.1.7.1
MONOFUNKTIONALISIERTE
STILBENE
.
39
2.1.7.2
BISFUNKTIONALISIERTE
SYSTEME
.
41
II
INHALTSVERZEICHNIS
2.1.7.3
WITTIG-REAKTION
-
STEREOSELEKTIVITAET
.
44
2.1.7.4
ABSPALTUNG
DER
SCHUTZGRUPPEN
.
45
2.1.7.5
'H-NMR-SPEKTROSKOPIE
.
49
3
CYCLOVOLTAMMETRIE
UND
SPEKTROELEKTROCHEMIE.
.
53
3.1
CYCLOVOLTAMMETRIE
DER
CHINON-GRUNDKOERPER
.56
3.1.1
CYCIOVOLTAMMETRIE
DER
HETEROZYKLISCHEN
CHINONE
(17)
UND
(18)
.
56
3.1.2
UV/VIS/NIR-SPEKTROELEKTROCHEMIE
DER
HETEROZYKLISCHEN
CHINONE
(17)
UND
(18)
.
59
3.1.3
SPEKTROELEKTROCHEMIE
VON
ANTHRACHINON
(AQ)
.
65
3.2
BERECHNUNGEN.
.
68
3.2.1
PROBLEMSTELLUNG
.
68
3.2.2
COMPUTERTECHNISCHE
DURCHFUEHRUNG
.
68
3.2.3
GEOMETRIEN
.
70
3.2.4
UV-VIS-SPEKTREN
DER
NEUTRALVERBINDUNGEN,
RADIKALANIONEN
UND
DIANIONEN
.
70
3.3
ANTHRACENSUBSTITUIERTE
CHINONE
.
73
3.3.1
CYCLOVOLTAMMETRIE
VON
ANTHRACEN-BENZODITHIOPHENCHINON-STILBEN
(39)
.
73
3.3.2
SPEKTROELEKTROCHEMIE
VON
ANTHRACEN-BENZODITHIOPHENCHINON-STILBEN
(39)
.
74
3.3.3
CYCLOVOLTAMMETRIE
VON
BIS-ANTHRACEN-BENZODIFURANCHINON-STILBEN
(40)
.
77
3.3.4
SPEKTROELEKTROCHEMIE
VON
BIS-ANTHRACEN-BENZODIFURANCHINON-STILBEN
(40)
.
78
3.3.5
CYCIOVOLTAMMETRIE
VON
BIS-ANTHRACEN-BENZODITHIOPHENCHINON-STILBEN
(41)
.
81
3.3.6
SPEKTROELEKTROCHEMIE
VON
2,6-BIS-ANTHRACEN-BENZODITHIOPHENCHINON-STILBEN
(41)
.
82
3.3
7
ZUSAMMENFASSUNG
ZU
3.3
.
85
3.4
PYRENSUBSTITUIERTES
CHINON
(43).87
3.4.1
CYCIOVOLTAMMETRIE
VON
(43)
.
87
3.4.2
SPEKTROELEKTROCHEMIE
VON
(43)
.
88
3.5
SUBSTITUTIONEN
MIT
DONOREN
UND
AKZEPTOREN.
92
3.5.1
ANTHRACHINON-BENZODITHIOPHENCHINON-STILBEN
(28)
.
92
3.5.2
ELEKTROCHEMIE
VON
(37)
.
95
3.5.3
2-6-BIS-PHENOTHIAZIN-BENZODITHIOPHENCHINON-STILBEN
(42)
.
98
3.5.4
ANTHRACHINON-PHENOTHIAZIN-BENZODIFURANCHINON-STILBEN
(38)
.
102
3.5.5
ZUSAMMENFASSUNG
ZU
3.5
.
.
.
106
INHALTSVERZEICHNIS
III
3.6
SONSTIGE
SPEKTROELEKTROCHEMIE
.
107
3.6.1
BIANTHRON
(BIAN)
.
107
3.6.2
DIMETHOXYBENZODITHIOPHEN
(19)
.
110
3.7 ZUSAMMENFASSUNG
ZU
KAPITEL
3
.
112
4
EMISSIONSSPEKTROSKOPIE
.115
4.1
PHOTOPHYSIKALISCHE
GRANDPROZESSE
.
117
4.1.1
MONOMOLEKULARE
PHOTOCHEMISCHE
PROZESSE
.
117
4.1.2
QUENCHEN
VON
ANGEREGTEN
ZUSTAENDEN
.
119
4.1.2.1
ELEKTRONENUEBERTRAGUNG
.
120
4.1.2.2
REHM-WELLER
GLEICHUNG
.
121
4.1.2.3
ENERGIEUEBERTRAGUNG
.
121
4.1.2.4
COULOMB-MECHANISMUS
(YYFOERSTER-MECHANISMUS
"
)
.
122
4.1.2.5
AUSTAUSCHMECHANISMUS
(YYDEXTER-MECHANISMUS
"
)
.
123
4.1.2.6
STERN-VOLMER
GLEICHUNG
.
124
4.2
VERGLEICH
HYDROCHINONE,
CHINONE IM
FLUORESZENZVERHALTEN
.
124
4.2.1
EMISSION
DER
BENZODIFURAN-ANTHRACEN-STILBENE
(30)
UND
(40)
.
126
4.2.2
EMISSION
DER
BENZODITHIOPHEN-ANTHRACEN-STILBENE
(26),
(33),
(39)
UND
(41)
.
126
4.2.3
EMISSION
DER
BENZODITHIOPHEN-PHENOTHIAZIN-STILBENE
(37)
UND
(42)
.
127
4.2.4
EMISSION
DER
BENZODITHIOPHEN-PYREN-STILBENE
(26),
(43)
.
128
4.3
ERKLAERUNG
DES
QUENCHPHSNOMENS
.
129
4.3.1
DEAKTIVIERUNG
DES
ANGEREGTEN
ZUSTANDES
BEI
CHINONEN
.
129
4.3.2
PHOTOPHYSIK
VON
(41)
.
130
4.3.2.1
EXPERIMENTELLE
UND
APPARATIVE
DATEN:
.
130
4.3.2.2
NANOSEKUNDENMESSUNGEN
VON
(41)
.
132
4.3.2.3
PICOSEKUNDEN-MESSUNGEN
VON
(41)
.
134
44
LFAMGSMITTELABHFTNGIGE
EMISSION
VON
(38)
.
-
.
136
4.4.1
NANOSEKUNDENMESSUNGEN
VON
(38)
^5,
.
137
4.4.2
PICO-SEKUNDEN-MESSUNGEN
MIT
(38)
.
141
4.5
FLUORESZENZ
ELEKTROCHEMISCH
ERZEUGTER
SPEZIES
.
143
4.5.1
ZELLKONSTRUKTIONEN
ZUR
BEOBACHTUNG
VON
RADIKALFLUORESZENZ
.
143
IV
INHALTSVERZEICHNIS
YY
4.5.1.1
EINSATZ
EINER
DUENNSCHICHTZELLE
- MESSUNG
IN
REFLEXION
.
143
4.5.1.2
GLASSY-CARBON-ZELLE
.
145
4.5.1.3
YYBULK
"
-ELEKTROLYSE
IN
EINER
GETEILTEN
ZELLE
.
146
4.5.2
FLUORESZENZ
VON
RADIKALIONEN
.
148
4.5.3
FLUORESZENZ
VON
DIANIONEN
.
150
4.5.4
ELEKTROCHEMISCHES
SCHALTEN
DER
FLUORESZENZ
.
150
4.5.4.1
DURCHFUEHRUNG
.
150
4.5.4.2
BISANTHRACHINON
(BA)
.
151
4.5.4.3
BENZODIFURAN-ANTHRACCN-STILBEN
(41)
.
152
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
-
.157
5.1
GERAETE UND
METHODEN.
157
5.1.1
SPEKTROSKOPIE
.
157
5.1.2
ANALYTIK
.
158
5.1.3
SYNTHESE
.
159
5.1.4
ELEKTROCHEMIE
.
159
5.L5
VERWENDETE
ABKUERZUNGEN
.
160
5.1.6
LAYOUT
.
161
5.2
SYNTHESE
162
5.2.1
EDUKTE
.
162
5.2.1.1
2,3,5-TRIBROMTHIOPHEN
(1)
.
162
5.2.1.2
3-BROMTHIOPHEN
(2)
.
163
5.2.1.3
THIOPHEN-3-CARBALDEHYD
(3)
.
164
5.2.1.4
THIOPHEN-3*CARBONSAEURE
(4)
.
165
5.2.1.5
FURAN-3-DIETHYL-CARBONSAEUREAMID
(5)
.
167
5.2.1.6
THIOPHEN-3-DIETHYL-CARBONSAEUREAMID
(6)
.
168
5.2.I.7
9-HEXYL-ANTHRACEN
(7)
.
169
5.2.1.8
10-HEXYL-9-FORMYL-ANTHRACEN
(8)
.
170
5.2.1.9
10-HEXYL9-HYDROXYMETHYL-ANTHRACEN
(9)
.
.171
5.2.1.10
[9-((
10-HEXYL)-ANTHRACENYL]METHYL]"TRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID
(10)
.
172
5.2.1.11
[1
-(PYRENYL)METHYLJ'TRIPHENYLPHOSPHOMUMBROMID
(11)
.
173
5.2.1.12
2-TERT.-BUTYL-PYREN
(12)
.
174
5.2.1.137
-TERT.-BUTY
1-1
-FORMY
1-PYREN
(13)
.
175
INHALTSVERZEICHNIS
V
5.2.1.14
7-TCRT.-BUTYL-L-HYDROXYMETHYL-PYREN
(14)
.
176
5.2.1.15
[L-[(7-TERT.-BUTYL)-PYRENYL]METHYL]-TRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID
(15)
.
177
5.2.1.16
[2-(ANTHRACHINONYL)METHYL]-TRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID
(16)
.
178
5.2.2
CHINON-GRUNDKOERPER
.
178
5.2.2.1
BENZO[L,2-B;4,5-B
'
]DIFURAN-4,8-DION
(17)
.
178
5.2.2.2
BCNZO(L,2-B;4,5-B'}DITHIOPHEN-4,8-DJON
(18)
.
180
5.2.23
4,8-DIMETHOXY-BCNZO[
1
,2-B;4,5-B']DITHIOPHCN
(19)
.
181
5.2.2.4
4,8-BIS(TERT.-BUTYL-DIMETHYL-SILYL)OXY-BENZO[L,2-B;4,5-B
,
]DIFURAN
(20)
.
183
5.2.2.S
4,8-BIS[(TERT.-BUTYL-DIMETHYL-SILYL)OXY]-BENZO[L,2-B;4,5-B']DITHIOPHEN
(21)
.
184
5.2.2.6
2-FORMYL-4,8-BIS[(TERT.-BUTYL-DIMETHYLSILYL)OXY]-BENZO[L,2-B;4,5-B']DITHIOPHEN
(22).
186
5.2.2.7
2,6-BIS-FORMYL-4,8-BIS[(TERT.-BUTYL-DIMETHYL-SILYL)OXY]-BENZO[L,2-B;4,5-B']DIFURAN
(23)187
5.2.2.8
2,6-BIS-FORMYL-4,8-DIMCTHOXY-BENZO[L,2-B;4,5-B
,
]DITHIOPHEN
(24)
.
189
5.2.2.9
2,6-BIS-FORMYL-4,8-BIS[(TERT.-BUTYL-DIMETHYL-SILYL)OXY]-BENZO[L,2
'
B;4,5-B']DITHIOPHEN
(25)
.
190
5.2.3
STILBEN-DERIVATC
.
191
5.23.1
2-[2-[9-(10-N-HEXYL)-ANTHRACENYL]ETHENYL)-4,8-BIS[(TERT.-BUTYL-DIMETHYL-SILYL)OXY]
BENZO[L,2-B;4,5-B']DITHIOPHEN
(26)
.
191
5.23.2
2-[2-[L-(7-TERT.-BUTYL)-PYRENYL]ETHENYL]-4,8-BIS[(TERT.-BUTYL-DIMETHYL-SILYL)OXYJ
BENZO[L,2-B;4,5-B']DITHIOPHEN
(27)
.
193
5.233
2-[2-(2-ANTHRACHINONYL)ETHENYL]-4,8-BIS[(TERT.-BUTYL-DIMETHYL-SILYL)OXY]-BENZO[L,2-B;4,5
BJDITHIOPHEN
(28)
.
195
5.23.4
2-FORMYL-6-[2-(2-ANTHRACHINONYL)ETHENYL]-4,8-BIS[(TERT.-BUTYL-DIMETHYL-SILYL)OXYL
BENZO[L,2-B;4,5-B']DITHIOPHCN
(29)
.
196
5.23.5
2,6-BIS[2-[9-(10-N-HEXYL)-ANTHRACENYL]ETHENYL]-4,8
"
BIS[(TERT.-BUTYL-DIMETHYL-SILYL)OXYL
BENZO[
1
,2-B;4,5-B']DIFURAN
(30)
.
198
5.23.6
2,6-BIS[2-(L-PYRENYL)ETHENYL]-4
(
8-DIMETHOXY-BENZO[L,2-B;4,5-B']DITHIOPHEN
(31)
.
199
5.23.7
2,6-BIS{2-[9-(10-N-HEXYL)-ANTHRACENYL]ETHENYL]-4,8-DIMETHOXY-BENZO[L,2-B;4,5
B'JDITHIOPHEN
(32)
.
200
5.23.8
2,6-BIS[2-[9-(10-N-HEXYL)-ANTHRACENYL]ETHENYL]-4,8-BIS[(TERT.-BUTYL-DIMETHYL-SILY0OXY]
BENZO[L,2-B:4,5-B
'
]DITHIOPHEN
(33)
.
201
5.23.9
2,6-BIS[2-[L-(7-TERT.-BUTYL)-PYRENY]]ETHENYL]-4,8-BIS[(TERT.-BUTYL-DIMETHYL-SILYL)OXY]
BENZO[
1
,2-B;4,5-B'}DIFURAN
(34)
.
203
5.23.102,6-BIS[2-[L-(7-TERT.-BUTYL)-PYRENYL]ETHENYL]-4,8-BIS[(TERT.-BUTY!-DIMETHYL-SILYL)OXY]
BENZO[L
T
2-B;4,5*B']DITHIOPHEN
(35)
.
205
5.23.11
2,6-BIS[2-[3-(10-N-HCPTYL)-PHENOTHIAZINYL]ETHENYL]-4,8-BIS[(TERT.-BUTYL-DIMETHYL
SILYL)OXY]-BENZO[L,2-B;4,5-B']DIFURAN
(36)
.
206
VI
INHALTSVERZEICHNIS
5.2.3.12
2,
6-BIS[2-[3-(10-N-HEPTYL)'PHENOTHIAZINYL]ETHENYL]-4,8-BIS[(TERT.-BUTYL-DIMETHYL
SILY
L)OXY
]-BENZO[
1,2-B;4,5-B']DITHIOPHEN
(37)
.
208
5.2.3.13
2-[2-(2-ANTHRACHINONYI)ETHENYLL-6-[2-[3-(10-N-HEPTYL)-PHENOTHIAZINYL]ENYL]-4,8
BIS[(TERT.-BUTYL-DIMETHYL-SILYL)OXY]-BENZO[L,2
'
B;4,5-B']DIFTIRAN
(38)
.
209
5.2.4
STILBENCHINONE
.
211
5.2.4.1
2-[2-[9-(10-N-HEXYL)-ANTHRACENYL]CTHENYL]-BENZO[L,2-B;4,5-B']DITHIOPHCN-4,8-DION
(39)211
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,
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.
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(42)
.
215
5.2.4.5
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,
]DITHIOPHEN-4,8-DION
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6
ZUSAMMENFASSUNG
.
221
FORMELTAFEL
ANHANG:
VEROEFFENTLICHUNG |
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