Trifluormethylsubstituierte b-Diketone: Synthesebausteine für potentiell biologisch aktive Verbindungen
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
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1996
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| Beschreibung: | Leipzig, Univ., Diss., 1996 |
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1. ALLGEMEINER TEIL 1
1.1. EINLEITUNG 1
1.2. FLUOR IN ORGANISCHEN VERBINDUNGEN -
" WARUM UND WIE ? " 4
1.2.1. DIE BEDEUTUNG VON FLUOR IN DER ORGANISCHEN CHEMIE 4
1.2.2. MOEGLICHKEITEN DER EINFUEHRUNG VON FLUOR IN ORGANISCHE 12
MOLEKUELE
1.3. SYNTHESEPOTENTIAL DER TRIFLUORMETHYLSUBSTITUIERTEN 1,3-DI- 21
CARBONYL-VERBINDUNGEN
1.4. TRICYCLISCHE PYRIDINDERIVATE UND IHR EINSATZ ALS BENZODIAZE- 23
PI NREZEPTORL IGANDEN
2. AUFGABENSTELLUNG 33
3. SPEZIELLER TEIL 35
3.1. DARSTELLUNG DER AUSGANGSVERBINDUNGEN 35
3.1.1. SYNTHESE 3-ACETYLSUBSTITUIERTER 2H-THIOPYRANDERIVATE
4 35
DURCH [4+2]-CYCLOADDITION AUS ENAMIONOTHIONEN
2 MIT
A.SS-UNGESAETTIGTEN KETONEN
3.1.2. [4+2]-CYCLOADDITIONSREAKTION DES DIKETEN-ACETON-ADDUKTS 39
MIT ENAMINOTHIONEN
2 - EINSATZ DES DIKETEN-ACETON-
ADDUKTS S1 ALS DIENOPHIL
3.1.3. DARSTELLUNG DER PIPERIDIN-2,6-DIONE 6 43
3.2. SYNTHESEN TRIFLUORMETHYLSUBSTITUIERTER 1,3-DICARBONYL- 44
VERBINDUNGEN
3.2.1. TRIFLUORACETYLIERUNG DER 3-ACETYL-2H-THIOPYRANE
4 44
3.2.2. TRIFLUORACETYLIERUNG SUBSTITUIERTER ACETOPHENONE 1 47
3.2.3. TRIFLUORACETYLIERUNG DER 3-ACETYL-2H-THIOPYRAN-2-ONE 5 49
UND SS-TRIFLUORACETYLIERUNG VON PIPERIDIN-2,6-DIONEN 6
3.3. UNTERSUCHUNGEN ZURKETO-ENOL-TAUTOMERIE DER TRIFLUOR- 55
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/947622993
INHALTSVERZEICHNIS
METHYLSUBSTITUIERTEN 1,3-DICARBONYLVERBINDUNGEN 7,8
3.4. REAKTIONEN DER TRIFLUORMETHYLSUBSTITUIERTEN 1,3-DICARBONYL- 61
VERBINDUNGEN 7,8 MIT STICKSTOFFNUCLEOPHILEN
3.4.1. UMSETZUNG DER VERBINDUNGEN 7,8 MIT PHENYL- UND PENTA- 61
FLUORPHENYLHYDRAZIN
3.4.2. 13C- UND 19F-NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN DER TRI- 68
FLUORMETHYLSUBSTITUIERTEN PYRAZOLDERIVATE
14
3.4.3. REAKTIONEN DER TRIFLUORESSIGESTERKONDENSATIONSPRODUKTE 8 70
MIT CYANOACETHYDRAZID ZU N-AMINO-PYRIDIN-2-ONEN 16
3.4.4. REAKTIONEN DER TRIFLUORESSIGESTERKONDENSATIONSPRODUKTE 7 75
MIT CYANOACETHYDRAZID - RETRO-CUUSEN-KONDENSATION
3.5. FUNKTIONALISIERUNG DER 1,2-DIHYDRO-1-AMINO-4-TRIFLUORMETHYL- 77
2-OXO-PYRIDIN-3-CARBONITRILE
16
3.5.1. REAKTION DER 1,2-DIHYDRO-1-AMINO-4-TRIFLUORMETHYL-2-OXO- 78
PYRIDIN-3-CARBONITRILE
16 MIT DIMETHYLFORMAMIDDIMETHYLACETAL
(DMFDMA)
3.5.2. REAKTIONEN DER 1,2-DIHYDRO-1-AMINO-4-TRIFLUORMETHYL-2-OXO- 81
PYRIDIN-3-CARBONITRILE
16 MIT ALIPHATISCHEN UND CYCLISCHEN
CARBONSAEUREANHYDRIDEN
3.5.3. SYNTHESE N-AMINOPYRIDIN-2-ON 16 SUBSTITUIERTER THALIDOMID- 97
ANALOGA
3.5.4. TRANSFORMATION DER NITRILGRUPPE DER 1,2-DIHYDRO- 99
1 -AMINO-4-TRIFLUORMETHYL-2-OXO-PYRIDIN-3-CARBONITRILE 16
3.6. SYNTHESE THALIDOMIDSTRUKTURVERWANDTER VERBINDUNGEN 103
3.7. ENTWICKLUNG NEUER SYNTHESEMETHODEN ZUR DARSTELLUNG VON 106
4-OXO-4H-PYRIDO[2,1 -A]PHTHALAZINEN
3.7.1. REAKTION DER 1,2-DIHYDRO-1-AMINO-4-TRIFLUORMETHYL-2-OXO- 107
PYRIDIN-3-CARBONITRILE
16 MIT SUBSTITUIERTEN BENZALDEHYDEN
3.7.2. REAKTION DER 1,2-DIHYDRO-1-AMINO-4-TRIFLUORMETHYL-2-OXO- 109
PYRIDIN-3-CARBONITRILE
16 MIT SUBSTITUIERTEN BENZOYLCHLORIDEN
3.7.3. CYCLISIERUNGSREAKTION DER VERBINDUNG 28,29 111
3.7.3.1. CYCLISIERUNGSREAKTION DER VERBINDUNG 28 NACH
PICTET- 111
SPENGLER
INHALTSVERZEICHNIS
3.7.3.2. CYCLISIERUNGSREAKTION DER VERBINDUNG 29 NACH
BISCHLER-
112
NAPIERALSKI
4. EXPERIMENTELLER TEIL 117
5. ZUSAMMENFASSUNG 223
6. LITERATURVERZEICHNIS 223 |
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