Langkettige Schutzgruppen in der Oligosaccharid-Synthese: Beiträge zur Darstellung eines gluco-Disaccharid-Strukturanalogons des Antibiotikums Moenomycin A
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
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1996
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| Beschreibung: | Leipzig, Univ., Diss., 1996 |
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INHALTSVERZEICHNIS:
1. EINLEITUNG.1
1.1 VORKOMMEN UND STRUKTUR DES ANTIBIOTIKUMS MOENOMYCIN A.1
1.2 WIRKUNGSWEISE.1
1.3 STRUKTUR-WIRKUNGS-BEZIEHUNGEN BEKANNTER SPALT- UND
SYNTHESEPRODUKTE.3
1.4 ZIEL DER ARBEIT.4
2. SYNTHESEPLANUNG. 5
2.1 BISHERIGE SYNTHESEANSAETZE.5
2.2 RETROSYNTHETISCHE BETRACHTUNG UND SYNTHESEPLAN;
BEREITS DURCHGEFUEHRTE EIGENE ARBEITEN.7
3. LANGKETTIGE ALLYL- UND PROPARGYLSCHUTZGRUPPEN FUER DAS ANOMERE
ZENTRUM.10
3.1 ALLGEMEINE VORBEMERKUNGEN.10
3.2 EINFUEHRUNG DER SCHUTZGRUPPEN.,.~.10
3.2.1 EINFUEHRUNG DER (E)-2-NONEN-L-YL-SCHUTZGRUPPE.11
3.2.2 EINFUEHRUNG DER 2-NONIN-L-YL-SCHUTZGRUPPE.12
3.3 ABSPALTUNG DER NEUEN SCHUTZGRUPPEN.12
3.3.1 UMWANDLUNG DES NONINYL-GESCHUETZTEN 28.13
3.3.2 UMWANDLUNG DES NONENYL-GESCHUETZTEN 31A. 13
3.3.3 SPALTUNG DES SS-ALKOXY-KETONS 35: LETZTER SCHRITT DER
SCHUTZGRUPPENABSPALTUNG. 14
3.4 ZUSAMMENFASSUNG DER ERGEBNISSE ZUR SCHUTZGRUPPENCHEMIE.14
4. DAS CARBAMOYLIERTE DISACCHARID-DIOL 44B: EINE WICHTIGE
SYNTHESEZWISCHENSTUFE.15
4.1 DAS BENZYLIDEN-GLUCOSID 39B: EDUKT FUER GLYCOSIDIERUNG UND
CARBAMOYLIERUNG.16
4.2 GLYCOSIDIERUNG: EINFUEHRUNG DES ACETAMIDES.18
4.3 CARBAMOYLIERUNG UND SPALTUNG DES BENZYLIDEN-ACETALS.19
5. VERSUCHE ZUR DIREKTEN, SELEKTIVEN OXIDATION DER CARBAMOYLIERTEN
DISACCHARID-DIOLE 44A/B 21
5.1 VERSUCH ZUR OXIDATION VON 44B MIT TEMPO.21
5.2 MODELLREAKTION MIT 45A ZUR OXIDATION MIT DEM J4 UE2/5-KATALYSATOR.22
5.3 VERSUCHE ZUR OXIDATION DER BIS-TMS-ETHER VON 45A ALS MODELL UND VON
44A.23
5.4 DIREKTE OXIDATION DES DIOLS 44B MIT IBX.26
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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6
. OXIDATION NACH SCHUETZEN DER 4F-HYDROXY-FUNKTION VON 44A/B. 27
6.1
SYNTHESE UND OXIDATION DER 4F-0-BENZYLIERTEN MODELLVERBINDUNG
68
B.28
6.2
DIE TERT. -BUTYLDIPHENYLSILYLGRUPPE
ALS TEMPORAERE SCHUTZGRUPPE FUER DIE
6
F-HYDROXY-FUNKTION.30
6.3 DIE TERT. -BUTYLDIMETHYLSILYLGRUPPE
ALS TEMPORAERE SCHUTZGRUPPE FUER DIE
6
F-HYDROXY-FUNKTION.
31
6.3.1 ACETYLIERUNG DER 4F-HYDROXY-FUNKTION.
31
6.3.2 OXIDATION DER PRIMAEREN ALKOHOLFUNKTION IM 4
F-0-ACETYL-GESCHUETZTEN 83.
33
6.3.3 VERSUCHE ZUR BENZYLIERUNG DER 4P-HYDROXY-FUNKTION.
34
6.3.4 SCHUETZEN DER 4F-HYDROXY-FUNKTION
MIT EINER TERT. -BUTYLDIMETHYLSILYLSCHUTZGRUPPE.36
6.3.5 OXIDATION DER PRIMAEREN ALKOHOLFUNKTION IM 4F-0-SILYL-GESCHUETZTEN
94
.
37
6.3.6 VERSUCHE ZUR ABSPALTUNG DER NONINYL-SCHUTZGRUPPE AUS 96.38
7. ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK.
39
8
. EXPERIMENTELLER TEIL.
43
8.1
ALLGEMEINE ARBEITSMETHODEN.
43
8.2
LANGKETTIGE ALLYL- UND PROPARGYLSCHUTZGRUPPEN FUER DAS ANOMERE ZENTRUM.
44
8
.
2.1
EINFUEHRUNG DER SCHUTZGRUPPEN.
44
8
.
2.2
ABSPALTUNG DER NEUEN SCHUTZGRUPPEN.
47
8.3 DAS CARBAMOYLIERTE DISACCHARID-DIOL 44B. 50
8.3
.1
DAS BENZYLIDEN-GLUCOSID 39B.
50
8.3.2 GLYCOSIDIERUNG: EINFUEHRUNG DES ACETAMIDES.
54
8.3.3 CARBAMOYLIERUNG UND SPALTUNG DES BENZYLIDEN-ACETALS.
55
8.4 VERSUCHE ZUR DIREKTEN, SELEKTIVEN OXIDATION DER CARBAMOYLIERTEN
DISACCHARID-DIOLE 44A/B 59
8.4.1 VERSUCH ZUR OXIDATION VON 44B MIT TEMPO.
59
8.4.2 MODELLREAKTION MIT 45A ZUR OXIDATION MIT DEM
ADAMS-KA.TALYSA.TOR.
59
8.4.3 VERSUCHE ZUR OXIDATION DER BIS-TMS-ETHER VON 45A ALS MODELL UND
VON 44A.60
8.4.4 DIREKTE OXIDATION DES DIOLS 44B MIT IBX.63
8.5. OXIDATION NACH SCHUETZEN DER 4F-HYDROXY-FUNKTION VON 44A/B.64
8.5
.1
SYNTHESE UND OXIDATION DER 4P-0-BENZYLIERTEN MODELLVERBINDUNG
68
B.64
8.5.2. DIE TERT.-BUTYLDIPHENYLSILYLGRUPPE
ALS TEMPORAERE SCHUTZGRUPPE FUER DIE
6
P-HYDROXY-FUNKTION.
66
8.5.3 DIE TERT.-BUTYLDIMETHYLSILYLGRUPPE
ALS TEMPORAERE SCHUTZGRUPPE FUER DIE
6
F-HYDROXY-FUNKTION.67
9. SPEKTROSKOPISCHE DATEN.
10
. VERZEICHNIS DER VERWENDETEN ABKUERZUNGEN.130
11
. LITERATURVERZEICHNIS.
132
12
. DANKSAGUNGEN. |
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